1、第十一章有机化学基础第一节认识有机化合物一、选择题(每小题6分,共54分)1.(2015青海师范大学附属中学月考)下列有机物命名正确的是(B)A. 1,3,4-三甲苯B. 2-甲基-2-氯丙烷C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔【解析】A项应为1,2,4-三甲苯,C项应为2-丁醇,D项应为3-甲基-1-丁炔。2.(2015南阳模拟)有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是(C)从组成元素分:烃和烃的衍生物从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物和环状有机化合物从官能团分:烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A.B.C.D.【解析】根据分子组成中是否含有碳、氢元素以外的
2、元素将有机化合物分为烃和烃的衍生物,正确;根据分子中碳骨架的形状将有机化合物分为链状有机物和环状有机物,链状有机物为结构中碳架成直链或带支链,没有环状结构出现的有机物,如烷烃、烯烃、炔烃等;环状有机物为结构中有环状结构出现的有机物,如芳香烃、环烷烃等,正确;根据有机物分子中含有的官能团种类可以将有机物分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等,正确。3.为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(C)选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气【解
3、析】A项,向试样中加入溴水,己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B项,除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法;D项,用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯的同时又引入杂质CO2气体。4.(2015哈尔滨一模)有机物的一氯代物可能的结构有(不考虑立体异构)(C)A.6种B.8种C.11种D.15种【解析】C3H7有两种结构,分别为CH3CH2CH2、CH3CH(CH3),所以的同分异构体有2种,其分子中氢原子的种类分别为6种、5种,则其一氯代物可能的结构有11种。5. (2015河北正定中学期末检测)下列各化合物的命名中正确的是(D)A.H2CCHCHCH21,3-二丁烯B.1
4、-甲基-1-丙醇C.2,6-二甲基-5-乙基庚烷D.2-乙基-1-丁烯【解析】H2CCHCHCH2的正确命名为1,3-丁二烯,故A项错误;分子中含有羟基的最长碳链含有4个碳原子,主链为丁醇,编号从距离羟基最近的一端开始,OH在2号碳原子上,所以其正确命名为2-丁醇,故B项错误;的最长碳链含7个碳原子,分别在2号碳原子和6号碳原子上含有1个甲基,在3号碳原子上含有1个乙基,故正确命名应为2,6-二甲基-3-乙基庚烷,故C项错误;中含有碳碳双键,含有双键的最长碳链含有4个碳原子,所以主链为丁烯,编号从距离双键最近的一端开始,双键在1号碳原子,乙基在2号碳原子,所以该有机物命名为2-乙基-1-丁烯,
5、故D正确。6.(2015湖南常德一中月考)已知某有机物的结构简式如图,关于该物质下列叙述中不正确的是(D)A.该物质的分子式为C9H12O6B.该物质有3种含氧官能团C.能发生水解反应,1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应D.1 mol该物质可消耗含3 mol Br2的浓溴水【解析】由题给物质的结构简式可知其分子式为C9H12O6,A项正确;含OH、COOH、COOC3种含氧官能团,B项正确;含COOC可发生水解反应,COOH、COOC与NaOH反应,则1 mol该有机物能与2 mol的NaOH反应,C项正确;只有碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1 mol该物质可消耗含1 mol B
6、r2的浓溴水,D项错误。7.(2015山东鱼台一中三模)下列说法正确的是(A)A.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物是苯的同系物D.植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸【解析】分子式为C7H16的烃含有4个甲基的同分异构体,主链中碳原子数目只能为5,相当于正戊烷中间碳原子上的2个H原子被两个甲基取代得到的物质,CH3CH2CH2CH2CH3分子中间H原子被2个甲基取代,若取代同一碳原子上的2个H原子,有2种情况;若取代不同碳原子上的H原子,有2种情况,故符合条件的该烃的同分异构体有4种,故A项正确;题给有
7、机物应命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯,故B项错误;题给有机物分子不符合通式CnH2n-6(n6),不属于苯的同系物,故C项错误;植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,故D项错误。8.下列关于的说法正确的是(A)A.所有的碳原子可能在同一平面内B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有6个碳原子在同一条直线上【解析】题给分子中“HCC”是直线形结构,“”是平面形结构,“CHCHCH3”相当于甲基取代了碳碳双键上的一个氢原子,三个碳原子在双键所在的平面上,故该分子中所有碳原子可能在同一平面上,A项正确,B项错误;该物质中共5个碳原子在同一直线上,
8、C、D项错误。9.(2016嘉兴一模)下列说法中正确的是(B)A.纤维素属于高分子化合物,与淀粉互为同分异构体,水解后均生成葡萄糖B.某有机物结构如图所示,该有机物属于芳香族化合物的同分异构体有5种,其中遇FeCl3能显色的有3种C.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个CC单键D.2,3-二甲基丁烷的HNMR上有5个峰【解析】淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但n值不同,故两者不是同分异构体,A项错误;B项中有机物的分子式为C7H8O,符合通式CnH2n-6O,故为芳香醇或芳香醚类,可为、,其同分异构体还可为甲基酚类:、,共5种同分异构体,其中后三种是酚,遇FeCl3能显色
9、,正确;5个碳原子若形成碳环便可形成5个CC单键,C项错误;为对称结构,核磁共振氢谱上有2个峰,D项错误。二、非选择题(共46分)10.(15分)(2016长沙二模)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为C5H10O2;C分子中的官能团名称是羧基;化合物B不能发生的反应是e(填字母序号)。a.加成反应b.取代反应c.消去反应d.酯化反应e.水解反应(2)反应的化学方程式是CH3CO
10、OH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。(3)反应实验中加热的目的是:.加快反应速率。.将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动。(4)A的结构简式是。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有4种。.含有间二取代苯环结构.属于酯但不属于芳香酸形成的酯.与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一种同分异构体的结构简式:、(写出其中之一即可)。【解析】(1)根据题意可知,1 mol E中含有的碳元素的质量为102 g58.8%=60 g,则1 mol E中含有5 mol C原子,同理计算可知,1 mol E中含有10 mol H原子、2 mol O原
11、子,则E的分子式为C5H10O2。C能与NaHCO3反应,则C中应该含有羧基;B中含有苯环,能够发生加成反应,含有羟基,能够发生取代反应和消去反应,含有羟基和羧基,能够发生酯化反应,不含有酯基,不能发生水解反应。(2)根据反应的条件可知,该反应是酯化反应,又因C、D的相对分子质量相等,则C、D分别是CH3COOH、CH3CH2CH2OH。(4)根据B、C、D的结构简式可推知有机物A中含有两个酯基。(5)根据题意可知,B的同分异构体中含有酚羟基、酯基且二者处于间位,故可推知其结构简式。11.(16分)(2016姜堰模拟)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为5.88%,其余为
12、氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1223,如图甲所示。方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图乙所示。(1)分子中共有4种化学环境不同的氢原子。(2)A的分子式为C8H8O2。(3)该物质属于哪一类有机物?酯类。(4)A的分子中只含一个甲基的依据是bc(填序号)。a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图 (5)A的结构简式为。(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:能发生水解反应;分子结构中含有一
13、个甲基。则该芳香类A的同分异构体共有4种。【解析】(1)由题图A知A中有4种氢原子。(2)N(C)N(H)N(O)=441,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=136,可得n=2,则A的分子式为C8H8O2。(3)题给红外光谱知该物质为酯类。(4)由A的分子式,再结合图甲知有4种氢原子,且其比例为1223,又由于CH3上氢原子数为3,所以只能有一个CH3。(5)综上所述,A的结构简式为。(6)A的芳香类同分异构体能发生水解反应的一定含有酯基,分子结构中又含有一个CH3,所以可能是乙酸酚酯(),也可能是甲酸酚酯(,有邻、对、间位三种结构),所以可能的结构有4种
14、。12.(15分)(2015济南模拟)某有机物A(只含C、H、O三种元素)是一种重要化工生产的中间体。已知:A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍,分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍;A属于芳香族化合物,其苯环上只有一个取代基,且取代基碳链上无支链;A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气泡;A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应;A存在如下转化关系:试根据以上信息回答问题:(1)A的分子式为C9H10O3;A中含氧官能团的名称为羟基和羧基。(2)D的结构简式为。 (3)写出AC和AB的化学反应方程式(注明反应条件),并注明反应类型:AC:+2H2O,反应类型:酯化反应(取代反应);AB:+H2O
15、,反应类型:消去反应。(4)符合下列三个条件的A的同分异构体的数目共有6种。苯环上只有两个邻位取代基能与三氯化铁溶液发生显色反应一定条件下可以水解生成两种物质写出其中任意一种同分异构体的结构简式:、(写出任意一种即可)。【解析】由题中信息可知A的相对分子质量为832=166;分子中含有羧基、羟基和苯环,利用“残基法”:166-45-17-77=27,应还含有2个CH2原子团,分子式为C9H10O3。由2分子A失去2分子水可得含三个六元环的化合物可知2分子A发生酯化反应生成化合物C,化合物C中含有两个苯环和一个酯环,由此可确定羟基的位置,故A的结构简式为。AB的反应为羟基的消去反应,BD的反应为加聚反应。