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2017-2018学年人教版高中化学选修五检测:3-4有机合成A WORD版含解析.doc

1、03课后限时精练限时:45分钟满分:100分一、选择题(每题6分,共48分)1用CHCH为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成答案C解析由CHCH制取CHClBrCH2Br,即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子,所以加成时需与HCl加成引入一个氯原子,与Br2加成引入两个溴原子。可以是CHCH先与HCl加成再与Br2加成或是CHCH先与Br2加成再与HCl加成。2以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3C

2、H2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇答案D解析B、C两项过程中都应用了取代反应,难以得到单一的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以A项过程过于复杂。3根据下面合成路线判断烃A为()A(烃类)BCA1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯答案D解析由生成物的结构推知C为,B为,A为CH2=CH2。4下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应

3、制得高聚物的是()答案C解析利用逆合成分析法可推知:5对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基;而COOH为间位取代定位基,所以B选项也不对。6已知:,其中甲

4、、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()A甲醇 B甲醛C甲酸 D乙醛答案C解析由甲既能被氧化生成酸又能被还原生成醇可推知,甲为醛类,由甲、乙、丁均能发生银镜反应推知,甲只能为甲醛,所以乙为甲酸,C正确。72016温州联考下图所示是一些常见有机物间的转化关系,下列关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应都是取代反应答案C解析乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。8下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A苯和溴水共热B在光照条件下甲苯与溴的蒸气C溴乙烷与NaOH水溶液共热D溴乙烷与NaOH醇溶液共热答案B解析苯与溴水不反应,A项错误

5、;甲苯的甲基能在光照条件下与溴蒸气反应,B项正确;溴乙烷与NaOH水溶液、NaOH醇溶液分别生成CH3CH2OH、CH2=CH2,C、D项错误。二、非选择题(共52分)9(14分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:己知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基D可与银氨溶液反应生成银镜F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11回答下列问题:(1)A的化学名称为_;(2)由

6、B生成C的化学反应方程式为_,该反应的类型为_;(3)D的结构简式为_;(4)F的分子式为_;(5)G的结构简式为_;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。答案(1)甲苯(2) 2Cl2 2HCl取代反应(3) (4)C7H4O3Na2(5) (6)13 解析(1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知由B生成C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息知发生取代反应,然后失水生成。(4)E为,在碱性条件下反应生成。(5)F在酸性条件下反应生成对

7、羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写:有醛基;有苯环;注意苯环的邻、间、对位置。102015山东高考(12分)波萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_ _。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(

8、3) CH2=CHCH2OH H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析本题考查有机化学知识,考查考生对有机官能团的性质和有机反应类型及运用化学知识设计合成路线的掌握。难度中等。(1)由已知提示可知A的结构简式为,含有的官能团为碳碳双键和醛基。(2)A与氢气完全反应生成B,B的结构简式为,在此反应中1 mol A消耗2 mol的氢气;由F的结构可知,E的化学式为C3H6O,同分异构体中只有一种氢原子,所以其结构简式为。(3)E的结构简式为CH2=CHCH2OH,与D发生酯化反应生成化合物F。(4)CH3CH2Br先与金属镁反应生成CH3CH2MgBr,然

9、后与环氧乙烷反应生成1丁醇。11(12分)苯酚是一种重要的化工原料,以下是以苯酚为原料生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成路线图。(1)上述合成路线中没有涉及的有机反应类型有_(填写字母)。A加成反应 B消去反应C氧化反应 D还原反应E加聚反应 F缩聚反应(2)可以用于检验阿司匹林样品中是否含有水杨酸的试剂为_(填写字母)。A碳酸氢钠溶液 B氯化铁溶液C浓溴水 D新制氢氧化铜悬浊液(3)请写出两种满足下列条件,且与阿司匹林互为同分异构体的有机物的结构简式:_、_。属于芳香族化合物,且核磁共振氢谱图上有4个峰,峰面积之比为3221能发生银镜反应含有酯基,不含其他官能团(4)写出下列有机反应方程

10、式:F在NaOH溶液、加热条件下的反应:_。水杨酸AG的反应:_。答案(1)CE(2)BC(3) (4)3NaOHCH3COONa2H2O (n1)H2O解析根据转化关系图可知,苯酚和氢气发生加成反应生成B,则B是环己醇,结构简式是。环己醇和溴化氢发生取代反应生成C,因此C的结构简式是。C在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成D,则D的结构简式是。苯酚在一定条件下与氢氧化钠、CO2反应生成邻羟基苯甲酸钠。酸化后生成A,则A的结构简式是,A在浓硫酸的作用下和甲醇发生酯化反应生成E,则E的结构简式是。根据已知信息可知,A生成阿司匹林的反应是取代反应,则阿司匹林的结构简式是。A分子中既有羟基,又有羧

11、基,可以发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式是。122015全国卷(14分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成

12、反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11(5) 、CH3CH2CH2、CH3CH2CH3(6)HCCHCH2=CHCH=CH2解析分析框图,对比反应前后所给物质的结构简式以及反应条件可以推出:A为乙炔,结构简式为CHCH,B的结构简式为CH2=CHOOCCH3,C的结构简式为,D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。(1)A为乙炔,B中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)由A和乙酸的分子式以及B的分子式,可推出反应为加成反应;分析反应中反应物和生成物可知,此反应为消去反应。(3)C的结构简式为,D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。(4)根据烯烃的共面原理以及碳碳单键可以旋转,可知共面的原子最多为11个;书写顺式聚异戊二烯时要注意不能写成反式结构。(5)A的官能团为碳碳三键,书写含5个碳原子的炔烃的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨架结构,然后把碳碳三键添上,再补齐氢原子,得适合的结构:、CH3CH2CH2、CH3CH2CH3。(6)根据题给条件,仿照异戊二烯的合成,可设计如下合成路线:

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