1、考点规范练32烃和卤代烃(时间:45分钟满分:100分)考点规范练第66页非选择题(本题共7题,共100分)1.(13分)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。(1)1 mol苧烯最多可以与 mol H2发生反应。(2)写出苧烯与等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构为(用键线式表示):(4)写出与Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式:导学号25730427答案:(1)2(2)、(3)、(4)+Cl2解析:(1)苧烯分子中含有2个,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯
2、与等物质的量的溴加成,其中的某一双键发生加成。(3)A分子中含有R,由苧烯的键线式可知R为C4H9,丁基有4种同分异构体。2.(12分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有个原子共平面;(2)金刚烷的分子式为,其分子中的CH2基团有个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是,反应的反应试剂和反应条件是,反应的反应类型是;(4)已知烯烃能发生如下反应:请写出下列反应产物的结构简式:。答案:(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应(4)解析:(1)根据乙烯的六个原子在同一
3、平面上和甲烷的正四面体结构综合分析,环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面内;(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16,含有6个CH2。3.(2015上海化学)(15分)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:(1)写出该共聚物的结构简式:。(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件:。(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为。由上述反应可推知。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-
4、丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式:。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:AB目标产物)答案:(1)(合理即给分)(2)Br2/Fe,加热Br2/光照,加热(3)与苯环直接相连的卤原子不易被羟基取代浓硫酸,加热(4)(合理即给分)解析:(1)对溴苯乙烯与丙烯CH2CHCH3分子中都含有碳碳双键,它们在一定条件下发生加聚反应,反应的化学方程式为。(2)由乙苯制取对溴苯乙烯,首先乙苯和液溴在Fe作催化剂的条件下,生成对溴乙苯(),然后对溴乙苯与溴蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应,生成和HBr。(3)将与足量氢氧化钠溶液共热
5、得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色,说明发生水解反应时是侧链上的溴原子发生取代,而苯环上的溴原子没有发生取代反应,则A的结构简式是,由该反应可推知与苯环直接连接的卤素原子不易被羟基取代。(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面,则B的结构简式为。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是:在过氧化物存在条件下,与HBr发生加成反应生成,该物质在NaOH的醇溶液中发生消去反应,生成,合成路线是。4.(2015重庆理综,10)(15分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过
6、下列反应路线合成(部分反应条件略)。CH2BrCHBrCH2BrDHCCCH2BrEGC6H10OTC6H8OMNaCCCHOJ(1)A的化学名称是,AB新生成的官能团是。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。(3)DE的化学方程式为。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则M的结构简式为。(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为。导学号25730428答案:(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O(4)
7、HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)解析:(1)A是H2CCHCH3,名称为丙烯;AB发生取代反应,引入的官能团为Br。(2)根据D的结构简式CH2BrCHBrCH2Br,分子关于中心原子对称,则核磁共振氢谱有两组峰。(3)D为CH2BrCHBrCH2Br,在NaOH的醇溶液中发生消去反应,对应的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。(4)G与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HCCCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCCCOONa+Cu2O+3H2O。(5)L由B(H2CCHCH2Br)与H2加成得到,则L是C
8、H3CH2CH2Br;根据已知,可得到NaCCCHO与CH3CH2CH2Br反应的产物是CH3CH2CH2CCCHO和NaBr,故M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)分析已知条件可知,反应由碳碳三键转化为碳碳双键的反式结构。由此得T的结构简式为。5.(15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCHCH2RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)D的结构简式为
9、。(2)E的分子式为。(3)F生成G的化学方程式为:该反应类型为。(4)I的结构简式为。(5)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式:。答案:(1)(2)C4H8O2(3)+2Cl2+2HCl取代反应(4)(5)18解析:由信息可知A的结构简式为(CH3)3CCl,由反应条件可知A到B发生消去反应,B为,由信息可知C的结构简式为,由反应条件可知
10、D、E分别为、;F苯环上的一氯代物有两种,可知苯环上含有两个取代基,且在对位,为,由反应条件可知F到G发生甲基上的氯代反应,G为,由反应条件结合信息可知G到H发生水解生成;I中含有醛基和酯基,所以E、H发生的是酚羟基与羧基之间的酯化反应,I为;J比I少一个C、两个H,含有COOH、CHO,苯环上有两个取代基,可能的情况有:.COOH、CHO分别在苯环的两个取代基上,CH2CH2COOH、CHO;、CHO;CH2COOH、CH2CHO;COOH、CH2CH2CHO;COOH、共五种;.COOH、CHO均在苯环的一个取代基上,有CH3、,上述六种取代基类型分别有邻、间、对三种位置异构,总共18种;
11、三种H原子,所以形成二元酸后应该高度对称,在对位且两个取代基相同,从而可写出其结构简式。6.(15分)对羟基苯甲酸丁酯可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为11。回答下列问题:(1)由B生成C的化学反应方程式为:该反应的类型为;(2)D的结构简式为;(3)F的分子式为;(4)G的结构简式为。答案
12、:(1)+2Cl2+2HCl取代反应(2)(3)C7H4O3Na2(4)解析:A为甲苯,由反应条件可知AB发生的反应是取代苯环上的氢原子,结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可知B为,BC条件是光照,取代甲基上的氢原子,C为,由反应条件可知CD是水解,且生成醛基,D为、E为;由F与酸反应生成G,结合G的分子式及E到F的条件可知F为、G为。7.(15分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知:.RCHCHRRCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2CHCHCH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字
13、母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是 g。(5)反应的化学方程式是:(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式。导学号25730429答案:(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH26(5)2+HCHO+H2O(6)或解析:(3)由转化关系图可知,1,3-丁二烯发生聚合反应为1,4-加成,c选项错误,a选项为反式,只有b符合。(4)1,3-丁二烯的相对分子质量为54,A的相对分子质量为108,结合题给信息可知CH2CHCHCH2加热条件下发生反应(双烯合成):2CH2CHCHCH2;环己烯再发生的反应生成B和C(HCHO)。1 mol B()中含有3 mol醛基,故可与3 mol H2(即6 g H2)发生加成反应生成M。(5)反应是C(甲醛)与二氯苯酚发生反应(酚羟基邻位与甲醛结合),生成的N为,故化学方程式为+HCHO+H2O。(6)根据信息可知烯烃中的碳碳双键被氧化为CHO,生成物B为,C为甲醛,逆推法可知A的一种同分异构体氧化得到B和C,也可能由烯烃氧化得到。所以A的同分异构体可能为或。