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2021高考化学一轮复习 第10章 有机化学基础 专题突破34 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断精练(含解析).docx

1、专题突破34有序思维突破同分异构体的书写及数目判断1同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、位置异构、官能团异构COCCC、CCOCC(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢

2、谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分

3、异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1下列说法正确的是()A乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种C正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种D丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种答案B解析乙烷的一氯代物1种,二氯代物2种;丙烷的一氯代物2种,二氯代物4种;正丁烷的一氯代物2种,二氯代物6种;正戊烷的一氯代物3种,二氯代物9种。故B正确。2下列说法正确的是(均不考虑立体异构)()A

4、.和互为同分异构体B.的一氯代物有7种C(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种D分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有5种答案C解析和两种有机物的分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种,则其一氯代物有6种,故B错误;(CH3)2CHCHClCH3的母体为戊烷,戊基(C5H11)共有8种,则戊烷的一氯代物共有8种,除去(CH3)2CHCHClCH3,则(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种,故C正确;与官能团相同,则含有酯基,符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、C

5、H3CH2COOCH3,共4种,故D错误。3(2019郑州二模)与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的是_(写结构简式)。答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、,共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的结构简式为。4(2020合肥模拟)在G()的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写结构简式)。答案8解析G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能

6、为两个CH2OH或OCH3:、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个OH和两个CH3,先固定两个OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个CH3,共有6种结构:、,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。5(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有_种。遇FeCl3溶液有显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式:_。苯环上只有两个取代基能使溴的CCl4溶液退色,且在酸性条件下能发生水解核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比

7、为11222(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为41,D的结构简式为_。答案(1)10(2)(3)解析(1)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液退色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为41,说明其结构高度对称,则D的结构简式为。

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