1、第三章 第四节 有机合成（复习学案）【学习目标】1掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化2掌握有机合成的途径和条件的合理选择3熟知有机合成遵循的基本规律4学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法5学会有机合成推断题的解答方法【知识回顾】1烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路线CH2=CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯【学习探究】例题1有关下图所示化合物的说法不正确的是 （）A 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B 1mol该
2、化合物最多可以与3molNaOH反应C 既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D 既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体问题1 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（）A 苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B 1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应C 1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1mol H2D与苹果酸互为同分异构体例题2有机物G是合成维生素的中间体，结构简式如图1，G的合成路线如图2所示：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是，G中官能团的名称是；（2）第步
3、反应的化学方程式是；（3）B的名称（系统命名）是；（4）第步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）；（5）第步反应的化学方程式是；（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式，只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。问题2对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得，以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化
4、学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为；（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G 的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是（写结构简式）。【目标检测】1己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是（）A 中生成7mol H2O B 中无CO2生成C 中最多消耗3mol Br2 D 中发
5、生消去反应2咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（）A 分子式为C16H18O9B 与苯环直接相连的原子都在同一平面上C 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应3NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图，下列说法正确的是（）A 该有机物的化学式为C12H12O6B 1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应C 该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D 该有机物分子中只含有1个手性碳原子4尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质其转化过程如下：下列说法错误的是（）A
6、酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应B 1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2C 对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个D 1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol NaHCO3【课后巩固】5某芳香烃A，分子式为C8H10；某烃类衍生物X，分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去）（1）属于芳香烃类的A的同分异构体中，其沸点的大小关系为；（不包括A，用结构简式表示）（2）J中所含的含氧官能团的名称为；（3）E与H反应的化学方程式是；反应类型是；（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的名称是；（5）已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式；与FeCl3溶液作用显紫色与新制Cu（OH）2悬浊液作用产生红色沉淀苯环上的一卤代物有2种
