1、第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃课堂深化探究 典例剖析 课内针对性训练 课后优化训练 1.了解苯和其他芳香烃的结构和物理性质。2掌握苯及其同系物的化学性质，了解有机物分子中，原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。3了解芳香烃的来源及其应用。目标导学(学生用书P30)课前自主学习(学生用书P30)一、苯的结构与化学性质 1苯的结构(1)苯是、的芳香烃，苯的分子式，结构简式或，苯是形分子，苯分子中的6个碳原子构成一个形。最简单最基本C6H6平面正六边(2)苯分子里6个碳原子都以方式分别与2个碳原子形成，与1个氢原子形成，苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的，它们垂直于环的平面，相互平
2、行重叠形成。在苯分子中键角，苯的结构稳定。sp2碳碳键碳氢键2p轨道大键1202苯的化学性质写出下列反应方程式(1)苯与液溴 。(2)苯与O2。2C6H615O2点燃 12CO26H2O(3)苯与浓硝酸 。(4)苯与H2 。二、苯的同系物1苯的同系物的结构及通式，苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物，其分子中只有一个，侧链都是，通式为。烷基苯环烷基CnH2n6(n6)2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应甲苯、二甲苯等苯的同系物能使酸性KMnO4溶液；均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：。褪色CnH2n63n32O2点燃 nCO2(n3)H2O(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸
3、在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。三、芳香烃的来源及其应用1定义：分子里含有一个或多个的碳氢化合物。2来源：(1)1845年至20世纪40年代，是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的等工艺获得。苯环煤催化重整3应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。有机原料课堂深化探究（学生用书P30）一、苯的结构与化学性质1苯的结构苯的分子式C6H6，结构简式为或。苯分子里的6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，形成一个规则
4、的平面正六边形。在使用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝对不能把苯的分子结构理解为碳碳单键和碳碳双键交替而成的正六边形。2苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小3.苯的化学性质苯的化学性质可归纳为易取代、难加成、易燃烧，其他氧化反应一般不能发生。(1)与溴的取代反应 反应装置：特别提示 该反应真正起催化作用的是溴化铁；只能用液溴，溴水与苯不反应；其他卤素单质也能发生类似反应；溴苯中因溶解溴而呈褐色，可用氢氧化钠溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴；试管中的导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，会发生倒吸。反应装置：特别提示 浓硫酸和浓硝
5、酸混合时，应将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中，并不断振荡，冷却到5560以下，再慢慢加入苯，边滴边振荡；本实验采用水浴加热，温度计放在水中不能接触烧杯底部或烧杯壁；长直玻璃管起到冷凝回流的作用。(3)苯的氧化反应苯在空气中燃烧，火焰明亮，有浓烟。2C6H615O2点燃 12CO26H2O苯不与KMnO4(H)溶液反应(4)苯的加成反应二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯乙苯等化合物分子中都只含有一个苯环，且它们的侧链都是烷基，苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)。2苯的同系物的化学性质(1)卤代反应(2)硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩
6、梯(TNT)，是一种淡黄色不溶于水的晶体，是一种烈性炸药，可用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。侧链被氧化：苯的同系物的结构特点是在苯环上连有侧链，由于侧链受到苯环的影响而变得较活泼，能在酸性环境中被高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。特别提示 无论一条侧链上的烃基有多少个碳原子，氧化后只形成1个羧基，利用苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色的性质，可以区别苯和苯的同系物。典 例 剖 析（学生用书P32）知识点一 苯的结构与性质例1 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷 经实验
7、测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因加成反应而使溴水褪色A BCD解析 如果苯分子中存在碳碳双键结构，那么苯就会使KMnO4(H)溶液褪色，使溴水褪色，若为单双键交替结构，邻二甲苯有两种结构，即结构，碳碳键的键长也不相等，故可以证明。答案 C知识点二 苯的同系物的同分异构体例2 已知苯的同系物中，由于苯环对侧链的影响，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时可被KMnO4(H)溶液氧化，某有机物A的分子式为C11H16，它不能因反应而使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，经测定数据表明，A分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合
8、此条件的烃的结构有()A5种 B6种C7种D8种解析 由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。即该有机物A有形如 和的结构。若为，因丁基只有4种结构(即CH2CH2CH2CH3、答案 C课内针对性训练（学生用书P32）1.下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸
9、性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案 D2下列说法正确的是()A芳香烃是指苯和苯的同系物B芳香烃的通式为CnH2n6(n6)C含有一个苯环的化合物一定属于芳香烃D苯是结构最简单的芳香烃解析 芳香烃是含有苯环的烃，可以含有一个或多个苯环，如，而苯和苯的同系物只含有一个苯环，苯和苯的同系物属于芳香烃，A、B不正确；只含有一个苯环，但其不属于烃，而是芳香化合物，故C不正确；苯是最简单的芳香烃，D正确。答案 D3下列反应中，既不是加成反应又不是取代反应的是()A由甲苯制TNT B由乙烯制溴乙烷C由甲苯制苯甲酸D由苯制环己烷解析 由甲苯制苯甲酸是氧化反应。答案 C解析 二甲苯的同分异构体还有乙苯，答案课后优化训练（学生用书P33）