1、专题十有机化学基础专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 1(2020全国卷)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A分子式为 C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 解析：A 项，根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，正确；B 项，该有机物的分子有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，不正确；C项，该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，正确；D 项，该有机物分子中
2、与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，正确。综上所述，故选 B。答案：B专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 2(2020全国卷)吡啶是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()AMpy 只有两种芳香同分异构体BEpy 中所有原子共平面CVpy 是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 解析：A 项，MPy 有 3 种芳香同分异构体，分别为甲基在 N 原子的间位 C 上、甲基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯，错误；B 项，EPy 中
3、有 2 个饱和 C，以饱和 C为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy 中所有原子不可能都共面，错误；C 项，VPy 含有杂环，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，错误；D 项，反应为醇的消去反应，正确。答案：D专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 3(2020全国卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A可与氢气发生加成反应B分子含 21 个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 解析：A 项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加
4、成反应，正确；B 项，根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，正确；C 项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；D 项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，错误。答案：D专题十 有机化学基础 高考调研明晰考向 有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高考中题型主要为选择题，在STSE 和实验题中也常常涉及有机物内容，虽然题少，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。命题一般是通过陌生有机物的结构简式，考查
5、组成结构、官能团性质和转化及判断同分异构体的数目，试题比较基础容易得分，复习的过程中基础知识应该重点掌握。考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 2有机物的主要化学性质物质结构特点主要化学性质甲烷只有CH键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子，官能团是碳碳双键与X2、H
6、2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，碳碳键性质相同在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 乙醇官能团为羟基与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为羧基具有酸的通性；能与醇发生酯化反应葡萄糖 官能团为醛基和羟基具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉均能水解，水解的最终产物为葡萄糖考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 油脂官能团为酯基和碳碳双键在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇
7、和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应蛋白质官能团为羧基和氨基能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 (2020天津卷)关于的说法正确的是()A分子中有 3 种杂化轨道类型的碳原子B分子中共平面的原子数目最多为 14C分子中的苯环由单双键交替组成D与 Cl2 发生取代反应生成两种产物解析：A 项，CH3 的碳原子有 4 个 键，无孤电子对，是 sp3 杂化，苯环上的碳原子有 3 个 键，无孤电子对，是 sp2 杂化，CCH 的碳原子有 2 个 键，无孤电子对，是 sp 杂化
8、，因此分子中有 3 种杂化轨道类型的考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 碳原子，正确；B 项，根据苯中 12 个原子共平面，乙炔中 4 个原子共直线，甲烷中 3 个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中 1 个氢原子与其他原子共面)，错误；C 项，分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D 项，与 Cl2 发生取代反应，取代甲基上的氢有 1 种产物，取代苯环上的氢有 4 种产物，因此取代反应生成 5 种产物，错误。答案：A考点一 有机物的结构与性质 高考调研明晰考向 1碳碳双键能发生加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶
9、液褪色)；羟基能发生酯化反应、和金属钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)；羧基能发生酯化反应，与金属钠、Na2CO3、NaHCO3 反应。2葡萄糖在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在加热条件下与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。3淀粉遇碘变蓝；浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。考点二 有机物反应类型 高考调研明晰考向 反应类型反应试剂与反应条件加成反应碳碳双键与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，苯环与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有碳碳双键取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代水解反
10、应酯基水解成羧基和羟基酯化反应按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行考点二 有机物反应类型 高考调研明晰考向 氧化反应催化氧化二氢醇氧化成醛基、一氢醇氧化成羰基，醛氧化成羧酸酸性KMnO4溶液碳碳双键、苯环上的烃基、羟基、醛基都可被氧化醛基氧化醛基能与银氨溶液发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液生成砖红色沉淀燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水等置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2考点二 有机物反应类型 高考调研明晰考向 分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol
11、 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同考点二 有机物反应类型 高考调研明晰考向 解析：A 项，根据结构简式可知分枝酸含羟基和羧基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，含羟基、碳碳双键、羧基和醚键 4 种官能团，A 错误，B 正确；C 项，1 mol分枝酸最多能与 2 mol NaOH 发生中和反应，错误；D 项，分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。答案：B考点二 有机物反应类型 高考调研明晰考向 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有
12、机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确。考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 1烃的分子结构烃甲烷乙烯苯结构甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928，碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 2.同分异构体的数目判断方法解读基元法将有机物视为由烃基(R)与相应官能团(A)构成(RA)，烃基(R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的
13、同分异构体：甲基、乙基各有1种、丙基2种、丁基4种、戊基8种；如丁基有4种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有4种等效氢法分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳的甲基H原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 定一移二法先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种换元法将有机物分子中的不同原子或基团进
14、行换位思考，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。如乙烷分子中共有6个H原子，若有二个H原子被Cl原子取代所得二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 组合法饱和一元酯(R1COOR2)，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯插入法先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键)插入碳链中，注意辨别由对称性引起的相同结构考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 已知(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb
15、、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面解析：b 的同分异构体除 d 和 p 外，还有链状二炔烃(三键不同有位置异构，碳链异构)、含有一个三键和两个双键(三键、双键有位置异构，碳连异构)、四元环(环内一考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 个双键，环上有乙炔基)、棱晶烷、盆烯等，A 项错误；d的二氯代物只有 2 种，B 项错误；b、p 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项错误；d、p 均存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，b 分子所有原子在同一平面，D 项正确。答案：D考点三 有机物结构与同分异构体 高考
16、调研明晰考向 1凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；若分子结构中未出现碳碳双键，只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于 1 时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时须注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面；结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。答题时看准关键词“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。考点三 有机物结构与同分异构体 高考调研明晰考向 2书写同分异构体(具
17、有官能团的有机物)时，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 1(2019全国卷)关于化合物 2-苯基丙烯，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯解析：2-苯基丙烯的分子式为 C9H10，官能团碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A 项，2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B 项，专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应
18、生成聚 2-苯基丙烯，正确；C 项，有机物分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，则所有原子不可能在同一平面上，错误；D 项，2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则 2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。答案：B专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 2(2019北京卷)交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)()A聚合物 P 中有酯基，能水解B聚合物 P 的合成反应为缩聚反应C聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 D邻苯二甲酸和
19、乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构解析：将 X 为为代入到交联聚合物 P 的结构中可知，聚合物 P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题。A 项，题意可知，X 与 Y 直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，正确；B 项，聚合物 P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，正专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 确；C 项，油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油(即丙三醇)，正确；D 项，乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，不正确。答案：D专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 3
20、(2019浙江卷)下列表述正确的是()A苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应B乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2C等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3 水解所得乙醇分子中有 18O解析：A 项，苯和氯气生成 C6H6Cl6，其反应方程式为，反应类型是加成反应，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2BrCH2Br，专题十 有机化学基础 课堂练习规范解答 错误；C 项，甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成 CH3Cl 和 HCl，接着 CH3Cl 和氯气生成 CH2Cl2和 HCl，之后生成 CHCl3 和 CCl4，因而产物除了 4 种有机物，还有 HCl，错误；D 项，酯类水解断裂 C18O 单键，该 18O原子结合水中 H，即生成乙醇 H18OCH2CH3，正确。答案：D谢谢观赏 专 题 强 化 练
