1、专题15 有机物的性质和鉴别【专题目标】综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。【经典题型】题型1:有机物质的性质【例1】 下列化学反应的产物,只有一种的是( ) 【解析】 在浓硫酸存在下,发生脱水反应,有两种产物:在铁粉存在下与氯气发生取代反应,仅一元取代,产物就有三种:中的羟基不能与NaHCO3反应,而羧基能反应,所以反应后产物只有一种;CH3CHCH2属不对称烯烃;与HCl加成产物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3两种。【规律总结】根据官能团的性质推导。题型2:反应方程式的书写以及反应类型的判断【例2】 从环己烷可制备1,4-环己二醇的
2、二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有无机物都已略去): 试回答:其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应 (1)反应_和_属于取代反应。 (2)化合物结构简式:B_,C_。 (3)反应所用的试剂和条件是:_。 【解析】 在浓NaOH、醇、条件下发生消去反应生成A:,A与Cl2不见光生成B,可知A与Cl2加成得,又因B又可转化成,故可知B也应在浓NaOH,醇,条件下发生消去反应。与Br2发生1,4加成生成。又因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,C为,D为,D再与H2加成得产物1,4-环己二醇的二醋酸酯。 故答案应为: (1) (3)浓NaOH、醇、加热【
3、规律总结】熟悉掌握各类官能团的性质,掌握简单有机反应方程式的书写,判断反应的类型。题型3:有机物质的鉴别【例3】设计实验步骤鉴别:(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7种无色液体。【解析】根据有机物物理、化学性质的不同,从最简单的实验开始,要求现象明显、操作简单、试剂常见等原则,先分组,然后在组内进行分别鉴定。设计实验如下:(1) 分组试剂:水,现象与结论:a.溶于水形成溶液:(a)乙醇 (e)乙醛(f)苯酚溶液 b.不溶于水,且比水轻:(b)己烯(c)苯(d)甲苯 c.不溶于水,且比水重:(g)四氯化碳(2) 组内鉴别:a组使用溴水,使溴水褪色的为乙醛
4、,有白色沉淀的为苯酚,无明显现象的为乙醇b组先使用溴水,使溴水褪色的为己烯,分层不褪色的为苯和甲苯,再用酸性高锰酸钾进行鉴别。C组不用鉴别【规律总结】1、鉴别实验要求现象明显、操作简单、试剂和反应常见。2、试剂较多时先分组,然后在组内进行分别鉴定。【巩固练习】1、黄曲霉素AFTB1是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有转变成肝癌的可能性。跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大量分别是( )A.6mol,2mol B.7mol,2mol C.6mol,1mol D.7mol,1mol2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后,产物再水解可以得到丙酸,CH3CH2Br+Na
5、CN CH3CH2 CN +Na Br,CH3CH2 CN+H2OCH3CH2COOH+NH3(未配平)产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式:E_,F_。(3)写出CE的化学方程式_。(4)若利用上述信息,适当改变反应物,从A开始经过一系列反应制得分子式为C7H14O2的有香味的、不溶于水的化合物,请写出C7H14O2的两种可能的结构简式。3、设计实验步骤鉴别:(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7种无色液
6、体。【随堂作业】1某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚( )A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外2已知苯酚钠溶液中通入二氧化碳,充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠;而偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳时,可生成氢氧化铝和碳酸钠,则下列说法正确的是( )A.酸性:苯酚氢氧化铝碳酸B.结合氢离子的能力:HCO3-CO32-碳酸钠苯酚钠碳酸氢钠D.相同条件下,溶液的pH:碳酸氢钠苯酚钠碳酸钠偏铝酸钠3在有机物分子中,若某个碳原
7、子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )A.与甲酸发生酯化反应 B.与NaOH水溶液共热C.与银氨溶液作用 D.在催化剂存在下与H2作用4有下列几种有机物:CH3COOCH3 CH2=CHCH2ClCH2=CHCHO其中既能发生水解反应,又能发生加聚反应的是( )A.与 B.与 C.与 D.、和5既能使溴水褪色又能跟金属钠反应,还可以和碳酸钠溶液反应的物质是( )6与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是( )7有机物分子中原子(或原子团)间的相互
8、影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是( )A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行B.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代C.乙烯可发生加成反应,而乙烷不能D.相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多8磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分,可视为由磷酸形成的酯,其结构式如下,下列有关叙述不正确的是( )A.能与金属钠反应 B.能使石蕊试液变红C.能发生银镜反应 D.1mol该酯与NaOH溶液反应,消耗3mol NaOH9某有机物的结构简式为与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2反应,则需三种物质的物质的量之比为( )A.645
9、 B.111 C.322 D.32310、杀虫剂DDT分子结构是:。下列关于DDT的说法中,不正确的是 ( )A大量使用DDT会使鸟的数量减少 BDDT属于芳香烃CDDT的分子式是 DDDT的性质稳定且难以降解11、下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是 ( )A硝基苯和水 B甘油和水 C溴苯和NaOH溶液 D氯乙烷和水12、某有机物的分子式为C8H8,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应,在常温下难于被酸性KMnO4溶液氧化,但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应,而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是 ( )A该有机物中含有碳碳双键 B该有机物属于芳香烃C该有
10、机物分子具有平面环状结构 D该有机物具有三维空间的立体结构13、某有机物结构简式为,1 mol该有机物在合适的条件与NaOH反应,最多可消耗NaOH物质的量( )A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol14、下列各有机化合物中,既能被酸性高锰酸钾溶液氧化,又能跟溴水发生取代反应的是( )A.苯乙烯 B.苯酚水溶液 C.苯甲醛 D.甲醛水溶液15、已知维生素A的结构简式为式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子补足四价,但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是( ) A.维生素A的化学式为C20H30O B.维生素A是一种易溶于水的醇 C.维生素A分子中有异
11、戊二烯的碳链结构D.1mol维生素A在催化剂作用下最多与7 mol H2发生加成反应16、A是一种对位二取代苯,相对分子质量180,有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B相对分子质量为60,C能与NaHCO3反应放出气体,并使FeCl3显色。试写出A、B、C的结构简式。A:_ B:_ C:_17、(2001年上海高考题)请阅读下列短文: 在含羧基C=O的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮,当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮;都是芳香烃基时,叫做芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮。 像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行
12、加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。 试回答: (1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式_。 (2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是(多选扣分)_。 (a)HCHO (b)HCOOH (c) (d)HCOOCH3 (3)有一种名贵香料灵猫香酮是属于(多选扣分)_。 (a)脂肪酮 (b)脂环酮 (c)芳香酮 (4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的化学式为_。