1、第32讲认识有机化合物目标要求1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳链异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳叁键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。1有机化合物中碳原子的成键特点2常见有机物的分类(1)根据元素组成分类有机化合物(2)按碳的骨架分类有机化合物烃(3)按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别
2、官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔HCCH卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸NH2(氨基)COOH(羧基)甘氨酸(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“COH”()(5)和都属于酚类()(6)含有醚键和醛基() 1苯环不是官
3、能团。2官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。3含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。题组一有机物的分类方法1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()属于环状化合物属于卤代烃属于醚属于链状化合物A B C D答案B解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类。、为按碳骨架分类，、均为按官能团分类。2(2019杭州模拟)下列叙述正确的是()A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个CH2，因
4、此是同系物关系C含有醛基，所以属于醛类D分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类答案D题组二陌生有机物中官能团的名称与规范书写3按要求解答下列各题(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)中含有的官能团名称是_。答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(2)OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)HCCl
5、3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO为醛基。1有机物常用的表示方法有机物名称结构式结构简式键线式2甲基1丁烯2丙醇或CH3CH(OH)CH32烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。应用举例(1)命名为：2,2二甲基丙烷。(2)命名为：2,5二甲基3乙基己烷。3烯烃和炔烃的命名应用举例写出下列有机物的名称。(1)命名为4甲基1戊炔。(2)命名为3甲基1丁烯。4苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对
6、二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。理解应用写出下列苯的同系物的名称。1,2,3三甲基苯(邻三甲苯)1,2,4三甲基苯(偏三甲苯)1,3,5三甲基苯(均三甲苯)5烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团
7、的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。理解应用写出下列有机物的名称。(1)HOCH2CH=CH2丙烯醇(2)1,2丙二醇(3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)对苯二甲酸1(2019武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A2甲基3戊烯B异丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸答案D2用系统命名法给有机物命名(1)命名为_。(2)命名为_。(3)的名称为_。的名称为_。(4)CH2=CHCH2
8、Cl的名称为_。(5)命名为_。(6)命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能
9、团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、41原子共线与共面的基本模型(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)乙
10、烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。应用举例有机物分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有
11、_个。答案1169解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5611个碳原子共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线516。2同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH
12、3和位置异构官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等(3)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()O、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3
13、、CH3COOCH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3同系物(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)CH4Si的结构式为()(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()题组一有机物分子中原子的空间位置判断1(2020青岛模拟)下列有关说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为
14、3甲基4异丙基己烷答案B解析A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4二甲基3乙基己烷。2(1)分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个碳原子在同一条直线上。(2)已知为平面结构，则HOOCCH=CHCH=CHCOOH分子中最多有_个原子在同一平面内。答案(1)114(2)16题组二同系物的判断3下列叙述中正确的是()A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物BCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系
15、物C和互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似答案D解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。4下列物质一定属于同系物的是_(填序号)。C4H8CH2=CHCH=CH2C3H6答案题组三同分异构体的判断与书写5(2019天津调研)化合物(b)、(d)、HCCCH=CH2(
16、p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是()Ab的一氯代物只有两种Bd的同分异构体只有b、p两种Cb、d、p均可与溴水发生加成反应Dp的所有原子不可能处于同一平面答案A解析b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳叁键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。6下列说法正确的是()A分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构，
17、考虑顺反异构)共有3种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体答案C解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5
18、，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。7(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2)、(任写两种即可)1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较
19、大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的确定相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。计算气体相对分子质量的常用方法aMbM22.4 (标准状况)c阿伏加德罗定律，同温同压下，则M1M2
20、DM24分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信
21、息。核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1(2019邯郸模拟)下列说法中正确的是()A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团
22、的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的是()A对二甲苯 B乙酸乙酯 C乙酸 D环己烷答案C解析A项中峰面积之比为32；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为31，正确；D项只有一组峰。题组二有机物分子式、结构式的确定3有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A
23、的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 gA的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的核磁共振氢谱如图：A中含有_种氢原子综上所述，A的结构简式为_答案90C3H6O3COOHOH4解析9
24、.0 g A燃烧生成n(CO2)0.3 mol，n(H2O)0.3 mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式为C3H6O3。0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 OH。4在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链；1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol
25、 A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液退色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为_，X的结构简式_。(2)A的分子中含有官能团的名称是_，E的结构简式为_；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(3)已知AC为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为11，写出F的结构简式_。(4)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。答案(1)C6H10O5(2)羧基和羟基211(3)、(4)解析由信息可知，X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O原子数为5，则X分子中H原子数为10，从而推
26、知C原子数为6，故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH=CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为，C分子中共6个H原子，F中核磁共振氢谱峰面积之比为11，可知F中有两类等效氢原子，且为33，因而F中有一个CH3，三个COOH或OOCH，F的两种结构为：、。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简
27、式为。题组一有机物的命名1写出下列有机物的名称(1)2018全国卷，36(1)改编CH3CCH的化学名称是_。(2)2016全国卷，38(1)改编的化学名称为_。(3)2018全国卷，36(1)改编ClCH2COOH的化学名称为_。(4)2017全国卷，36(1)改编的化学名称是_。(5)2017全国卷，36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(6)2017全国卷，36(1)改编的化学名称是_。(7)2016全国卷，38(4)改编HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。(8)2016全国卷，38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(
28、4)苯甲醛(5)2丙醇(或异丙醇)(6)三氟甲苯(7)己二酸(8)丙酮题组二官能团的辨识2按要求写出下列各有机物中官能团的名称(1)2018全国卷，36(5)改编中含氧官能团的名称是_。(2)2018全国卷，36(2)改编CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为_。(3)2018天津，8(1)改编中官能团的名称为_。(4)2018江苏，17(1)改编中官能团的名称为_(写两种)。(5)2017天津，8(5)改编中含氧官能团的名称为_。(6)2015安徽理综，26(2)改编中官能团名称是_，中官能团的名称是_。答案(1)羟基、醚键(2)羟基(3)碳碳双键、酯基(4)碳碳双键、羰基
29、(5)羧基(6)羧基羰基题组三有机物的空间结构及同分异构体3(2019全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1,3丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H2C=CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。4按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目
30、(1)2018全国卷，36(6)改编F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)。(2)2017全国卷，36(6)改编L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种。(3)2017全国卷，36(5)改编H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(4)2016全国卷，38(6)改编G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。答案(1)9(2)6(3)9
31、(4)8题组四有机物分子式及结构的确定5按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式(1)2019全国卷，36(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(2)2019全国卷，36(5)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(3)2019天津，8(2)化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳叁键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中
32、有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。答案(1) (任意写出其中3个即可)(2) (3)25、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH36(2019浙江4月选考，29)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。答案n(H2)0.03 mol，设X中羟基和羧基的总数为m个(m2)则n(X)molmol，M(X) gmol134m gmol1m4，M(X)136 gmol1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。
