1、【要点解读】【重难点指数】【重难点考向一】有机物的推断【典型例题1】(2015高考全国卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。（4）由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则
2、其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪【答案】（1）（2）NaOHNaClH2O（3）加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)（4）b（5）5c和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟
3、基丙醛)。（4）C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为 核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。 【名师点睛】解有机物综合推断类试题的常用方法（1）逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。（2）根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一
4、些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。（3）根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 烃(RH) 卤代烃(RX)醇类(ROH)醛类(RCHO)羧酸(RCOOH)酯类(RCOOR)。【重难点考向二】有机物的合成路线【典型例题1】(2015高考全国卷，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是_，B含有的官能
5、团是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）C和D的结构简式分别为_、_。（4）异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。【答案】（1）乙炔碳碳双键和酯基（2）加成反应消去反应（3） CH3CH2CH2CHO（4）11 （5） CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、（6） 式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。（5）C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的
6、异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3种同分异构体。（6）由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：【名师点睛】“三招”突破有机推断与合成（1）确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。（2）掌握两条经典合成路线一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二
7、元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。（3）按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。【趁热打铁】1高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：已知：R1COOR2+ R318OHR1CO18OR3+R2OH（R1、R2、R3代表烃基）（R4、R5代表烃基）（1）的反应类型是 。（2）的化学方程式为 。（3）PMMA单体的官能团名称是 、 。
8、（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为 。（5）G的结构简式为 。（6）下列说法正确的是 （填字母序号）。a为酯化反应bB和D互为同系物 c1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 。（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式 。【答案】（1）加成反应 （2）（3）碳碳双键 酯基 （4） （5） （6）a （7）（8）单体和D（CH3OH），PET单体发生缩聚反应得PET聚酯。（1）根据上面的分析可知，反应的反应类型是加成反应。 （2）的化学方程式为 。（3）PMMA单体
9、为CH2=C(CH3)COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基。（4）反应是ECH3CH(OH)CH3生成F(CH3COCH3)的反应，该反应为氧化反应，化学方程式为：。（5）根据以上分析可知G的结构简式为 。（6）a为CH2=C（CH3）COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；bD为CH3OH，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；c1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH，故c错误。（7）J为CH2=C(CH3)COOH，碳碳双键在碳链一端时没有顺反异构，J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，则
10、碳碳双键应在碳链中间，其结构简式是。（8）由PET单体制备PET聚酯是缩聚反应，根据题意要求，应该缩去小分子乙二醇，化学方程式为。2EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如下：已知：碳碳双键容易被氧化（1）已知1molE发生银镜反应可生成4molAg。E中含氧官能团的名称为 。（2）E由B经、合成。a的反应试剂和条件是 。b、的反应类型依次是 、 。（3）1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为 mol。（4）M的结构简式为 。（5）完成下列化学方程式：EHPB不能与NaHCO3反应，有机物N EHPB的化学方程式为 。有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为 。
11、（6）有机物N有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。a含有酚羟基 B既能水解又能发生银镜反应c苯环上的一氯代物只有一种 D核磁共振氢谱有5组峰【答案】（1）醛基； （2）ANaOH/H2O,； B加成反应 ；氧化反应； （3）3； （4）；（5）； ；（6） 或者.、合成，a是BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2OHCH=CHCH2OH，答案为：（2）ANaOH/H2O,；b是C再与HBr加成得到D、是D发生催化氧化得到E，反应类型依次是加成反应和氧化反应，答案为：加成反应 ；氧化反应；（3）F为HOOCCH2CHBrCOOH，1molF转化为G消耗NaOH的物质的量为3mol，答案为：3；（4）M发生已知反应得到K，M的结构简式为，答案为：；（5）EHPB不能与NaHCO3反应，说明乙醇和N发生酯化反应得到EHPB，有机物N EHPB的化学方程式为， （6）有机物N有多种同分异构体，写出一种满足条件a含有酚羟基、B既能水解又能发生银镜反应，含有甲酸某酯的结构、c苯环上的一氯代物只有一种、D核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 或者.