1、能力展示1. (2013广东高考第30题)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应:+(1) 化合物的分子式为,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 O2。?(2) 化合物可使(任写一种)溶液褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为。(3) 化合物与NaOH醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为。(4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简
2、式为,的结构简式为。(5) 一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为。2. (2012广东高考第30题)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应:化合物可由化合物合成:C4H7Br(1) 化合物 的分子式为。(2) 化合物 与Br2加成的产物的结构简式为。(3) 化合物的结构简式为。(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的化学方程式为(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与反应合成,其反应类型为。(5) 的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为(写出其中一种)
3、。3. (2011广东高考第30题)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应。例如:化合物 可由以下合成路线获得:(分子式为C3H8O2) (1) 化合物 的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(2) 化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。(3) 化合物没有酸性,其结构简式为;的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物的结构简式为。(4) 反应中1个脱氢剂(结构简式如右图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为。(5) 1分子与
4、1分子在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为;1mol该产物最多可与mol H2发生加成反应。4. (2010广东高考第30题)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。反应:+CO2反应:+CO2(1) 化合物的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗mol O2。(2) 由通过消去反应制备的化学方程式为(注明反应条件)。(3) 与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为。(4) 在一定条件下,化合物(结构简式如右图)能与CO2发生类似
5、反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。(5) 与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有(填字母)。A. 都属于芳香烃衍生物B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色C. 都能与Na反应放出H2D. 1mol或最多能与4molH2发生加成反应1. (2013广州一模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例如:反应:+化合物可发生以下反应:(分子式为C4H4O4)(高分子化合物)(1) 化合
6、物的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗mol O2。(2) 反应的化学方程式为。(3) 反应是缩聚反应,化合物的结构简式为。(4) 在一定条件下,化合物和化合物能发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),其结构简式分别为、。(5) 下列关于化合物、的说法正确的有(填字母)。A. 属于芳香烃B. 、均能使溴的四氯化碳溶液褪色C. 与足量H2加成后的产物是3-甲基戊烷D. 加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀2. (2013深圳二模)成环是有机合成的重要环节。如反应:+化合物()可由()合成:AB(1) 的分子式为,1mol最多能与molH2发生加成反应。(2) 写出
7、A的化学方程式:。(3) 酸性条件下,化合物B能发生聚合反应,化学方程式为。(4) 与也能发生类似反应的反应,生成含两个六元环的化合物的结构简式为(任写一种)。(5) 下列物质与()互为同分异构体的是(填序号)。1. 醇羟基和酚羟基结构上有什么区别2. 有机反应的类型有哪些【基础回顾】1. 常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素(X=Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7
8、溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原(如
9、酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)2. 有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O糖类的水解:+H2O+二肽的水解:+H2O取代反应苯环上的卤代:+Cl2+HCl苯环上的硝化:+H2O苯环上的磺化:+H2O(续表)反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成:+HCl炔烃的加成:+H2O苯环的加氢:+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O卤代烃脱HX生成烯
10、烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:n共轭二烯烃的加聚:(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH+2nH2O羟基酸之间的缩聚:+nH2O(续表)反应类型重要的有机反应缩聚反应氨基酸之间的缩聚:苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+
11、Cu2O+3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基:3. 有机反应方程式的书写(1) 反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意,反应物和产物之间用“”连接,有机物用结构简式表示,并遵循元素守恒进行配平。(2) 反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。有机反应反应条件说明醇的脱水浓硫酸、170如乙醇在该条件下反应生成乙烯浓硫酸、140如乙醇在该条件下反应生成乙醚卤代烃强碱的水溶液、加热如溴乙烷在该条件下反应生成乙醇强碱的醇溶液、加热如溴乙烷在该条件下反应生成乙烯(3) 必须用中文辅助标明的有机反应:糖类这一类有机物的结构式复杂,在中学化学阶段不需要学生掌握
12、,有时它们的分子式相同而结构不同,所以写这类物质的化学方程式时需要在分子式下方用中文名称标明,以示区别。如:+nH2O2C2H5OH+2CO2(4) 常见的易错反应+CO2+H2O+NaHCO3(注意产物是NaHCO3,而不是Na2CO3)+HCl(也可写成+HCl)+2NaOH+CH3OH+H2O(注意酚羟基显弱酸性,可以和NaOH溶液反应)4. 同分异构体的书写回顾近几年广东高考化学试卷可以看出,同分异构体的书写在有机大题中始终占有一席之地,特别是限定条件下(通常要求带有苯环)的同分异构体结构简式的书写。现以分子式为C9H10O2的有机物的几种限定条件的同分异构体为例。同分异构体的结构简式
13、符合的限定条件、有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基(续表)同分异构体的结构简式符合的限定条件、有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有3个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3显紫色;苯环上一氯
14、代物只有3种;苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基5. 重要有机物的转化关系课堂评价1. (2013华附、省实、深中、广雅四校联考)化合物具有水果香味,在实验室可通过如下反应制得:+H2O化合物则可通过下列路径合成:化合物(1) 化合物的分子式为。(2) 化合物能使Br2的CCl4溶液褪色,其反应的化学方程式为。(3) 化合物的结构简式为,生成化合物的反应类型为。(4) 在浓硫酸和加热条件
15、下,化合物易发生消去反应生成含2个甲基的产物,该反应的化学方程式为。(5)写出符合下列条件的化合物的三种同分异构体:。含一个六元环无酸性,酸性条件下水解生成两种有机物能发生银镜反应(6) CH3CH2MgBr和也能发生类似的反应,请写出生成醇的结构简式:。2. (2013湛江一中等十校联考)脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱合成路线如下:(1) 化合物的分子式为。(2) 反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)。(3) 化合物A的结构简式为。(4) 下列说法正确的是(填字母)。A. 化合物能发生银镜反应B. 化合物均属于芳香烃C. 反应属于酯化反应D. 化合物能与4molH2发
16、生加成反应E. 化合物、均能与金属钠反应放出氢气(5) 化合物与化合物互为同分异构体,中含有酯基,且能与FeCl3溶液发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出一种满足上述条件的的结构简式:。(6) 化合物()在一定条件下也能发生类似反应的环化反应,化合物环化反应产物的结构简式为。问题思考提示1. 酚羟基和醇羟基都属于羟基。醇羟基是连在直链烃和苯环侧链上的;酚羟基是直接连在苯环上的。2. 有机反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应。趁热打铁,事半功倍。请同学们及时完成配套检测与评估中的练习第182-184页。第四篇有机化学专题十有机合成与推断综合题型
17、研究【高考回眸】1. (1) C6H10O37mol(2) 酸性高锰酸钾溶液+NaOH+NaCl(3) (4) (5) 2. (1) C7H5OBr(2) (3) (4) +H2O取代反应(5) 3. (1) C5H8O4+2NaOH2CH3OH+(2) HOCH2CH2CH2OH+2HBrBrCH2CH2CH2Br+2H2O(3) OHCCH2CHOCH2CHCOOH(4) (5) 84. (1) C8H810(2) NaOH+NaBr+H2O(3) (4) 或(5) AB【高考前沿】1. (1) C13H2018(2) +2H2O+2CH3OH(3) (4)(5) BCD2. (1) C1
18、0H10O24(2) 2+O22+2H2O(3) n+nH2O或n+(n-1)H2O(4) 或(5) 【典题演示】变式训练1(1) C8H11O2N4(2) 加成反应还原反应+H2O(3) 变式训练2(1) 羧基D(2) 酯化反应(或取代反应)(3) CH3COOCH(CH3)2(4) (5) +H2O变式训练3(1) C5H10O2羟基(2) CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(3) n+(n-1)H2O(4) (5) 变式训练4(1) 酚羟基醚键(2) C8H11O2N(3) 浓硫酸、加热(4) (或)(5) +2Br2+HBr【课堂评价】1. (1) C17H22O2(2) Br2+(3) 取代反应(4) +H2O(5) 、(6) 2. (1) C8H8O2(2) +O2+2H2O(3) (4) AD(5) (或或)(6)
