1、第2节从化石燃料中获取有机化合物第1课时化石燃料乙烯发 展 目 标体 系 构 建1.通过认识天然气、石油、煤的组成，认识其作为燃料的优缺点，培养“科学态度与社会责任”的学科素养。2.学习如何从石油中获取燃料，了解石油炼制的方法。3.从乙烯的结构与性质的关系及实验探究，构建“结构与性质”的关系模型，培养“证据推理与模型认知”的学科素养。一、从天然气、石油和煤中获取燃料1化石燃料(1)含义：又叫作矿石燃料、矿物燃料，包括天然气、石油、煤，属于不可再生能源。(2)现存问题：化石燃料存在着逐渐枯竭的危机；引起的环境问题：如温室效应、有毒气体和粉尘污染等。2天然气和煤直接用作燃料(1)天然气主要成分：甲
2、烷。甲烷的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色气体无味比空气小难溶于水用途：a.优良的气体燃料，CH4燃烧的方程式：CH42O2CO22H2O。b化工原料，如CH4可与Cl2发生取代反应制取多种卤代烃。微点拨：沼气、坑道气(瓦斯)、天然气水合物(可燃冰)的主要成分是甲烷。(2)煤成分：有机化合物和无机物组成的复杂混合物。含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。用途：a.燃料，但直接烧煤会产生一些大气污染物，如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。b提取化工原料。3从石油中获取燃料和化工原料(1)石油的成分：石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物。通常，碳元素、氢元素在石油中的质量分数之和
3、高达98%。(2)石油的炼制分馏裂化裂解原理用加热和冷凝的方法把石油分离成沸点范围不同的产物把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃把石油产品中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃主要原料原油重油石油分馏产品(包括石油气)目的将原油分离成不同沸点范围的产物提高轻质液体燃料的产量和质量得到气态短链烃主要变化类型物理变化化学变化化学变化主要产物石油气、汽油、煤油、柴油、重油等汽油等轻质燃油乙烯、丙烯等小分子烃 (3)按要求写出相应的化学方程式十六烷的一种裂化方式：。辛烷的燃烧：2C8H1825O216CO218H2O。二、乙烯1物理性质颜色气味状态密度水溶性无
4、色稍有气味气体比空气小难溶于水2.化学性质(1)氧化反应(2)加成反应概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。乙烯的加成反应有关反应的化学方程式为3用途乙烯是重要的有机化工基础原料，乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料。()(2)石油的分馏是化学变化。()(3)石油裂化的目的是得到气态短链烃。()(4)乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等。()(5)乙烯可与盐酸发生加成反应。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2如图是石油分
5、馏塔的示意图。下列关于a、b、c三种馏分说法正确的是()Aa的沸点最高Bb的熔点最低Cc的平均相对分子质量最大D每一种馏分都是纯净物C由题图可知，a先分馏出来，c较a、b最后分馏出来，故熔、沸点高低顺序为abc，熔、沸点越高，烃中含碳原子数越多，其相对分子质量越大。3下列物质中，不可以通过乙烯加成反应得到的是()ACH3CH2OHBCH3CH2FCCH3CHBr2 DCH3CH2SHC乙烯和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，故A正确；乙烯和HF发生加成反应生成CH3CH2F，故B正确；乙烯和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，故C错误；乙烯和H2S发生加成反应生成CH3CH2SH
6、，故D正确。石油的炼制(素养养成变化观念与平衡思想)某同学利用如图所示装置探究石蜡隔绝空气加热时的变化。(1)将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，有什么现象发生？提示：溶液褪色。(2)将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中有什么现象发生？提示：溶液褪色。(3)通过以上现象说明了什么？提示：石蜡(主要成分是烷烃)在隔绝空气的条件下加热分解产生了新物质。1石油炼制的工艺流程简图2直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏，物理变化一般是C5C12的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化学变化含有C5C12的烷烃和烯烃，性质
7、活泼微点拨：认识石油的炼制(1)外界压强越小，物质的沸点就越低，而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。一方面降低生产成本，另一方面可降低常压分馏中发生炭化的可能性。(2)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应，且裂解就是深度裂化，采用的温度比裂化的温度更高。(3)烷烃的分解反应中生成烯烃，因此裂化汽油的成分中含有烯烃，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 【例1】下列说法错误的是()A石油中含有C5C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C石油裂解是为了获得更多的汽油D汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物CA项中
8、石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中含有C5C12的烷烃，因此通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B项中含C18以上的固态烷烃利用率低，交通运输业需要更多的燃料油，重油中长链烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为C5C12的烷烃的过程可采用催化裂化的方法；C项中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂程度大，裂解的目的不是生产更多的汽油，而是获得大量的石油化工原料；D项中石油主要是由烃组成的混合物，石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。借题发挥若用汽油作卤素单质的萃取剂，是用裂化汽油还是直馏汽油？为什么？答案直馏汽油。因为裂化
9、汽油的制备原理是利用烷烃的分解反应，在此过程中生成烯烃，能与卤素单质发生加成反应。1下列关于石油的说法中，不正确的是 ()A石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物B常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点C裂化是化学变化，裂解是物理变化D裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量C石油的成分主要是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，A正确；石油常压分馏得到的汽油主要为C5C12的液态烃，它是混合物，没有固定的沸点，B正确；裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，D正确。2请回答实验室分馏石油的有关问题：(1)实验室分馏
10、石油的正确操作顺序(填编号)：E_A_G。A连接接液管B装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子C检查装置气密性D连接冷凝管及进出水管E在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网F固定好蒸馏烧瓶G加热(2)下图是石油分馏的装置图，试指出有关仪器的名称：A_；B_。(3)分馏石油得到的各馏分都是_(填“混合物”或“纯净物”)。解析(1)按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为EFDACBG。(2)A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。(3)石油分馏得到的各馏分均为烃类物质的混合物。答案(1)FDCB(2)蒸馏烧瓶冷凝管(3)混合物乙烯的性质(素养养成
11、宏观辨识与微观探析)下图是乙烷和乙烯的球棍模型。(1)利用乙烷和乙烯能否制备氯乙烷？如果能的话写出化学方程式并说明反应类型，不能的话解释原因。提示：能利用乙烷和乙烯制备氯乙烷。CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(取代反应)，CH2=CH2HClCH3CH2Cl(加成反应)。(2)以上两种方法哪种比较合理？提示：用乙烯制备氯乙烷合理。 乙烷的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯。而乙烯的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，产物纯净，故该方法更合理。1取代反应、加成反应的比较类型取代反应加成反应概念有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应有机化合物分子中双键
12、上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应“断一，加二，都进来”。“断一”是指不饱和键中的不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，分别加在两个不饱和碳原子上实例烷烃和X2的反应烯烃与H2、X2等的反应2.乙烯与乙烷的鉴别方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中：溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。3除去乙
13、烷中的乙烯的方法将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。【例2】有关乙烯的下列叙述：乙烯溶于水后可得乙醇；乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；乙烯能与溴水发生加成反应；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是()ABC DA乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，正确；A项正确。1柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其键线式如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是()A1 mol柠檬烯只能与1 mol H2反应B能发生取代反应和加成反应C属于乙烯的同系物D不能使酸性高
14、锰酸钾溶液褪色BA项，1 mol柠檬烯能与2 mol H2发生加成反应，错误；B项，柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；C项，一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键，且分子中含有环状结构，与乙烯的结构不相同，故其不属于乙烯的同系物，错误；D项，柠檬烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。2能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实的是()A乙烯分子里碳氢原子个数比为12B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴单质D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C分子里含有一
15、个碳碳双键时，1 mol该分子只能与1 mol 氢气或1 mol 卤素单质加成。研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。(1)用水浸泡水果可以除去乙烯吗？提示：(1)乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。(2)为什么常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放在盛水果的容器中？提示：乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，因此可以用酸性高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果早熟。通过本情境素材中对乙烯的作用及性质的探究和利用，增强
16、了使用化学知识解决实际问题的能力，提升了“科学探究与创新意识”的学科素养。1下列说法不正确的是()A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解D属于取代反应D乙烯与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷。2既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是()A混合气体通过盛水的洗气瓶B混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C混合气体和过量H2混合D混合气体通过酸性KMnO4溶液B水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯；利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不好控制；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙
17、烯，因为酸性KMnO4会将乙烯氧化生成CO2，引入新的杂质；溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烯和乙烷，又可以除去乙烷中的乙烯。3下列关于乙烯结构与性质的叙述中，错误的是()A乙烯分子中6个原子在同一平面内B乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色C乙烯分子没有同分异构体D乙烯分子的一氯代物只有一种结构B乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，而不是发生加成反应。4下列反应不属于加成反应的是()ACH2=CH2HClCH3CH2ClB2CH3CH37O24CO26H2OCDCH2= CH2Br2CH2BrCH2Br答案B5(素养题)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的
18、主要化学性质，实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。请回答下列问题：(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如，石油分馏产物之一的十六烷发生反应：C16H34C8H18甲，甲4乙，乙的结构简式为_。(2)B装置中乙发生反应的化学方程式为_。(3)C装置中可观察到的现象是_，反应类型是_。(4)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验中能证明这一点的实验现象是_。(5)乙与氢气的加成产物与一定量的氯气混合后在光照条件下反应，反应产物最多有_种。解析(1)C16H34C8H18甲，根据原子守恒，甲分子式为C8H16，依据反应方程式C
19、8H164乙，结合原子守恒可知，乙分子式为C2H4，为乙烯，结构简式为CH2=CH2。(2)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(3)乙烯具有还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾褪色。(4)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙反应生成碳酸钙沉淀，因此装置D中的澄清石灰水变浑浊，可以证明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生了二氧化碳。(5)乙烯与氢气的加成产物为乙烷，乙烷中含有6个氢原子，与Cl2发生取代反应生成的有机物有一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种)，还有氯化氢，最多有10种生成物。答案(1)CH2=CH2(2)CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br(3)溶液紫红色褪去氧化反应(4)D装置中的澄清石灰水变浑浊(5)10