1、课时训练37官能团与有机反应烃的衍生物一、选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分，每小题只有一个选项符合题目要求)1乙醇的下列化学性质不是由羟基所决定的是()A跟金属钠反应放出氢气B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC在浓H2SO4加热条件下发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水解析：只要是含有C、H元素的化合物，不管其分子中是否含有羟基，在足量氧气中完全燃烧时都会生成CO2和H2O。答案：B2.化合物L是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱导致生育及繁殖异常的环境激素，它在一定条件下水解可生成双酚A和有机酸M。下列关于L、双酚A和M的叙述中正确的是()化
2、合物LA1 mol L水解最多可以消耗2 mol NaOHB双酚A与苯酚互为同系物C与M含相同官能团的同分异构体还有2种DL、双酚A和M均能与溴水发生加成反应解析：L中有两个酚酯基，故1 mol L水解最多可以消耗4 mol NaOH，A错；由L的结构简式可知双酚A的结构简式为，有机酸M的结构简式为，双酚A中有两个酚羟基，而苯酚中只有一个酚羟基，故双酚A与苯酚不互为同系物，B错；由M的结构简式可知与M含相同官能团的同分异构体为 ，故C正确；由双酚A的结构简式可知，其不能与溴水发生加成反应，故D错。答案：C3阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结
3、构简式如下图所示：s在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是()选项试剂现象结论A三氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键解析：根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇三氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D项错误。答案：C4下列说法正确的是()A苯与苯酚都能与
4、溴水发生取代反应B苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个CH2原子团，因此它们互为同系物C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代解析：A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应；B项互为同系物的前提是结构相似；D项，羟基对苯环上的氢有影响，使邻、对位上的氢更活泼。答案：C5.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中
5、共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。答案：C6.下列说法正确的是()A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别解析：乳酸薄荷醇酯既能发生水解、氧化、消去反应，也
6、能发生取代反应，A项错误；乙醛和丙烯醛与氢气充分反应后的产物分别为乙醇和丙醇，属于同系物，B项错误；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3的1HNMR谱有区别，可用1HNMR区分两者，D项错误。答案：C7.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个Br，官能团数目增加，A项正确
7、；该有机物与银氨溶液反应后2个CHO变为2个COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后CHO变为CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。答案：A8.一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”，这些不法商贩受到了严厉打击。荧光黄和塑化剂的合成路线如下图：下列有关说法不正确的是()AX分子中所有原子可以处于同一平面上BY可命名为邻苯二甲酸二乙酯C1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应D荧光黄中只含有两种官能团解析：由X的化学式结合转
8、化关系可知X的结构简式为 (邻苯二甲酸酐)，分子中所有原子可以处于同一平面上，A正确；根据酯的命名方法可知选项B正确；荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应，C正确；荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基，选项D错误。答案：D二、非选择题(本题共4小题，共68分)9(17分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方
9、法：物的分子式为_，1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。解析：(1)由所给化合物的结构简式可知该化合物含有的官能团为酚羟基、酯基、C=C键，同时含有苯环，所以该化合物遇FeCl3溶液显紫色，可与溴发生取代反应和加成反应，不含醛基，不能发生银镜反应；1 mol化合物含有2 mol酚羟基和1 mol酯基，故1 mol该化合
10、物最多可与3 mol NaOH反应，因此A、C两项正确。(2)由化合物的结构简式可知其分子式为C9H10,1 mol该物质中的苯环可与3 mol H2加成，C=C键可与1 mol H2加成，故1 mol该物质最多可与4 mol H2反应生成饱和烃类化合物。(3)通过消去反应生成烯烃的物质有醇或卤代烃，共中能与钠反应产生氢气的是醇，所以为醇，为卤代烃。(4)由聚合物的结构简式可知其单体的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3。对比反应及目标产物的结构简式，可知反应中的醇应为乙醇，先用乙烯水化法制得乙醇，然后利用反应生成目标产物。答案：(1)AC(2)C9H104(4)CH2=CHCOOCH2C
11、H3CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22CH3CH2OH2COO22CH2=CHCOOCH2CH32H2O10(17分)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_ _。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_ _。解析
12、：(1)遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有OH，故另外一个取代基为CH=CH2，因此符合条件的A的同分异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位3种。结构已知的化学方程式可知B的结构简式为，B中含有醛基和碳碳双键两种官能团，其中含氧官能团为醛基。(2)对比B、D的结构简式可知，B、D中均含有碳碳双键，D中含有羧基，而B中含有醛基，故加入的C为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。答案：(1)3醛基(2)b、d11(17分)从薄荷油中得到一种烃AC10H16)，叫非兰烃，与A相关反应如下：(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的
13、名称为_。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。(4)BD，DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_ _。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反应方程式：_。(8)A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。解析：AH的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A
14、的结构简式为，则B的结构简式为。BD为加成反应，则D为，EF的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知DE发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2=CHCOONa。(3)两个COOCH3基团在两端，故满足条件的同分异构体有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有2种1,2加成产物，1种1,4加成产物，共3种。答案：(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4 (4)加成反应(或还原反应)取代反应12(17分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成
15、G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为：_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_；反应条件2所选用的试剂为_；I的结构简式为_。解析：由C的性质及
16、C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是，A是。由D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息知F的苯环上有NH2、C2H5两个取代基，且两个取代基处于对位。再结合信息知G的结构简式为。(4)F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为C2H5、NH2时有2种；分别为CH3、CH2NH2时有3种，分别为CH3、NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个CH3、1个NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或 (5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用的试剂为浓硫酸与浓硝酸；是苯胺，反应条件2所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。答案：(1) NaClH2O消去反应(2)乙苯HNO3 H2O