1、专练二有机化学基础命题角度有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的推断、有机副产物的分析、目标化合物合成路线的设计等。解题策略解题时要注意三个方面：一是有机物结构的推断，一般是结合分子式，通过前后结构对比及反应条件等信息进行有机物结构简式的书写；二是限定条件下同分异构体的书写，通过掌握常见有机物同分异构体的书写方法，如拼装法、插入法进行正确书写；三是有机合成线路的设计，多采用逆推分析法，要注意题给信息的应用，信息可以来自于给定的合成路线中，也可以是单独给的信息，要理解信息、转换信息、模仿类比，书写时要注意说明反应条件。题型狂练1Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，
2、其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质B中官能团的名称为_。(2)反应的无机产物为_。(3)的反应类型是_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_。能使溴水褪色；苯环上有2个取代基；苯环上的一氯代物有2种；分子中有5种不同化学环境的氢。(5)以CH3CH2OH和为原料，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。解析分析流程图知，反应为取代反应。反应为强酸制弱酸，将C中的羧酸钠盐全部转化为羧酸。反应为Cl取代了羧基中的羟基。E中的2个Cl与F中N上的H形成HCl，同时生成Aspernigerin。(1
3、)B中有溴原子和羧基两种官能团。(2)发生了取代反应，两个Cl代替了两个OH，则生成的无机物为H2SO3。由于其易分解，故也写成SO2和H2O。(3)是E与F以12发生取代反应，同时生成HCl。(4)能使溴水褪色，说明含有碳碳不饱和键；有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在位于苯环的对位；分子中有5种不同化学环境的氢，除苯环上两种外，两个取代基应有三种，又取代基只有3个碳原子、1个N原子，故可形成1个CH3、1个C(NH2)=CH2，或1个NH2、1个C(CH3)=CH2。(5)采用逆合成法。根据题中反应可知，可取代羰基上所连的氯原子，故需要CH3COCl，再根据反应可知，C
4、H3COCl可由CH3COOH和SOCl2反应得到，而CH3COOH可由CH3CH2OH氧化得到。答案(1)羧基、溴原子(或溴)(2)H2SO3(或SO2和H2O或SO2)(3)取代反应(5)CH3CH2OHCH3COOH(第一步若分两步，先到醛、再到酸也可)2(2013南京盐城三模)某研究小组制备偶氮染料F的合成路线如下：(1)D中官能团的名称为_。(2)写出反应类型：_；_。(3)写出DE反应的化学方程式：_。(4)写出B的结构简式：_；设计反应和的目的是_。(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：_。是苯的对位二取代产物；能发生银镜反应；分子中无甲基。(6)设计从X到某酸性
5、偶氮染料Y的合成路线。(无机试剂任选，用流程图表示，写出反应物、产物及主要反应条件)解析苯到E的转化关系为 (1)NHCO为肽键，NO2为硝基。(2)反应为硝基还原为氨基，反应为成肽反应，即取代反应。(3)DE的反应为肽的水解。(4)由转化关系可知，B没有直接硝化，而是设计反应，这是为了保护氨基，由于硝化过程中用到浓硝酸和浓硫酸，能氧化氨基。(5)除去苯环外，C中还有2个C、1个N、1个O,1个不饱和度。同分异构体能发生银镜反应，说明含有CHO，还剩下1个C、1个N，没有甲基，说明NH2、CH2结构。(6)采用逆推法合成，由信息a可知，需要合成，CH3氧化得COOH，引入NO2还原得NH2，需
6、要注意是先氧化还是先硝化，由信息b可知若先氧化，则硝化时取代COOH邻位，因此先硝化再氧化。另外是先还原还是先氧化，由第(4)问可知氨基易被氧化，所以先氧化再还原。答案(1)酰胺键(“肽键”也正确)、硝基(2)还原反应取代反应 3(2013江苏百校联考)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：盐酸阿立必利(1)有机物D中含有的官能团有酯键、_、_(写名称)。(2)由E生成F的反应类型为_。(3)下列有关CD的说法，正确的是_。a使用过量的甲醇，可以提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂d此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物(4)写出
7、同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：_。属于氨基酸；能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有1个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。(5)高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是_。(6)写出由C生成D的化学方程式：_。H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析合成路线流程分析如下：AB为苯环上的甲基被氧化成羧基，BC为“OCH3”取代“Br”。CD为肽键的醇解以及酯化反应；DE为“CH3CO”取代“NH2”上的H，EF为苯环上的硝化反应。(1)RCOOR中的“COO”为酯键，ROR中的“O”为醚键，“NH2”为氨基。(2)EF发生的是“NO2”取代苯环上的H。(3)
8、a项，甲醇过量，使酯化反应的平衡向正反应方向移动，从而提高D的产率，a正确；b项，浓硫酸的脱水性可能使有机物炭化，导致溶液变黑，b错误；c项，反应物C溶于甲醇，c正确；d项，有可能肽键不水解，只发生酯化，则生成 (分子式C11H13NO4)，d正确。(4)有机物D除去苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个氮原子，1个不饱和度。由条件说明有结构，由条件说明含有酚羟基，另外还有一个饱和碳原子，结合条件分子中有1个手性碳原子及6种不同环境的氢可写出结构。(5)G中含有NH2和COOH，通过缩聚反应生成高分子。(7)对比目标产物及反应物可知，需要在苯环上甲基的邻位引进NO2，进一步还原为NH2，接着与CH3CH2CH2COCl反应成肽。另外羧基与CH3OH发生酯化反应。答案(1)醚键氨基(2)取代反应(或其他合理答案)(3)acd
