1、第11讲有机化学基础(时间：45分钟分值：100分)(共6个题，共100分)1(2013德阳模拟)(14分)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题。(1)A的分子式为_。(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是_。满足上述条件的A的结构可能有_种。(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。回答下列问题。CE的反应类型为_。D与浓溴水反应的主要产
2、物的结构简式为_。F具有下列哪些化学性质_。A与浓溴水反应 B发生加成反应C水解反应B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。解析(1)A分子所含C原子数9，设A的分子式为C9HaOb，由C9HaObO29CO2H2O知a2b，又912a16b180，故A的分子式为 C9H8O4。(2)能发生银镜反应，A中含CHO；与NaHCO3溶液反应生成CO2，A中含COOH；与FeCl3溶液发生显色反应，A中含酚羟基。三个取代基彼此相间，则A为(3)由题图知B含有酯基，且酸性水解后生成乙酸(Mr60)，B为，D为，F为。依酯化反应原理，E为。与足量NaOH溶液反应时因生成酚羟基，故所需NaOH为3 mo
3、l。答案(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羟基2(3)酯化反应ABC2(16分)2012年8月，英国每日邮报报道制造太阳镜、婴儿奶瓶、太空杯和光盘的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定条件下可释放出有毒的双酚A()。聚碳酸酯不耐高温，100 时释放出的双酚A是25 时的50倍。双酚A进入人体后，会溶解在身体的血管里，导致致命性的血管疾病。请回答下列问题：.下列关于双酚A的说法不正确的是_(填序号)。A利用聚碳酸酯制成的茶杯来泡茶时对人体无害B双酚A的分子式是C15H16O2C双酚A的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1223D1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2.聚碳酸酯(简称
4、PC)是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物，其合成流程如下：(1)反应中属于取代反应的有_。(2)有机物A的结构简式为_。(3) 按系统命名法的名称为_。(4)CH3CH=CH2与Cl2加成产物的同分异构体有_种(不含加成产物)。(5)反应的另一产物为_。(6)写出反应的化学方程式：反应_。反应_，该反应的反应类型为_。解析.选项A，根据相关信息，在较高温度下聚碳酸酯易释放出双酚A，用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶时一些双酚A会溶解在H2O中，饮用这种茶水对人体有害。选项B，根据双酚A的结构简式及C、H、O原子的成键规则，可知其分子式为C15H16O2。选项C，根据双酚A的结构简式，该有机物分子中含有
5、4种不同化学环境的H原子()，故其核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1223。选项D，1 mol双酚A与Br2发生取代反应时可以消耗4 mol Br2。.(1)反应为取代反应，反应为加成反应，反应为氧化反应。(2) 在NaOH水溶液中发生水解反应得到。(3) 属于卤代烃，按系统命名法，其名称为2氯丙烷。(4)CH3CH=CH2与Cl2的加成产物为，其同分异构体有如下3种：、(5)由题中所给的信息可知双酚A的结构简式为,2分子与1分子反应得到双酚A(C15H16O2)，根据原子守恒可知另一产物为H2O。(6)由题意知有机物B为，发生催化氧化得到。与在催化剂作用下发生缩聚反应得到。答案.AD
6、.(1)(2) (3)2氯丙烷(4)3(5)H2O(6) O2H2O3(2013都江堰二模)(16分)某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下(部分产物、合成路线、反应条件已略去)。已知：请回答下列问题：(1)C的分子式为_。(2)下列对相关反应类型的判断合理的是_(填序号)。加成水解还原取代还原氧化加聚加成消去还原加成氧化还原缩聚取代水解氧化加成氧化还原缩聚取代消去氧化取代还原氧化加聚(3)写出反应的化学方程式：_。(4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有_
7、种，写出其中一种的结构简式：_。(5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：冬青油的结构简式为_。写出反应的化学方程式：_。解析由题给条件和反应的产物可推知，A为甲苯。由信息和，结合反应和的条件知，A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息和知，D的结构简式为，则扁桃酸的结构简式为。由信息知，苯胺易被氧化，故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E)，先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F，F再还原生成邻氨基苯甲酸，如果先还原，后氧化，则氨基也能被氧化。反应属于加成反应，反应是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异
8、构体中应含有羧基和酚羟基；苯环上有2个取代基(OH、CH2COOH)时，有3种不同结构；苯环上有3个取代基(OH、CH3、COOH)时，有10种不同结构，所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知，A与溴化铁反应生成H，H为邻溴甲苯，反应是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基；反应是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应，K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油，K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。答案(1)C7H6O(2)4(2013浙江理综，29)(18分)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol
9、柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能
10、发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为答案(1)C、D (2)浓HNO3、浓H2SO45(2013全国大纲理综，30)(18分)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出C所有可能的结构简式_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A，不超过两个碳的有机物及合适的无
11、机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_。(5)OPA的化学名称是_；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_。解析(1)由A的分子式及B的结构简式可推知A为邻二甲苯()。(2) 相对于少了4个氢原子，多了4个溴原子，故A生成B发生的是取代反应，该反应的副产物很多，其中是同分异构体的关系。(3)由C的分子式可知，A生成C发生的是一溴取代反应，故生成物有两种，即。(4)比较反应物和目标产物的结构特点可知，前后两种物质
12、均有苯环，故反应过程中苯环没被破坏，后者相对前者增加了两个酯基和两个乙基，其中酯基来源于参与酯化反应的羧基和羟基，故可利用酸性高锰酸钾溶液将反应物苯环上的甲基氧化为羧基，生成邻苯二甲酸，邻苯二甲酸再与乙醇发生酯化反应即可得到目标产物。(5)分析的结构可知，其含有苯环和两个醛基，而且醛基相邻，故该物质名称为邻苯二甲醛；由该问提示的反应及E分子中含有3个氧原子可知，E为，该物质含有羟基和羧基，可发生缩聚反应(分子间脱水)生成。(6)结合给出的三种官能团(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知，若苯环上只有一个支链，则G为，若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚基和酯基，其中包括醛基)，两
13、个支链可分别在苯环的邻、间、对位上，G可能是答案(1)邻二甲苯(2)取代反应(4) 6(创新预测题)(18分)塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。.控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。请回
14、答下列问题：(1)E中官能团的名称为_；F中官能团的电子式为_。(2)写出AFJ的化学反应方程式_。(3)写出下列化学反应类型：反应_；反应_。(4)写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：_。(5)C4H9OH的同分异构体中属于醇类的有_种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式：_。(6)以含碳原子数不同的苯的同系物为原料，可以合成不同种类的塑化剂。教材中苯及其同系物的通式是CnH2n6(n6)，某同学根据等差数列公式推导出该系列的通式却是Cn5H2n4，老师告诉该同学他推导出的通式也是正确的，但其中n的意义和取值范围与教材中的通式不同，请问：通式Cn5H2n4中n的意义是_，其取值范围是_。解析结合可知A为；结合及图中 (1)E的官能团为氯原子；F的官能团为羟基，其电子式为H。(5)丁基有四种同分异构体，故C4H9OH有4种属于醇的同分异构体，即CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，其中CH3CH2CH(OH)CH3中连有羟基的碳原子为手性碳原子。(6)通过对Cn5H2n4进行取值可知n的意义及其取值范围。答案(1)氯原子H(5)4CH3CH2CH(OH)CH3(6)代表苯及其同系物这一系列中的第n项n1