1、本章供开设有机化学基础的地市使用第一节有机物的结构、分类与命名1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。考点一 有机物的分类与结构教材知识层面1有机物的分类(1)按碳的骨架分类：有机物烃学优高考网(2)按官能团分类：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：类别gkstk.Com学优
2、高考网官能团gkstk.Com类别gkstk.Com官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，则属于酚类。同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。2有机物中碳原子的成键特点3有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CHCH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH考点达标层面1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键
3、、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A由S诱抗素的结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。2下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是_；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考点二 同系物与同分异构体教材知识层面1同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(3)实例：如CH4和CH3CH3、CH2CH2和CH3CHCH2。2同分异构现象和同分异构体(1)同分
4、异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3高考考查层面命题点1同分异构体的书写1烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。以C6H14为例说明(只写出碳骨架)成直链，一条线：CCCCCC摘一碳，挂中间：往边移
5、，不到端：二甲基，同邻间：因此，C6H14有5种同分异构体。2具有官能团的有机物(1)按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、位置异构官能团异构COCCC、CCOCC(2)常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2) 环烯烃（）CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇(C)CnH2nO2羧酸(C
6、H3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如(2)苯环上有三个取代基。若三个取代基相同，则有3种结构：若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：若三个取代基均不相同，则有10种结构：4限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例如，分子式为C8H8O
7、2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。典题示例1分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。答案：5种。结构简式为、2有机物B()的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。解析：与B物质互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成酯，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的氢原子，则说
8、明该物质结构对称性强，因此，可推断该有机物结构简式为。答案：命题点2同分异构体数目的确定典题示例1(2014全国卷)四联苯的一氯代物有()A3种B4种C5种D6种解析：选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。2(2013全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B28种C32种 D40种解析：选D分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH
9、3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。方法技巧同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有
10、2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法丙基的结构有2种CH2CH2CH3、CH(CH3)2，则丙醇(C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体。丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11CHO)、己酸(C5H11COOH)有8种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置
11、，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、共四种。(4)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(5)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 。如分子中有2种“等效”氢原子。考点达标层
12、面1(2014山东高考)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种，试分别写出其结构简式_。解析：遇FeCl3溶液显紫色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有CHCH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。答案：3、2(2013全国卷)ICH3CH(CH3) 的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的
13、结构简式_。解析：J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有、，因两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为221的为。答案：18考点三 有机物的命名教材知识层面1烃的命名(1)烷烃的习惯命名法：如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)烷烃的系统命名法：烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，基本原则有：最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。
14、原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号定名称：先简后繁，相同合并。如命名为3甲基己烷。(3)烯烃和炔烃的命名：如命名为4甲基1戊炔。(4)苯及其同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。将
15、某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)2烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。3有机物命名中常用四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指相同取代基或官能团
16、的个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子数分别为1、2、3、4考点达标层面1(2014上海高考)催化加氢可生成3甲基己烷的是()ACH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3BCH2=CHCH(CH3)CCHCCH2=CHC(CH3)=CHCH2CH3DCH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2解析：选CA项，完全加氢后生成3甲基庚烷，A不正确；B项，完全加氢后生成3甲基戊烷，B不正确；C项，催化加氢可生成3甲基己烷，C正确；D项，催化加氢生成2甲基己烷，D不正确。2请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。答案：
17、(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯考点四 研究有机物的一般步骤和方法教材知识层面1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶：适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液：类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3.有机物分子式的确定(1)
18、元素分析：(2)相对分子质量的测定质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：高考考查层面命题点1有机物分子式的确定1明确有机物分子式的确定流程2掌握有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等C
19、H2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为M，则商余数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止
20、。典题示例1某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()ABC D解析：选AC、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。2某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_。解析：有机物中C、H、O的原子个数比为：N(C)N(H)N(O)4101，该有机物的实验式为C
21、4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。答案：C4H10OC4H10O命题点2有机物结构式的确定1通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。2通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。3通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。4通过有机物的性质确定根据有
22、机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊试液溶液变红色典题示例1如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析：选C由核磁共振氢谱的定义可知，在氢
23、谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。2(2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由CH3COOC
24、H2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：(1)化合物的分子式为C6H10O3。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物的结构简式为，相应的化学方程式可写出。(3)化合物为化合物发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为。(4)化合物(分子式为C4H8O2)的结构特点：结构对称，无支链，且能
25、催化氧化生成醛基，说明化合物中含有2个CH2OH，另外分子中还有碳碳双键，则的结构简式为氧化产物的结构简式为。(5)根据题目提供的反应信息，该有机产物的结构简式为。答案：(1)C6H10O3 考点达标层面1已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H4.17%和O 58.33%。请填空：(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是_：(2)实验表明：A不能发生银镜反应，1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的
26、结构简式是_；(3)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式：_、_。解析：(1)有机物A中N(C)N(H)N(O)687，故A的实验式为C6H8O7。1 mol A 在空气中充分燃烧消耗O2：4.5 mol，故A的分子式为C6H8O7。(2)1 mol A跟足量NaHCO3溶液反应可以放出3 mol CO2，故A的分子结构中有3个COOH，A能与乙酸发生酯化反应，A的分子结构中含醇羟基，脱水后的产物中有4个氢原子处于完全相同的化学环境，则A的结构简式为。(3)A发生消去反应生成A发生酯化反应生成。答案：(1)C6H8O7(2) (3) 2化合物A经李比希法测得其中含C 72.
27、0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不
28、含甲基的芳香酸：_。遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。(任写一种)解析：C、H、O的个数之比为：4.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有和，所以A的结构简式可为 (合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯上只有对位取代基的芳香醛是和。答案：(1)C9H10O2以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2013全国卷T38)查尔酮类化合物G是黄
29、酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR知识串联设计(1)根据信息确定A的分子式为_。 (2)A的名称为_，其所含官能团的结构简式为_。(3)用键线式表示B的分子结构：_。 (4)D的芳香类同分异构体H既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则H的结构简式为_。(5)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种。 (6)G的核磁共振
30、氢谱中有_组峰。 答案：(1)C8H8(2)苯乙烯(3) (4) (5)13(6)81下列有机化合物的分类不正确的是()AB苯的同系物芳香族化合物CD不饱和烃醇解析：选AA中没有苯环，所以不是苯的同系物。2有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A1,4二甲基丁烷B3甲基丁烯C2甲基丁烷DCH2ClCH2Cl二氯乙烷解析：选CA为正己烷；B为3甲基1丁烯；D为1,2二氯乙烷。3下列各组物质中，属于同分异构体的是()CCH3CH2CH2COOH和CH3CH2CH2CH2COOHDCH3CH2OCH2CH3和解析：选BA、C项两物质为同系物；D项二者分子式分别为C4H10O
31、和C4H10，二者不属于同分异构体。4(2015杭州质检)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称为2甲基4乙基戊烷B等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少C苯酚、水杨酸()和苯甲酸都是同系物D三硝基甲苯的分子式为C7H3N3O6解析：选BA项，命名为2,4二甲基己烷，错误；B项，等质量的CxHy燃烧耗氧量多少是比较y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越多，正确；C项，同系物的结构要相似，即具有相同的官能团，错误；D项，分子式为C7H5N3O6，错误。5(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯解析：选AA项，戊烷
32、存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。6芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A5 B4C3 D2解析：选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO
33、2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含CHO，又含OH的化合物，依次组合可得：、四种。计算A在内，共5种。7下列说法正确的是()A2,2二甲基1丁醇与2甲基2丁醇互为同分异构体B的核磁共振氢谱有5个峰C根据核磁共振氢谱能鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用酸性KMnO4溶液能鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO解析：选CA项两种物质分子式不同，不正确；B项该物质核磁共振氢谱有3个峰，不正确；1溴丙烷核磁共振氢谱有3个峰，2溴丙烷有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被KMnO4酸性溶液氧化，都能使KMnO4溶液褪色，故无法鉴别，D错误。8(2015银川一模)
34、分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A6种B5种C4种 D3种解析：选B可能的结构有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B项正确。9(2015佛山质检)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：选C由红外光谱图可知，该有机物至少含有CH、
35、OH、CO键，故A正确；由核磁共振氢谱图可知，该有机物具有3个吸收峰，因此含有3种氢原子，故B正确，虽然CH3OCH3CH3的分子式为C2H6O，但是具有对称结构的它只含有1种氢原子，不仅核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，而且没有OH键，与红外光谱图、核磁共振氢谱图均不相符，说明A不是甲醚，而是乙醇(CH3CH2OH)，故C错误；虽然核磁共振氢谱图中吸收峰的个数可以得知该有机物所含氢原子的种数，吸收峰峰面积之比可以得知不同种类氢原子的个数之比，但是不能得知该有机物所含氢原子总数，故D正确。10(2010全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种 D6种
36、解析：选B三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类： (共4种)。11某有机物A的结构式为(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是_。可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以和NaOH溶液反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应；遇FeCl3溶液可以发生显色反应。(2)该有机物的同分异构体甚多，其中有一类可以用通式表示(其中X、Y均不为氢)，试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：_，_，_，_。解析：A中无“”结构，故不可发生消去反应。A中无酚的结构，
37、遇FeCl3溶液不可以发生显色反应。注意从类别异构的角度或移动氧原子来解同分异构体的题目。答案：(1)12有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：_。(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)A的分子式为：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(
38、标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为_。解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24
39、 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5) 13(1)甲(CCH2CH3COOCH3)中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)。aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_。(3)化合物乙仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。乙与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且
40、乙分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则乙的结构简式为_。(4)(2014上海高考)化合物丙()有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的丙的同分异构体的结构简式。能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢原子。解析：(1)由甲的结构简式知，甲分子结构中含有碳碳双键和酯基，能使Br2/CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色。(2)甲的同分异构体中，含COOH、和不含甲基的结构为CHCH2CH2CH2COOH。(3)化合物乙遇FeCl3溶液发生显色反应，故乙分子结构中含有酚羟基，且乙分子烃基(苯环)上的一氯代物只有一种，则乙的结构简式为。(4)能与FeCl3溶液发生显
41、色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有5种不同化学环境的氢原子，即含有5类不同的氢原子，因此根据A的结构简式可知符合条件的有机物结构简式为或 (任写一种)。答案：(1)碳碳双键(或) a、c或14(2014重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为 _。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。(4)已知：，则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5
42、)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_(只写一种)。解析：(1)A中含有Cl原子，属于卤代烃。CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成CHCl3。B中含有CHO(醛基)。(2) 与CH3COOH发生酯化反应生成。(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入H2O通过萃取即可除去。(4)根据题目信息，与反应生成，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为1244。(5)有机物L中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在H原子，该有机物还能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，则该有机物可能为或，其与NaOH的乙醇溶液反应可能生成
43、。答案：(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(2) (3)苯甲酸钾(4)1244(5) 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点及与其他烃的衍生物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。第二节烃卤代烃考点一 脂肪烃的结构与性质教材知识层面1脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCHCCHCH直线形2脂肪
44、烃的结构特点与通式3脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水4脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应：如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反应。燃烧反应：燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧反应：燃烧通式为CnH2nO2n
45、CO2nH2O。加成反应：。加聚反应如。(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如CHCHCO2(主要产物)。燃烧反应：燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应：CHCH2H2CHCH2Br2CHCHCH2CHCl， 反应的化学方程式：CHCHHClCH2CHCl。反应的化学方程式：。5烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料高考考查层面命题点1脂肪烃性质的比较1脂肪烃与常见试剂的
46、反应试剂变化现象烃液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色不反应，溶解，不褪色不反应，不褪色烯烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色炔烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色2结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。典题示例1下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成
47、反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷B乙醇C丙烯 D苯解析：选CA项乙烷只发生取代反应，B项乙醇不能发生加成反应，D项苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。2下列物质中，既能与酸性KMnO4溶液反应，又能与溴水反应的是()乙烷，乙炔，苯，丙烯，邻二甲苯A BC D全部解析：选B烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性KMnO4溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能与溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化。命题点2有机物分子中原子能否共平面的判断1几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，
48、分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)乙炔HCCH，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上，同一直线上的原子自然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。2注意事项(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。3方法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3CH=CHCCH可改写为。这样可以使共面问题一目了
49、然。(2)若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基)、CCH(乙炔基)、 (苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。典题示例1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷甲苯氟苯四氯乙烯ABC D解析：选C甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，苯是平面正六边形结构，氟苯相当于1个F原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4个Cl原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子，其空间结构不变。2下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()ABHCCCH3C D解析：选D苯分子中12个原子
50、处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3取代，所有碳原子在同一平面上，可看作甲烷分子中的三个氢原子被CH3取代，所有碳原子不在同一平面上。命题点3烃的燃烧规律CxHy(x)O2xCO2H2OV 1 xy/4xy/2(1)气态烃燃烧体积变化V只与烃分子中的氢原子数有关，与烃分子中的碳原子数无关。(2)烃燃烧耗氧量规律相同质量的不同烃，氢的质量分数越大，或CxHy中y/x越大，完全燃烧耗氧量越
51、多；相同物质的量的不同烃，(xy/4)越大，完全燃烧耗氧量越多。典题示例1等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是()ACH4 BC2H6CC3H6 DC6H6解析：选A把各选项中的化学式分别改写为：A项，CH4，B项，CH3，C项，CH2，D项，CH。因相同质量的烃CxHy的y/x越大，完全燃烧消耗氧气越多，则CH4含H量最高，消耗氧气最多。2下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是()AC2H2、C2H4 BC2H4、C4H6CC3H8、C3H6 DC6H6、C2H2解析：选D由题意知：只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧
52、后生成的CO2和H2O都是恒量，可知混合物中的碳与氢的质量分数相同，即其最简式应是相同的，只有C6H6、C2H2符合题意。考点达标层面1判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2014四川高考)乙烯可作水果的催熟剂。() (2)(2014山东高考)反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与反应CH2CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(3)(2014北京高考)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。()(4)(2013江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。()(5)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳
53、碳双键。()(6)(2012山东高考)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。()(7)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(8)(2011山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2在中处于同一平面内的原子最多可能是()A12个B14个C18个 D20个解析：选D将题给有机物分子写成如下形式：随着碳碳单键a的转动，与所处平面可能重合，随着碳碳单键b的转动，CH3上最多只能有一个H原子在此平面。同理，随着单键c的转动，最多只有一个F原子在此平面。考点二 芳香烃的结构与性
54、质教材知识层面1苯与苯的同系物性质的比较苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷烃基主要化学性质(1)取代反应硝化反应：卤代反应：(2)加成反应：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代反应硝化反应：卤代反应：(2)加成反应(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色2苯的同系物的同分异构体(1)C8H10：名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式(2)C10H14：丙苯类：甲乙苯类：三甲苯类：高考考查层面命题点芳香烃一卤取代物数目的判断1等效氢法“等效氢”就是在有
55、机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
56、例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种典题示例1下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是()解析：选C根据芳香烃一卤取代物的数目且判断方法可得，A项有4种一氯取代物。B项有3种，C项有5种，D项不属于芳香烃，故C项符合题意。2下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。B与互为同分异构体的芳香烃族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析：选B含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A
57、正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。考点达标层面1分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多
58、有6种同分异构体解析：选DA项，苯环可发生加成反应，错误；B项，苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，不能因反应使溴水褪色，错误；C项，由于侧链为烷烃基(C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，结构为的有机物有6种一溴代物，结构为的有机物有5种一溴代物，正确。2(1)甲苯苯环上的氢原子被相对分子质量为43的烃基取代，所得一元取代物有_种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有_种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是_。(4)某苯的同系物的分子式为C11H16，经测
59、定数据表明，分子中除苯环外不再含有其他环状结构，其分子中还含有两个CH2，一个，写出该分子由碳链异构所形成的同分异构体的结构简式：_。解析：(1)37，即烃基为C3H7(丙基)，丙基有正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基()，分别取代甲苯苯环上的一个氢原子，形成邻、间、对各三种取代产物，共6种。(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯取代物有3种。(3)该烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。(4)一个CH有一个侧链，把两个CH3，一个苯环和2个CH2可连接成四种形式。答案：(1)6(2)3(3) 考点
60、三 卤代烃的结构和性质教材知识层面1卤代烃的概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X。2卤代烃的物理性质3卤代烃的化学性质(1)水解反应：反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaX。(2)消去反应：概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
61、CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：(2)不饱和烃的加成反应：如丙烯与Br2的加成反应，CH3CHCH2Br2CHCH2BrCH3Br。高考考查层面命题点1卤代烃的水解反应和消去反应1卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇
62、RCH2XNaOH RCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Clb与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如(或CH3C
63、H=CHCH3)NaClH2O。型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O。典题示例1卤代烃RCH2CH2X的化学键如下所示，则下列说法正确的是()发生水解反应时，被破坏的键是1和3发生消去反应时，被破坏的键是1和4发生水解反应时，被破坏的键是1发生消去反应时，被破坏的键是1和3ABC D解析：选C根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。2化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简
64、式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH解析：选B化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。命题点2卤代烃中卤素原子的检验典题示例1为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入AgNO3加入少许卤代烃试样加热加入5 mL 4 molL1NaOH溶液加入5 mL 4 molL1HNO3溶液ABC. D解析：选C卤代烃不溶
65、于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子，其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验。2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原
66、子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为1611.75188(gmol1)。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。答案：(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2方法技巧卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX加稀硝酸酸化,命题点3卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改变
67、官能团的位置。如(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。典题示例1已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料，制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去解析：选B制取流程为。2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析：由可知A为 (环己烷)，反应为取代反应；据和可知B为，反应为加成反应，反应为消去反应。依据产物和卤代烃消去
68、反应的实质，可书写反应方程式：。答案：(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3) 考点达标层面1CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析：选BCH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子
69、)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。2(2014海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。解析：(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极
70、性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2；(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480530 条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。答案：(1)四氯化碳分馏(2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2C
71、l加成反应消去反应以“2丁烯的化学性质”为载体串联常见烃的结构与性质高考载体(2013海南高考T16)2丁烯(CH3CH= CHCH3)是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系：知识串联设计(1)正丁烷的结构简式为_，它的同分异构体的结构简式为_。(2)甲烷是丁烷的同系物，写出甲烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式_，反应类型为_。(3)写出框图中反应的化学方程式_，反应类型为_。(4)2丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？原因是_。(5)写出框图中反应的化学方程式_，反应类型为_。(6)乙烯是2丁烯的同系物，试分别写出乙烯与水、HCl发生加成反应的化学方
72、程式_、_。(7)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为_；A分子中能够共平面的碳原子个数为_，A与溴的四氯化碳反应的化学方程式为_。(8)试写出丁烷一氯代物的所有同分异构体的结构简式。_。 答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)CH4Cl2CH3ClHCl取代反应(3)CH3CH= CHCH3H2CH3CH2CH2CH3加成反应(4)不相同2丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应(5)CH3CH= CHCH3Br2加成反应(6)CH2= CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2HClCH3
73、CH2Cl1下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选BA项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化还原反应，是化学变化。B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化，由于溴易溶于苯，从而使水层接近无色。C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，是化学变化。D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应，所以黄绿色消失，是化学变化。2下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是()A乙烯、乙炔B1己烯、苯C苯、正己烷 D苯、1氯己烷解
74、析：选BA项，乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不正确；B项，1己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；苯、正己烷和1氯己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C、D错误。3欲将苯、硝基苯、己烯鉴别开来，选用的试剂最好是()A石蕊试液 B稀硫酸溶液C水 D溴水解析：选D苯的密度比水小，上层显橙红色；硝基苯的密度比水大，下层显橙红色；己烯与溴水发生加成反应褪色。4氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3O22COCl22HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是()A烧碱溶液 B溴
75、水CAgNO3溶液 D淀粉KI试剂解析：选C变质前不存在氯离子，变质后产生了HCl，可与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。51氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()产物相同 产物不同碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置不同A BC D解析：选D两种卤代烃在此条件下都发生消去反应，最终都生成丙烯，即产物相同。两种卤代烃分别为：，由此可见，分别是2号位上CH键断裂和1号位上CH键断裂，所以碳氢键断裂的位置不同。6下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH2CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3BrD解析：选D有机物中含有卤素原子，可以发生水
76、解反应；分子中含有，能发生加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。7下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键
77、之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。8按C2H5BrCH2CH2CH2ClCH2Cl的路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是()A加成反应 B消去反应C取代反应 D加聚反应解析：选C反应是消去反应，反应是加成反应，反应是加聚反应，制取路线中无取代反应。9.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A它的一氯代物有6种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和
78、丁基苯()互为同分异构体D一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析：选D柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物共有8种，A错误；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。10经研究发现含白蚁信息素的物质有：(2,4二甲基1庚烯)，(3,7二甲基1辛烯)，家蚕的信息素为CH3(CH2)2CHCHCHCH(CH2)8CH3。下列说法正确的是()A2,4二甲基1庚烯与1庚烯互为同分异构体B1 mol家蚕信息素与1 mol Br2加成产物只有3种C以上三种信息素均不能使溴的四氯化碳溶液褪色D以上
79、三种信息素都是乙烯的同系物解析：选B2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18,1庚烯的分子式为C7H14，A错误；CH3(CH2)2CH=CHCH=CH (CH2)8CH3性质类似于1,3丁二烯，与Br2按物质的量比11加成得CH3(CH2)2CHBr CHBrCH=CH(CH2)8CH3、CH3(CH2)2CH=CHCHBrCHBr(CH2)8CH3、CH3(CH2)2CHBrCH=CHCHBr(CH2)8CH3，B 正确；三种信息素均含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；家蚕信息素含两个碳碳双键，不属于乙烯的同系物，D错误。11现通过以下步骤由制备：(1)写出A、B的结构简式：A_，
80、B_。(2)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母)：_。(3)写出反应AB所需的试剂和条件：_。(4)写出反应的化学方程式：_。解析：由经三步反应得到，中的变成了，且多了一个Cl，表明反应是催化加氢得A()，反应是卤代烃消去得B()，反应为与Cl2的加成；由经两步反应得到，最终产物比多出两个Cl，表明中间产物C应含有两个CC键才行，即反应是的消去反应得到C()，而经与Cl2加成即得。答案：(1) (2)b，c，b，c，b(3)NaOH的醇溶液，加热12实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2
81、Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚 用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/gcm30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_(填正确选项前的字母)；a引发反应b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱
82、和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_；(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_(填正确选项前的字母)洗涤除去；a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_ 。解析：(2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；(4)1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(5)溴在水中溶解度小，不用
83、水洗涤，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在1,2二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与1,2二溴乙烷混溶也不能用；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1,2二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。答案：(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发1,2二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管13带有支链的烷烃 A(MA86)只有三种一氯取代产物B、C和D。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B、D的进一步反应如图所示。
84、请回答：(1)G的结构简式是_。(2)BF的反应条件是_。(3)B转变为E的反应属于_(填反应类型名称)。(4)F与I的关系是_。解析：烷烃A的相对分子质量为86，根据烷烃通式或用商余法可以求出烷烃A的分子式为C6H14，一氯代物有3种的烷烃结构简式(有3类氢)为，其3种一氯代物分别是、；B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，则B、D应是后两种，E是，根据图中转化关系可知B是，则G是醛，结构简式为。B生成F应是卤代烃的水解反应，条件为NaOH水溶液加热，B转化为E是卤代烃的消去反应，F与I互为同分异构体，根据转化关系可知H是，I是。答案：(1)(CH3)3CCH2CHO(2)N
85、aOH的水溶液，加热(3)消去反应(4)同分异构体14化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的分子式为_。(3)的反应方程式为_。(4)和的反应类型分别是_，_。(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基(CH2)，的化学方程式为_。解析：从C5H8可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，再由，框图中提示，则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物：，则A为，B为。反应与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应后却增加了2个碳碳双键，所以反应只能是消去反应。反应的条件，不会是加
86、成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代反应，还只能是在环上与酯基相连的碳原子上的氢原子被取代才符合题目要求，则C的结构简式为；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应就简单了。答案：(1) (2)C5H8O2(3) (4)加成反应取代反应1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3.了解取代反应和消去反应。4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。第三节烃的含氧衍生物考点一 醇类的结构与性质教材知识层面1醇类的结构(1)醇类的概念羟基与烃基或
87、苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n1OH或CnH2n2O。(2)醇类的分类2醇类的性质(1)醇类物理性质的变化规律在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。(2)醇类的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化反应2CH3CH2O
88、HO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170消去反应CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸，140取代反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH (浓硫酸)取代反应CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O(3)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇3醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律：结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH
89、3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。考点达标层面1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析：选C醇类发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。2有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为()解析：选D若C7H15OH发
90、生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。考点二 苯酚的结构与性质教材知识层面1组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6O羟基与苯环直接相连2.物理性质3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。与碱的反应：苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
91、(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。4脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较物质脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应羟基上的氢活泼性酚羟基(弱酸性)醇羟基(中性)原因由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强特别提示：(1)醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类。(2)醇羟基、酚
92、羟基都能与Na反应，酚羟基还能与NaOH、Na2CO3反应，两者都不与NaHCO3反应，苯酚的酸性比碳酸还弱，比HCO的酸性强，故二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生。因为，所以，上面的反应生成同时生成NaHCO3而不生成Na2CO3。5官能团异构酚、芳香醇与芳香醚含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：考点达标层面1下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属
93、于醇类，可以发生消去反应解析：选D属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol 中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；中的物质属于醇类，能发生消去反应。2.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，不能发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应解析：选D分子中存在饱和碳原子，这种碳原子与其相连的4个原子不能共
94、平面(四面体结构)；1 mol EGC 与3 mol NaOH恰好完全反应；由于分子中存在醇、酚羟基，因此EGC易发生氧化和取代反应，苯环上一定条件下能发生加成反应。由于分子中存在酚羟基，与Fe3发生显色反应，故选项D的描述正确。考点三 醛的结构与性质教材知识层面1醛的概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶水乙醛液态与水、乙醇等互溶4醛的化学性质(以乙醛为例)醛
95、类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸。请写出乙醛主要反应的化学方程式。(1)氧化反应：银镜反应：与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O催化氧化反应：2CH3CHOO22CH3COOH(2)还原反应(加氢)：CH3CHOH2CH3CH2OH。5醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。高考考查层面命题点醛基的检
96、验与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀量的关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液
97、时，所用NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸。特别提示：(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验醛基，后检验碳碳双键。典题示例1(2012上海高考改编)结构简式为的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)：_；现象： _。解析：符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。答案：银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液有红色沉淀生成)2(2013天津高
98、考改编)若一次取样，检验中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。解析：所含官能团为和CHO，检验用溴水，检验CHO用银氨溶液；由于溴水能氧化CHO，故先检验CHO，即先加入银氨溶液；再检验。注意：检验时须中和溶液中的OH。答案：银氨溶液、稀盐酸、溴水考点达标层面1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)醛基的结构简式可以写成CHO，也可以写成COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等()(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液
99、在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag()提示：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少D加热时间不够解析：选A该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。3有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后
100、加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解析：选DA中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。考点四 羧酸、酯的结构与性质教材知识层面1羧酸(1)概念及分子结构特点概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团：COOH(填结构简式)。饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH
101、2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化学性质(以CH3COOH为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)概念及分子结构特点：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，可简写为：RCOOR(结构简式)，官能团为。(2)酯的物理性质：(3)酯的化学性质：特别提示：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。高考考
102、查层面命题点1乙酸乙酯的实验室制法(1)反应原理：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(2)反应特点：属于取代反应；通常反应速率很慢；属于可逆反应。(3)装置(液液加热反应)及操作：用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，长导管起冷凝回流和导气作用。(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象：作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和Na2CO3溶液上方生成有香味的油状液体。(5)反应的断键部位：乙酸断，脱去OH，乙醇断，脱去OH上的H。(6)提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出； 适当增加乙醇的用量。典题示例如右图所示为实
103、验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：选A浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，三种物质混合顺序为：将浓硫酸沿器壁加入乙醇中，冷却后再加入醋酸。故A不正确。命题点2酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H
104、5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O， (普通酯)(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 典题示例由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)
105、：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为。(3)指出上图变化过程中的反应类型： _。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)： _。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5) 考点达标层面1下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液
106、D分液蒸馏结晶、过滤解析：选B乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液而乙醇能溶解，乙酸与Na2CO3溶液反应，液体分为上、下两层，故为分液；A为乙酸钠和乙醇的混合液，可用蒸馏的方法分离出乙醇；B为乙酸钠溶液，加入H2SO4后生成乙酸，再用蒸馏的方法分离出乙酸。2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。(1)试写出化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)写出下列反应的化学方程式：AE_，AF_。(3)注明以下反应的反应类型：AE
107、_，AF_。解析：由于化合物A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时，能与CH3COOH反应生成D，也能与C2H5OH反应生成B，说明化合物A中既有OH又有COOH，其结构可能有两种：或。又因化合物A在催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，由此可推知A的结构简式为，或者利用两分子C3H6O3脱去两分子水生成的C6H8O4为六元环状化合物，可推知A的结构简式为。化合物A在浓硫酸存在的条件下生成E，且E能使溴水褪色，可知E中含有碳碳双键，此反应为消去反应。AF，是酯化反应，构成六元环状酯。答案：(1) (2) (3)消去反应酯化反应考点五 有机物的检验与鉴别考点精析1溴水法溴水与有机物混合后会
108、发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况如表中所示。褪色原理相应物质(溶液)主要现象加成反应含有碳碳双键、碳碳三键的有机物整个体系分为两层，有机层在下且为无色，水层在上为无色(溴水褪色)取代反应苯酚溴水褪色，同时生成白色沉淀萃取作用饱和烃及其一氯代物、饱和酯(密度均小于水的密度)整个体系分为两层，有机层在上为橙红色，水层在下为无色卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯整个体系分为两层，有机层在下为橙红色，水层在上为无色2.银氨溶液法凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸、甲酸盐及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。3氢氧化铜法含有醛基的物质在加热条件下与新制氢氧化铜悬浊
109、液作用可得到砖红色沉淀，羧酸能与氢氧化铜悬浊液发生中和反应而得到蓝色溶液。4高锰酸钾酸性溶液氧化法高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、OH、CHO的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。5燃(灼)烧法该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。6显色法部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。此外卤代烃的检验是先水解，再酸化，最后再加AgNO3溶液。专项集训1可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、
110、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液解析：选C能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。2分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：_，Y：
111、_，Z：_，W：_。(2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_。Z与NaOH溶液反应的化学方程式_。解析：X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO。则Y的结构为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有COO和CH3，则其结构为CH3COOCH3。答案：(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2OHCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH以“有机物的合成”为载体串联烃的含氧衍生物的性质
112、高考载体(2014四川高考T10)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。B已知：R、R代表烃基。知识串联设计(1)有机物B能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则B的化学名称为_，B与乙酸发生酯化反应的化学方程式_。(2)第步反应的化学方程式是_，该反应的反应类型是_。(3)1 mol C能与2 mol Na恰好完全反应，则C的结构简式为_。(4)写出反应产物的结构简式_，1 mol该产物能与_mol Ag(NH3)2OH发生反应，写出该反应的化学方程式_。(5)有机物D的结构简式为_，1 mol D能与2 mol甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方
113、程式为_。(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为_；C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为_。 (7)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：_。 答案：(1)乙醇CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O取代反应(3)HOCH2CH2OH(4)OHCCHO4OHCCHO4Ag(NH3)2OHH4NOOC COONH44Ag6NH32H2O(5) HOOCCOOHHOOCCOOH2CH3OHH3COOCCOOCH3 2H2O1某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发
114、生的反应有()中和反应银镜反应消去反应酯化反应加成反应水解反应ABC D解析：选C该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有、。2(2014山东高考)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体解析：选A苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；羧基和羟基均能与金属Na反应，故1 mol苹果酸与足量金属
115、钠反应生成1.5 mol H2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为，即二者为同一物质，D项错误。3有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。则下列推断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液BB、D均能与金属钠反应C物质C的结构简式为CH3CHODBDE的化学方程式为：CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸,CH3COOC2H5解析：选D由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，可知A是乙烯，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOC2H5。B与
116、D反应的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D错误。4(2014大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()解析：选A遇FeCl3溶液发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。5(2015长沙一模)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是()A咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10 m
117、ol O2D1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH解析：选BA项，苯环、碳碳双键及碳氧双键均为平面结构，故正确；B项，咖啡酸、CPAE和苯乙醇均能与金属钠反应产生氢气，故不能用金属钠检测是否残留苯乙醇，不正确；C项，苯乙醇的分子式为C8H10O,1 mol苯乙醇完全燃烧消耗氧气10 mol，正确；D项，酚羟基和酯基均消耗氢氧化钠，正确。6湖北荆门某化工厂违规快递有毒化学品，因泄漏导致9人中毒，1人死亡。涉事有毒化学品名为氟乙酸甲酯(C3H5O2F)，其具有COO结构的同分异构体还有(不考虑OF结构及立体异构)()A4种B5种C6种 D7种解析：选CC3H5O
118、2F具有COO结构的同分异构体还有以下情况：FCOOCH2CH3、HCOOCH2CH2F、HCOOCH(F)CH3、CH3COOCH2F、FCH2CH2COOH、CH3CH(F)COOH，共6种。7.食品化学家A.Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()A该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应B该物质的分子式为C9H15O2C该物质分子中含有三种官能团D该物质属于烃的衍生物解析：选B键线式中每一个拐点表示一个碳原子，
119、该物质分子式为C9H16O2，对于只含有C、H、O原子的分子来说，其H原子个数一定为偶数。8(2015南昌一模)分析下表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第19项，有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是()12345678CH4CH2OCH2O2CH4OC2H6C2H4OC2H4O2C2H6O是戊酸；是戊醇；是丁酸甲酯；在稀硫酸中易变质；一定能与钠反应A BC D解析：选A注意规律变化：第1项是从一个碳原子开始的，每4种物质一循环，即第20项为C5H12O，则第19项为C5H10O2。C5H10O2可能是羧酸或酯，、错误。9某酯A，其分子式C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机
120、物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有()A5种 B4种C3种 D2种解析：选AE为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为，这五种醇，对应的酯A就有5种。10(2014海南高考)下图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是()A分子中含有三种含氧官能团B1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应C既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2解析：选DA由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(OH)、酯基C
121、OO、醚键O三种含氧官能团，正确。B.在该化合物的一个分子中含有3个酚羟基、一个酯基，所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，正确。C.该物质中含有羟基、甲基、苯环；所以能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确。D.该物质含有酚羟基，所以能与FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2，错误。11莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下： (提示：环丁烷可简写)(1)A的分子式是。(2)A与溴的四氯化碳溶液
122、反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为H，其反应类型是_。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析：(4)因为1 mol COOH能与1 mol NaHCO3反应产生1 mol CO2，则17.4 g A与足量NaHCO3反应生成的CO2在标准状况下的体积为 22.4 Lmol12.24 L；(5)根据B的结构简式可知，由AB，发生的
123、是消去反应；(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即和。答案：(1)C7H10O5(2) (3) H2O(4)2.24 L(5)消去反应(6)3或12(2014上海高考)许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空：(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_。苯胺()具有_。(填“酸性”“碱性”或“中性”)(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图：已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。A、B、C分别是：A_，B_，C_。上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入_。(3)
124、欲将转化为，则应加入_。解析：(1)根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇；氨基是碱性基团，因此苯胺显碱性。(2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应，因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液将四种物质分为两类。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液，而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性，因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离，即物质4是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺，即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知，向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO2即可将苯酚钠转化为苯酚，即物质2是苯酚。
125、盐酸的酸性强于苯甲酸，所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸，即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸，而碳酸强于苯酚，所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入NaHCO3溶液即可。(3)将a转化为，其中不能生成酚羟基，因此不能加入酸。醇羟基显中性，因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基，则应加入H2O。答案：(1)苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇碱性(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液CO2盐酸NaHCO3溶液(3)H2O13(2015深圳一模)化合物G的合成路线如下：(1)D中含氧官能团的名称为_，1 mol G发生加成反应最多消耗_mol H2。(2)除掉E中含有少量D的试剂和操作是_
126、；下列有关E的说法正确的是_(填字母序号)。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E易溶于水(3)写出AB反应的化学方程式_。(4)反应EFG属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为_。(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质：遇FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol物质最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式_。解析：由流程图物质D逆推，C为CH2 CHCHO，B为CH2CHCH2OH，A为CH2CHCH2Cl，C3H6的结构简式为CH2CHCH3。(1)D中含氧官能团是
127、羧基，G中含两个羰基，故1 mol G最多与2 mol H2发生加成反应。(2)酯中含有羧酸，常选用饱和碳酸钠溶液，分液即可；E中含有双键和酯基，从而可知A、C、D正确。(3)AB属于卤代烃的水解反应。(4)DE属于酯化反应，EFG属于麦克尔加成反应，因此推断F为。(5)比G少2个氢原子的物质分子式为C9H12O4，由信息知，含一个酚羟基、一个醇羟基而且苯环上的一氯取代物只有一种，故可写出结构简式为。答案：(1)羧基2(2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液ACD (4) (5) 14是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，
128、则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： _。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在
129、酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol 苯环，所以可与4 mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案：(1)CH3CHO(2)取代反应1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成
130、高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。第四节基本营养物质有机合成考点一 油脂教材知识层面1概念油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。2结构结构简式：，官能团，有的烃基中可能含有。3物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。4化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)：经硬化制得的油脂叫人造脂肪，
131、也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为(2)水解反应：酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为其水解程度比在酸性条件下水解程度大。5油脂和矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化考点达标层面1某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油
132、酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析：选C从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。2(2013全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B. 生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选C制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；
133、生物柴油为不同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。考点二 糖类教材知识层面1糖类的概念和分类(1)概念：糖是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。(2)分类：类别单糖二糖多糖特点不能再水解的糖一分子二糖能水解成两分子单糖能水解成多分子单糖示例葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n相互关系同分异构体同分异构体2葡萄糖与果糖(1)结构的比较：分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构
134、体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHCO、OH(2)葡萄糖的化学性质：3二糖蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体4淀粉与纤维素(1)相似点：都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：(C6HnH2OnC6H；(C6HnH2OnC6H。都不能发生银镜反应。(2)不同点：通式中n值不同。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(3)淀粉水解程度的判断：淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同
135、时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：实验现象及结论：现象A现象B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解5糖类水解反应的条件(1)蔗糖：稀H2SO4作催化剂，水浴加热。(2)淀粉：稀H2SO4作催化剂，加热。淀粉酶(唾液中存在)，室温(适宜温度36)。(3)纤维素：催化剂为90%的浓H2SO4。小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化。加热至溶液呈亮棕色为止。考点达标层面1能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的()A淀粉碘化钾溶
136、液与溴水B新制Cu(OH)2悬浊液与碘水CNaOH溶液与碘水D碘化钾溶液与淀粉解析：选B证明淀粉已水解，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验其水解产物葡萄糖，证明淀粉未完全水解，选用碘水检验淀粉的存在。2(2015德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是()A淀粉与纤维素互为同分异构体BM的分子式为C12H22O11CN的结构简式为C2H4O2D的反应类型属于取代反应解析：选D淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚合度(n值)不同，结构不同，不属于同分异构体关系，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简
137、式为CH3COOH，C项错误；反应是酯化反应，也属于取代反应，D项正确。考点三 氨基酸与蛋白质教材知识层面1氨基酸的结构与性质(1)概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为，官能团为NH2和COOH。(2)氨基酸的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：HOOCCH2NH2HClHOOCCH2NH3Cl，H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O。成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属
138、于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，盐析为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质凝结而变性，变性属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。高考考查层面命题点1氨基酸的缩合反应规律氨基酸的缩合机理：脱去一分子水后形成肽键()。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“CN”键
139、。(1)分子间缩合成链：(2)分子间或分子内缩合成环：典题示例氨基酸分子中的NH2和COOH之间可以缩合脱水，如：，将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下使其发生两分子间脱去一分子水生成“二肽”的反应，则生成的二肽最多有()A1种B2种C3种 D4种解析：选D甘氨酸与甘氨酸形成二肽，丙氨酸与丙氨酸形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有2种：命题点2蛋白质的盐析与变性蛋白质盐析与变性的比较盐析变性含义蛋白质溶液加入无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件下凝聚，失去生理活性变化条件浓轻金属盐或铵盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化变化过程可逆不可逆
140、应用分离、提纯杀菌、消毒典题示例绿色荧光蛋白被人称为生命体内蛋白质生物学过程的“直播剂”，而核糖体则被人们称为蛋白质的“合成工厂”。下列有关蛋白质的叙述中正确的是()A病毒、核糖的主要成分都是蛋白质B向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水C由于重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒D蛋白质与氨基酸一样，既能与酸反应，又能与碱反应解析：选D核糖是一种单糖，属于糖类，A错误；饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析，是可逆过程，B错误；“钡餐”的主要成分是BaSO4，它不溶于胃酸，不会使人中毒；蛋白质中含有未缩合的NH2和COOH，因此表现两性，D项正确。考点达标层面1判断下
141、列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2014海南高考)蛋白质水解的最终产物是多肽。()(2)(2014海南高考)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。()(3)(2014四川高考)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物。()(4)(2013广东高考)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。()(5)(2013浙江高考)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。()(6)(2013四川高考)次氯酸钠溶液可用于环境的消毒杀菌。()(7)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸。()(8)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性。()答案
142、：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2(1)氨基酸能与HNO2反应得到羟基酸。如：H2NCH2COOHHNO2HOCH2COOH氨基乙酸羟基乙酸N2H2O试写出下图所示变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：A_、B_、C_、D_。解析：根据信息可知：与HNO2反应生成B为2分子B脱去2分子水生成环状化合物D的结构为,2分子脱去2分子水生成环状化合物C的结构为分子结构中含有COOH，能与NaOH发生反应生成。答案：考点四 合成高分子化合物教材知识层面1有机高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小
143、单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2CHClCH2CHCl。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为3高分子化合物的分类高分子化合物其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。4由合成高分子化合物推单体的两种方法(1)由加聚聚合物推单体的方法： 加聚聚合物方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体)单体CH2CH2CH2CH2
144、(2)由缩聚物推单体的方法：方法“切割法”。断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例：缩聚物方法单体考点达标层面1能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()ACH3CH=CHCOOHCH3CH2OHBHOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOHHOCH2CH2OHDCH3CH2OH解析：选B该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。2填写下列空白。(1)_的单体是。(2)
145、 的单体是_和_。(3) H的单体是_。(4) 的单体是_和_。(5) 的单体是_和_。答案：(1) (2) HOCH2CH2OH(3)CH3CH(OH)COOH(4) HCHO(5)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH考点五 有机合成的思路与方法教材知识层面1有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法：正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料(2)有机合成遵循的原则：起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要
146、按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2有机合成路线的选择(1)一元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；2CH3CHOO22CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。(2)二元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O；OHCCHOO2HOOCCOOH；HOOCCOOHHOCH2CH2OH。(3)芳香合成路线完成上述转化反应的化学方程式：高考考查层面1有机合成题的解题思路2有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；
147、酯化反应等(2)链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等(3)常见由链成环的方法：二元醇成环：如HOCH2CH2OHH2O。羟基酸酯化成环：如。氨基酸成环：如。二元羧酸成环：如。3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)的取代引入羟基烯烃与水的加成；醛酮与氢气的加成；卤代烃在碱性条件下的水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃的不完全加成；烷烃的裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水
148、解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向最终产物递进。有以下三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置，如4有机合成中官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使
149、其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。典题示例(2014大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是
150、_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8反应1,X反应2,Y反应3,试剂b反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。解析：(1)由1萘酚和A的结构简式可知，a为NaOH或Na2CO3，由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CH
151、=CH2，其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。(4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2氯丙烷，然后2氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1萘酚的分子式为C10H8O，D能发生银镜反应，则分子中含有CHO，E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明E为乙酸；F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明F中含有COOH，又因F芳环上的一硝化产物只有一种，则F上应有两个羧基，且为对位关系，则F的结构简式为；最后可推知D的
152、结构为，由F生成一硝化产物的化学方程式为。答案：(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照CH2CHCH3NaClH2O取代反应(5) 2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)考点达标层面农康酸M是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构类型是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知：，E经五步转变成M的合成反应
153、流程为：EG的化学反应类型为_，GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_。已知：C(OH)3COOHH2O，E经三步转变成M的合成反应流程为_。(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。解析：(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物。(2) 与Cl2发生加成反应生成在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。(4)在光照下与Cl2发生取代反应生成在NaOH水溶液中发生水解时，Cl转化为OH，CN转化为COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出GH的
154、反应方程式。被催化氧化为，该有机物中的CHO被银氨溶液Ag(NH3)2OH氧化生成COOH，同时生成Ag、NH、NH3、H2O，在碱性环境中COOH转化为COO，再根据离子反应方程式的书写原则即可写出JL的离子方程式。用经三步合成，比较反应前后官能团变化，CN在NaOH溶液中水解后酸化处理可得COOH，CH3上的3个H原子全部被Cl原子取代得到CCl3，CCl3水解得到C(OH)3，C(OH)3自动脱水可得COOH，因此可得合成流程为答案： (1)碳碳双键线型(3)或(4)取代反应以“制备生物柴油、粮食酿酒的化学工艺”为载体串联乙醇、乙酸、基本营养物质的结构与性质高考载体.(2013全国卷T7
155、)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，其反应原理如下：.(2013山东高考T7)利用粮食酿酒、制醋的工艺流程为知识串联设计(1)写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：_。(2)如何检验淀粉已水解完全？_。(3)葡萄糖的分子式为_，结构简式为_，分子中含有的官能团为_。(4)设计实验检验糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。_。(5)怎样用化学方法鉴别区分乙醇和乙酸？_。(6)写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式，并指出反应类型：_。(7)若乙醇中的氧原子改为18O，则乙酸与乙醇发生酯化反应后18O在乙酸乙酯中还是在水中？_。(8)乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，与它含有相同官能团的有机物还有几
156、种？试写出其结构简式。_。(9) 属于油脂吗？_。(10)油酸甘油酯的结构简式为，它能使溴水褪色吗？1 mol油酸甘油酯最多能与多少摩尔H2发生加成反应？_。(11)天然油脂有固定的熔、沸点吗？_。(12)硬脂酸甘油酯的结构简式为，它与足量NaOH溶液发生皂化反应生成的物质是什么？_。答案：(1)(C6H10O5)nnH2O淀粉nC6H12O6葡萄糖(2)向所得水解液中滴入几滴碘水，若溶液不变蓝色则证明淀粉已水解完全(3)C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基(或CHO)、羟基(或OH)(4)向患者的尿液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，若产生砖红色沉淀，则证明患者尿液中含有
157、葡萄糖(5)方法一用紫色的石蕊溶液鉴别，能使紫色石蕊溶液变红色的为乙酸方法二用Na2CO3(或NaHCO3)溶液鉴别，滴入Na2CO3(或NaHCO3)溶液后，有气体生成的是乙酸方法三用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，加入Cu(OH)2后，沉淀溶解，溶液变澄清的是乙酸(6)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O；酯化反应(或取代反应)(7)酯化反应的实质是羧酸提供羟基(OH)，醇提供羟基氢，则18O会留在乙酸乙酯中(8)还有3种分别为、(9)不属于油脂油脂是甘油和高级脂肪酸所形成的酯(10)能原因是油酸甘油酯中含有碳碳双键。1 mol油酸甘油酯最多能与3 mol H2发生加成反应(
158、11)没有因为天然油脂都属于混合物(12)生成硬脂酸钠(C17H35COONa)和甘油1下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()A葡萄糖B果糖C麦芽糖 D淀粉解析：选C能发生银镜反应的有葡萄糖和麦芽糖，葡萄糖是单糖不能发生水解反应，麦芽糖是二糖，能发生水解反应。2(2014海南高考)下列有关物质水解的说法不正确的是()A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油解析：选AA项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误。B项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确。C项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水
159、解成葡萄糖，正确。D项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。A项符合题意。3下列叙述正确的是()A变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应B高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒解析：选B油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。4糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质
160、。下列有关说法正确的是()A蛋白质中只有C、H、O三种元素B油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸C糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯D多糖、油脂、蛋白质都可以发生水解反应解析：选D蛋白质中除含有C、H、O元素外，还含有N、S等元素，A项不正确。蛋白质水解的产物是氨基酸，B项不正确。油脂是高级脂肪酸甘油酯，C项也不正确。5某油脂的结构为，R1、R2、R3均不相同，关于该物质的叙述不正确的是()A油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳B该甘油酯称为混甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有四种解析：选D与互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种
161、：。6下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是() A用于合成维通橡胶的单体是CH2CFCF2CF3B用于合成有机硅橡胶的单体是C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得解析：选B合成维通橡胶的单体是CH2CF2和CF2CFCF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。7L多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。下列关于L多巴的酸碱性的叙述正确的是()A既没有酸性，也没有碱性B既具有酸性，也具有碱性C只有酸性，没有
162、碱性D只有碱性，没有酸性解析：选BL多巴分子中既含有氨基，又含有羧基，其中氨基具有碱性，羧基具有酸性。8下列说法正确的是()A纤维素和油脂都属于天然高分子化合物B淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物C丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9解析：选D油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不属于高分子化合物，A项错误；淀粉、蛋白质是高分子化合物，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，B项错误；丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽，能生成丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基脱水及丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水、两分子丙氨酸脱水、两分子苯丙氨酸脱水这四种二肽，C项错误；三硝酸甘油酯
163、的结构简式为，对应的分子式为C3H5N3O9，D项正确。9糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法你认为正确的是()淀粉是人体所需能量的主要来源油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂蛋白质水解生成氨基酸用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路植物油是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C6H10O5)n，互为同分异构体ABC D解析：选C油脂在碱性条件下水解，可生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的主要成分)，错误。植物油不属于高分子化合物，错误。淀粉、纤维素的分子式均可用(C6H10O5)n来表示，但由于n值不定，故二
164、者不能互称为同分异构体，错误。10链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1丁烯 B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯解析：选D合成该高分子化合物的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH，由CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应得到该高分子化合物。11葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOHCH2=CH2O2RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图
165、所示：B是石油化学工业最重要的基础原料，写出AB的化学方程式_。D的结构简式为_。(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是_，检验此官能团需用的试剂是_。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。G还可以发生的反应有_(填序号)。a加成反应b水解反应c氧化反应d消去反应e还原反应本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)_。
166、解析：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2=CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH=CH2。(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在CHO。(3)Z为甲醇，由GZH且H与CH3COOCH=CH2互为同分异构体可推知G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3，由转化关系可知F为：，分子式为C3H6O3。符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。答案：(1)C2H5OHCH2=
167、CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH12高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_，其所含官能团的名称为_。(2)反应的类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：则X的结构简式可能为_。实验室鉴别X可使用_试剂。(5)指出W这种高分子材料的一种优点_。解析：由W的结构简式可知合成W的单体A为，依据框图中的转化关系可知B为CH2=CHCOOH，2分子脱去2分子水生成六元环状化合物，分子式为C
168、3H4O2的有机物，核磁共振氢谱上有2个峰号，且强度之比为11，其结构为OHCCH2CHO或。答案：(1)C6H12O6羟基、醛基(2)消去反应(3) (4)OHCCH2CHO、新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；b原料来源充分而且可以再生产；c机械性能及物理性能良好；d生物相容性好。(其他合理答案均可)13(1)在有机合成中，常利用反应：RCN2H2ORCOOHNH3，引入羧基，而CN可以通过与HCN反应引入：现在有某有机合成，其合成途径如下：写出A、D的结构简式：A_，D_。有机物B中含有的官能团名称
169、为_和_。反应类型为_，为_。写出BC的化学方程式_。(2)(2014上海高考)丁烷氯代可得到2氯丁烷，设计一条从2氯丁烷合成1,3丁二烯的合成路线。(合成路线常用的表示方法为：AB目标产物)解析：(1)读懂信息，利用顺推法，推导出各物质，A为，B为，C为，D为。(2)合成1,3丁二烯可以采用逆推法完成，即卤代烃消去反应引入碳碳双键，而要引入卤素原子，可以通过碳碳双键的加成反应实现，则合成路线可设计为：。答案：(1)羧基羟基加成反应消去反应14(2013山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：已知反应：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与
170、银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析：(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有CHO，则剩余部分基团为C3H7(即丙基)，而C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，
171、反应为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。(4)由题给信息可知，E在H2O、H条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni的催化作用下，与H2发生加成反应，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOCCH2
172、CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2或nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2热点专题(六)有机物结构推断的解题策略有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断1 根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪
173、去卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合物，加热红色褪去2由官能团的特殊结构确定有机物的类别羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1 mol COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。3根据特定的反应条件
174、进行推断“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。“”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。“”“”为醇氧化的条件。“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成
175、反应的条件。“”“”是醛氧化的条件。4根据有机反应中定量关系进行推断烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。含OH有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。物质转化过程中相对分子质量的变化：(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)(2012课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制
176、得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。思路点拨解析：A显然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯环上
177、的H会被取代，根据合成的目标产物对羟基苯甲酸丁酯，可判断B是对氯甲苯。在光照条件下，B分子中甲基上的两个H被取代，生成物C是，根据信息、可知D是，E是，F是，G是。(1)A的化学名称是甲苯。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)D的结构简式为。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体能发生银镜反应，则含有HCOO或CHO，首先写出含有HCOO或CHO但不含Cl的有机物，有如下几种：、，上述各物质的苯环上的一氯代物分别是3、2、4、4种，共13种。答案：(1)甲苯(2) 取代反应(3) (4)C7H4O3Na2(5) (6)13技法二依据有机物之间的转化关
178、系推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系(2013浙江高考)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同
179、时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3思路点拨题目中各物质间的转化关系为：解析：根据题意，可推出A为，B为，C为，D为，E为，F为。(1)A项，1 mol柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。答
180、案：(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3) (4) (5) (任意三种即可)技法三依据题目提供的信息进行推断有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”常见的有机信息有：1苯环侧链引进羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。2溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用
181、方法。3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如；RCHCHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。4双烯合成如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羟基醛，称为羟醛缩合反应。(2014全国卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共
182、振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是 _(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_ ，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。思路点拨由信息推知1 mol B经信息反应可生成2 mol C，则B分子结构有含碳碳双键，C分子结构中含3个碳原子，因C不能发生银镜反应，故C的结构为，进而推知
183、B的结构为信息推知D为单取代芳香烃，其相对分子质量为106，据8余10可知，D的分子式为C8H10，即D为信息推知F的分子式为C8H11N，F苯环上有两种化学环境的氢，则F的结构为信息推知C()与F()在一定条件下反应生成G 的结构为解析：由C的性质及C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是，A是。由D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息知F的苯环上有NH2、C2H5两个取代基且处于对位。再结合信息知G的结构简式为。(4)F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、
184、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为C2H5、NH2时有2种；分别为CH3、CH2NH2时有3种，分别为CH3、NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个CH3、1 个NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或或。(5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用试剂为浓硫酸与浓硝酸；I是苯胺，反应条件2所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。答案：(1)消去反应(2)乙苯(3)(4)19 (5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸1.(2015福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。(1)下列关于APM的说法中，不正确的是_
185、(填字母)。A属于糖类化合物B分子式为C14H18N2O5C既能与酸反应，又能与碱反应D能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是_(填结构简式)，其官能团名称为_。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：DE的反应类型为_。A的结构简式为_。写出CD反应的化学方程式： _。某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_。解析：(1)由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。(2)
186、APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。(3)由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。CD的反应是的催化氧化反应。答案：(1)AD(2)CH3OH羟基(3)加成反应2H2O2(2015常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。已知：请回答以下问题：(1)A的结构简式是_。(2)HI的化学反应方程式为_，B与银氨溶液反应的化学方程式是_。(3)CD的反应类型是_，IJ的反应类型是_。(4)两个E
187、分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_。(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有_(填数字)种。能与氯化铁溶液发生显色反应红外光谱等方法检测分子中有结构苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为_。答案：(1)CH2CH2(2) CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(3)取代反应氧化反应(4) (5)123(2014天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫非兰烃，与A相关反应如下：已知：(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH3基团的
188、C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。(4)BD，DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式： _。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反应方程式： _。(8)A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。解析：AH的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为。BD为加
189、成反应，则D为，EF的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知DE发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2=CHCOONa。(3)两个COOCH3基团在两端，故满足条件的同分异构体有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、，共4种，其中只有2种不同化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有2种1,2加成产物，1种1,4加成产物，共3种。答案：(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5) (6)聚丙烯酸钠 (7) (8) 34(2015大连检测)有机化合物香醇
190、可以用作食用香精，其结构如图所示：(1)香醇的分子式为_；它可能发生的有机反应类型是_(填序号)。取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。已知：RCH=CH2RCH2CH2OH请回答下列问题：A的系统命名名称为_；写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式： _；丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_；甲与乙反应的化学方程式为_；甲的同分异构体中含有“COO”结
191、构的共有_种。解析：(1)可根据香醇的结构简式书写分子式。香醇分子中含有羟基，能发生取代反应、消去反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应。(2)根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2甲基丙烯。C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，则D分子中含
192、1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式为。甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。甲的同分异构体中含有“COO”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，共5种。答案：(1)C10H14O(2)2甲基丙烯(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O5 5.已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式： _。(2)写出有机物B的结构简式： _。(3)写出有机物C 兔耳草醛的化学方程式：_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路
193、线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：_。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：a不能发生银镜反应，可发生消去反应；b核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：_、_。解析：(1)(3)分析题给新信息：第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息
194、可得A、B的结构简式分别为根据BC的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。(4)根据“该路线原子利用率理论上可达100%”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化，可知D为。(5)根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息a可知Y不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。答案：(1)CH3CH2CHO(2) (3) (4) (5) 、6某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量)：请回答下列问题：(1)A的
195、摩尔质量为_，在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有_(填序号)。水解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应(2)C的结构简式为_。E的结构简式为_。(3)写出下列转化的化学方程式：AB： _。DF： _。解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反应)。结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有
196、两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为，B的结构简式为。由于B中含有酯基、羧基，故能发生水解、酯化反应(均属于取代反应)，苯环能与氢气发生加成反应，故B可能发生的化学反应的反应类型有。答案：(1)166 gmol1第九章(B)高频考点真题验收全通关把握本章在高考中考什么、怎么考，练通此卷、平步高考！一、选择题(本题包括7个小题，每小题6分，共42分)1(2013广东高考)下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选B糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能够水解生成它们的物质，如
197、葡萄糖和果糖中除均含有羟基外，还分别含有醛基、酮基两种不同的官能团，A项错误；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，故生成的应是脂肪酸盐和丙三醇，C项错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，均含有羧基和氨基，D项错误。2.(2013山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析：选C莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；在水溶液中，羟基不能电离出H，D项错误。3(2014天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描
198、述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：选C二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。4(2013海南高考)下列鉴别方法不可行的是()A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环
199、己烯和环己烷解析：选DA中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层；D中，苯和环己烷无法鉴别。5.(2014重庆高考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2解析：选A该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 Br，官能团数目增加，A项正确；该有机
200、物与银氨溶液反应后2个CHO变为2个 COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 CHO变为CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。6(2013全国高考)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种 B5种C6种 D7种解析：选B由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H
201、6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共5种，B项正确。7(2013江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B贝诺酯分子中含有酯键、酰胺键两种含氧官能团，A项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与NaH
202、CO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，酰胺键和酯键都能断裂，产物为，D项错误。二、非选择题(本题包括4个小题，共58分)8(14分)(2014海南高考)1,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_。(2)B到C的反应类型为_。(3)F的结构简式为_。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是_，最少的是_。(填化合物代号)(5)由G合成尼龙的化
203、学方程式为_。(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为_。解析：(1)根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。(2)根据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为加成反应；(3)E发生氧化反应得到F，F的结构简式为；(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰中，B、C、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱峰最多的是D、E；最少的是F；(5)根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式为：nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnNH2RNH2；(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为。答案：(1)环己烯(2)加成反应(3)(4)D、EF(5)nHOOCCH2CH2CH
204、2CH2COOHnNH2RNH29(12分)(2014山东高考)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。解析：(1)遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有OH，故另外一个取代基为CH=CH2，因
205、此符合条件的A的同分异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位3种。结合已知的化学方程式可知B的结构简式为，B中含有醛基和碳碳双键两种官能团，其中醛基为含氧官能团。(2)对比B、D的结构简式可知，B、D中均含有碳碳双键，D中含有羧基，而B中含有醛基，故加入的C为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3) 中的为酯基，与NaOH溶液共热水解，由于水解生成羧酸钠和酚，而酚与NaOH溶液反应，故反应的化学方程式为(4)结合(3)及合成路线中D与甲醇的酯化反应可知E为，含有碳碳双键可发生加聚反应，故高聚物F为。答案：(1)3醛基(2)b
206、、d(3) 10(16分)(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：已知： (1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。解析：由框图给出的A、B、C转化的反应条件和A的分子式，可推出A为，B为，C为，C为，由D的分子式以及D到E的反应条件知，D中含有能催化氧化的醇羟基，则D中还应含有酚钠结构，所以推出D的结构简式为，再结合题给信息进而推出E为，由信息和进一步推出F为，由G的分子式和G结构中含有3个
207、六元环知，G由两分子F缩合得到，G的结构简式为，则聚合物P为。(1)A的含氧官能团名称是羟基。(2)羧酸a是乙酸，其电离方程式是CH3COOHCH3COOH。(3)BC的化学方程式是(4)D的结构简式为。(5)EF中反应为加成反应，反应为取代反应。答案：(1)羟基(2)CH3COOHCH3COOH(5)加成反应、取代反应(6) (7)11(16分)(2012福建高考)对二甲苯(英文名称pxylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。B的苯环上
208、存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是_。D分子所含官能团是_(填名称)。C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是_。(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b遇FeCl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_。解析：(1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应，苯环上的甲基可以被氧化，且苯环能与氢气发生加成反应。(3)根据题意，B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，可知B为；D能发生银镜反应，含有醛基；根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基，可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意，F中含有苯环，有两个取代基，含有酚羟基，含有羧基，则F为，F与NaHCO3溶液发生的反应为答案：(1)(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)醛基