1、第九章(B)有机化学基础 本章供开设有机化学基础的地市使用第一节有机物的结构、分类与命名考点一|有机物的分类与结构基础送分型自主学习记牢主干知识1有机物的分类(1)按碳的骨架分类有机物链状化合物如CH3CH2CH2CH3环状化合物脂环化合物如芳香化合物如烃链状烃脂肪烃烷烃如CH4烯烃如CH2=CH2炔烃如CHCH环烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃如芳香烃苯苯的同系物如稠环芳香烃如 1了解常见有机物的结构。了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2了解有机物存在异构现象，能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。3能根据有机物命名规则命名简单的有机物。4能根据有机
2、物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。5了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。(2)按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。如 属于醇类，属于酚类。同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如 既可属于醛类，又可属于酚类。2有机化合物的结构特点(1)有机物中碳原子的成键特点成键种类：单键、双键或三键。成键数目：每个碳原子可形成四个共价键。连接方式：碳链或碳
3、环。(2)有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3 和位置异构官能团位置不同如 CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如 CH3CH2OH 和 CH3OCH3(4)同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3 和 CH3CH2CH3、CH2=CH2
4、和 CH3CH=CH2。练通基础小题一、基础知识全面练1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质()(3)含有羟基的物质只有醇或酚()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5)、COOH 的名称分别为苯、酸基()(6)醛基的结构简式为“COH”()(7)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(8)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(9)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(10)CH2=CH2 和在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物()2下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看
5、作醇类的是_；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E3分子式为 C7H8O 结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。答案：5 种。结构简式为 、二、常考题点题组练1(2016南阳模拟)下列叙述正确的是()A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个 CH2，因此是同系物关系C 含有醛基，所以属于醛类D分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类解析：选 D 烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A 中有机物分别是
6、芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A 项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃相连的称为醇，B 中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B 项错误；C 中有机物属于酯类，C 项错误；分子式为 C4H10O 的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D 项正确。2(2016唐山模拟)按官能团分类，下列说法正确的是()A属于芳香化合物B属于羧酸C属于醛类D属于酚类解析：选 B A 中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A 错误；B 中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，B 正确；C 中物质含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，C 错误；羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而 D 物质羟基与
7、链烃基相连，所以属于醇类，D 错误。3(2016松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()C2H4 CH2=CHCH=CH2 C3H6 A BCD解析：选 B 同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个 CH2 原子团，所以选 B。考点二|有机物的命名重点保分型师生共研基础自主落实1烷烃的习惯命名 如 C5H12 的同分异构体有 3 种，分别是 CH3CH2CH2CH2CH3、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名(1)命名三步骤如命名为 3-甲基己烷。(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于
8、距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号3烯烃和炔烃的命名如 命名为 4-甲基-1-戊炔。4苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。如：邻二甲苯(1,2-二甲苯)、间二甲苯(1,3-二甲苯)、对二甲苯(1
9、,4-二甲苯)。小题热身1判断下列有关有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5-三己烯()_(2)2-甲基-3-丁醇()_(3)二溴乙烷()_(4)3-乙基-1-丁烯()_(5)2-甲基-2,4-己二烯()_(6)1,3-二甲基-2-丁烯()_答案：(1)应为 1,3,5-己三烯(2)应为 3-甲基-2-丁醇(3)应为 1,2-二溴乙烷(4)应为 3-甲基-1-戊烯(5)(6)应为 2-甲基-2-戊烯2请用系统命名法给下列有机物命名(1)_。(2)_。(3)_。(4)_。答案：(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)4-甲基-2-
10、庚炔(4)1-甲基-3-乙基苯考向合作探究1(2015海南高考改编)下列有机物的命名错误的是()A BCD解析：选 B 根据有机物的命名原则判断的名称应为 3-甲基-1-戊烯，的名称应为2-丁醇。2(2016保定模拟)下列有机物的命名正确的是()A2,2-二甲基-1-丁烯B2,3-二甲基-2-乙基丁烷C3,3,5,5-四甲基己烷D2-甲基-1,3-丁二烯解析：选 D 2,2-二甲基-1-丁烯不存在，A 错误；2,3-二甲基-2-乙基丁烷正确命名应该是 2,3,3-三甲基戊烷，B 错误；3,3,5,5-四甲基己烷正确命名应该是 2,2,4,4-四甲基己烷，C 错误。3(2016厦门模拟)(1)有
11、机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2 的名称是_(用系统命名法命名)。(2)写出下列各种有机物的结构简式：2,3-二甲基-4-乙基己烷：_。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：_。解析：(1)有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2 的主链含有 5 个碳原子，2 个甲基作支链，则名称是 2,3-二甲基戊烷。(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为。支 链 只 有 一 个 乙 基 且 式 量 最 小 的 烷 烃2-乙 基 戊 烷，结 构 简 式 为。答案：(1)2,3-二甲基戊烷(2)1明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(
12、2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”、“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。知能存储 考点三|研究有机物的一般步骤和方法重点保分型师生共研基础自主落实1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、
13、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱
14、图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(2)某有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是 CH4()(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜()(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(5)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物()(6)有机物完全燃烧后仅生成 CO2 和 H2O，则该有机物中一定含有 C、H、O 三种元素()(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红
15、外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(8)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()2某烃的衍生物 A，仅含 C、H、O 三种元素。(1)若使 9.0 g A 气化，测其密度是相同条件下 H2的 45 倍，则 A 的相对分子质量为多少？(2)若将 9.0 g A 在足量 O2 中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓 H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g，则 A 的分子式是什么？(3)若 9.0 g A 与足量 NaHCO3、足量 Na 分别反应，生成气体的体积都为 2.24 L(标准状况)，则 A 中含有哪些官能团？(4)A 的核磁共振氢
16、谱图中有四种吸收峰，面积之比为 3111，则 A 的结构简式是什么？答案：(1)90(2)C3H6O3(3)羟基、羧基(4)考向合作探究有机物的分离、提纯1在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通入 H2 在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置，分液D乙烯中混有 CO2 和 SO2，将其通过盛有 NaHCO3 溶液的洗气瓶解析：选 C Br2 可与 KI 反应生成 I2，I2 易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错；乙烷中混有乙烯，通入 H2 使乙烯转化为乙烷时
17、，无法控制加入 H2 的量，B 错；CO2和 SO2 通过盛 NaHCO3 溶液洗气瓶时，只有 SO2 被吸收，应通过 NaOH 溶液洗气，D 错。2(2016西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：浓H2SO485 H2O密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将 12.5 mL 环己醇加入试管 A 中，再加入 1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管 C 内得到环己烯粗品。A 中碎瓷片的作用是_，导管 B 除了导气外还具有的作用是_。试管 C 置于冰水
18、浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4 溶液 b稀 H2SO4 cNa2CO3 溶液再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点解析：(1)装置 A 中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为 83，要得到液态环己烯，导管 B 除了导气作用外还具有冷凝作用。试管 C 置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使
19、其液化，防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4 溶液可以氧化环己烯，稀 H2SO4 无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和 Na2CO3 溶液提纯产物，可以类推分液后用 Na2CO3 溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。环己烯的沸点为 83，故蒸馏时控制的温度为 83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分
20、。答案：(1)防暴沸 冷凝 防止环己烯挥发(2)上 c 吸收剩余少量的水 83 (3)bc探规寻律有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和 Na2CO3 溶液分液分液漏斗有机物分子式的确定有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲
21、醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 含有 n 个碳原子的饱和一元醛和酮与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 CnH2nO。含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为 M，则M12商余数|最大碳原子数 最小氢原子数M/12 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数
22、依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。题组训练3某气态化合物 X 含 C、H、O 三种元素，现已知下列条件：X 中 C 的质量分数；X 中 H 的质量分数；X 在标准状况下的体积；X 对氢气的相对密度；X 的质量，欲确定化合物 X 的分子式，所需要的最少条件是()A BCD解析：选 A C、H 的质量分数已知，则 O 的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。4(2016曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量
23、确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A 装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)C 装置(燃烧管)中 CuO 的作用是_。(3)写出 E 装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在E 后应再加一与 E 相同的装置，目的是_。(5)若准确称取 1.20 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E 管质量增加 1.76 g，D 管质量增加 0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。解析：(5)E 管质量增加 1.76 g，是 CO2 的质量，物
24、质的量为 0.04 mol，D 管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为 0.04 mol，则 C、H 元素的质量为 12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为1.20.560.64 g，物质的量为 0.04 mol，所以 C、H、O 的个数比为 0.040.080.04121，则该有机物的最简式为 CH2O。答案：(1)H2O2 2H2O2=MnO2 2H2OO2(2)使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O(3)碱石灰或氢氧化钠 吸收 CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大 防止空气中的 H2O 和 CO2 进入 E，使测得的数据不准
25、(5)CH2O(6)测出有机物的相对分子质量探规寻律有机物分子式的确定流程有机物结构式的确定5(2016潮州模拟)某有机物的蒸气，完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的 2 倍。该有机物可能是()C2H4 H2C=C=O(乙烯酮)CH3CHO CH3COOHABCD解析：选 D 1 体积 C2H4 完全燃烧需要 3 体积的 O2 和生成 2 体积 CO2，故不符合题意；需要 2 体积的 O2 和生成 2 体积的 CO2；需要 2.5 体积的 O2 和生成 2 体积的 CO2；需要 2 体积的 O2 和生成 2 体积的 CO2，故符合题意，不符合题意。6化合物 A 经李比希
26、法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有 3 个峰，其面积之比为 321，如图 1 所示。现测出A 的核磁共振氢谱有 5 个峰，其面积之比为 12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如图 2 所示。已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A 的分子式为_。(2)A 的结构简式为_(任写一
27、种，下同)。(3)A 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_。遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。解析：C、H、O 的个数之比为：72.0%126.67%121.33%164.5519102。根据相对分子质量为 150，可求得其分子式为 C9H10O2；通过红外光谱图可知：A 分子中除含一个苯环外，还含有 、和 ，所以 A 的结构简式可为(合理即可)；A 的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个 取 代 基，所 以 遇FeCl3 溶 液 显 紫 色 且 苯 上 只
28、有 对 位 取 代 基 的 芳 香 醛 是和。答案：(1)C9H10O2(2)(3)、探规寻律“四角度”确定有机物的结构式1通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如 C2H6，根据碳元素为 4 价，氢元素为 1 价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O 也只有一种结构：CH3OH。2通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。3通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。4通过有机
29、物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色考点四|有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 难点拉分型讲细练全一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法夯基固本 1同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，
30、具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。(2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H和 Cl 互换)；又
31、如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有 1 种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题组训练1(2016银川模拟)分子式为 C3H4Cl2 的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A6 种 B5 种C4 种D3 种解析：选 B 可能的结构有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B 项正确。2芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2，将
32、它与 NaHCO3 溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括 A 在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A5 B4C3 D2解析：选 A 芳香族化合物能与 NaHCO3 溶液发生反应有 CO2 气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含CHO，又含OH 的化合物，依次组合可得：、四种。计算 A 在内，共 5 种。3分子式为 C5H12O 的物质，其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为()A7 种、5 种B7 种、4 种C8 种、5 种D8 种、4 种解析：选 C 书写同分异构体时，一般按碳链异构官能团异构位置异构的顺序书写。结合题意，碳链与正戊烷相
33、同时一个 H 原子被OH 取代的醇有 3 种，碳链与异戊烷相同时一个 H 原子被OH 取代的醇有 4 种，碳链与新戊烷相同时一个 H 原子被OH 取代的醇有 1 种，所以醇的同分异构体共有 8 种；上述醇发生消去反应生成的烯烃有 1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯，共 5 种。4(2014山东高考节选)有机物 A()遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种，试分别写出其结构简式_。解析：遇 FeCl3 溶液显紫色，说明 A 分子结构中含有酚羟基，A 中醛基是不饱和的，故结构中应含有CH=CH2，在苯环上有邻、间、对 3 种同分
34、异构体。答案：3、二、从题型上例析同分异构体题目的解题技巧精准解题 同分异构体在高考化学命题中的再现率高，除了非常熟悉的常规书写、判断的方法规律外，还需注意类型、不同条件下的同分异构体的判断。烃的同分异构体例 1(2016岳阳模拟)分子式为 C5H10，且含有甲基和碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)()A2 种 B3 种C4 种D5 种解析 当主链为 5 个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为C=CCCC、CC=CCC；当主链为 4 个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为 、。共有 5 种，D 项正确。答案 D1烷烃同分异构体只存在碳链异构，其书写采
35、用减碳法，具体规则为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。2烯烃、炔烃的同分异构体包括碳链异构和官能团位置异构，分两步书写：第一步先写碳链异构；第二步确定不同碳链的官能团位置异构。3苯的同系物的同分异构要注意存在侧链碳链异构和侧链的位置异构两种情况。烃的一元取代物的同分异构体例 2(2016西安八校联考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A2-甲基丙烷B环戊烷C2,2-二甲基丁烷D3-甲基戊烷 解析 A 项，中含有 2 种类型的氢原子，其一氯代物有 2 种；B 项，中只有 1 种类型的氢原子，其一氯代物只有 1 种；C 项，中含有 3 种类型的氢
36、原子，其一氯代物有 3 种；D 项，中含有 4 种类型的氢原子，其一氯代物有 4 种。答案 B饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物，确定它们的同分异构体可用等效氢法，其要领是：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出一元取代物异构体数目，一般方法是先写出烃碳链的同分异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。一元取代基可以是原子，也可以是原子团(如OH、NH2、CHO、COOH 等)，如已知丁基有四种等效氢，则丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。烃的二元(或三元)取代物的同分异构体例 3 分子式为 C9H11Cl 的有机物，属于芳香族化合物
37、且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)()A9 种B12 种C15 种D18 种解析 苯环上只有两个取代基，取代基可能为：氯原子、正丙基；氯原子、异丙基；甲基、CH2CH2Cl；甲基、CHClCH3；乙基、CH2Cl 等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以总共含有同分异构体为 5315 种。答案 C解决烃的多元取代物异构体问题可采用有序法定一移二，即先写出碳架异构，再在各碳上依次先固定一个官能团或取代基，接着在此基础上移动第二个官能团，依次类推；还可采用换元法，即某烃 CxHy 的 m 取代物有 a 种，则该烃的ym元取代物也有 a 种。酯的同分异构体例 4 分
38、子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15 种B28 种C32 种D40 种解析 分子式为 C5H10O2 的酯可能是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是 C4H9OH(有 4 种)、C3H7OH(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有 2种)。C4H9OH 与上述酸形成的酯有 4444220 种；C3H7OH 与上述酸形成的酯有2222210 种；C2H5
39、OH、CH3OH 与上述酸形成的酯都是 111125 种，以上共有 40 种。答案 D解答该类试题可将酯拆分为合成它的羧酸和醇酚，若已知酸有 m 种同分异构体，醇有 n 种同分异构体，则该酯的同分异构体有 mn 种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。限定条件下的同分异构体例 5 分子式为 C5H8O2，且既能与 Na2CO3 溶液反应生成 CO2，又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有(不考虑立体异构)()A2 种B4 种C6 种D8 种解析 C5H8O2 的不饱和度为 2，由题意可知该分子中含有 1 个COOH 和 1 个碳碳双键，故该化合物可表示为 C4H7COOH，相当于羧基取代
40、了烯烃 C4H8 中的一个氢原子，C4H8 属于烯烃的结构有 3 种：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，上述三种物质的分子中分别含有 4 种、2 种、2 种不同化学环境的氢原子，故其一元取代物共有 8 种可能的结构，即 D 项符合题意。答案 D 例 6 的一种同分异构体满足列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。解析 该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则
41、说明是甲酸生成的酯，分子中有 2 个苯环，且只有 6 种不同化学环境的 H 原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。答案 先根据题给限制条件确定所写有机物中所含的官能团或基团及其数目，然后有序分析并书写其结构简式或判断其数目。以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名 高考载体(2015全国卷T38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5
42、H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO稀NaOH 知识串联设计(1)根据信息确定 A 的分子式为_，结构简式为_。考查有机物分子式、结构式的确定(2)G 的化学名称是_，所含官能团名称为_。考查有机物的命名和结构(3)G 的同分异构体中，能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_。考查限定条件下同分异构体的书写(4)化合物 C 的核磁共振氢谱中有_组峰。考查有机物的结构(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的 G 的同分异构体有_种。考查同分异构体数目的判断答案：(1)C5H10(2)3-羟基丙醛 羟基、醛基(3)CH
43、3CH2COOH(4)3(5)11(2016台州模拟)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物 的名称为 2-甲基-2-乙基丙烷B右图是某有机物分子的比例模型，该物质可能是一种氨基酸C与 CH3CH2COOH 互为同分异构体D木糖醇()和葡萄糖()互为同系物，均属于糖类解析：选 C 按系统命名法，化合物的名称为 2,2-二甲基丁烷，A错误。图中是某有机物分子的比例模型，该物质表示的是 HOCH2CH2COOH，不是氨基酸，B 错误。两者的结构不同，分子式均为 C3H6O2，互为同分异构体，C 正确。木糖醇和葡萄糖都含有多个羟基，但是木糖醇是醇类，葡萄糖是多羟基醛，因此二者不是同系物，D 错误
44、。2(2016洛阳模拟)醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是()A BCCH3OH D解析：选 A 醇含有羟基，但是含有羟基的不一定属于醇，如羟基和苯环直接相连，形成的是酚等，A 属于酚类，B、C、D 属于醇，故 A 符合题意。3(2016杭州模拟)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称为 2-甲基-4-乙基戊烷B等质量的甲烷、乙烯、1,3-丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少C苯酚、水杨酸()和苯甲酸都是同系物D三硝基甲苯的分子式为 C7H3N3O6解析：选 B A 项，命名为 2,4-二甲基己烷，错误；B 项，等质量的 CxHy 燃烧
45、耗氧量多少是比较yx的值，yx的值越大，耗氧量越多，正确；C 项，同系物的结构要相似，即具有相同的官能团，错误；D 项，分子式为 C7H5N3O6，错误。4加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现一种星际分子，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，包含单键、双键、三键等，相同花纹的球表示相同的原子，不同花纹的球表示不同的原子)。对该物质判断正确的是()A处的化学键是碳碳双键B处的化学键是碳碳三键C处的原子可能是氯原子或氟原子D处的化学键是碳碳单键解析：选 D 根据碳原子的四价键原则，从左到右，19 号碳原子中，相邻碳原子之间应为三键、单键相互交替，即处的化学键是碳碳三键，处的化学键
46、是碳碳单键，9 号碳原子与处的原子之间应是三键，即处的原子不可能是氯原子或氟原子。5(2016周口模拟)下列有机物命名正确的是()A 2-乙基丙烷BCH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇C 间二甲苯D 2-甲基-2-丙烯解析：选 B A正确命名为 2-甲基丁烷；C.正确命名为对二甲苯；D.正确命名为 2-甲基丙烯。6(2016日照模拟)分子式为 C10H20O2 的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：符合上述条件的酯的结构可有()A2 种B4 种C6 种D8 种解析：选 B 由转化关系可确定 B 为盐，C 为醇，D 为醛，E 为羧酸，且 D、E 的碳链骨架相同，D 的结构简式可看作CHO
47、 与丁基连接，丁基有 4 种结构，答案为 B。7某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物属于芳香烃B该有机物苯环上一氯代物有 6 种C该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应D1 mol 该有机物在适当条件下，最多可与 3 mol Br2、5 mol H2 反应解析：选 D 芳香烃是含有苯环的烃，题给有机物中含有氧元素，不属于烃，A 选项错误；该有机物只含有一个苯环，苯环上只有三个取代位置，苯环上一氯代物不可能是 6种，B 选项错误；该有机物不能发生消去反应，C 选项错误。8(2016德阳模拟)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3-四甲基丁烷B
48、2,3,4-三甲基戊烷C3,4-二甲基己烷D2,5-二甲基己烷解析：选 D 核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A.2,2,3,3-四甲基丁烷分子中只存在 1 种氢原子；B.2,3,4-三甲基戊烷分子中存在 4 种氢原子；C.3,4-二甲基己烷分子中存在 4 种氢原子；D.2,5-二甲基己烷分子中存在 3 种氢原子。9(2016泉州模拟)某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH
49、3D仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：选 C A由红外光谱可知，该有机物中含有 CH、OH、CO 等，因此至少有三种不同的化学键，正确。B.由核磁共振氢谱可知，该有机物有三个吸收峰，因此分子中有三种不同的氢原子。C.若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构是 CH3CH2OH，错误。D.仅由其核磁共振氢谱只能确定 H 原子的种类及个数比，无法得知其分子中的氢原子总数，正确。10(2016东营模拟)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香烃B迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应C1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mo
50、l 氢气发生加成反应D1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反应解析：选 B 迷迭香酸含有氧元素，故不属于芳香烃，A 错误；迷迭香酸含酚羟基、苯环、羧基、酯基，可以发生取代、酯化、水解反应，B 正确；1 mol 迷迭香酸最多能和 7 mol氢气发生加成反应，C 错误；迷迭香酸含有 4 个酚羟基，一个羧基，水解生成一个羧基，1 mol 迷迭香酸最多能和含 6 mol NaOH 的水溶液完全反应，D 错误。11(2015海南高考)芳香化合物 A 可进行如下转化：回答下列问题：(1)B 的化学名称为_。(2)由 C 合成涤纶的化学方程式为_。(3)E 的苯环上一氯代物仅有
51、两种，E 的结构简式为_。(4)写出 A 所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应解析：根据题给流程和信息推断 B 为 CH3COONa，C 为 HOCH2CH2OH，E 为对羟基苯甲酸。(1)B 为 CH3COONa，化学名称为乙酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为 nHOCH2CH2OH催化剂(2n1)H2O。(3)E 的 苯 环 上 一 氯 代 物 仅 有 两 种，E 为 对 羟 基 苯 甲 酸，结 构 简 式 为。(5)条件说明该同分异构体含两个支链且处于对位，条件
52、说明为甲酸酯类，则 E 的同分异构体的结构简式为。答案：(1)乙酸钠 12(2016黄冈模拟).有机物 X 是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究 X 的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物 X 的质谱图为：有机物 X 的相对分子质量是_。(2)将 10.0 g X 在足量 O2 中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水 CaCl2 和 KOH 浓溶液，发现无水 CaCl2 增重 7.2 g，KOH 浓溶液增重 22.0 g。有机物 X 的分子式是_。(3)经红外光谱测定，有机物 X 中含有醛基；有机物 X 的核磁共振氢谱图上有 2 个吸收峰，峰面积之比是
53、31。有 机 物 X 的 结 构 简 式 是_。.Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由 A(C5H6)和 B 经 Diels-Alder 反应制得。(1)Diels-Alder 反应属于_反应(填反应类型)，A 的结构简式为_。(2)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：_；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：_。解析：.(1)质谱图中的最大质荷比即为 X 的相对分子质量，所以 X 的相对分子质量是100；(2)10.0 g X 的物质的量是 nmM10 g100 gmol10.1
54、mol，完全燃烧生成水的质量是 7.2 g，产生水的物质的量是 n(H2O)mM7.2 g18 gmol10.4 mol，生成二氧化碳的质量是 22.0 g，物质的量是 n(CO2)mM22.0 g44 gmol10.5 mol，则 1 mol X 分子中含有 5 mol C 原子，8 mol H 原子，结合 X 的相对分子质量是 100，所以 X 中 O 原子个数是1005128162，因此 X 的分子式是 C5H8O2；(3)根据题意，X 分子中含有醛基，有 2 种 H 原子，且 H 原子个数比是 31，说明 X 分子中含有 2 个甲基，根据分子式确定其不饱和度为 2，不含其他官能团，所以
55、 X 分子中含有 2 个醛基，所以 X 的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。.(1)Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A 的分子式是 C5H6，根据 Diels-Alder反应的特点及 A 与 B 加成的产物可知 A 为环戊二烯，B 为 1,3-丁二烯，A 的结构简式是；(2)的分子式是 C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为 4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有 2 种，则苯环和取代基各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以
56、只能是 1,3,5-三甲苯；当取代侧链的 H 原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的 H 原子时，条件是液溴和Fe 作催化剂。答案：.(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)2.(1)加成反应 (2)均三甲苯或 1,3,5-三甲苯 Br2/光照；Br2/Fe13(2014重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A 的类别是_，能与 Cl2 反应生成 A 的烷烃是_。B 中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为 _。(3)已知：BKOH 苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。(4)已知
57、：，则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_(只写一种)。解析：(1)A 中含有 Cl 原子，属于卤代烃。CH4 与 Cl2 在光照下发生取代反应生成 CHCl3。B 中含有CHO(醛基)。(2)与 CH3COOH 发生酯化反应生成。(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入 H2O 通过萃取即可除去。(4)根据题目信息，与反应生成 ，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为 1244。(5)有机物 L 中含有酚羟基，且
58、酚羟基的邻位和对位上不存在 H 原子，该有机物还能在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，则该有机物可能为或 ，其与NaOH 的乙醇溶液反应可能生成或 。答案：(1)卤代烃 CH4 或甲烷 CHO 或醛基(2)CH3COOH浓H2SO4 H2O(3)苯甲酸钾(4)1244(5)或第二节烃 卤代烃考点一|脂肪烃的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1组成与结构特点(1)结构特点与通式(2)典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCH直线形2物理性质1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成
59、、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4了解加成反应、取代反应和消去反应。5能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3化学性质(1)氧化反应均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：CxHyxy4 O2点燃 xCO2y2H2O。被强氧化剂氧化：三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应：甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式：CH4Cl2光CH3ClHCl；CH3ClCl2光CH2
60、Cl2HCl；CH2Cl2Cl2光CHCl3HCl；CHCl3Cl2光CCl4HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。(4)烯烃的加聚反应乙烯的加聚反应方程式为 nCH2=CH2催化剂CH2CH2。丙烯的加聚反应方程式为 nCH2=CHCH3催化剂。4来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打
61、“”)。(1)溴水和酸性 KMnO4 溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯()(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与 H2、HCl 发生加成反应()(3)乙烯可作水果的催熟剂()(4)反应 CH3CH3Cl2光CH3CH2ClHCl 与反应 CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应5将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的 CCl4 溶液褪色6将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯7乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键8甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应9乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别10甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应
62、类型相同11石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃12煤的干馏和石油的分馏均属化学变化2有下列物质：CH3CH3 CH3CH=CH2 CHCH 聚乙烯。其中能使溴水褪色的有 ，能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有 ，既能发生取代反应又能发生加成反应的有 。答案：3按要求填写下列空白1CH3CH=CH2 ，反应类型：。2CH3CH=CH2Cl2500 600()HCl，反应类型：_。(3)CH2=CHCH=CH2()，反应类型：_。(4)()Br2 ，反应类型：_。(5)()一定条件，反应类型：_。答案：(1)Cl2 加成反应(2
63、)取代反应(3)Br2 加成反应(4)CH3CCH 加成反应(5)CH2=CHCl 加聚反应考向合作探究脂肪烃的结构与性质1(2016贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：选 D 烯烃除含不饱和键外，还含有 CH 饱和键，A 错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B 错；烷烃通式一定为 CnH2n2，单烯烃通式为 CnH2n，而二烯烃通式为 CnH2n2，C 错；D 正确。
64、2下列物质中，既能与酸性 KMnO4 溶液反应，又能与溴水反应的是()乙烷 乙炔 苯 丙烯 邻二甲苯A BCD全部解析：选 B 烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性 KMnO4 溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性 KMnO4 溶液氧化，但不能与溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性 KMnO4 溶液氧化。3某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与 Br2 加成时(物质的量之比为11)，所得的产物有()A3 种B4 种C5 种D6 种解析：选 C 当溴与 发生 1,2-加成时，生成物有、；当溴与 发生 1,4-加成时，生成物有 、，显然所得产物有 5 种，选项 C 符合题意。
65、结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。有机物分子的空间结构知能存储 4(2016淮南模拟)有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A11、4 B10、3C12、4 D13、4解析：选 D 根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，
66、以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多 4 个碳原子，共面最多 13 个，故选项 D 正确。5下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A BHCCCH3CD解析：选 D 苯分子中 12 个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的 4 个原子在同一直线上，HCCCH3 可以看作甲基取代乙炔中 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中 6 个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3 取代，所有碳原子在同一平面上，可看作甲烷分子中的三个氢原子被CH3取代，所有碳原子不在同一平面上
67、。有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用，如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成：，探规寻律 该分子中至少有 6 个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10 个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的 3 个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律：直线形分子中有 2 个原子处于某一
68、平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。6(2016贵州七校联考)下列说法正确的是()A乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B用乙醇与浓硫酸加热至 170 制乙烯的反应属于取代反应C用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应D乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选 C 乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性 KMnO4 褪色为氧化反应，A 错；乙醇制取乙烯为消去反
69、应，B 错；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D 错误。7下列反应中，属于取代反应的是()A2CH3CH37O2点燃 4CO26H2OBCH2=CHCH3Cl2光照 CH2=CHCH2ClHClCCH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OHDnCHCH催化剂CH=CH解析：选 B A 属于氧化反应；B 属于取代反应；C 属于加成反应；D 属于加聚反应。知能存储烃的几种重要反应类型反应类型实例氧化反应剧烈氧化(燃烧)现象：CH4 淡蓝色火焰，C2H4 明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6 明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性 KMnO4 溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色有机
70、反应类型的判断取代反应烷烃卤代如 CH4Cl2光CH3ClHCl苯及同系物的卤代苯及同系物的硝化加成反应加氢如 CH2=CH2H2NiCH3CH3加卤素单质如 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加水如 CH2=CH2H2O一定条件 C2H5OH加卤化氢如 CHCHHCl催化剂 CH2=CHCl加聚反应如 nCH2=CH2催化剂CH2CH2考点二|芳香烃的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1苯及苯的同系物苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内分子中含
71、有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内主要化学性质(1)能取代：硝化：卤代：FeBr3 (2)能加成：Ni(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色(1)能取代：卤代：(2)能加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色，2芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中
72、含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)PX 项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃()(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构()(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(4)苯分子是环状结构，只有 6 个碳原子在同一平面上()(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(7)C2H2 和的最简式相同()2从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，
73、反应发生的条件有什么差异？提示：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是 FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢取代是氯气、光照下进行。3有下列物质：丙烷 苯 环己烷 丙炔 聚苯乙烯 环己烯 对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的 CCl4 溶液褪色的是_(填序号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：_。答案：(1)(2)考向合作探究芳香烃的性质1(2016淮南模拟)下列各项中的反应原理相同的是()A乙醇与浓硫酸共热 140、170 均能脱去水分子B甲苯、
74、乙烯均能使酸性 KMnO4 溶液褪色C溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D1-溴丙烷分别与 KOH 水溶液、KOH 乙醇溶液共热，均生成 KBr解析：选 B 140 发生取代，生成乙醚，170 发生消去反应，生成乙烯，故 A 错误；甲苯、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是被高锰酸钾氧化，原理相同，故正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故不正确；氢氧化钾溶液发生取代反应，氢氧化钾醇溶液发生消去反应，故 D 错误。2(2016南昌模拟)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯
75、化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯解析：选 D A 项，苯在浓硫酸作催化剂以及 5560 水浴加热下，和浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯，故说法正确；B 项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，故说法正确；C 项，乙烯含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳发生加成反应，生成 1,2-二溴乙烷，故说法正确；D 项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲基上的氢原子，故说法错误。知能存储芳香烃的同分异构体3(2016 故城模拟)已知 CC 单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为，下列说法中正确的是()A分子中至少有 9 个
76、碳原子处于同一平面上B该烃苯环上的一氯代物只有一种C分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上D该烃是苯的同系物解析：选 C A 项，苯环是平面正六边形，分子中所有原子在一个平面上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取代苯分子的 H 原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有 10 个在这个平面上，选项 A 错误，选项 C 正确。B 项，该烃有两条对称轴，该分子苯环上有两种不同位置的 H 原子，因此该烃的一氯代物有两种，错误。D 项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯的同系物的分子式通式 CnH2n6，因此该烃不是苯的同系物，错误。4下列有关同分异构
77、体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构式为 ，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物解析：选 B 含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有 6种，A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有 5种，B 错；含有 5 个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代
78、物分别为 3、4、1 种，C 正确；由菲的结构可以看出结构中含有 5 种氢原子，可生成 5 种一硝基取代物，D 正确。探规寻律判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法1等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，
79、可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种考点三|卤代烃的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1卤代烃的概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n1X。2卤代烃的物理性质状态：除 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点，随碳原子
80、数增加而升高。溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。3卤代烃的化学性质(1)水解反应反应条件为强碱(如 NaOH)水溶液、加热。C2H5Br 在碱性(如 NaOH 溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaX。(2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。反应条件为强碱(如 NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOHC2
81、H5OHCH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：如乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl；苯与 Br2：；C2H5OH 与 HBr：CH3CH2OHHBrC2H5BrH2O。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与 Br2 的加成反应：CH3CH=CH2Br2 。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3 的沸点高()(2)溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入 AgNO3 溶液
82、，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()(6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞()(7)C2H5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成 C2H5OH()2有以下物质：CH3Cl CH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能发生消去反应的有_。(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。答案：(1)(2)(3)考向合作探究卤代烃的水解反应和消去反应1卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液
83、、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式 卤代烃分子中X 被水中的OH 所取代，生成醇RCH2XNaOHH2ORCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX产物特征引入OH，生成含OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物2卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在 NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH水HOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Cl。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原
84、子，如 等。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如(或 CH3CH=CHCH3)NaClH2O。型卤代烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOH醇CHCH2NaBr2H2O。题组训练1(2016南昌模拟)下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2A BC全部D解析：选 A 在 KOH 醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，不符合消去反应的条件，错误；符合消去反应条件，选项 A 符合
85、题意。2(2016玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B四种物质中加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，均有沉淀生成C四种物质中加入 NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃解析：选 B 这四种有机物均不能与氯水反应，选项 A 不正确；B 选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B 选项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，选项 C 不正确；乙发生消去反应只有一种产物，选项 D 不正确。卤代烃中卤素原子的检验3(2
86、016河南省实验中学模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液ABCD解析：选 B 检验溴乙烷中的溴元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银，观察是否有淡黄色沉淀生成，所以操作顺序为。4为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：准确量取 11.40 mL回答下列问题：(1)加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_。(2)已知此卤代烃液体的密度是 1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是 11.
87、75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。解析：(1)因加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为 11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为 1611.75188(gmol1)。因此溴代烃的物质的量为18.81 g188 gmol10.1 mol。n(AgBr)37.6 g188 gmol10.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为 2，根据相对分子质量判断其分子式为 C2H4Br2，其结构简式可能为 CH2BrCH2Br 或 CH3CHBr2。答案：(1)溴原子(2)2 CH2BrCH2Br
88、 或 CH3CHBr2 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX加NaOH水溶液ROHNaXNaOH 加稀硝酸酸化ROHNaX 加AgNO3溶液 若产生白色沉淀 X是氯原子若产生浅黄色沉淀X是溴原子若产生黄色沉淀 X是碘原子卤代烃在有机合成中的重要作用5(2016凤城模拟)以 2-氯丙烷为主要原料制 1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，依次经过的反应类型为()A加成反应消去反应取代反应B消去反应加成反应取代反应C消去反应取代反应加成反应D取代反应加成反应消去反应解析：选 B 有机物的合成，常采用逆推法，要生成 1,2-丙二醇，则需要通过 1,2-二氯丙烷的水解反应，要生成 1,2-二氯
89、丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用 2-氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应加成反应取代反应。6(2016合肥模拟)物质 H 俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到：探规寻律 回答下列问题：(1)C4H8 的名称(系统命名)是_；C4H7Cl 中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_；其反应类型为_。(3)衣康酸有多种同分异构体，其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有 5 个峰的有机物的结构简式为_。(4)下列关于 H 的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色b能与
90、Na2CO3 反应，但不与 HBr 反应c能与新制 Cu(OH)2 反应d1 mol H 完全燃烧消耗 5 mol O2解析：(1)根据反应，可以推出 C4H7Cl 为，根据反应、可知 C4H8Cl2 为，则 C4H8 为，用系统命名法命名为2-甲基-1-丙烯。C4H7Cl 中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应的实质为羟基被催化氧化为醛基，这属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为 ，根据提供信息，其同分异构体的核磁共振氢谱有 5 个峰，则有 5 种类型的氢原子，又与衣康酸属于同类，故符合条件的同分异构体的结构简式为 HOOCCH=CHCH2COOH。(4)H 中含有碳碳双键，能使酸性
91、KMnO4 溶液或溴的 CCl4溶液褪色，a 对；H 中含有羧基，能与 Na2CO3反应，含有碳碳双键，能与 HBr 反应，b 错；H 中含有羧基，能与新制 Cu(OH)2 反应，c对；H 的分子式为 C5H6O4,1 mol H 完全燃烧时消耗氧气的物质的量为56442 mol4.5 mol，d 错。答案：(1)2-甲基-1-丙烯 碳碳双键、氯原子(2)(3)HOOCCH=CHCH2COOH(4)ac卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如CH2Br
92、CH2CH2CH3NaOH醇，CH2=CHCH2CH3HBr 。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2HBr CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2。以“乙烯、甲苯的性质”为载体串联烃、卤代烃的结构与性质高考载体(2015浙江高考 T26)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：知识串联设计(1)写出由乙烯制取 A 的化学方程式：_。考查烯烃的加成反应(2)乙烯能使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色，二者褪色原理相同吗？_。原因是知能存储_。考查烯烃的化学性质(3)以乙烯为原料，能否制得乙炔？_。若能，请写出
93、相关的化学方程式：_。考查烃、卤代烃的性质(4)请写出 C 的含有苯环的同分异构体的结构简式：_。考查同分异构体的书写(5)写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应的化学方程式：_。考查苯的同系物的取代反应(6)以甲苯为例说明有机物基团之间的相互影响：_。考查有机物的结构与性质(7)写出 CD 的化学方程式：_，其反应类型为_。考查卤代烃的性质(8)C 能发生消去反应吗？_。原因是_。考查卤代烃的消去反应答案：(1)CH2=CH2H2O催化剂加热、加压 CH3CH2OH(2)不同 乙烯使溴水褪色发生了加成反应，而使酸性 KMnO4 溶液褪色发生氧化反应(3)能 (4)(5)(6)甲苯分子中CH3
94、和苯环相互影响，苯环对甲基产生影响，使得CH3 可被酸性KMnO4 溶液氧化；CH3 对苯环产生影响，使CH3 邻、对位氢原子更活泼、更易被取代(7)水解(取代)反应(8)不能 中氯原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子1下列实验的操作和所用的试剂都正确的是()A要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液B配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硝酸沿器壁缓缓倒入到浓硫酸中C制硝基苯时，将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D除去溴苯中少量的溴，可以加水后分液解析：选 A 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，通过加成反应，排除碳碳双键的干扰，然后再加入酸性高锰酸
95、钾溶液，溶液褪色，可证明混有甲苯，A 正确；配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓倒入到浓硝酸中，B 不正确；制硝基苯时，应该水浴加热，C 不正确；除去溴苯中少量的溴，应加稀的氢氧化钠溶液，然后分液，D 不正确。2下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选 B A 项中乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色，是由于发生了氧化还原反应，是化学变化。B 项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化，由于溴易溶于苯，从而使水层接近无色。C 项乙烯使
96、溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，是化学变化。D 项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应，所以黄绿色消失，是化学变化。3(2016滁州模拟)甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，依次通过的洗气瓶中盛放的试剂最好为()A澄清石灰水、浓硫酸B酸性 KMnO4 溶液、浓硫酸C溴水、浓硫酸D浓硫酸、酸性 KMnO4 溶液解析：选 C A 项，甲烷、乙烯与澄清石灰水不能反应，不能达到除杂的目的，错误。B 项，酸性 KMnO4 溶液有强的氧化性，会将乙烯氧化为 CO2，不能达到除杂的目的，错误。C 项，乙烯与溴水发生加成反应，变为 1,2-二溴乙烷，甲烷是气体，达到除杂的目的，然后通过浓硫酸干
97、燥，就得到纯净的甲烷气体，正确。D 项，浓硫酸干燥，再通过酸性 KMnO4溶液会使乙烯变为 CO2，不能达到除杂的目的，错误。4(2016兰州模拟)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸C由乙醛制乙醇，由乙醛制乙酸D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：选 D 由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应，由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应，A 错；由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应，B 错；由乙醛制乙醇发生的是还原反应，由乙醛制乙酸发生的是氧化反应，
98、C 错；由乙酸和乙醇制乙酸乙酯发生的是取代反应，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇发生的也是取代反应，D 对。51-氯丙烷和 2-氯丙烷分别与 NaOH 乙醇溶液共热的反应()产物相同 产物不同 碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置不同A BCD解析：选 D 两种卤代烃在此条件下都发生消去反应，最终都生成丙烯，即产物相同。两种卤代烃分别为：，由此可见，分别是 2 号位上 CH 键断裂和 1 号位上 CH 键断裂，所以碳氢键断裂的位置不同。6下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH2=CHCH2CH2Cl BCH3CH2ClCCH3Br D解析：选 D 有机物
99、中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有，能发生加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。7某烃结构式为，有关其结构说法正确的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上解析：选 C 由于与饱和碳原子相连的 4 个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B 错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C 正确；由于与饱和碳原子相连
100、的 4 个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D 错误。8(2016宁波质检)2016 年夏季奥运会将在“足球王国”巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物被称为奥林匹克烃，下列说法中正确的是()A该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物B该有机物是只含非极性键的非极性分子C该有机物的一氯代物只有一种D该有机物完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2 的物质的量解析：选 D 从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，但不属于苯的同系物，因为苯的同系物只含有一个苯环，并且侧链为饱和烃基，A 错；该分子中含有碳碳非极性键和碳
101、氢极性键，B 错；该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号：，则其一氯代物有 7 种，C错；该有机物的化学式为 C22H14，燃烧后生成 n(H2O)n(CO2)722，D 正确。9(2016涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性 KMnO4 溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D苯酚()可以与 NaOH 反应，而乙醇(CH3C
102、H2OH)不能与 NaOH 反应解析：选 B A 项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；C 项，甲苯的影响使苯环上两个邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；D 项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出 H，从而证明上述观点正确。10(2016华中师大附中模拟)下图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是()A反应是加成反应，反应是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应B
103、上述物质中能与 NaOH 溶液反应的只有乙酸C1,2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种D等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同解析：选 D 反应是乙烯与溴的加成反应，反应是乙烯与水的加成反应，反应是乙醇的催化氧化，反应是乙醇的消去反应，A 错误；图中物质中能与 NaOH 溶液反应的有乙酸、乙酸乙酯和 1,2-二溴乙烷，B 错误；1,2-二溴乙烷、乙烯上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种，但乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物有 2 种，C 错误；乙醇的化学式可看作 C2H4H2O，所以等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同，D 正确。11(
104、2014海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯 Cl21，2-二氯乙烷 480530 氯乙烯 聚合 聚氯乙烯反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。解析：(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个 H 原子全部被 Cl 原子取代得到 CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都
105、是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2；(3)乙烯与氯气发生加成反应得到 1,2-二氯乙烷；反应的化学方程式是 H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在 480530 条件下发生消去反应得到氯乙烯 CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。答 案：(1)四 氯 化 碳 分 馏 (2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应
106、消去反应12实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHH2SO4浓170 CH2=CH2H2OCH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制备 1,2-二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(gcm3)0.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是_(填正确选项前的字母)。a引发反应 b加快反应速度c防止乙醇挥发d
107、减少副产物乙醚生成(2)在装置 C 中应加入_(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水b浓硫酸c氢氧化钠溶液d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_。(4)将 1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用_(填正确选项前的字母)洗涤除去。a水b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。解析：(2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸
108、性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(5)溴在水中溶解度小，不用水洗涤，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在 1,2-二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与 1,2-二溴乙烷混溶也不能用；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致 1,2-二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。答案：(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发 1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管
109、13(2016邯郸模拟)烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式是 。B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所示。请回答下列问题：(1)A 的结构简式是_，H 的结构简式是_。(2)B 转化为 F 属于_反应，B 转化为 E 的反应属于_反应(填反应类型名称)。(3)写出 F 转化为 G 的化学方程式：_。(4)1.16 g H 与足量 NaHCO3 作用，标准状况下可得 CO2 的体积是_mL。(5)写出反应的化学方程式_。解 析：烷 烃 A 只 可 能有 三 种 一 氯 取 代 产 物 B、C 和 D，C 的
110、 结 构 简 式是，故 A 为(CH3)3CCH2CH3，B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E，故 E 为(CH3)3CCH=CH2，B 在氢氧化钠水溶液下生成 F，F 为醇，F 氧化生成 G，G 能与银氨溶液反应，G 含有醛基CHO，故 B 为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH 的物质的量为1.16 g116 gmol10.01 mol，由(CH3)3CCH2COOHNaHCO3(CH3)
111、3CCH2COONaH2OCO2可知，生成CO2的物质的量为 0.01 mol，二氧化碳的体积是 0.01 mol22.4 Lmol10.224 L224 mL。答案：(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OHO2催化剂 2(CH3)3CCH2CHO2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH42Ag3NH3H2O第三节烃的含氧衍生物醇 酚 醛考点一|醇类的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一
112、元醇的组成通式为CnH2n1OH 或 CnH2n2O。2分类 3物理性质的变化规律1了解醇、酚、醛的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3结合实际了解醇、酚、醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方
113、程式Na置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化反应2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去反应CH3CH2OH浓H2SO4170 CH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代反应2CH3CH2OH浓H2SO4140 CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH(浓硫酸)取代反应CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O5几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇小题热身1判断正误(正
114、确的打“”，错误的打“”)。(1)60 g 丙醇中存在的共价键总数为 10NA()(2)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片()(3)甘油作护肤保湿剂()(4)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水()(5)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇()(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170()(7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(8)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色()2现有以下几种物质：其中能发生催化氧化反应的有_；被氧化后生成醛的有_；其中能发生消去反应的有_；消去反应得到的产物相同的有_。
115、答案：3分子式为 C4H10O 的醇有四种同分异构体，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_；不能发生催化氧化的醇结构简式为_。答案：CH3CH2CH2CH2OH 和 考向合作探究醇的组成和结构1下列有机物分子中不属于醇类的是()A BCD解析：选 B 醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，B 中有机物羟基与苯环相连，属于酚。2比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是()A分子中两个碳原子都是以单键相连B分子中都含有 6 个性质相同的氢原子C乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D乙基与一个羟基相连就是乙醇分子解析：选 B 乙醇分子里的 6 个氢原子
116、不完全相同，羟基氢原子与其他 5 个氢原子有本质区别。醇的化学性质3(2016太原模拟)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()ACH3OH BCD解析：选 D 消去反应要求相邻碳原子上含有 H，A 不能发生消去反应，A 错误；B 能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，故 B 错误；含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有 H 故不能发生消去反应，C 错误；该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有 H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有 2 个 H，氧化反应生成醛，D 正确。4橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生
117、加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴解析：选 D A 项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A 项正确；B 项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B 项正确；C 项，橙花醇的分子式为 C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为15264
118、 12 mol21 mol，在标准状况下体积为21 mol22.4 Lmol1470.4 L，C 项正确；D 项，1 mol 橙花醇含有 3 mol 碳碳双键，能消耗 3 mol Br2，其质量为 3 mol160 gmol1480 g，D 项错误。探规寻律(1)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。一元醇消去反应生成的烯烃
119、种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如 的消去产物有 2 种。考点二|苯酚的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1组成与结构2物理性质3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性：苯酚的电离方程式为 C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应：与 Na 反应的化学方程式为。与碱的反应：苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液 液体变澄清再通入CO2 溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应
120、苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与 H2 反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 以上的热水清洗()(3)往溶液中通入少量 CO2 的离子方程式为()(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(5)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去()(6)苯酚在水中能电离出 H，苯
121、酚属于有机羧酸()2现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应考向合作探究1(2016长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液反应C酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：选 D 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A 对；酚羟基可
122、以电离出氢离子，所以酚类可以和 NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应 生 成 白 色 沉 淀，C 对；分 子 中 含 有 苯 环 和 羟 基 的 物 质 不 一 定 属 于 酚 类，如 属于芳香醇，D 错。2下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2B属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色C1 mol 最多能与 3 mol Br2 发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析：选 D 属于酚类，与 NaHCO3 溶液不反应，A 错误；属于醇类，不能与 FeCl3溶液发生显色反应
123、，B 错误；1 mol 中的物质最多能与 2 mol Br2 发生反应，C 错误；中的物质属于醇类，能发生消去反应。3(2016保定模拟)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。关于 EGC 的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D遇 FeCl3 溶液发生显色反应且能发生水解反应解析：选 C 分子中含有 2 个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A 错误；分子中含有 3 个酚
124、羟基，则 1 mol EGC 与 3 mol NaOH 恰好完全反应，B 错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C 正确；遇 FeCl3 溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D 错误。知能存储脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)脱水反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基 H 的活性酚羟基醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使 FeCl3 溶液显紫色考点三|醛的
125、结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1醛的概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子组成和结构名称分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO3甲醛、乙醛的物理性质名称颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶水乙醛液态与水、乙醇等互溶4醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇氧化还原醛氧化 羧酸。请写出乙醛主要反应的化学方程式。(1)氧化反应银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O；与新制 Cu(O
126、H)2 悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；催化氧化反应：2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH。(2)还原反应(加氢)CH3CHOH2催化剂CH3CH2OH。5醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)醛基的结构简式可以写成CHO，也可以写成COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同
127、一平面上()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗 O2 的质量相等()(6)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出 2 mol Ag()(7)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色()2中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应？提示：含CHO 的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应。3结构简式为 的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解
128、，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)：_；现象：_。答案：银氨溶液 有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀生成)考向合作探究1(2016常州模拟)下列操作不合适的是()A银镜反应采用水浴加热B用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C在乙醛还原新制 Cu(OH)2 悬浊液的实验中，制 Cu(OH)2 悬浊液时应保持 NaOH 过量，可直接加热D配制银氨溶液时，将 AgNO3 溶液滴入氨水中解析：选 D 银镜反应采用水浴加热，A 正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B 正确
129、；在乙醛还原新制Cu(OH)2 悬浊液的实验中，应保持 NaOH 过量，可直接加热，C 正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入 AgNO3 溶液中，D 错误。2(2016三亚模拟)某有机物 A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物 A 是()A甲醇 B甲醛C甲酸D甲酸甲酯解析：选 B 某有机物 A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出 H2，这说明 A 是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物 A 是甲醛，答案选 B。3有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下
130、列检验 A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解析：选 D A 中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B 中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B 错误；对于 C 若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定 A 中是否含有碳碳双键。探规寻律含醛基的有机物的特征反应及检验方法与新制Ag(NH3)2OH 溶液反应与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH
131、43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加 3 滴；(5)银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去(1)新制 Cu(OH)2 悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制 Cu(OH)2 悬浊液时，所用 NaOH 必须过量；(3)反应液直接加热煮沸以“异戊巴比妥的合成”为载体串联醇、醛的结构和性
132、质高考载体(2015四川高考 T10)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：知识串联设计(1)有机物 A 可与金属钠反应，1 mol A 与过量钠反应可生成氢气_ mol，其结构简式为_。考查醇的性质及结构简式书写(2)第步反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。考查醇的性质、反应类型判断(3)B 的结构简式为_，1 mol 该有机物最多能与_ mol Ag(NH3)2OH 发生反应，该反应的化学方程式为_。考查醛的结构与性质(4)B 的同分异构体中，能使溴水褪色且能与 NaHCO3 反应生成 CO2，分子中只含一个甲基的同分异构体的结构
133、简式为_。考查限定条件同分异构体的书写答案：(1)1(2)氧化反应(3)(4)CHCH3=CHCH2COOH 或 CH3CH2CH=CHCOOH或或或 1(2016普宁模拟)以下化学用语正确的是()A苯的实验式：C6H6B乙醇的分子式：CH3CH2OHC甲醛的结构式：D乙烯的结构简式：CH2CH2解析：选 C 实验式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，苯的实验式为 CH，A 错误；分子式是用元素符号表示纯净物(单质、化合物)分子组成的式子，乙醇的分子式为 C2H6O，B 错误；结构式是用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中原子的排列和结合方式的式子，甲醛的结构式正确
134、，C 正确；结构简式不能省略官能团，乙烯的结构简式为 CH2=CH2，D 错误。2有机物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为()ABCD解析：选 D 若 C7H15OH 发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有OH 的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。3某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 molL1 的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管里混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够 B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少D加热时间不够解析：选
135、 A 该实验成功的关键之一是 NaOH 必须过量，而本次实验中所加 NaOH 还不足以使 CuSO4 完全沉淀为 Cu(OH)2。4(2016荆门模拟)下列说法正确的是()A萘()是最简单的稠环芳香烃，萘与足量氢气充分加成的产物一氯代物有 2种B酚酞的结构如图所示，其结构中含有羟基(OH)，故酚酞属于醇C溴水能将 甲苯、己烯、CCl4、乙醇四种溶液鉴别开来D的名称为 2-甲基-4-戊醇解析：选 C 萘和足量 H2 发生反应后的产物是有 3 种不同的氢原子，其一氯代物有 3 种，A 错误；羟基和苯环直接相连，属于酚，不属于醇，B 错误；甲苯的密度小于水的，且不溶于水，出现分层，上层是有色层，己烯
136、能使溴水褪色，四氯化碳的密度大于水的，且不溶于水，下层是有色层，乙醇和溴水不分层，故可以鉴别，C 正确；离官能团最近一端进行编号，名称为 4-甲基-2-戊醇，D 错误。5(2015重庆高考)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体解析：选 B X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。X 和 Z
137、 中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故 X 和 Z 不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，故不正确。Y 中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。Y 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。6(2014大纲卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为 C8H8O3，遇 FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()ABCD解析：选 A 遇 FeCl3 发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有 A 项符合要求。7(2
138、016福州模拟)下列化学用语或物质的性质描述正确的是()A如图的键线式表示烃的名称为 3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷B符合分子式为 C3H8O 的醇有三种不同的结构C乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸D治疗疟疾的青蒿素的结构简式为，分子式是 C15H20O5解析：选 C 根据烷烃的系统命名法，该分子的名称为 2,6-二甲基-5-乙基辛烷，A 项错误；符合分子式为 C3H8O 的醇有 1-丙醇和 2-丙醇二种不同的结构，B 项错误；乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧化成乙酸，
139、C 项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为 C15H22O5，D 项错误。8食品化学家 A.Saari Csallany 和 Christine Seppanen 说，当豆油被加热到油炸温度(185)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()A该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应B该物质的分子式为 C9H15O2C该物质分子中含有三种官能团D该物质属于烃的衍生物解析：选 B 键线式中每一个拐点表示一个碳原子，该物质分子式为 C9H16O2，对于只含有 C、H、O 原子的分子来说，其 H 原子个数一定为偶数。
140、9肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得：，下列说法不正确的是()A肉桂醛的分子式为 C9H8OB检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性 KMnO4 溶液，看是否褪色C1 mol 肉桂醛完全燃烧消耗 10.5 mol O2D肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键解析：选 B 根据肉桂醛的结构式确定其分子式为 C9H8O，A 正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性 KMnO4 溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 错误；根据肉桂醛的化学式可知，1 mol 肉桂醛完全燃烧消耗 10.5 mol O2，C 正
141、确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D 正确。10咖啡酸可用作化学原料和中间体，其结构如图。下列关于咖啡酸说法不正确的是()A能发生加聚反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C1 mol 咖啡酸最多能与 3 mol NaOH 反应D1 mol 咖啡酸最多能与 3 mol Br2 反应解析：选 D A 项，咖啡酸分子含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，正确；B 项，咖啡酸分子含有酚羟基和碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C 项，咖啡酸分子含有 2 个酚羟基和 1 个羧基，所以 1 mol 咖啡酸最多能与 3 mol NaOH反应，正确；D 项，根据酚羟基的位置，1 mol
142、咖啡酸可与 3 mol Br2 发生取代反应，咖啡酸含有 1 个碳碳双键，1 mol 咖啡酸可与 1 mol Br2 发生加成反应，故 1 mol 咖啡酸最多能与 4 mol Br2 反应，错误。11(2015洛阳模拟)茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：(1)写出反应的化学方程式：_。(2)反应的反应类型为_。(3)C 的结构简式为_。(4)在三个反应中，原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求的反应是_(填序号)。解析：(1)乙醇发生催化氧化生成乙醛，则反应的化学方程式为 2CH3CH2O
143、HO2Cu2CH3CHO2H2O。(2)乙醛再发生氧化反应生成乙酸，则 B 是乙酸。卤代烃水解生成醇，则 C 是苯甲醇，苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成酯类，所以反应的反应类型为酯化反应或取代反应。(3)根据以上分析可知 C 的结构简式为。(4)乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中还有水生成，因此在三个反应中，原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。答案：(1)2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O(2)酯化反应或取代反应(3)(4)12莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 A 的一种同分异构体。A
144、的结构简式如下：(1)A 的分子式是_。(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为)，其反应类型是_。(6)B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析：(4)因为 1 mol COOH 能与 1 mol NaHCO3 反应产生 1 mol CO2，则 17.4 g A 与足量 NaHCO3反应生成的 CO2
145、在标准状况下的体积为17.4 g174 gmol122.4 Lmol12.24 L；(5)根据 B 的结构简式可知，由 A浓H2SO4加热B，发生的是消去反应；(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下 3 种情况，即答案：(1)C7H10O5(2)(3)(4)2.24 L(5)消去反应(6)3 13(2015泉州模拟)对羟基苯甲醛，俗称 PHBA，是一种重要的有机化工原料。其结构为 。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成 PHBA 的途径如下：已知：(1)PHBA 的官能团的名称为_。(2)下列有关 PHBA 的说法正确的是_。APHBA 的分子式为 C7H6O2BPHB
146、A 是一种芳香烃C1 mol PHBA 最多能与 4 mol H2 反应DPHBA 能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2(3)上述反应中属于取代反应的是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)该合成途径中的反应的作用为_。(6)E 有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_(只写一种)。a苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 12b遇 FeCl3 溶液显示特征颜色c能使溴的四氯化碳溶液褪色答案：(1)羟基、醛基(2)A、C(3)(4)(5)保护酚羟基，防止其被氧化(6)第四节烃的含氧衍生物羧酸 酯考点一|羧酸的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1了解羧酸
147、、酯的典例代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解羧酸、酯对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1概念及分子结构(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：COOH(填结构简式)。(3)饱和一元羧酸的通式 CnH2nO2(n1)。2甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH 和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH3化学性质(以 CH3COOH 为例)(1)酸的通性：乙 酸 是 一 种 弱 酸，其 酸 性 比 碳 酸 强，在 水 溶 液 中 的 电 离 方 程
148、式 为CH3COOHCH3COOH。(2)酯化反应：CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHCH3CH182OH浓H2SO4CH3CO18OCH2CH3H2O。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体()(2)甲酸能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2 的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀()(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2 加成()(4)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系()(5)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4 中缓慢加入乙醇和冰醋酸()(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解产
149、物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH()(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶液除去()2现有四种有机化合物：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1 mol 甲、乙、丁分别与足量 Na 反应，生成 H2 最多的是_(填编号，下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。答案：(1)羟基 乙、丙(2)甲(3)3(4)考向合作探究羧酸的结构与性质1(2016汕头模拟)能与 NaHCO3 反应产生气体，分子式为 C5H10O2
150、 的同分异构体有(不考虑立体异构)()A2 种 B3 种C4 种D5 种解析：选 C 能与 NaHCO3 反应产生气体，说明含有羧基，分子式为 C5H10O2 的有机物可以看作是 C4H9COOH。由于丁基有 4 种，则相应的同分异构体也有 4 种，答案选 C。2如右图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管 a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管 b 中饱和 Na
151、2CO3 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：选 A 浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，三种物质混合顺序为：将浓硫酸沿器壁加入乙醇中，冷却后再加入醋酸。故 A 不正确。知能存储乙酸乙酯的实验室制法酯化反应的类型3(2016赣州模拟)下列说法正确的是()A1 mol 苯甲酸在浓 H2SO4 存在下与足量乙醇反应可得 1 mol 苯甲酸乙酯B对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()C分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2 氧化为醛的同分异构体有 4 种D 分子中的所有原子有可能共平面解析：选 C 酯化反应是可逆反应，反应
152、物不能完全转化为生成物，A 项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B 项错误；有CH2OH 结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH2OH 相连，丁基有四种，所以分子式为 C5H12O 的醇，能在铜催化下被 O2 氧化为醛的同分异构体有 4 种，C 项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D 项错误。4由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：1写出 C 的结构简式 。2物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为 。3指出上图变化过程中的反应类型：_。4D 物质中官能
153、团的名称为_。5写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式注明反应条件：_。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是 BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。答案：1OHCCHO2CH3CHBr23加成反应4羧基5HOCH2CH2OHHOOCCOOH浓H2SO4知能存储酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOHHOCH2CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇
154、之间的酯化反应，如：HOOCCOOH2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OH浓硫酸HOOCCOOCH2CH2OHH2O，nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：考点二|酯的结构与性质重点保分型师生共研基础自主落实1概念及分子结构特点羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物，可简写为 RCOOR(结构简式)，官能团为。2酯的物理性质3酯的化学性质酯的水解反应
155、原理说明 酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响；在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应()(2)酯的水解反应属于取代反应()(3)酯在碱性条件下可发生水解反应但在酸性条件下不能()(4)酯分子中含有，可发生加成反应()2乙酸乙酯在稀 H2SO4 或 NaOH 溶液的催化作用下均可以发生水解，但前者没有后者的水解程度大，为什么？提示：乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下，因碱能中和产生的羧酸，其水解能完全进行。考向
156、合作探究酯的结构与性质1(2016潮州模拟)分子式为 C4H8O2 的有机物跟 NaOH 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体。则原有机物的结构简式为()ACH3COOC2H5 BCH3CH2COOCH3CHCOOC3H7D(CH3)2CHCOOH解析：选 B 酯碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为 C4H8O2的有机物跟 NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体，则该物质是甲醇，则原溶液是丙酸甲酯，其结构简式为 CH3CH2COOCH3。2(2016江西师大附中模拟)有机羧酸酯 A 的分子式为 C22H34O5，n
157、mol A 完全水解可得到 n mol 羧酸和 2n mol 乙醇，该羧酸的分子式为()AC18H18O5BC18H24O4CC18H26O5DC18H28O5解析：选 C 某羧酸酯的分子式为 C22H34O5，n mol A 完全水解可得到 n mol 羧酸和 2nmol 乙醇，这说明分子中含有 2 个酯基，因此有 2 分子水参加反应，即 C22H34O52H2O羧酸2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是 222218，氢原子个数是 3442626，氧原子个数是 52215，即分子式为 C18H26O5，答案选C。多官能团有机物的性质3某有机物的结构简式是，下列关于它的
158、性质叙述正确的是()能发生加成反应 能溶解于 NaOH 溶液 能水解生成两种酸 不能因发生反应而使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性ABCD全部正确解析：选 D 根据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水解生成两种酸，羧基能与 NaOH 溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性，苯环能发生加成反应，没有碳碳双键和叁键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。4(2013江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 N
159、aHCO3 溶液反应D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选 B 贝诺酯分子中含有酯键、酰胺键两种含氧官能团，A 项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用 FeCl3 溶液鉴别二者，B 项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与 NaHCO3 溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与 NaHCO3 溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，酰胺键和酯键都能断裂，产物为、CH3COONa 和，D 项错误。探规寻律确定多官能团有机物性质的三步骤注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成
160、反应等。考点三|以官能团的性质突破有机物的检验 难点拉分型讲细练全1有机物官能团的性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4 溶液褪色)、加聚炔烃CC乙炔加成、氧化(使酸性 KMnO4 溶液褪色)、加聚苯及其同系物苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4 溶液褪色，苯除外)烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH(酚羟基)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新
161、制氢氧化铜悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解2利用官能团的特征反应检验有机物有机物或官能团常用试剂现象碳碳双键碳碳三键溴水褪色酸性 KMnO4 溶液褪色苯的同系物酸性 KMnO4 溶液与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色溴水分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层OH金属钠有气泡产生酚羟基浓溴水溴水褪色，产生白色沉淀FeCl3 溶液溶液呈紫色醛基(CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制 Cu(OH)2 悬浊液加热生成砖红色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液变红色新制 Cu(OH)2 悬浊液溶液变澄清，呈蓝色NaHCO3 溶液有气泡产生淀粉碘
162、水呈蓝色“溴水法”检验1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯解析：选 A 己烯可使溴水褪色，苯、四氯化碳可萃取 Br2，溶液分层，有机层在上层的为苯，有机层在下层的为四氯化碳，A 正确；B 项中己炔、己烯都可使溴水褪色，无法区别，C 项中三种有机物都比水密度小，现象相同，无法区别；D 项中甲苯与己烷加入溴水后现象相同，无法区别。“酸性 KMnO4 溶液法”检验2可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液解
163、析：选 C 能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。“氢氧化铜法”检验3(2016松滋模拟)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是()A银氨溶液B新制氢氧化铜悬浊液C石蕊溶液D碳酸钠溶液解析：选 B 银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，因此不能鉴别，A 错误。新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液；而与葡萄糖溶液和蔗糖溶液反应，若水浴加热，葡萄糖会发生银镜反应，产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B 正确。乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反
164、应，不能鉴别三者，C 错误。碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，产生气体，而与另外两种溶液不能反应，无法鉴别，D 错误。“银氨溶液法”检验4(2016兰州模拟)某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是()A加入新制的 Cu(OH)2 加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B能发生银镜反应，证明含甲醛C试液与足量 NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛解析：选 C A 项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的 Cu(OH)2 加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误。B 项，甲酸、
165、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误。C 项，试液与足量 NaOH 溶液混合，甲酸与 NaOH 发生反应产生盐 HCOONa，然后加入蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确。D 项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。“综合判断比较法”检验5分子式为 C3H6O2 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种 X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH 溶液银氨溶液新制 Cu(OH)2 悬浊液金属
166、钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式 X：_，Y：_，Z：_，W：_。(2)Y 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式_。Z 与 NaOH 溶液反应的化学方程式_。解析：X 能发生中和反应，故 X 中含有COOH，X 为 CH3CH2COOH；由 Y 的实验现象判断 Y 的分子结构中含有CHO。则 Y 的结构为；Z 能发生水解反应，又能发生银镜反应，则 Z 为 HCOOCH2CH3；W 能发生水解反应，分子结构中含有COO和CH3，则其结构为
167、CH3COOCH3。答案：(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3(2)HCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH以“有机合成”为载体串联烃的含氧衍生物的性质高考载体(2014四川高考 T10)A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：A 的合成路线如下图，其中 BH 分别代表一种有机物 知识串联设计(1)有机物 B 能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则 B 的化学名称为_，B 与乙酸发生酯化反应的化学方程式：_。考查醇的命名与性质(2)第步反应的化学方程式是_，该反应的反应类型是_。考查醇的化学性质(3)1 mol C 能与 2 mol Na 恰好完全
168、反应，则 C 的结构简式为_。考查有机物的结构(4)写出反应产物的结构简式_，1 mol 该产物能与_mol Ag(NH3)2OH发生反应，写出该反应的化学方程式：_。考查醛的结构与性质(5)有机物 D 的结构简式为_，1 mol D 能与 2 mol 甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为_。考查羧酸的结构与性质(6)有机物 C 与 D 发生反应生成六元环状化合物的结构简式为_；C 与 D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为_。考查多元羧酸的性质(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构简式：_。考查同分异构体的书写答案：(1)乙醇 CH3C
169、H2OHCH3COOH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 取代反应(3)HOCH2CH2OH(4)OHCCHO 4OHCCHO4Ag(NH3)2OHNH4H4NOOC4Ag6NH32H2O(5)HOOCCOOH2CH3OH浓H2SO4H3COOCCOOCH32H2O(6)(7)1(2016平度模拟)下列实验能获得成功的是()A无水乙酸和乙醇共热制取乙酸乙酯B将苯逐滴滴入浓硝酸和稀硫酸的混合液中，并用沸水浴加热制取硝基苯C将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复原来的红色D淀粉用酸催化水解后的溶液加入新制银氨溶液，水浴加热，可看
170、到有银镜出现解析：选 C 无水乙酸和乙醇的酯化需要浓硫酸催化，A 不能成功；苯的硝化需要浓硫酸不是稀硫酸，B 不能成功；将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复原来的红色，是乙醇的催化氧化，C 能成功；加入银氨溶液前需要用氢氧化钠中和稀硫酸，D 不能成功。2如下所示为分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏 过滤 分液B分液 蒸馏 蒸馏C蒸馏 分液 分液D分液 蒸馏 结晶 过滤解析：选 B 利用饱和碳酸钠溶液减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使其分层析出，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙醇溶于水，利用分液使其分离。A 为乙酸钠与乙醇
171、混合溶液，利用蒸馏使乙醇分离，则 B 为乙酸钠，加入硫酸生成乙酸，蒸馏得乙酸。3(2014山东高考)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体解析：选 A 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A 项正确；羟基不能与 NaOH 发生中和反应，故 1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应，B 项错误；羧基和羟基均能与金属 Na 反应，故 1 mol 苹果酸与足量金属钠反应生成
172、1.5 mol H2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为，即二者为同一物质，D 项错误。4(2016商丘二模)下列关于乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖等有机物的叙述不正确的是()A可以用新制的 Cu(OH)2 悬浊液鉴别B只有能使酸性 KMnO4 溶液褪色C只有能发生取代反应D一定条件下，可以转化为解析：选 C 乙醇与 Cu(OH)2 悬浊液互溶，乙酸与 Cu(OH)2 反应使溶液澄清，葡萄糖与 Cu(OH)2 悬浊液加热有红色沉淀，A 项正确；乙烯能被酸性 KMnO4 溶液氧化，乙醇能被酸性 KMnO4 溶液氧化为乙酸，葡萄糖的醛基也能被酸性 KMnO4 溶液氧化，B 项正确；葡萄糖中的羟基能发生
173、取代反应，C 项错误；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，D 项正确。5(2016荆州模拟)某分子式为 C12H24O2 的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：则符合上述条件的酯的结构可能有()A6 种 B7 种C8 种D9 种解析：选 C 由题中转化图可知，B、C 两物质中的碳原子数相等，应均含 6 个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件 A 为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件 A 中发生碱性水解后生成 B(C5H11COONa 等羧酸盐)和 C(C5H11CH2OH 醇)，D 是醛(C5H11CHO)，E 是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为 C5H11COOCH2C5H11，
174、由于戊基(C5H11)本身的结构有 8种，所以原来的酯的结构也就有 8 种，C 项正确。6(2016长沙一模)CPAE 是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是()A咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B可用金属 Na 检测上述反应是否残留苯乙醇C1 mol 苯乙醇在 O2 中完全燃烧，需消耗 10 mol O2D1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH解析：选 B A 项，苯环、碳碳双键及碳氧双键均为平面结构，故正确；B 项，咖啡酸、CPAE 和苯乙醇均能与金属钠反应产生氢气，故不能用金属钠检测是否残留苯乙醇，不正确；C 项，苯
175、乙醇的分子式为 C8H10O,1 mol 苯乙醇完全燃烧消耗氧气 10 mol，正确；D 项，酚羟基和酯基均消耗氢氧化钠，正确。7芳香化合物 M 的结构简式为，关于有机物 M 的说法正确的是()A有机物 M 的分子式为 C10H12O3B1 mol Na2CO3 最多能消耗 1 mol 有机物 MC1 mol M 和足量金属钠反应生成 22.4 L 气体D有机物 M 能发生取代、氧化、还原和加聚反应解析：选 D A 项，根据有机物中碳有四键，分子式为 C10H10O3，错误；B 项，1 mol M结构简式中含有 1 mol 羧基，因此 1 mol Na2CO3 最多能消耗 2 mol 有机物
176、M，错误；C 项，没有说明标准状况，无法求算生成气体的体积，错误；D 项，含有的官能团：碳碳双键(能发生氧化、还原、加聚)、羟基(能发生氧化、取代)、羧基(取代)，正确。8(2016南昌一模)分析下表中各项的排布规律，有机物 X 是按此规律排布的第 19 项，有关 X 的组成、性质的说法中肯定错误的是()12345678CH4CH2OCH2O2CH4OC2H6C2H4OC2H4O2C2H6O是戊酸；是戊醇；是丁酸甲酯；在稀硫酸中易变质；一定能与钠反应ABCD解析：选 A 注意规律变化：第 1 项是从一个碳原子开始的，每 4 种物质一循环，即第 20 项为 C5H12O，则第 19 项为 C5H
177、10O2。C5H10O2 可能是羧酸或酯，、错误。9(2016大连模拟)一定量的有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸 5 min 后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3 溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是()ABCD解析：选 D 一定量溶液颜色变浅，这说明含有的是酯基，水解后得到羧酸盐和醇。再加入 又 呈紫色，说明产物分子 中存在酚 羟基，则该有 机物可能 是 。10(2014海南高考)右图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是()A分子中含有三种含氧官能团B1 mol 该化合物最多能与 4 mo
178、l NaOH 反应C既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D既能与 FeCl3 发生显色反应，也能和 NaHCO3 反应放出 CO2解析：选 D A由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(OH)、酯基COO、醚键O三种含氧官能团，正确。B.在该化合物的一个分子中含有 3 个酚羟基、一个酯基，所以 1 mol 该化合物最多能与 4 mol NaOH 反应，正确。C.该物质中含有羟基、甲基、苯环；所以能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确。D.该物质含有酚羟基，所以能与 FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和
179、 NaHCO3 反应放出 CO2，错误。11(2016沈阳模拟)4,7-二甲基香豆素(熔点：132.6)是一种重要的香料，广泛分布于植物界中，由间甲基苯酚为原料的合成反应如下：实验装置图如下：主要实验步骤：步骤 1：向装置 a 中加入 60 mL 浓硫酸，并冷却至 0 以下，搅拌下滴入间甲基苯酚30 mL(0.29 mol)和乙酰乙酸乙酯 26.4 mL(0.21 mol)的混合物。步骤 2：保持在 10 下，搅拌 12 h，反应完全后，将其倒入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。步骤 3：粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并烘干，称得产品质量为 33.0 g。(1)简述装置 b 中将
180、活塞上下部分连通的目的_。(2)浓 H2SO4 需要冷却至 0 以下的原因是_。(3)反应需要搅拌 12 h，其原因是_。(4)本次实验产率为_。(百分数保留一位小数)(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：_，用_(填药品名称)收集粗产品，用_(填操作名称)的方法把粗产品分离。解析：(1)装置 b 中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下。(2)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，因此浓 H2SO4 需要冷却至 0 以下的原因是防止浓H2SO4 将有机物氧化或炭化。(3)搅拌可以使反应物充分接触反应，提高反应产率。(4)反应中间甲基苯酚是 0.29 mol，乙酰乙酸乙酯是 0
181、.21 mol，所以根据方程式可知理论上应该生成0.21 mol 4,7-二甲基香豆素，质量是 0.21 mol174 gmol136.54 g。实际生产中得到 4,7-二甲基香豆素的质量是 33.0 g，所以本次实验产率为 33.0 g36.54 g100%90.3%。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式为 CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O，用饱和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于水，所以用分液的方法把粗产品分离。答案：(1)平衡上下气压，使漏斗中液体顺利流下(2)防止浓 H2SO4 将有机物氧化或炭化(3)使反应物充分接触反应，提高反应产率(4)
182、90.3%(5)CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O 饱和碳酸钠溶液 分液12 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是_。(2)BC 的反应类型是_。(3)E 的结构简式是_。(4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于 G 的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应d分子式是 C9H6O3解析：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程图可知，A 与氧气反应可以生成乙酸，则 A
183、 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E，E的结构简式为 。(4)由 F 的结构简式可知，C 和 E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到 F，F 中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为 。(5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a 和 b 选项正确；1 mol G 中含 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环，所以可与 4 mol 氢气加成，c 选项错误；G 的分子式为 C9H6O
184、3，d 选项正确。答案：(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)(5)abd13(2015全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线
185、。解析：(1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由 HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3 可知，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C 为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由 2 分子聚乙烯醇与 m 分子丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为 CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双键直接相连的 10 个原子共面，单键
186、 b 旋转，可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双键的同一侧，其结构简式为。(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3 种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应(3)CH3CH2CH2CHO(4)11 (5)CH2CH3CCCH3(
187、6)第五节基本营养物质 有机合成考点一|油 脂基础送分型自主学习记牢主干知识1概念油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。2结构结构简式：，官能团 ，有的烃基中可能含有。3分类按烃基简单甘油酯：R1、R2、R3相同混合甘油酯：R1、R2、R3不同按状态油：常温下呈液态，含不饱和烃基多脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多4物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。1了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能
188、开发上的应用。2了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3了解蛋白质的组成、结构和性质。4了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6了解加聚反应和缩聚反应的特点。7了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。8了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为。(2)水解反应酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为；碱性条件下(即
189、皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式为 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。练通基础小题一、基础知识全面练1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点()(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度()(3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应()(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物()(5)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇()(6)天然油脂都是混合物且都属于酯类()2下列物质中不属于油脂的是_，原因是_。ABCD答案：ABC 形成酯的羧酸不是高级脂肪酸或醇不是丙三醇二、常考题点题组练
190、1(2016清远模拟)下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是()A油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂解析：选 B 油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A 错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B 正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳键，不能使溴水褪色。而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C 错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D 错误。2某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应
191、可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析：选 C 从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项 A、B 均不正确，而选项 C 正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项 D 不正确。3(2013全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选 C 制备生物柴油的动
192、植物油脂及短链醇可以再生，A 项正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B 项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C 项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D 项正确。考点二|糖 类基础送分型自主学习记牢主干知识1概念和分类(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为 Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类2单糖葡萄糖与果糖(1)结构的比较名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖C6H
193、12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH(2)葡萄糖的化学性质 3二糖蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为 C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体4多糖淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：C6H10O5n淀粉nH2O酸或酶 nC6H12O6葡萄糖；C6H 10O5n纤维素nH2O酸或酶 nC6H12O6葡萄糖。都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中 n 值不同。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。练通基础小题一、基
194、础知识全面练1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂()(2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色()(4)1 mol 葡萄糖和足量的钠反应可产生 6 mol H2()(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质()(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解()2淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者是否为同分异构体？提示：否。由于淀粉和纤维素的聚合度不同，二者并非同分异构体。3分别取 1 mol 葡萄糖进行下列实验：(1)银镜反应时，
195、生成 Ag 的物质的量为_ mol，反应后葡萄糖变为_，其结构简式是_。(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要_ g 乙酸。(3)若使之完全转化为 CO2 和 H2O，所需氧气的体积在标准状况下为_ L，反应的化学方程式是_。答案：(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO6O2点燃 6CO26H2O二、常考题点题组练1下列有关葡萄糖的说法错误的是()A能加氢生成六元醇 B能发生银镜反应C能与醇发生酯化反应D能被氧化为 CO2 和 H2O解析：选 C 葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中
196、含有 5 个醇羟基和 1 个醛基。有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由 C、H、O 元素组成，能被氧化为 CO2 和 H2O。2(2016泉州模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀B浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色解析：选 A 根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别，淀粉
197、遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制 Cu(OH)2 生成砖红色沉淀，故选 A。3向淀粉溶液中加入少量稀 H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 碘水 BaCl2 溶液，其中正确的是()ABCD解析：选 C 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加 NaOH 中和至碱性，再用新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液检验。淀粉水解程度的判断淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验
198、步骤如下：实验现象及结论：现象 A现象 B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解考点三|氨基酸与蛋白质基础送分型自主学习记牢主干知识1氨基酸的结构与性质(1)概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为 氨基酸，其通式为 ，官能团为NH2 和COOH。(2)氨基酸的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为：CH2HOOCNH2HClCH2HOOCNH3Cl，CH2H2NCOOHNaOHCH2H2NCOONaH2O。成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2蛋白质的结构与性质(1)
199、蛋白质的组成与结构探规寻律 蛋白质含有 C、H、O、N 等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质练通基础小题一、基础知识全面练1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)蛋白质水解的最终产物是多肽()(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(4)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基()(5)将(NH4)2SO4、CuSO4 溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性()(6)天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸()(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性()
200、2有一多肽的结构如下该化合物属于_肽；有_个氨基和_个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为_。答案：四 1 2二、常考题点题组练1(2016黄冈模拟)下列说法不正确的是()A毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B用浓 Na2SO4 使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸解析：选 C A 项，对公共场所消毒，毛巾、口罩用开水蒸煮，晒被褥等目的是使病毒、细菌在高温下发生蛋白质变性，A 正确；B 项，浓 N
201、a2SO4 溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质，B 正确；C 项，酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C 错误；D 项，甘氨酸(H2NCH2COOH)中的氨基(H2N)有碱性、羧基(COOH)有酸性，是最简单的氨基酸，D 正确。2利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活，医疗卫生服务。下列实例利用了蛋白质的变性的是()利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒 利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒 蒸煮鸡蛋食用 松花蛋的腌制 用蛋白质灌服重金属中毒的病人A全部 BCD解析：选 A 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变
202、性。物理因素有：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素有：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。过氧乙酸有强氧化性，能使蛋白质变性，正确；高温、紫外线能使蛋白质变性，正确；加热能使蛋白质变性，正确；能使蛋白质变性，正确；得重金属中毒的病人灌服蛋白质可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，正确。3(2016泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是()ABH2NCH2CH2CH2COOHCD解 析：选 A 根 据 蛋 白 质 的 分 子 结 构 片 段 可 知 在 胃 液 中 水 解 可 以 产 生 NH2CH2COOH、H2NCH2CH2COO
203、H，A 项符合题意。知能存储蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4 溶液等加热、紫外线、X 射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和 Na2SO4或(NH4)2SO4溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等考点四|有机合成与高分子化合物重点保分型师生共研基础自主落实1合成高分子化合物(1)有关高分子化合物的几个概念单体：能够进行聚合反应形成
204、高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如(2)合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为。缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为nHOOCCH24COOHnHOCH2CH2OH催化剂。(3)高分子材料的分类高分子化合物根据来源天然高分子化合物合成高分子化合物按结构 线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯网状结构：具有热固性，
205、如酚醛树脂高分子材料传统高分子材料塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料功能高分子材料复合材料纤维的分类纤维天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维人造纤维：如人造丝、人造绵等合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶2有机合成(1)有机合成的分析方法和原则有机合成的分析方法：a正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物b逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料有机合成遵循的原则：a起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。b应尽量选择步骤最少的合成路线。c合成路线要符合“绿色、环保”的要求。d有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。e要按一定的反应顺序和规律引入官
206、能团，不能臆造不存在的反应。(2)有机合成路线的选择一元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：aCH2=CH2HCl催化剂 CH3CH2Cl；bCH3CH2ClNaOH水CH3CH2 OHNaCl；c2CH3CH2OHO2Cu或Ag2CH3CHO2H2O；d2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH；eCH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O。二元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：aCH2=CH2Br2CH2 BrCH2Br；bCH2BrCH2Br2NaOH水HOCH2CH2OH2NaBr；cHOCH2CH2OHO2Cu或AgOHCCHO2
207、H2O；dOHCCHOO2催化剂HOOCCOOH；eHOOCCOOHHOCH2CH2OH浓H2SO4芳香合成路线完成上述转化反应的化学方程式：a；b；c；d；e。小题热身1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)高分子化合物为纯净物()(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品()(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同()(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n1)()(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种()(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管()2填写下列空白。(1)_的单体是和 HO(CH2)2OH。(2)的单体是_和
208、_。(3)的单体是_。(4)的单体是_和_。(5)的单体是_和_。答案：(1)(2)(3)CH3CH(OH)COOH(4)(5)H2N(CH2)6NH2 HOOC(CH2)4COOH考向合作探究合成有机高分子化合物的性质和用途1(2016武汉质检)下列有关说法正确的是()A聚氯乙烯可使溴水褪色B合成纤维完全燃烧只生成 CO2 和 H2OC甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料解析：选 C 聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A 错误；合成纤维除含 C、H、O 外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成 CO2和
209、H2O，B 错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C 正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。2(2016泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大 纯净的淀粉属于纯净物 有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性 高分子材料都不易燃烧A BCD解析：选 D 高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，故正确；淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故错
210、误；组成高分子链的原子之间是以共价键相结合的，高分子链一般具有线型和体型两种不同的结构，故正确；线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，故错误；大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故错误。高分子化合物与单体的判断3(2016台州模拟)某高分子化合物干馏后分解为 A，A 能使溴水褪色，1 mol A 和 4 mol H2 加成后生成化学式为 C8H16 的烃，则该高分子化合物是()ABCDCH2CH=CHCH2解析：选 B A 能使溴水褪色，说明 A 中含有不饱和键；1 mol A 和 4 mol H2 加成后生成化学式为 C8H16 的烃，所以应是环烷烃，根据 A 与氢气
211、加成的物质的量之比判断 A 是苯乙烯，苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，所以该高分子化合物为聚苯乙烯，答案选 B。4能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫 HEMA 的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()ACH3CH=CHCOOH CH3CH2OHB HOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOH HOCH2CH2OHD CH3CH2OH解析：选 B 该高聚物为加聚反应的产物，其链节为 ，它是由对应的单体 和 HOCH2CH2OH 先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。探规寻律1根据特点找单体(1)加聚反应的特点：单体往往是带有双键或三键的不饱和
212、有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点：单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X 等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2简单高分子化合物单体的判断方法物质类别高分子化合物方法单体加聚物CH2CH2CH2=CH2CH2=CHCH3和 CH2=CH2缩聚物 有机合成5(2015山东高考)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是
213、_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2Cl NaOH溶液CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4，CH3COOCH2CH3解析：(1)由题目所给信息可知，生成 A 的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，A 中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A 中含碳碳双键和醛基，能与 H2 发生加成反应：，由合成路线知 E 为 CH2CHCH2OH
214、，和 E互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为。(3)D 和 E 发生酯化反应，生成 F 的化学方程式为(4)根据题目所给信息，CH3CH2Br 与 Mg 在干醚作用下生成 CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr 与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成 1-丁醇，其合成路线为CH3CH2CH2CH2OH。答案：(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3(3)(4)CH3CH2BrMg干醚 CH3CH2MgBr探规寻律1有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(2)链减短的反应烷烃的裂
215、化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环：羟基酸酯化成环：氨基酸成环：二元羧酸成环：2官能团的引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与 HX、X2 的加成；醇与氢卤酸(HX)取代羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、羧酸盐的水解，苯环上烃基的氧化3官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
216、(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基；(3)通过加成或氧化反应消除醛基；(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4官能团的转化(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇醛酸。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2。(3)通过某些手段改变官能团的位置。如 CH3CHXCHXCH3H2C=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X。以“粮食酿酒、制备生物柴油的化学工艺”为载体串联乙醇、乙酸、
217、基本营养物质的结构与性质高考载体.(2013山东高考 T7)利用粮食酿酒、制醋的工艺流程为淀粉 葡萄糖 乙醇 乙酸.(2013全国卷T7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，其反应原理如下：知识串联设计(1)写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：_。考查多糖的水解(2)如何检验淀粉已水解完全？_。考查淀粉水解程度的判断(3)葡萄糖的分子式为_，结构简式为_，分子中含有的官能团为_。考查葡萄糖的分子结构(4)设计实验检验糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。_。考查葡萄糖的检验 (5)属于油脂吗？_。考查油脂的分子结构(6)油酸甘油酯的结构简式为，它能使溴水褪色吗？_。1 mol 油酸甘油酯最
218、多能与多少摩尔 H2 发生加成反应？_。考查油脂的结构与性质(7)天然油脂有固定的熔、沸点吗？_。考查油脂的物理性质(8)硬脂酸甘油酯的结构简式为 ，它与足量 NaOH 溶液发生皂化反应生成的物质是什么？_。考查油脂的皂化反应答案：(1)(2)向所得水解液中滴入几滴碘水，若溶液不变蓝色则证明淀粉已水解完全(3)C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 醛基(或CHO)、羟基(或OH)(4)向患者的尿液中加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热煮沸，若产生砖红色沉淀，则证明患者尿液中含有葡萄糖(5)不属于油脂，油脂是甘油和高级脂肪酸所形成的酯(6)能，原因是油酸甘油酯中含有碳碳双键 1 mo
219、l 油酸甘油酯最多能与 3 mol H2 发生加成反应(7)没有，因为天然油脂都属于混合物(8)生成硬脂酸钠(C17H35COONa)和甘油1(2016盐城模拟)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是()A聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装B“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂C煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料D纤维素、油脂、蛋白质均是天然高分子化合物解析：选 B A 项，聚氯乙烯塑料制品不可用于食品包装；C 项，煤的气化和液化均是化学变化；D 项，油脂不是高分子化合物。2(2016南京模拟)下列物质分类正确的是()A苯和溴苯均为芳香烃B酚醛树脂和聚乙烯均为体型高分子材料C葡萄
220、糖和麦芽糖均为还原性糖D油脂和淀粉均为天然高分子化合物解析：选 C 溴苯的组成元素除了 C、H 之外，还有 Br，故溴苯不属于芳香烃，A 错误；聚乙烯为线型高分子材料，B 错误；还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等，非还原性糖有蔗糖、淀粉、纤维素等，但它们都可以通过水解生成相应的还原性单糖，C 正确；油脂不属于天然高分子化合物，D 错误。3(2014海南高考)下列有关物质水解的说法不正确的是()A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油解析：选 A A 项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误。B 项，淀粉首先水解得到麦芽糖
221、，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确。C 项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确。D 项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。4下列叙述正确的是()A变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应B高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒解析：选 B 油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A 项错误；羊毛的成分是蛋白质，C 项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量
222、蛋白质的牛奶解毒，D项错误。5(2016唐山模拟)下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成四种二肽A BCD解析：选 A 氨基酸是小分子化合物，错误；蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N 元素，正确；两种二肽互为同分异构体，水解产物可能是相同的氨基酸，如：一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但二肽水解时的产物相同，错误；二肽种类为：甘氨酸和甘氨酸有一种、丙氨酸和丙氨酸有一种、甘氨酸
223、和丙氨酸有两种，所以最多可形成四种二肽，正确。6(2015北京高考)合成导电高分子材料 PPV 的反应：下列说法正确的是()A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度解析：选 D A加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为 ，重复结构单元(链节)为 ；PPV 的链节为。C.同系物是指结构相似，在分子组成上相差 n 个“CH2”的有机化合物。和相差“C2H2”，故不可能互为同系
224、物。D.利用质谱法可测定 PPV 的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。7下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()A用于合成维通橡胶的单体是 CH2=CFCF2CF3B用于合成有机硅橡胶的单体是C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得解析：选 B 合成维通橡胶的单体是 CH2=CF2 和 CF2=CFCF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。8(2016贵州检测)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()AnC
225、H2=CHCN一定条件下 CH2CHCN，加聚反应B，加聚反应C，加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3一定条件下，缩聚反应解析：选 C 聚丙烯腈的结构简式应为，故 A 项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，属于缩聚反应，故 B 项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物，属于加聚反应，故 D 项错误。9(2016长春外国语学校模拟)下列说法正确的是()A乙烯通过缩聚反应形成聚乙烯B石油产品都可用于聚合反应C淀粉、纤维素都属于高分子化合物D聚丙烯的结构简式为CH2CH2CH2解析：选 C 乙烯通过加聚反应形成聚乙烯，A 错误；聚合反应必须分子中含有不饱和键，石油分馏产品中含有烷烃和烯烃，烷烃不能
226、发生聚合反应，B 错误；淀粉和纤维素都是多糖，是高分子化合物，C 正确；聚丙烯的结构简式为，D 错误。10链状高分子化合物可由有机化工原料 R 和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R 是()A1-丁烯B2-丁烯C1,3-丁二烯D乙烯解析：选 D 合成该高分子化合物的单体为 HOOCCOOH 和 HOCH2CH2OH。由 CH2=CH2Br2加成 CH2BrCH2BrH2ONaOH HOCH2CH2OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应得到该高分子化合物。11葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOO
227、HCH2=CH212O2催化剂加热、加压 RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物 A，A、B、C、D、E 间的转化关系如下图所示：B 是石油化学工业最重要的基础原料，写出 AB 的化学方程式：_。D 的结构简式为_。(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为 X 和 Y(Y 和 A 的相对分子质量相同)。X 可催化氧化成 Y，也可与 H2 反应生成 Z。X 和 Y 的结构中有一种相同的官能团是_，检验此官能团需用的试剂是_。(3)F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H 间的转化关系是：F浓硫酸GZ浓硫酸 H，H 与(1)中的 D 互为同分异构体
228、。G 还可以发生的反应有_(填字母)。a加成反应 b水解反应 c氧化反应d消去反应 e还原反应本题涉及的所有有机物中，与 F 不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2 和 H2O 的物质的量不变的有(写结构简式)_。解析：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和 CO2，所以 A 是乙醇，由物质的转化关系可知 B 为 CH2=CH2，C 为 CH3COOH，由题干信息可知 B 与 C 反应生成的 D 为CH3COOCH=CH2。(2)由 X 氧化成 Y，与 H2 反应生成 Z，可推知 X 为醛，Y 为酸，Z 为醇，又由于 Y 与CH3CH2OH 的相对分子质量相同，可知 Y 为甲酸，
229、X 为甲醛，Z 为甲醇；在甲酸中存在CHO。(3)Z 为甲醇，由 GZH 且 H 与 CH3COOCH=CH2 互为同分异构体可推知 G为 CH2=CHCOOH，H 为 CH2=CHCOOCH3，由转化关系可知 F 为：，分子式为 C3H6O3。符合要求的有机物必须满足最简式为 CH2O。答案：(1)C2H5OH浓硫酸170 CH2=CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH12(2016广州模拟)实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。将 W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃
230、烧，生成 CO2、H2O 和 N2，现按如下图所示的装置进行实验：试回答：(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_。(2)以上装置中需要加热的仪器有_，操作时应先点燃_处的酒精灯。(3)A 装置中发生反应的化学方程式为_。(4)装置 D 的作用是_。(5)读取 N2 体积时，应注意：_；_。(6)实验中测得 N2 的体积为 V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据是_。A生成二氧化碳气体的质量B生成水的质量C通入氧气的体积D氨基酸的相对分子质量解析：首先明确该实验的原理，氨基酸的燃烧产物为 CO2、H2O、N2，通过浓硫酸吸收生成的水，测出生成水的质
231、量；通过碱石灰吸收 CO2 测其质量；过量的 O2 被 Cu 网吸收后剩余 N2，用排水法测得 N2 的体积。根据 m(H2O)、m(CO2)、V(N2)和 m(氨基酸)可求出氨基酸的实验式，再由其相对分子质量可求出其分子式。答案：(1)排尽系统中的 N2、CO2(2)AD D(3)CxHyOzNpxy4z2 O2点燃 xCO2y2H2Op2N2(4)吸收未反应的 O2，保证最后收集的气体是 N2(5)量筒液面与广口瓶液面持平 视线与液面最低点的刻度线相切(6)ABD13(2016大连模拟).15 g 有机物 A 完全燃烧只生成 22 g CO2 和 9 gH2O。试求：(1)该有机物的最简式
232、_。(2)符合该最简式的 A 物质有多种，则它们之间的关系_(填字母)。A一定互为同系物B一定互为同分异构体C等质量的它们完全燃烧耗氧量相同D等物质的量的它们完全燃烧耗氧量相同(3)若 A 的相对质量为 90，且两分子 A 能反应形成六元环状酯，则 A 的结构简式为_。PTT 优异性能，能作为纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：其中 A、B、C 均为链状化合物，A 能发生银镜反应，C 不含甲基，1 mol C 可与足量钠反应生成 22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，C 的名称(系统命名)_。(2)由物质 C 与 D 反应生成 PTT 的
233、化学方程式为_。(3)请写出以有机物甲为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。已知：(合成路线常用的表示方式为：M反应试剂反应条件 N反应试剂反应条件 目标产物)解析：.(1)15 g 有机物 A 完全燃烧只生成 22 g CO2 和 9 gH2O，二氧化碳的物质的量是 0.5 mol，水的物质的量是 0.5 mol，则 C 元素的质量是 6 g，H 元素的质量是 1 g，C 元素与 H 元素的质量之和是 7 g15 g，说明 A 中含有 O 元素，其质量是 1578 g，物质的量是 0.5 mol，则 C、H、O 的原子个数比是 121
234、，所以有机物 A 的最简式是 CH2O。(2)A 项，符合该最简式的有机物的分子式是(CH2O)n，一定不是同系物，因为 n 值不同，则对应的化学式中 O 原子的个数不同，而同系物的分子式之间只有 C、H 原子个数的差别，错误；B 项，符合该最简式的不一定是同分异构体，如 HCHO 属于醛，而 C2H4O2 则属于羧酸或酯类，错误；C 项，因为最简式相同，则含碳量和含氢量完全相同，等质量的它们完全燃烧耗氧量相同，正确；D 项，最简式相同，但分子式不一定相同，所以等物质的量的它们完全燃烧时消耗的氧气不一定相同，错误，答案选 C。(3)A 的相对分子质量是 90，则 A 的分子式是 C3H6O3，
235、两分子 A 能反应形成六元环状酯，说明 A 分子中含有羧基和羟基，且羧基和羟基连在同一 C 原子上时才能生成六元环酯，则 A 是 CH3CH(OH)COOH。.(1)A 能发生银镜反应，说明 A 中含有醛基，根据 A 的分子式判断，A 中还含有碳碳双键，所以 A 的结构简式是 CH2=CHCHO。1 mol C 能与 Na 反应生成 1 mol 氢气，说明 C 中含有 2 个羟基，且 C 不含甲基，则 C 是 1,3-丙二醇。答案：.(1)CH2O(2)C(3)CH3CH(OH)COOH.(1)CH2=CHCHO 1,3-丙二醇(2)(3)精品微课(八)有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机
236、合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，解题的关键是找出解题的突破口，一般采用“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再综合分析验证，最终确定有机物的结构”的思路求解。依据有机物的特殊结构与特殊性质推断1根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性 KMnO4 溶液紫红色褪去卤素原子NaOH 溶液，加热，AgNO3 溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有 H2 放出酚羟基FeCl3 溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3 溶液有 CO2 气体放
237、出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制 Cu(OH)2 悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH 与酚酞的混合物，加热红色褪去2由官能团的特殊结构确定有机物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)CH2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。(4)1 mol COOH 与 NaHCO3 反应时生成 1 mol CO2。3根据特定的反应条件进行推断(1)“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷
238、基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“Ni”为不饱和键加氢反应的条件，包括 与 H2的加成。(3)“浓H2SO4”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。(4)“NaOH醇溶液”或“浓NaOH醇溶液”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。(5)“NaOH水溶液”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)“稀H2SO4”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)“Cu或Ag”“O”为醇氧化的条件。(8)“Fe”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件
239、。(9)溴水或 Br2 的 CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“O2或CuOH2或AgNH32OH”“O”是醛氧化的条件。4根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X2)。(2)的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比 11 加成。(3)含OH 有机物与 Na 反应时：2 mol OH 生成 1 mol H2。(4)1 mol CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol CHO 对应 1 mol Cu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分
240、子质量)示例 1(2015四川高考)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：(1)(2)请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物 B 的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量是 60，其结构简式是_。(5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H在 一 定 条 件 下 发 生 聚 合 反 应 得 到 高 吸 水 性 树 脂，该 聚 合 物 的 结 构 简 式 是_。解析(1)试剂为乙醇；A 到 B
241、 为醇的催化氧化，生成醛，故 B 的官能团为醛基；反应为取代反应或酯化反应。(2)第 步 反 应 为 卤 代 烃 的 水 解 生 成 醇，故 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式：。(4)试剂的相对分子质量为 60，再结合 F 的结构简式可推得试剂为尿素，其结构简式为。(5)化合物 B 的分子式为 C5H8O2，G 与 B 互为同分异构体，碱性条件下生成乙醇，故G为丙 烯 酸 乙 酯，其 结 构 简 式 为，推 得 H 的 结 构 简 式 为，因此高聚物的结构简式为。答案(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH
242、水CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)(4)(5)依据有机物之间的转化关系推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系示例 2(2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A 的化学名称是_，AB 新生成的官能团是_。(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE 的化
243、学方程式为_。(4)G 与新制的 Cu(OH)2 发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L 可由 B 与 H2 发生加成反应而得，已知 R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。(6)已知 ，则 T 的结构简式为_。解析(1)由 A 的结构简式 H2C=CHCH3 知，其化学名称是丙烯；比较 A、B 两分子的结构简式，可以看出 B 分子比 A 分子多的官能团为Br。(2)D 分子中共有 2 种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示 2 组峰。(3)D 生成 E 为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOH
244、醇HCCCH2Br2NaBr2H2O。(4)G 分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：HCCCHO2Cu(OH)2NaOHHCCCOONaCu2O3H2O，因此所得有机物的结构简式为 HCCCOONa。(5)L 由 B(CH2=CHCH2Br)与 H2 发生加成反应而得，则 L 为 CH3CH2CH2Br。根据信息，L 生成 M 的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaCCCHOCH3CH2CH2CCCHONaBr，因此 M 的结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此 T 的结构简式为。答案(1)丙烯 Br(2)2(3)CH2Br
245、CHBrCH2Br2NaOH醇HCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)利用题给新信息推断有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”常见的有机信息有：1苯环侧链引进羧基如(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。2溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸如 CH3CH2BrNaCN CH3CH2CNH2O CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取
246、代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮RCH=CHR(R、R代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。4双烯合成如 1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有 H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 羟基醛，称为羟醛缩合反应。示例 3(2014全国卷)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B 经上述反应可生成
247、 2 mol C，且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D 的化学名称是_，由 D 生成 E 的化学方程式为_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4 组峰，且面积比为 6221 的是 _(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：反应条件 1 所选用的试剂为_，反应条件 2 所选用的试剂为_。I 的结构简式为_。解析 由信息推知1
248、mol B 经信息反应可生成 2 mol C，则 B 分子结构含有碳碳双键，C 分子结构中含 3 个碳原子，因 C 不能发生银镜反应，故 C 的结构为，进而推知 B 的结构为信息推知D 为单取代芳香烃，其相对分子质量为 106，据10612 8余 10 可知，D 的分子式为 C8H10，即 D 为信息推知F 的分子式为 C8H11N，F 苯环上有两种化学环境的氢，则 F 的结构为信息推知C()与 F()在一定条件下反应生成 G 的结构为 。(4)F 的同分异构体中，若苯环上只有 1 个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(C
249、H3)2，共有 5 种；若苯环上有 2 个取代基，分别为C2H5、NH2时有 2 种；分别为CH3、CH2NH2 时有 3 种，分别为CH3、NHCH3 时有 3 种；若苯环上有 3 个取代基(2 个CH3、1 个NH2)时有 6 种，故共有 19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或或。(5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件 1 所选用试剂为浓硫酸与浓硝酸；I 是苯胺，反应条件 2 所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。答案(1)消去反应(2)乙苯(3)(4)19(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 专题专项训练1(2016福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如
250、图所示。(1)下列关于 APM 的说法中，不正确的是_(填字母)。A属于糖类化合物B分子式为 C14H18N2O5C既能与酸反应，又能与碱反应D能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM 在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是_(填结构简式)，其官能团名称为_。(3)苯丙氨酸()是合成 APM 的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：DE 的反应类型为_。A 的结构简式为_。写出 CD 反应的化学方程式：_。某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物 W 是苯丙氨酸的同分异构体。W 的结构简式为_。解析：(1)由 AP
251、M 的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D 说法错误。(2)APM 在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。(3)由题目信息可知，D 与 HCN 的反应是加成反应。由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得 A 为苯乙烯。CD 的反应是的催化氧化反应。答案：(1)AD(2)CH3OH 羟基(3)加成反应 2(2016常德模拟)有机物 G 是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A 是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H 的分子式是 C7H8。已知：请回答以下问题：(1)A 的结构简式是_。(2)HI 的化学反应
252、方程式为_，B 与银氨溶液反应的化学方程式是_。(3)CD 的反应类型是_，IJ 的反应类型是_。(4)两个 E 分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_。(5)满足以下条件的 F 的同分异构体(含 F)共有_(填数字)种。能与氯化铁溶液发生显色反应红外光谱等方法检测分子中有 结构 苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有 5 个吸收峰的同分异构体的结构简式为_。答案：(1)CH2=CH2(2)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(3)取代反应 氧化反应(4)(5)12 3(2015江苏高考)化合物 F 是一种抗心肌缺
253、血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物 A 中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物 B 的结构简式为_；由 CD 的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有 2 个苯环.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNH2催化剂，RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物 X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：CH3CHOO2催化剂，CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸，CH3COOCH2CH3解析：(1)由化合物 A 的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知
254、化合物 A 的分子式为 C14H12O2，结合 B 的分子式 C14H14O2 可知，B 是 A 中醛基还原为羟基的反应产物，故 B 的结构简式为。观察 C、D 的结构简式，可看出 D 是 C 中Cl 被CN 取代的产物，故 CD 的反应类型为取代反应。(3)E 的同分异构体中含有 2 个苯环，这一结构特点与 E 相同；由于 E 的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有 3 种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的 E 的同分异构体的结构简式为(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNH2催化剂，RCH2CH2NH2”可逆推：，结合题干信息可进一步逆推，。因 此，以 为
255、原 料 制 备 X 的 合 成 路 线 流 程 图 如 下：。另一合成路线流程图为答案：(1)醚键、醛基(2)取代反应(3)或(4)4已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂 X 的结构简式：_。(2)写出有机物 B 的结构简式：_。(3)写出有机物 C 兔耳草醛的化学方程式：_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达 100%：试写出 D 的结构简式：_。(5)芳香族化合物 Y 与枯茗醛互为同分异构体，Y 具有如下特征：a不能发生银镜反应，可发生消去反应；b核磁共振氢谱显示：Y 消去反应产物的环上只存在一种化
256、学环境的氢原子。写出 Y可能的结构简式：_、_。解析：(1)(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的 H 加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与 H 脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是 CH3CH2CHO，利用新信息可得 A、B 的结构简式分别为、，根据 BC 的反应条件可知 B 与 H2 发生加成反应生成 C。(4)根据“该路线原子利用率理论上可达 100%”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机
257、物反应前后结构的变化，可知 D 为。(5)根据信息“芳香族化合物”可知 Y 含有苯环；根据信息 a 可知 Y 不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息 b 可知 Y 消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。答案：(1)CH3CH2CHO(2)(3)22H2O(4)(5)、5(2016昆明二调)非那西汀是一种常用解热镇痛药，其合成路线如图所示：已知：D 分子中碳元素的质量分数为 85.7%。其余为氢，分子中的所有原子在同一平面上；请回答以下问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 的结构简式是_。(3)E 分子的官能团名称是_。F 物质在质谱图中的最大质荷比是_。(4)反应的化学
258、方程式是_。其反应类型是_。(5)非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，其中一个是NH2，能水解，其中一种水解产物能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠反应，共有_种(不考虑立体异构)，写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分异构体的结构简式：_。解析：反应为苯的氯代反应，A 为氯苯。反应为苯环上的硝化反应，由非那西汀的结构可知取代了氯原子对位上的氢，B 的结构简式为，由非那西汀的结构可推知反应为硝基的还原，C 的结构简式为。由及信息可知G为CH3COONa。D为烃且碳的质量分数为85.7%，可推知 D 中碳、氢原子个数比为 12；分子中所有原子在同一平面上，则
259、D 为乙烯。E 为乙醇，被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸(F)。(5)去除苯环和NH2 外还有 4 个碳原子、2 个氧原子、1 个不饱和度，水解产物能与盐酸反应，说明有氨基，不能与 NaOH 反应，说明苯 环 上 不 能 连 有 酚 羟 基 或 羧 基，另 一 取 代 基 的 结 构 可 能 为 CH2OOCCH2CH3、CH2CH2OOCCH3、CH(CH3)OOCCH3、CH2CH2CH2OOCH、CH(CH3)CH2OOCH、CH2CH(CH3)OOCH、C(CH3)2OOCH、CH(C2H5)OOCH，共 8 种，加上有邻、间、对三种位置，共 24 种。答案：(1)氯苯(2)(3)羟基 6
260、0(4)CH3COOH 取代反应(5)24(合理即可)6(2016武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应RCH=CH2COH2PdCl2 RCH2CH2CHO(1)A 的名称为_。(2)G 中含氧官能团名称为_。(3)D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线流
261、程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2HBr CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH解析：A 分子式为 C7H8O，遇 FeCl3 溶液显色，说明含有酚羟基，结合 G 的结构可知甲 基 与 酚 羟 基 处 于 邻 位，结 构 为；由 信 息 及 G 的 结 构 可 知 C为。由 C 和 G 的结构可以反推出 F 为(CH3)2CHCH2COOH，E 为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知 D 为 CH2=C(CH3)2。(5)由 A 的分子式可知不饱和度为 4，分子中含有OH，由于 6 个碳原子共直线，可知含有 2 个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成 4 个碳原子的有机物，再通过信息生成 5 个碳原子的醛。答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(4)(5)CH3CCCCCH2CH2OHCH3CH2CCCCCH2OH(6)CH3CH2OHO2催化剂 CH3CHO稀NaOH溶液CH2CH=CHCHOH2Ni，CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH2CH=CH2CO、H2PdCl2CH3CH2CH2CH2CHO
