1、第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成课时作业01课前自主学习02课堂互动探究03随堂基础巩固一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用的原料，通过有机反应，生成具有特定的有机化合物。2有机合成的任务通过有机反应构建的分子骨架，并引入或转化所需的。简单、易得结构和功能目标化合物官能团3有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法，。(2)引入卤素原子的方法，。(3)引入羟基的方法，。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原二、逆合成分析法1基本思路可用示意图表示为：2基本
2、原则(1)合成路线的各步反应的条件必须，并具有较高的。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是的。比较温和产率低毒性、低污染、易得和廉价3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到，说明目标化合物可由通过酯化反应得到：草酸和两分子乙醇两分子的乙醇和草酸(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：；CH2=CH2H2O 浓H2SO4CH3CH2OH探究点一有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHC
3、H3HBrCH3CHBrCH3CHCHHCl催化剂CH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHX RXH2O2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2OH2SO4或H3PO4加热、加压 CH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2BrH2ONaOH,CH3CH2OHHBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2NiCH3CH2OH酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2O HCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法3双键的引入方法(1)的引入(2)的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO2 催
4、化剂2RCHO2H2O2R2CHOHO2催化剂2R2C=O2H2O4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2O HCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作
5、为推断有机物过程的突破口。二、官能团的消除1通过有机物加成可消除不饱和键，如：(1)CH2=CH2H2催化剂CH3CH32通过消去、氧化或酯化可消除羟基，如：(1)CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O(2)2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O3通过加成或氧化可消除醛基，如：(1)CH3CH2CHOH2催化剂CH3CH2CH2OH(2)2CH3CH2CHOO2催化剂2CH3CH2COOH4通过消去或取代可消除卤原子，如：5通过水解反应消除酯基，如：CH3COOCH2CH3稀硫酸CH3COOHCH3CH2OH三、官能团的衍变1利用官能团的衍生关系进
6、行衍变2改变官能团的数量CH3CH2OH消去H2OCH2=CH2加成Cl2ClCH2CH2Cl取代NaOH溶液HOCH2CH2OH3改变官能团的位置CH3CH2CH2OH消去 CH3CH=CH2加成HBrCH3CHBrCH3水解 CH3CHOHCH3四、碳链的增长或缩短1碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机物与 HCN 的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。2碳链的缩短：如烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。五、有机合成中的成环与开环规律1 碳 链 成 环：如CH2=CHCH=CH2 CH2=CH2。2其他成环形式：反应通常
7、是通过官能团间脱水的方式来实现的，能成环的分子一般具有双官能团，如二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸等。其常见类型有：OH 间生成醚成环；COOH 间脱水成环；COOH 和OH 间酯化成环；COOH和NH2间生成肽键成环。3开环规律以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些？提示：如图。(反应条件略)【例 1】叠氮化合物应用广泛，如 NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物(见下图，仅列出部分反应条件，Ph代表)(1)下列说法中不正确的是_(填字母)。A反应属于取代反应B化合物可生成酯，但不能发生氧化反应C一定条件下化合物能生成化合物D一定条件下化合物能与氢气反应，类型与反应相同(2)
8、化合物发生聚合反应的化学方程式为_(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为_(要求写出反应条件)。BnPhCH=CH2PhCH3Cl2光照 PhCH2ClHCl【思路分析】本题是有关官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。解答本题较易出错的地方是：B 中不能正确理解相关氧化反应，错误认为只有CH2OH 中的羟基才能发生氧化反应；对卤代烃的水解规律应用不熟练；书写方程式时易漏掉小分子 HCl。【解析】(1)反应：PhCH2CH3PhCHCH3Cl 为取代反应；反应：PhCH2ClNaN3 ，可以看作是Cl 被N3所取代，为取代反应，A 正确；化合物含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子
9、上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物，C 正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应(反应是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应是在光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH3Cl2光照 PhCH2ClHCl。甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按如图所示路线合成分子式均为 C9H10O2 的有机化工产品 E 和 J。探究点二 重要的有机化学反应类型 烃基烯基醚 A 的相对分子质量(Mr)为 176，分子中碳氢原子数目比为 34。与 A 相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A 的分
10、子式为_。(2)B 的名称是_；A 的结构简式为_。(3)写出 CD 反应的化学方程式：_。C12H16O 1-丙醇(或正丙醇)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(4)写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。(5)写出 G 的结构简式：_。(6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型【解析】本题考查有机物分子式的推断、醇醛羧酸的连续氧化、同分异构体的书写、反应类型的辨析以及有机合成路线的设计等。根据题意可知，设 A 的分子式为(C3H4)nO，根
11、据相对分子质量为 176 可知，40n16176，n4，因此 A 的分子式为 C12H16O。根据 A 与水反应得到 B 和 E，已知 E 的结构简式，因此 B 的分子式为 C3H8O，因为 B 能被氧化生成醛和羧酸，因此 B 的 OH 只能在碳链末端，因此 B 的结构简式为CH3CH2CH2OH，C 为 CH3CH2CHO，D 为 CH3CH2COOH。由E 转化为的路线，且 G 为烃，可知 F 为醇，G 为烯烃，H 为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。【答案】(6)如下表所示。序号所加试剂及反应条件反应类型H2，催化剂(或 Ni、Pt、Pd)，还原(或加成)反应浓 H2SO4，
12、消去反应Br2(或 Cl2)加成反应NaOH，C2H5OH，()AA加成反应、水解反应、加成反应、消去反应B取代反应、水解反应、取代反应、消去反应C加成反应、取代反应、取代反应、消去反应D取代反应、取代反应、加成反应、氧化反应探究点三 有机合成路线的设计与选择1有机合成路线设计的一般程序(1)设计合成有机物路线时应遵循的原则符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加
13、成再消去的方法。所选用的合成原料要无害且易得、经济，催化剂无公害。(2)设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料合成合成目标产物逆合成分析法此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序：产品中间产物原料综合推理法设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料，往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式，可使问题顺利解决2.中学常见的合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2
14、HX 卤代烃NaOH/H2O一元醇O 一元醛O 一元羧酸醇酯(2)二元合成路线CH2=CH2X2CH2XCH2XNaOH/H2OCH2OHCH2OHO OHCCHOOHOOCCOOH醇链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路线 注意：CH3与 Cl2反应时条件的变化，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子；而 Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。在有机合成中常见官能团的保护方法有哪些？提示：在有机合成中，某些不希望发生反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。有机合成中常见
15、官能团的保护方法(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变为ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成 对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH 之后，再把NO2还原为NH2。防止当 KMnO4 氧化CH3 时，NH2(具有还原性)也被氧化。【例 3】物质 A 可发生如图所示转化过程：(1)A 的分子式为_，F 的结构简式为_。(2)
16、AC 的化学方程式为_，反应类型为_。(3)能与浓溴水反应，且满足条件：1 mol 物质最多能消耗3 mol Br2；苯环上只有两个取代基；分子中只有一个CH3的 B 的同分异构体有_种。C9H8O2 2Ag(NH3)2OH 3NH32AgH2O氧化反应 6(4)已知在一定条件下可发生反应 R1CH=CHR2 R1CHOR2CHO，A(苯环上的羟基已被保护)在一定条件下发生氧化反应生成 X、Y，X 的分子式为 C7H6O2，它是芳香化合物，Y 可进一步氧化得到一种二元羧酸。写出两种含有苯环和醛基结构的 X 的同分异构体：_。Y 的结构简式为_。(5)以乙烯为原料也可制得 Y，请按“L 试剂反应
17、条件M 试剂反应条件N”的形式写出合成路线。OHCCHO【答 案】(5)CH2=CH2 Br2CH2BrCH2BrNaOH，水CH2OHCH2OHO2催化剂OHCCHO【解析】(1)根据 AE 的反应过程及 E 的分子组成，再结合 A能发生显色反应可知 A 的分子式为 C9H8O2(氧化一个醛基会向分子中引入一个氧原子)，A 分子中含有苯环、醛基、碳碳双键和酚羟基，由 B 的结构特点可知 A 分子中没有CH3，没有CH=CH2，故 A 的苯环上除OH 外，另一个取代基为CH=CHCHO，由此可确定有关物质的结构简式。(2)A 生成 C 的反应是氧化反应。(3)由可知该物质苯环上有OH 且OH
18、的邻、对位上无其他取代基，由、可知该物质的另一个取代基为CH(CH3)CH2OH、CHOHCH2CH3、CH2CHOHCH3、OCH2CH2CH3、CH2OCH2CH3 或CH2CH2OCH3，故共有 6 种符合条件的同分异构体。(4)由题设条件知 Y 为 OHCCHO，氧化后得到乙二酸(HOOCCOOH)。X 的含有苯环和醛基结构的同分异构体有甲酸苯酚酯及另外两种羟基苯甲醛。(5)先使乙烯与 Br2反应生成二溴乙烷，然后水解，再氧化，最终得到乙二醛。避蚊胺(又名 DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为(1)由避蚊胺的结构简式推测，下列说法中正确的是。A它能使高锰
19、酸钾酸性溶液褪色B它能发生酯化反应C它与甲苯互为同系物D一定条件下，它可与 H2发生加成反应A、D避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线来合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOClNH3RCONH2HCl根据以上信息回答下面的(2)(5)题：(2)A 的名称是，在反应中属于取代反应的有(填序号)。间二甲苯(3)写出化学反应方程式：(4)路线也是一种可能的方法，工业上一般不采用该方法，请根据你的观点说明理由：。步骤太多，操作复杂，产率低，副产物多，试剂有毒(正确即可)解析：由物质 C 的结构和题中信息可推知，A 为间二甲苯；B 是间甲基苯甲酸，B 发生取代反应生成
20、C，C 发生取代反应生成 DEET；若按照路线，A 首先发生取代反应生成卤代烃：(也 可 溴 代)，进 而 发 生 取 代 反 应 生 成 芳 香 醇：，醇再氧化成醛，醛再进一步氧化成羧酸。路线步骤多，用的试剂多，间二甲苯的卤代反应副产物较多，卤素有毒。探究点四 有机推断有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识，并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种：(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。有机物的官能团具有特殊的性质，能发生
21、一些特征反应，呈现出一些特殊现象，这是有机化学推断的重要依据之一。能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)或醛基(CHO)；能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)、醛基(CHO)或是苯的同系物；能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(CC)、醛基或苯环，其中醛基和苯环只能与氢气加成；能发生银镜反应或能与新制备的 Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物含有醛基(CHO)；能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基；能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基；能发生消去反应的有机
22、物为醇或卤代烃；能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质；遇到 FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基；能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。(2)根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。当反应条件为 NaOH 溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解；当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定是卤代烃的消去反应；当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇的脱水反应生成醚或碳碳双键，也可能是醇与酸的酯化反应；当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应；当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸；当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、
23、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应；当反应条件为光照且与卤素反应时，通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应，而当条件为存在催化剂且与卤素反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。(3)根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目。根据与 H2 加成时所消耗的 H2 的物质的量进行突破：1 mol C=C 加成时需要 1 mol H2,1 mol CC 完全加成时需要 2 mol H2,1 molCHO 加成时需要 1 mol H2，而 1 mol 苯环加成时需要 3 mol H2；1 molCHO 与银氨溶液或新制备的 Cu(OH)2 悬浊液完全反应时生成 2 mol Ag 或 1
24、 mol Cu2O；1 molOH 或 1 molCOOH 与活泼金属反应放出 0.5 mol H2；1 molCOOH 与 Na2CO3溶液反应放出 0.5 mol CO2，而1 molCOOH 与 NaHCO3溶液反应放出 1 mol CO2。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。A氧化 B氧化 C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C为羧酸；有机三角：，由此转化关系，可以推知，A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。【例 4】化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成，如图所示：已知以下信息：A 的
25、核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2B2H6H2O2/OHRCH2CH2OH；化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)D 的结构简式为_。(3)E 的分子式为_。(4)F 生成 G 的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I 的结构简式为_。2-甲基-2-氯丙烷C4H8O2取代反应(6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，共有_种(不考虑立体
26、异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 221，写出 J 的这种同分异构体的结构简式_。18【解析】根据信息可知，A 物质是(CH3)3CCl，名称是 2-甲基-2-氯丙烷；A 发生消去反应后生成(CH3)2C=CH2。根据信息可知，C 为(CH3)2CHCH2OH，C 在 Cu 催化下被氧化得到 D，D 为(CH3)2CHCHO，D 继续被氧化再酸化生成 E，E为(CH3)2CHCOOH。化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知 F 为。在光照条件下 F 苯环上侧链甲基上的氢原子被氯原子取代，G 为。由信息知，G 水解酸化后得到
27、H，H 为，E 和 H 在一定条件下发生分子间脱水生成 I，I 为。(6)J 的分子式比 I 少 1 个“CH2”结构单元，满足条件的 J 的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“CHO与CH2CH2COOH”、“CHO与CH(CH3)COOH”、“CH2CHO 与CH2COOH”、“CH2CH2CHO与 COOH”、“CH(CH3)CHO与COOH”、“CH3 与CH(COOH)CHO”，共 18 种同分异构体。J 的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 221，说明该物质
28、对称性相当高，通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同，由此可推知该有机物为。有机物 A、B、C、D、E、F 和 G 在一定条件下有如下图所示转化关系：(1)A 是相对分子质量最小的不饱和烃，A 的结构简式为。(2)化合物 D 的分子式为 C7H6O，能发生银镜反应，则 D 的结构简式为。(3)A 转化为 B 的反应可表示为 3AB，B 是一种常见的平面结构的烃，则有关 B 的下列说法正确的是(填序号)。a不能使酸性 KMnO4溶液褪色bB 的核磁共振氢谱有 2 个吸收峰c燃烧等质量的 A 和 B 消耗氧气的量相等d燃烧等物质的量的 E 和 B 消耗氧气的量相等，生成水的量也相等HCC
29、Hacd解析：相对分子质量最小的不饱和烃为乙炔，从组成上分析，3 分子乙炔加成得苯，C、D 均能发生银镜反应，则 C、D 均含醛基；根据醛基的化学性质，E 为羧酸，F 为醇，G 为酯。苯和乙炔的最简式相同，等质量的苯和乙炔燃烧消耗 O2 的量相等。苯和苯甲酸分子中 H 原子个数相等，组成上相差一个“CO2”原子团，等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗 O2 的量相等，生成水的量也相等。G 属于酯，G 的同分异构体中与 E 互为同系物的是 羧 酸，只 有 一 个 侧 链 的 结 构 有 1由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()已知：RCH2=CH2RO RCHORCHO取代反应
30、 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应ABCDB解析：该过程的流程为 2A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B 催化氧化C，A 的相对分子质量比 B 大 2，C 的相对分子质量比 B 大 16，C 能与 A 反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是()AA 是乙炔，B 是乙烯 BA 是乙烯，B 是乙烷CA 是乙醇，B 是乙醛 DA 是环己烷，B 是苯C解析：由转化关系并结合题目中相对分子质量的关系，可知A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，三者之间的转化中变化的是官能团的种类，不变的是碳骨架结构，故可知 A 为乙醇，B 是乙醛，C是乙酸。3在
31、有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列合成路线及相关产物不合理的是()B解析：B 项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可。4如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应都是取代反应C解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。5由溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是()D解析：A 项反应不能发生，方案不合实际；B 项，CH3CH2Br与 Br2发生取代反应生成 CH2BrCH2Br 的过程中副产物较多；C项，CH3CH2Br 在 NaOH 水溶液和加热条件下发生
32、取代反应，生成 CH3CH2OH。6某有机化合物 D 的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：烃 ABr2BNaOH溶液C 浓硫酸140 D，下列相关说法中正确的是()A烃 A 为 CH3CH3B反应属于消去反应C反应都属于取代反应D化合物 D 属于醚D7H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃 A 和等物质的量的 HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的 B，也可以生成含有两个甲基的 F。(1)D 的结构简式为_。(2)烃 AB 的化学反应方程式是_。(3)FG 的化学反应类型为_。CH3CH2CHOCH3
33、CH=CH2HClH2O2 CH3CH2CH2Cl取代反应(或水解反应)(4)EGH 的化学反应方程式为_。(5)H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3浓硫酸CH3CH2COOCH(CH3)2H2O解 析：由 图 示 的 转 化 关 系 和 题 中 信 息 可 知 A 应 为CH3CH=CH2，B 为 CH3CH2CH2Cl，F 为，则C、D、E、G 的结构简式可分别推出。(1)D 应为丙醛 CH3CH2CHO。(2)AB 的反应是在 H2O2 条件下发生加成反应。(3)FG 的反应是卤代烃的水解反应，属
34、于取代反应。(4)E 为丙酸，G 为 2-丙醇，生成 H 的反应为酯化反应。(5)H 属于酯类，与 6 个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。8对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。它是一种白色晶体，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中几乎不溶，沸点297 298 。工 业 上 用 甲 苯 生 产 对 羟 基 苯 甲 酸 乙 酯，其生产过程如下图所示：试回答下列问题：(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型是_。A取代反应B加成反应C氧化反应D酯化反应AC(4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：(5)在合成路线中，设计和这两步反应的目的是：_。第步将OH 转化为OCH3，第步将OCH3 转化为OH(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)解析：解本题的关键是注意官能团的保护与恢复。第(5)小题，题中没有直接进行下列反应：这是为什么呢？由苯酚的性质可知，它在空气中能被氧化，则酚类物质应有较强的还原性，在强氧化剂高锰酸钾存在条件下，不仅苯环上的甲基能被氧化，酚羟基和苯环也会受影响。所以，第步以后的一系列操作，实际上是防止酚羟基被氧化所采取的保护与恢复措施。温示提馨请 做：课时作业 15PPT文稿（点击进入）