1、专题重点突破 专题十二 有机化学基础 主干知识梳理 1.常见三类结构模板 2常见有机物及官能团的重要化学性质 3重要有机反应 4有机物的定量反应(1)能与 NaOH 反应的有机物及其用量比例(NaOH 用量比例在后)卤代烃：_；苯环上连接的卤原子：_；酚 羟 基：_；羧 基：_；醇 酯：_；酚酯：_。(2)与 H2 发生加成反应的有机物及其用量比例(H2 用量比例在后)碳碳双键：_；碳碳三键：_；苯环：_；醛基：_；羰基：_。70 1171 1272 1173 1174 1175 1276 1177 1278 1379 1180 115有机物之间的常见转化关系(1)连续氧化关系特征：A 能连续
2、氧化成 C，且 A、C 在浓 H2SO4 存在下加热生成 D。结论：A 为醇、B 为_、C 为_、D 为_；结论：A、B、C 三种分子中 C 原子数相同，碳骨架结构相同；81 醛82 羧酸83 酯结论：A 分子结构中与羟基相连的碳原子上有 2 个氢原子，即含CH2OH；结论：若 D 能发生银镜反应，则 A 为 CH3OH，B 为 HCHO、C 为HCOOH，D 为 HCOOCH3。(2)重要的“三角”转化关系卤代烃在_中加热、醇在_下加热发生_反应生成烯烃；烯烃在一定条件下分别与_、_发生加成反应生成卤代烃、醇；卤代烃在_中发生_反应生成醇，醇与 HX 在酸性条件下发生_反应生成卤代烃。84
3、强碱的醇溶液85 浓硫酸催化86 消去87 HX88 H2O89 强碱的水溶液90 取代91 取代考点 1 有机物的结构与性质例 1(2019全国卷)关于化合物 2-苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯批注点拨 解析 2-苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 错误；2-苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，B 正确；2-苯基丙烯分子中含有一个CH3，所有原子不可能共平面，C 错误；2-苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，D 错误。答案 B 1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于
4、 4 的烃是气体(新戊烷常温常压下为气态)，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。2常见重要官能团或物质的检验方法3有机物分子中的共面问题(1)三种典型模型解读甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3 个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如 CH2=CHCl 分子中所有原子共
5、平面。苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析 平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。1(2017全国卷)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光
6、照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案 A解析 A 对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的 1,2-二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生 H2，乙醇(C2H5OH)中C2H5 抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C 错：乙酸与水垢中的 CaCO3 反应：2CH3COOH CaCO3Ca(CH3COO)2 H2OCO2，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D 错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和 HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是 HCl。2(2018
7、全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2答案 C解析 螺 2,2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A 正确；分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B 正确；由于分子中 5 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个
8、原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；戊烷比螺2,2戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2，D 正确。考点 2 同分异构体的书写与判断例 2.(2019全国卷)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)()A8 种B10 种C12 种D14 种.(2019全国卷)已知：回答下列问题：(1)A 中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳：_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式
9、：_。(不考虑立体异构，只需写出三个)批注点拨 解析.(1)由 A 的结构简式知，A 中所含官能团为OH，其名称为羟基。(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有 1 个饱和碳原子和CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为CH2CHO；若六元环上有两个取代基，则为CH3 和CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1 种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对 3 种位置。答案.C.(1)羟基 1同分异构体数目的五种判断方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9C
10、l 分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效 H 原子有如下情况：分子中同一个碳上的 H 原子等效；同一个碳上的甲基上的 H 原子等效；分子中处于镜面对称位置上的 H 原子是等效的(4)定一移一法分析二元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，
11、移动另外一个 Cl(5)组合法饱和一元酯，R1有 m 种，R2有 n 种，共有 mn 种酯2常见限制条件与结构关系总结(1)不饱和度()与结构关系不饱和度思考方向11 个双键或 1 个环21 个三键或 2 个双键(或 1 个环和 1 个双键)33 个双键或 1 个双键和 1 个三键(或考虑环结构)4考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基发生水解反应卤素原子、酯基(3)核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不同化学环境的氢。判断分子的对称性。3限定条件下同分异构体的书写流程(1)思维
12、流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。3(2017全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面答案 D解析 A 错：苯的同分异
13、构体还有 CH3CCCCCH3 等。B 错：b 的二氯代物有 3 种，d 的二氯代物有 6 种(、)，p 的二氯代物有 3 种()。C 错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D 对：d、p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。4(2019全国卷)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、_。(2)由 B 生成 C 的反应类型为_。(3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。(4)E 的结构
14、简式为_。(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。(6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O的总质量为 765 g，则 G的 n值理论上应等于_。答案(1)丙烯 氯原子 羟基(2)加成反应(3)(或)解析(1)A 有三个碳原子，且为烯烃，因此 A 的名称为丙烯；由 B 和HOCl 生成的 C 为或，因此 C 中的官能团为氯原子和羟基。(2)由 B 和 C 的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。(3
15、)C 的结构简式为，在 NaOH 作用下生成，该反应方程式为(或)。(4)由生成物 F 以及信息可知，E 的结构简式为 O。(5)E 的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为 321，由此可写出满足条件的结构简式为。(6)由题给信息可知，要生成 1 mol G，同时生成(n2)mol NaCl 和(n2)mol 水，即得(n2)mol(58.518)gmol1765 g，解得 n8。考点 3 有机合成与推断例 3(2019全国卷)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)反应所需
16、的试剂和条件是_。(2)的反应类型是_。(3)写出 F 到 G 的反应方程式：_。(4)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：_(无机试剂任选)。批注点拨 解析(1)由 C、E 的结构简式和 C 转化为 D 的反应条件可推断 D 的结构简式为，反应是 D 与 C2H5OH 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成 E。(2)由 E、G 的结构简式及 F 转化为 G 的反应条件可推知 F 为，反应是与COOC2H5 相连的碳原子上的 H 原子被CH2CH2CH3 取代的反应。(3)反应是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。答案(1)C2H5OH/浓 H2SO
17、4、加热(2)取代反应(4)C6H5CH3Br2光照 C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H51C2H5ONa/C2H5OH2C6H5CH2Br1掌握常考有机反应及反应条件 2有机推断中的两种重要思路(1)根据性质和有关数据推知官能团的数目CHOAgNH322AgCuOH2Cu2O2OH(醇、酚、羧酸)Na H22COOHCO23 CO2 COOHHCO3 CO2(2)根据某些产物推知官能团的位置由醇氧化成醛(或羧酸)，OH 一定在链端(即含 CH2OH)；由醇氧化成酮，OH 一定在链中(即含)；若该醇不能被氧化，则必含(即与 OH 相连的碳原子上无氢原子)。由消去反应的产物可确定“
18、OH”或“X”的位置。由取代产物的种类可确定碳链结构。由加氢后碳架结构确定或CC的位置。3有机合成中官能团的“四个变化”(1)官能团的引入在分子中引入碳碳双键的途径a醇或卤代烃的消去反应；b炔烃或二烯烃的不完全加成反应。在碳链上引入羟基的途径a烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。最重要的是卤代烃水解。引入卤素原子(X)的途径：a烃与 X2 取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成；c.醇与 HX 取代等。最主要的是不饱和烃的加成。(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。通过加成或氧化反应消除醛基。通
19、过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇醛酸。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如 a.CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHbCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3CH2CHCHCH2CH2XCH2CH2CH2X(4)官能团的保护在含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成
20、制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。4合成路线设计题的解题策略(1)原则原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。(2)方法正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料 中间产物 中间产物目标有机物如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：逆推法即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，
21、其思维程序为目标有机物 中间产物 中间产物基础原料如利用甲苯合成苯甲酸苯甲酯采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为基础原料 中间产物 中间产物 目标有机物5(2017全国卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：解析 已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯的同分异构体，结合已知的反应物连接
22、方式，则产物 H6(2018全国卷)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为_。(5)W 中含氧官能团的名称是_。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)：_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键解析(1)根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸。(2)反应中氯
23、原子被CN 取代，属于取代反应。(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据 G 的结构简式可知其分子式为 C12H18O3。(5)根据 W 的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11，说明氢原子分为两类，各是 6 个，因此符合条件的有机物结构简式为 真题VS预测 真题调研真题调研1(2019全国卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯B乙烷C丙炔D1,3-丁二烯解析 甲烷是正四面体结构。甲苯中的甲基有 2 个 H 原子一定不与其他原子共平面，A 错误；乙烷中所有原子一定不共平面，
24、B 错误；丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，C 错误；因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，D 正确。答案 D2(2019北京高考)交联聚合物 P 的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)()A聚合物 P 中有酯基，能水解B聚合物 P 的合成反应为缩聚反应C聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构解析 由交联聚合物 P 的结构片段 X、Y 可判断其结构中含有酯基，因此聚合物 P 能水解，A 正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物 P 的合成反应为缩聚
25、反应，B 正确；油脂水解可生成丙三醇，C 正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物 P 的交联结构，D 错误。答案 D3(2019江苏高考)(双选)化合物 Y 具有抗菌、消炎作用，可由 X 制得。下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是()A1 mol X 最多能与 2 mol NaOH 反应BY 与乙醇发生酯化反应可得到 XCX、Y 均能与酸性 KMnO4 溶液反应D室温下 X、Y 分别与足量 Br2 加成的产物分子中手性碳原子数目相等答案 CD解析 由结构简式可知，X 中能与 NaOH 反应的官能团有酚酯基和羧基，1 mol COOH 消耗 1 mol
26、NaOH，1 mol COO(酚酯基)消耗 2 mol NaOH，故 1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应，A 错误；Y 与乙酸发生酯化反应可得到 X，B 错误；X、Y 中均有碳碳双键，能与酸性 KMnO4溶液反应，C 正确；X、Y 分别与足量 Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如下图所示：两者均含 3 个手性碳原子，D 正确。4(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析 苯乙烯中有苯环，在铁粉存在的条件下
27、，溴可以取代苯环上的氢原子，A 正确。苯乙烯中有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。苯乙烯与 HCl 发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错误。苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D 正确。答案 C5(2019全国卷)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成 W 的一种方法：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，W 的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(O
28、Ac)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X 为 D 的同分异构体，写出满足如下条件的 X 的结构简式：_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 621；1 mol的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。(6)利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线：_。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应 C14H12O4(4)不同碱 不同溶剂
29、 不同催化剂(或温度等)(6)解析(1)A 的结构简式为，根据有机物的命名原则可知，A的习惯命名为间苯二酚，系统命名应为 1,3-苯二酚。(2)由结构简式可知，中含有碳碳双键和羧基两种官能团。(3)由 D、E 结构简式的变化可知，反应是 D 中的CH3 被 H 原子取代的反应，属于取代反应。由 W 的结构简式，以及碳的四价结构可知分子中 C、H、O 的原子个数分别为 14、12、4，故其分子式为C14H12O4。(4)由题意可知，温度和催化剂是不变量，碱和溶剂属于变量，实验探究的是不同的碱、不同的溶剂对反应产率的影响。此外，通过控制变量，还可以探究催化剂、温度等对反应产率的影响。(5)由限定条
30、件可知，X 分子中含有苯环；由 1 mol X 与足量钠反应可生成 1 mol 氢气可知，X 分子中含有 2 个OH；由分子中有三种不同化学环境的氢，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写出 X 的结构简式为。6(2019北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如下。已知：(1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与 Na2CO3 溶液反应，但不产生 CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成 C 的化学方程式是_，反应类型是_。(2)D 中含有的官能团：_。(3)E 的结构简式为_。(4)F 是一种天然香料，经碱性水解
31、、酸化，得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。J 的结构简式为_。(5)M 是 J 的 同 分 异 构 体，符 合 下 列 条 件 的 M 的 结 构 简 式 是_。包含 2 个六元环M 可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH(6)推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中，反应物 LiAlH4 和 H2O 的作用是_。(7)由 K 合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。解析(1)因有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2，所以 A 中含有羧基；因 B 能与 Na2CO3溶液反应，但不产生 CO2，所以 B 中含有酚羟基，
32、由B 加氢可得环己醇知，B 为苯酚；由 C 的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A 为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个 H 原子，因此该反应中 LiAlH4 和水起还原(或加成)作用。(7)K 失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N 与 SOCl2发生取代反应，由 H、O 原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为7(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成
33、 E 的过程如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)，其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 三 组 峰，峰 面 积 比 为 311 的 结 构 简 式 为_。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9 解析(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用
34、下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。(3)由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。(4)根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为。(5)由 D 到 E 是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。(6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是7.3 g146 g/mol0.05 mol，二氧化碳是 0.1 mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移
35、一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构共有 9 种(不考虑立体异构)，即8(2018全国卷)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHONaOH/H2ORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(5)Y 中含氧官能团的名称为_。(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构
36、简式为_。(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式：_。答案(1)丙炔解析 A 到 B 的反应是在光照下的取代反应，Cl 原子取代饱和碳原子上的 H 原子，且由问题(2)知 B 为单氯代烃，所以 B 为；B 与 NaCN反应，根据 C 的(1)A 的名称为丙炔。(7)D 为 CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6种
37、：CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CCCH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3CH2CCCOOCH3。9(2018北京高考)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉的合成路线。.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A 的类别是_。(2)AB 的化学方程式是_。(3)C 可能的结构简式是_。(4)CD 所需的试剂 a 是_。(5)DE 的化学方程式是_。(6)FG 的反应类型是_。(7)将下列 KL 的流程图补充完整：(8)合成 8-羟基喹
38、啉时，L 发生了_(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。答案(1)烯烃(2)CH2=CHCH3Cl2高温 CH2=CHCH2ClHCl(3)HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH 浓H2SO4CH2=CHCHO2H2O(6)取代反应(8)氧化 31解析 A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，A 与 Cl2高温反应生成B，B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 的分子式为 C3H6OCl2，B 的分子式为 C3H5Cl，B 中含碳碳双键，AB 为取代反
39、应，则 A 的结构简式为CH3CH=CH2；根据 C、D 的分子式，CD 为氯原子的取代反应，结合题给已知，C 中两个 Cl 原子应该连接在两个不同的碳原子上，则 A 与 Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl、D 的结构简式为 HOCH2CH(OH)CH2OH；D 在浓硫酸、加热时消去 2 个“H2O”生成 E；根据 FGJ 和 EJK，结合 F、G、J 的分子式以及 K 的结构简式，EJK 为加成反应，则 E 的结构简式为 CH2=CHCHO，(1)A 的结构简
40、式为 CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。(2)AB 为 CH3CH=CH2 与 Cl2 高温下的取代反应，反应的化学方程式为 CH3CH=CH2Cl2高温 CH2=CHCH2ClHCl。(3)B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，由于 B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为 HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)CD 为氯原子的水解反应，CD 所需的试剂 a 是 NaOH 水溶液。(5)DE 为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OH 浓H2SO4CH2=CHCHO2H2O。2020 还可
41、能这么考10“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是()A物质的分子式是 C25H28O8B反应a是氧化反应C1 mol 物质可与 8 mol H2 发生加成反应D物质的所有原子不可能共平面答案 B解析 由结构简式可知物质的分子式是 C25H28O8，A 正确；物质含有 C=O 键，与氢气发生加成反应生成 CO 键，为还原反应，B 错误；1 mol含有 2 mol C=O 键，2 mol 苯环，则可与 8 mol H2 发生加成反应，C正确；物质含有饱和碳原子，具有类甲烷的结构特点，所有原子
42、不可能共平面，D 正确。11有机物 M 是一种食品香料，可以 C4H10 为原料通过如下路线合成：已知：CHRCH2B2H6H2O2/OHRCH2CH2OHRCH2CHORCH2CHONaOH C、F 分子中的碳链上 C 有支链，F 没有支链；E 为芳香族化合物且E、N 都能发生银镜反应。请回答下列问题：(1)A、B 均为一氯代烃，写出其中一种的名称(系统命名)_；M 中的含氧官能团名称为_。(2)写出下列反应的反应类型：DGM_。(3)F 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为_。(4)M 的结构简式为_。(5)与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体有_种。答案(1)2-
43、甲基-1-氯丙烷或 2-甲基-2-氯丙烷 酯基(2)酯化反应(或取代反应)(5)4 解析(1)C4H10 的结构简式可能为 CH3CH2CH2CH3 或，C4H10 与氯气发生取代反应生成 A 和 B，A 和 B 分别发生消去反应只生成一种烯烃，则 C4H10的结构简式为。的一氯代物的名称为 2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷。专题作业 有机化学基础(1)答案 D解析 由有机物 X 的键线式可知其分子式为 C7H6O3，A 项错误；乙酸乙酯中含有酯基，而 X 中含有羰基、羟基、碳碳双键、醚键，B 项错误；X中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C 项错误；由题意知，有机物
44、 Y 的分子式为 C7H6O3，含有苯环、羧基和羟基，羧基和羟基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则 Y 的结构有 3 种，D 项正确。2(2019哈尔滨六中高三期末考试)下列是三种有机物的结构简式，下列说法正确的是()A三种有机物都能发生水解反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有 2种C三种物质中，其中有两种互为同分异构体D三种物质在一定条件下，均可以被氧化答案 D解析 只有阿司匹林中含酯基，可发生水解反应，而另两种物质不能水解，A 错误；阿司匹林的苯环上有 4 种 H，苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物有 4 种，B 错误；三种物质中，分子式均不相同，则三种物
45、质均不互为同分异构体，C 错误；有机物都可以燃烧，燃烧就是氧化反应，D 正确。3(2019广州高三调研测试)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺3.3庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A与甲苯(C7H8)互为同分异构体B1 mol 该化合物完全燃烧时消耗 10 mol O2C所有碳原子均处同一平面D一氯代物共有 3 种(不含立体异构)答案 B解析 该有机物的分子式为 C7H12，与甲苯(C7H8)不互为同分异构体，A项错误；根据 C7H1210O2=点燃 7CO26H2O 可知，1 mol 该化合物完全燃烧时消耗 10 mol O2，B 项正确；该化合物中碳原子
46、均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处同一平面，C 项错误；该有机物为对称结构，其一氯代物有 2 种，D 项错误。4(2019西安五校高三联考)分子式均为 C5H10O2 的两种有机物的结构简式如下图所示：下列说法正确的是()A二者都能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色B分子中所有原子均可能处于同一平面C等质量的和分别与足量钠反应生成等质量的 H2D与其互为同分异构体的酯有 8 种(不考虑立体异构)答案 C解析 不含碳碳双键，不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，含碳碳双键，能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，A 项错误；中碳原子均为饱和碳原子，中除碳碳双键上的碳，其余碳原子均为饱和碳原子
47、，故分子中不可能所有原子均处于同一平面，B 项错误；和的分子式相同，则等质量的和的物质的量相等，所含羟基数目相等，因此与足量 Na 反应产生氢气的质量相等，C 项正确；与其互为同分异构体的酯，可以为甲醇和丁酸(C3H7COOH，C3H7 有 2 种)形成的酯，有 2 种，乙醇和丙酸形成的酯，有1 种，丙醇(C3H7OH，C3H7 有 2 种)和乙酸形成的酯，有 2 种，丁醇(C4H9OH，C4H9 有 4 种)和甲酸形成的酯，有 4 种，因此总共有 21249 种，D项错误。5(2019佛山市高三教学质量检测)某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2=CHCOOH)、甘油(
48、丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是()A甘油具有保湿作用B水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面C水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有四种D丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应答案 B解析 甘油中羟基是亲水基团，易吸水，甘油具有保湿作用，故 A 正确；水杨酸乙基己酯结构中有采用 sp3 杂化的碳原子，呈四面体结构，水杨酸乙基己酯结构中所有的碳不可能共面，故 B 错误；水杨酸乙基己酯苯环上有四种氢原子，能形成四种苯环上的一氯代物，故 C 正确；丙烯酸中含碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含羧基能发生取代反应，故 D 正确。Ab 与 d 互为同系物Bd 中存在少量的 b 时可以加入 NaOH 溶液后
49、分液除去Cb、d、p 均可与金属钠反应Db、d、p 各自同类别的同分异构体数目，d 最多答案 D解析 b 为 CH3CH2CH2COOH，属于羧酸，d 为 CH3CH2CH2COOCH3，属于酯类，尽管二者组成上相差 1 个 CH2 原子团，但不互为同系物，A 错误；d 为 CH3CH2CH2COOCH3，可与 NaOH 溶液反应生成 CH3CH2CH2COONa和 CH3OH，故不能加入 NaOH 溶液后分液除去 d 中的少量 b，B 错误；b含有羧基，p 含有羟基，都能与金属钠反应，但 d 不能与金属钠反应，C 错误；b 的同类别同分异构体为羧酸，可表示为 C3H7COOH，C3H7 有C
50、H2CH2CH3、两种，除去 b，b 的同类别同分异构体只有 1 种，d 的同类别同分异构体为酯，可以为丁酸甲酯(2 种)、丙酸乙酯(1 种)、乙酸丙酯(2 种)、甲酸丁酯(4 种)，除去 d，d 的同类别同分异构体共有 8 种，p 的同类别同分异构体为醇，可表示为 C5H11OH，戊烷有 CH3CH2CH2CH2CH3、3 种，去掉 1 个 H 原子所得戊基分别有 3、4、1种，即C5H11 有 8 种，除去 p，p 的同类别同分异构体共有 7 种，D 正确。7(2019华大新高考联盟高三教学质量测评)立体烷烃中有一系列对称结构的烷烃，如：(正四面体烷 C4H4)、(棱晶烷 C6H6)、立方
51、烷 C8H8)等，下列有关说法错误的是()A以此类推分子式为 C12H12 的立体烷烃的结构应为正六棱柱B上述一系列物质互为同系物，它们的通式为 C2nH2n(n2)C棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种D苯乙烯()、环辛四烯()与立方烷属于同分异构体答案 B解析 由题意可以推测分子式为 C12H12 的立体烷烃的结构应为正六棱柱，故 A 正确；该系列有机物质的通式为 C2nH2n(n2)，但它们不是同系物，故 B 错误；棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种，故 C 正确；苯乙烯()、环辛四烯()与立方烷分子式相同，都为 C8H8，但结构不同，属于同分异
52、构体，故 D 正确。8(2019湖北省鄂州市、黄冈市高三调研)有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A与环己烷互为同分异构体B一氯代物有五种(不考虑立体异构)C所有碳原子可处于同一平面D能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应答案 B解析 与环己烷分子式相同而结构不同，二者互为同分异构体，故 A 正确。一氯代物有四种(不考虑立体异构)，故 B 错误。根据乙烯分子中六原子共面、碳碳单键可以旋转，可以判断分子中所有碳原子可以处于同一平面上，故 C 正确。该有机物中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故 D 正确。9(2019重庆第一中学高三期中)化合物 X 是一种医药中
53、间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是()A不能与饱和 Na2CO3 溶液反应B分子中所有原子可能处于同一平面C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol 化合物 X 最多能与 8 mol H2 发生加成反应答案 C解析 化合物 X 含有羧基，能与饱和 Na2CO3 溶液反应，A 错误；含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，B 错误；含有酯基，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C 正确；只有苯环与氢气发生加成反应，1 mol 化合物 X 最多能与 6 mol H2 发生加成反应，D 错误。10(2019河南汝州实验中学高三期末)芳香类化合物 C8H8O2
54、，能与NaHCO3 反应生成 CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)()A15 种 B16 种 C17 种 D18 种答案 C11(2019湖北八校高三联考)由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)D 中官能团名称为_。(2)丙烯转化为 A 的反应类型为_，A 转化为 B 的反应类型为_。(3)E 的化学名称为_。(4)丙烯聚合为 F 的化学方程式是_。(5)写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式：_。(6)E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体的结构简式为_。解析
55、CH3CH=CH2 与 Br2 发生加成反应生成A(CH3CHBrCH2Br)，A 在 NaOH 水溶液中发生水解(取代)反应生成BCH3CH(OH)CH2OH，B 发生催化氧化生成 C(CH3COCHO)，然后被氧化为D(CH3COCOOH)，D在 催 化 剂 下 与H2 发 生 还 原 反 应 生 成ECH3CH(OH)COOH。(1)D 为 CH3COCOOH，官能团名称为羰基、羧基。(2)丙烯转化为 A 的反应类型为加成反应，A 转化为 B 的反应类型为取代反应(或水解反应)。(3)E 的化学名称为 2羟基丙酸或 羟基丙酸或乳酸。(4)丙烯合成 F 的化学方程式：nCH3CHCH2催化
56、剂。(5)C 与银氨溶液反应的化学方程式：CH3COCHO2Ag(NH3)2OH水浴加热CH3COCOONH42Ag3NH3H2O。(6)分子式为 C3H6O3，含有结构，且核磁共振氢谱有五组峰的有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO。12(2019绵阳市高三第二次诊断性考试)2018 年报道了使用 溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物 J 的路线如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。D 中含有的官能团名称是_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式是_。(3)CD 所需试剂和反应条件为_。(4)G 的化学名称为_，FHJ
57、的反应类型是_。(5)F 与 C 在 CuBr 和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出一种有机产物的结构简式：_。(6)化合物 X 是 E 的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的 X 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为116 的结构简式为_。有机化学基础(2)1(2019成都市高三诊断)查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)B 的名称为_；查尔酮含有的含氧官能团名称是_。(2)AB 的反应类型是_；C 的结构简式为_。(3)写出 EF 的化学方程式
58、：_。2(2019湖南名校高三大联考)物质 A 是合成某种抗癌症药物的原料，发生的转化关系如下，请回答下列问题：AC9H8O2 HClBNaOH溶液、CHD浓硫酸、EC18H16O4已知：B 的结构简式是。(1)物质 B 中所含官能团名称为_。(2)物质 A 的结构简式为_，D 的分子式为_。(3)反应、的反应类型分别为_、_。(4)反应的化学方程式为_。(5)M 是 B 的一种同分异构体，且满足下列条件，M 的结构简式为_。核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 126；能和 NaHCO3 反应放出气体。(6)参照上述合成路线，以 CH2=CHCOOH 为原料，无机试剂任选，设计制备 C6H
59、8O4(含有两个酯基、一个六元环)的合成路线。答案(1)羧基、氯原子(2)C9H10O3(3)加成反应 酯化反应(或取代反应)解 析 由B的 结 构 简 式 及 反 应 的 条 件 可 推 出A为，A 与 HCl 发生加成反应生成 B，B 在 NaOH 溶液中发生水解反应和中和反应生成 C，则 C 为，C 在酸性条件下生成 D，D 为，由 E 的分子式可知，E 由两分子 D 发生酯化反应得到。(1)物质 B 中含有氯原子和羧基两种官能团。(2)根据上述分析可知 A 为，由 D 的结构简式可确定其分子式为 C9H10O3。(3)由以上分析可知反应为加成反应，反应为酯化反应(或取代反应)。(4)反
60、应中 B 中Cl、COOH 均能与 NaOH 溶液反应，即 1 mol B能与 2 mol NaOH 反应生成 1 mol C，由此可写出化学方程式。(5)根据题中限定条件可知 M 中含COOH，再结合核磁共振氢谱中 3组峰的面积比为 126，可写出 M 的结构简式为或。3温室气体 CO2 资源化利用的一种途径如下：生成物 H 和 I 可用作锂离子电池的电解质。回答下列问题：(1)由 A 到 B 的反应类型为_。(2)由 C 到 D 反应所需试剂为_。(3)E 中官能团的名称是_。(4)F 合成 G 的化学方程式为_。(5)H 的分子式为_。(6)写出与 G 互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的
61、结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为 6211)：_。(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)加成反应(2)Br2/FeBr3(或 Br2/Fe)(3)碳碳三键，羟基(4)H2O2催化剂H2O(5)C10H10O4(7)解析(1)由 A 到 B 的反应为乙炔和甲醛的加成反应。(2)由 C 到 D 的反应为苯和液溴的取代反应，需要溴化铁作催化剂，故由 C 到 D 反应所需试剂为液溴和铁粉或液溴和 FeBr3。(3)E 中官能团的名称是碳碳三键和羟基。(4)根据 F 的分子式及 EF 的反应条件可知 F 的结构简式为。(6)根据 G 的同分异构体的核磁共
62、振氢谱为四组峰，峰面积之比为6211，说明分子中有 4 种氢原子，又为羧酸类芳香化合物且分子式为C9H10O2，则分子中含有苯环且苯环上连有两个甲基和一个羧基，故符合条件的 G 的同分异构体为。4(2019华大新高考联盟高三教学质量测评)诺氟沙星为喹诺酮类抗生素，其合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物 A 的名称是_。(2)诺氟沙星分子中含氧官能团的名称为_。(3)C 生成 D，H 生成诺氟沙星的反应类型分别是_、_。(4)F 的结构简式为_。(5)G 生成 H 的化学方程式为_。(6)有机物 X 比 B 分子少一个 CH2 原子团，且含有酯基和结构，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
63、133 的结构简式为_(任写一种)。(7)参照上述合成路线写出由有机物、B 为有机原料合成的路线图：_(无机试剂任选)。答案(1)丙二酸二乙酯(2)羧基、羰基(3)还原反应 取代反应 解析(3)C 生成 D 的反应是NO2 转化为NH2，为还原反应，H 生成诺氟沙星的反应是 H 分子中氯原子被取代，为取代反应。(4)对比 E 和 G 的分子结构差异可知 F 生成 G 是实现 C2H5的取代，由此可推知 F 的结构简式为。(6)化合物 X 的分子式为 C9H14O5。核磁共振氢谱有三组峰说明 X 分子中有三种氢，且峰面积比为 133，即 266，共 14 个氢原子；又知含有酯基和结构，5 个氧原
64、子以为中心，两边酯基结构对称，由此可推知满足题意的分子结构为 5(2019宁夏银川一中第三次月考)聚合物是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。DielsAlder 反应：(1)生成 A 的反应类型是_，D 的名称是_，F中所含官能团的名称是_。(2)B 的结构简式是_；“BC”的反应中，除 C 外，另外一种产物是_。(3)DGH 的化学方程式是_。(4)Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 Q 可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1223 的结构简式为_(任写一
65、种)。(5)已知：乙炔与 1,3丁二烯也能发生 DielsAlder 反应。请以 1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)消去反应 对苯二甲酸或 1,4苯二甲酸 硝基、氯原子(2)H2O 解析 根据题意，乙醇在浓硫酸催化和 170 下发生消去反应生成，B 由乙烯和生成，B 的结构简式是，B 发生 分子内脱 水生成 C，C 被酸 性高锰酸 钾氧化为D，苯和氯气在氯化铁催化下发生苯环上的取代反应生成E，E发生硝化反应生成F(1)生成 A 的反应是由乙醇分子内脱水生成乙烯，故生成 A 的反应类型为
66、消去反应；D 为，名称为对苯二甲酸或 1,4-苯二甲酸，F 是，所含官能团的名称是硝基和氯原子。(2)B 由乙烯和生成，故 B 的结构简式是：；“BC”的反应即为分子内脱水，除 C 外，另外一种产物是水。(4)Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则多一个“CH2”，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下 1 个，若苯环上只有一个取代基，则 为 CH(COOH)2，有 一 种；若 有 两 个 取 代 基，则 为 COOH 和CH2COOH，两者在苯环上的位置为邻、间、对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置有邻、间、对，而苯环上的 H 再被甲基取代的分别有 2 种、3 种、1 种，总计共10 种同分异构体；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1223的结构简式为、。本课结束