1、第四讲 生命中的基础有机物合成有机高分子化合物第九章 有机化学基础(必修2选修5)1了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。6.根据信息能设计有机化合物的合成路线。第九章 有机化学基础(必修2选修5)糖类 油脂 蛋白质知识梳理一、糖类1结构从分子结构上看，糖类可定义为_、_和它们的_。多羟基醛多羟基酮脱水缩合物2分类210 3单糖葡萄糖
2、与果糖(1)组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系 葡萄糖C6H12O6 _OH、CHO互为同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OHCH2OH(CHOH)4CHO(2)葡萄糖的化学性质己六醇 4二糖蔗糖与麦芽糖 比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为_性质都能发生_反应 不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系 互为同分异构体C12H22O11水解5.多糖淀粉与纤维素(1)相同点都属于天然高分子化合物，分子式都可表示为_。都能发生_反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)nnH2O酸或酶nC6H12O6；淀粉 葡萄糖(C6H10O5)nn
3、H2O强酸 nC6H12O6。纤维素 葡萄糖(C6H10O5)n水解都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中 n 值不同。_遇碘呈现蓝色。淀粉(1)淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即 n 值不同，两者不互为同分异构体。(2)利用银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。(3)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。二、油脂1组成油脂是_和_的统称，都是_和_形成的酯，属于酯类化合物，含_三种元素。2结构特点结构通式：油脂肪高级脂肪酸C、H、O甘油3分类油脂按状态分油：常温下呈液态脂肪：常温下呈固态按高级脂肪酸的种类分简
4、单甘油酯：R、R、R相同混合甘油酯：R、R、R不同4化学性质(1)油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与 H2 反应的方程式为_。(2)水解反应酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_。碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_。碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。大(1)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。三、氨基酸和蛋白质1氨基酸的结构与性质(1)组成与结构组成蛋白质的氨基酸几乎都是 氨基酸，其结构简式可以表示为_。(2)化学性质两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：与 NaOH 溶液反应的化学方程式：成肽反应两个
5、氨基酸分子，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的_与另一分子的_间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物的反应。2蛋白质的结构与性质(1)组成与结构蛋白质含有_等元素，是由氨基酸通过_反应产生，属于天然有机高分子化合物。氨基羧基C、H、O、N、S缩聚(2)性质水解：在_的作用下最终水解生成_。两性：蛋白质分子中含有未缩合的NH2 和COOH，因此具有两性。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如 Na2SO4、NaCl、(NH4)2SO4 等溶液后，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程为_过程，可用于_。变性：_、紫外线照射、X 射线照射、_、_、_、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使
6、蛋白质变性，属于_过程。酸、碱或酶氨基酸可逆分离提纯蛋白质加热强酸重金属盐不可逆强碱颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓 HNO3 显_色。灼烧：灼烧蛋白质有_的气味。(3)酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；c具有高效_作用。黄烧焦羽毛催化自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2017高考全国卷，7C)蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质。()(2)(2017高考全国卷，8A)植物油氢化过程中发生了加成反应。()(3)(2016高考全国卷，7A)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。()(4)(2016高考
7、全国卷，7C)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性。()(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。(1)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法中正确的是_。A分子式为 C18H34O2B一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应C能和 NaOH 溶液反应D能使酸性 KMnO4 溶液褪色(2)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标，请写出 Na 和甲醇反应的化学方程式：_。(3)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。
8、请设计实验证明淀粉已经全部水解，写出操作步骤、现象和结论：_。解析：(1)亚油酸的分子式为 C18H32O2；分子中含有羧基，在一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应；能和 NaOH 溶液发生中和反应；分子中含有碳碳双键，能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使酸性 KMnO4 溶液褪色。(2)Na 和甲醇反应生成氢气，化学方程式为 2CH3OH2Na2CH3ONaH2。(3)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解。答案：(1)BCD(2)2CH3OH2Na2CH3ONaH2(3)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解(1)下列有
9、关物质水解的说法错误的是_。A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油(2)已 知 氨 基 酸 可 发 生 如 下 反 应：RCHNH2COOH HNO2RCHOHCOOHN2H2OD、E 的相对分子质量分别为 162 和 144，可发生如图所示物质转化关系：写出 B、D 的结构简式：B_，D_。写出 CE 的化学方程式：_。写出 CD 的化学方程式：_。解析(1)A 项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，B、C 项正确；D 项，油脂水解可得到高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，正确。(2)氨基
10、酸能发生缩聚反应脱去 H2O 分子，COOH 脱去OH，NH2 脱去H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成 B：。由题目中所给信息 可总结出：在 HNO2 作用下，氨基酸中的NH2 可转变成OH，可得 C：CH3CHOHCOOH。由于 C 中含有COOH 和OH，所 以 分 子 间 可 以 脱 水，脱 去 一 个 水 分 子 可 得D：，脱 去 两 个 水 分 子 可 得 E：。答案(1)A关于淀粉的水解反应，某同学设计了如下 3 种方案，用以检测淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液稀硫酸水解液-NaOH溶液 中和液碘水 溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液稀硫酸水解液-银氨溶液水
11、浴加热 无银镜产生结论：淀粉尚未水解丙方案：结论：淀粉部分水解上述 3 种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。答案：甲方案实验设计和结论均不正确。加入 NaOH 溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为 I2 与 NaOH 反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖；水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。做检测淀粉水解程度的
12、实验时，若用银镜反应或新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖，检测环境必须是碱性条件，因水解时用稀硫酸作催化剂，所以要先加氢氧化钠溶液将水解液调整到碱性环境。题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1(教材改编题)下列说法正确的是()A硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性B油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应CH2NCH2COOH 既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应D在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化解析：选 C。硫酸钠溶液是轻金属盐溶液，不能使蛋白质变性；油脂中若具有不饱和键，可以发生氢化反应；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。蛋白质盐析与变性的比较盐析变性含义
13、蛋白质溶液加入无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件下凝聚，失去生理活性条件浓轻金属盐或铵盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物实质物理变化(溶解度降低)化学变化过程可逆不可逆应用分离、提纯杀菌、消毒2(2018石家庄高三模拟)下列实验能达到预期目的的是()A向葡萄糖溶液中加入足量 NaOH 溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀B向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用 NaOH 溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D向油脂中加入 NaOH 溶液再蒸馏，提纯油脂解析：选 C。A 项
14、，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成红色沉淀，错误；B 项，使淀粉变蓝的是碘单质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C 项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用 NaOH 溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D 项，油脂在 NaOH 溶液完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。3糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法你认为正确的是()淀粉是人体所需能量的主要来源 油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路 淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C6
15、H10O5)n，互为同分异构体A BCD解析：选 C。淀粉属于糖类，是人体所需能量的主要来源，故正确；油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，是油脂在碱性条件下水解生成的，故错误；人体中蛋白质一般都由多种氨基酸脱水缩合形成，水解能生成多种氨基酸，故正确；蛋白质溶液属于胶体，可以产生丁达尔效应，故正确；淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n 表示，但聚合度 n 不同，分子式不同，二者并不是同分异构体，故错误。故正确序号为。(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在
16、碱性条件下水解时消耗 NaOH 的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗 H2 的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件：一是水解原料为油脂；二是水解条件为碱性。(4)氨基酸因含NH2 显碱性，含COOH 显酸性。(5)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。(6)蛋白质溶液属于胶体，不是溶液。题组二 氨基酸及其缩合规律4氨基酸在溶液中按两种方式电离，以下判断正确的是()C如果溶液的 pH 适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同DpH 改变，对电离方式无影响解析：选 C。A 项，增大溶液的 pH，c(H3O)减小，平衡正向移动；B 项，降低溶液
17、的 pH，c(H3O)增大，平衡逆向移动；C 项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D 项，pH 改变影响电离平衡的移动方向。5(2018陕西校级期末)甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成的二肽有()A1 种B2 种C3 种D4 种解析：选 D。氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成 2 种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成 2 种二肽，共 4 种。氨基酸的成肽规律(1)2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。(2)分子间或
18、分子内脱水成环 (3)缩聚成高分子化合物(n1)H2O 合成有机高分子化合物知识梳理1有关高分子化合物的几个概念把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：低分子化合物 高分子化合物 单体 链节聚合度聚合物的平均相对分子质量链节的相对质量n2高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有_(如聚乙烯)，网状结构高分子具有_(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。热塑性热固性3高分子化合物的合成
19、方法(1)加聚反应不饱和单体通过_生成高分子化合物的反应，如生成聚丙烯的化学方程式为_。加成反应nCH3CH=CH2催化剂(2)缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有_生成的反应，如生成的单体为_。小分子4高分子材料的分类(1)高分子化合物按来源天然高分子化合物合成高分子化合物按结构线型结构：具有_性，如低压 聚乙烯支链型结构：具有_性，如高 压聚乙烯网状结构：具有_性，如酚醛 树脂(2)高分子材料 传统高分子材料塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料功能高分子材料复合材料热塑热塑热固自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物。()(2)
20、酚醛树脂和聚氟乙烯都是热固性塑料。()(3)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。()(4)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。()(5)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。()(6)的单体是 CH2=CH2 和。()(7)聚乙烯塑料可用于包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有：aCH2=CHCH=CH2 bCH3CCCH3cCH3CH=CH2dCH2=CHCN该聚合物是由_和_聚合而成的。(填字母)答案：a d确定高分子化合物单体的方法(1)由加聚物推单体的方法 方法“弯箭头法”：边键沿箭
21、头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。实例 加聚物方法示意图单体CH2CH2CH2=CH2 CH3CH=CH2和 CH2=CH2(2)由缩聚物推单体的方法 方法“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例 缩聚物 方法示意图 单体 (1)工程塑料 ABS 树脂的结构简式为，合成时用了 3 种单体，这 3 种单体的结构简式分别是_、_、_。(2)下图是一种线型高分子化合物结构的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。解析(1)据题给信息分析可知，ABS 树脂是通过加聚反应
22、合成 的，按 照 加 聚 产 物 单 体 的 书 写 方 法 可 知，其 单 体 为CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、CHCH2。(2)由题给高分子化合物的部分结构可知其为缩聚产物，将其结构中的酯基断开，两端分别加氢原子或羟基，可得其单体为HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOOCCOOH、HOOCCH2COOH，共 5 种。答案(1)CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2CHCH2(2)5 HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOOCCOOH、HOOCCH2COOH写出下列聚合物的单体：(1)_。(2)_。(3)_。加聚反应的特点及聚合物的书写规律(1)烯烃加聚的基本
23、规律：。(2)二烯烃单体自聚时，单体的两个碳碳双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新碳碳双键的高分子化合物。(3)单烯烃和二烯烃之间加聚时，单烯烃打开碳碳双键，二烯烃的两个碳碳双键也同时打开，彼此相互连接且二烯烃又形成一个新碳碳双键成为高分子化合物。例如：nCH2=CH2nCH2=CHCH=CH2催化剂 CH2CH2CH2CH=CHCH2。题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途1下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是()A线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联B线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性C线
24、型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解D体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物的相对分子质量大解析：选 D。D 项，高分子化合物的相对分子质量不确定，不能判断相对大小。2HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料易造成火灾。下列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于纯净物D聚氨酯材料没有固定的熔点解析：选 D。聚氨酯易燃烧，A 错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B 错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D 对。题组二 高分子化合物单体的判断3(2017高考北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的
25、碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A聚维酮的单体是B聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：选 B。由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A 项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成，因此，聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成，B 项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C 项正确；聚维酮分子中含有，因此在一定条件下能够发生水解反应，D 项正确。4下列关于合成材料的说法中，不正确的是()A
26、结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 CH2=CHClC合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D合成顺丁橡胶()的单体是 CH2=CHCH=CH2解析：选 C。A 项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为 CHCH；B 项，聚氯乙烯的单体是 CH2=CHCl；C 项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D 项，将双键断开，两半键闭合，可知其单体是CH2=CHCH=CH2。加聚反应与缩聚反应的区别类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如碳碳双键
27、)含特征官能团(如羟基、羧基、氨基)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体有不同的组成 产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如 H2O)反应种类单烯加聚、双烯加聚等 酚醛类、酯类、肽键类等 有机合成与推断知识梳理一、有机合成题的解题思路二、有机合成中碳骨架的构建1碳链增长的反应(1)加聚反应；(2)缩聚反应；(3)酯化反应；(4)利用题目信息所给 反应，如 醛、酮中 的羰基与 HCN 加 成：CH3CHO 2碳链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应3常见由链成环的方法(1)二元醇成
28、环例如：；(2)羟基酸酯化成环例如：HO(CH2)3浓硫酸H2O；(3)氨基酸成环例如：H2NCH2CH2COOHH2O；(4)二元羧酸成环例如：HOOCCH2CH2COOH浓硫酸H2O；(5)利用题目所给信息成环例如，常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：三、有机合成中官能团的转化1官能团的引入引入的官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与 HX、X2 的加成；醇与氢卤酸(HX)反应羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入的官能团引入方法碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱
29、水；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；(3)通过加成或氧化反应等消除醛基；(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OH O2H2 RCHOO2RCOOH；(2)通过某种化学途径使一个官能团变成两个，如CH3CH2OH消去H2OCH2=CH2加成Cl2 ClCH2CH2Cl水解 HOCH2CH2OH；(3)通过某种手段改变官能团的位置，如。自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1
30、)由 CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH 的转化过程中，经过的反应类型依次是取代反应消去反应加成反应。()(2)某酯 C6H12O2 经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，则该酯是 CH3CH2COOCH(CH3)2。()(3)有机物间存在下列转化关系：a-HBr一定条件 b-NaOH溶液c-O2/Cud-银氨溶液He-c浓硫酸，f其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物，若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛。()答案：(1)(2)(3)2化合物可由 1-氯丁烷经过四步反应合成：CH3CH2CH2CH2Cl反应1X反应2Y反应3CH3CH2CH
31、2COOHSOCl2反应 1 的反应条件为_，反应 2 的化学方程式为_。解析：反应 1 为 CH3CH2CH2CH2Cl 的水解反应，反应条件为NaOH 水溶液、加热。反应 2 为 CH3CH2CH2CH2OH 的催化氧化反应。答案：NaOH 水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OHO2Cu2CH3CH2CH2CHO2H2O有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时也要考虑所发生的反应对其他官能团的影响。(2017高考全国卷，36，15 分)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实
32、验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHO-NaOH/H2ORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式：_。(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析 由 H 的结构简式逆
33、推可知 A、B、C、D、E、F 苯环上均只有一个取代基。结合信息及 B 的分子式，则 A 为苯甲醛，B为CH=CHCHO，由 BC 的反应条件可知 BC 的转化为醛基转化为羧基，C 为CH=CHCOOH，C 与 Br2发生加成反应，生成 D()，D 在 KOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成 E(CC COOH)，E 与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应(或 取 代 反 应)生 成F(CCCOOC2H5)，F 与 G 发生类似信息所给反应(加成反应)生成 H，逆推可知 G 的结构简式为。(5)F 为CCCOOC2H5，苯环外含有 5 个碳原子、3 个不饱和度和 2 个 O 原子，其同分
34、异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为 6211，可知含有两个对称的甲基，还有 2 个碳原子和 2 个不饱和度，则含有碳碳 三 键，故 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为、。(6)由产物的结构简式，迁移信息可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案(1)苯甲醛(2)加成反应 取代反应(3)(4)(6)有机推断题的解题思路题组一 有机合成路线的分析与设计1请设计合理方案由合成(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)
35、。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH-浓硫酸170CH2=CH2-高温、高压催化剂CH2CH2提示：RCH=CH2-HBr过氧化物RCH2CH2Br浓硫酸2根据下列有机合成的片段：写出以 C2H5OH 为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。答案：CH3CH2OHCu/O2CH3CHOHCN题组二 有机合成综合应用3(2017高考天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。(2)B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式：_。a苯环上
36、只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。(4)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：(1)所示 4 种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个 H 所得的产物，根据苯分子中 12 个原子共平面，知CH3 中的 C 一定与苯环上 11个原子共平面，根据 CH4 分子中最多 3 个原子共平面，知CH3 中最多只有 1 个 H 与苯环共平面，故中共平面的原子最多有 13 个。(2)的名称为邻硝基甲苯或 2-硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的 B 的同分异构体为和。(3)若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能 会 被 硝 基 取 代。(4)发 生 水 解 反 应 得 到发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物。答案：(1)4 13(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)课后达标训练本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放