1、第 2 讲 乙醇、乙酸、基本营养物质最新考纲要求核心素养脉络1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3了解常见高分子材料的合成及重要应用。4以上各部分知识的综合应用。1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识乙醇、乙酸的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2证据推理与模型认知：具有证据意识，能对乙醇、乙酸和基本的营养物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。3科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献；通
2、过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。考点一 乙醇和乙酸的性质 一、烃的衍生物1概念烃分子中的氢原子被 a 其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。2官能团(1)概念：决定有机化合物_的原子或原子团。(2)几种常见官能团的名称及符号。名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基符号 _ _ _ _化学特性Cl NO2OH COOH 二、乙醇和乙酸1分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6O _乙酸C2H4O2 _ _CH3CH2OH OH CH3COOH COOH 2.物理性质名称俗名色味状态 溶解性挥发性乙醇_无色有特殊香
3、味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色_气味液体易溶于水易挥发酒精有刺激性3.化学性质(1)乙醇：写出相关的化学方程式注意 乙醇的化学性质与羟基的关系与钠反应时，只断裂 a 处键。乙醇催化氧化时，断裂 a 和 c 两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂 a 处键。(2)乙酸：写出相关的化学方程式 4用途名称用 途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为 75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农
4、药等思维诊断 1 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙醇不能发生取代反应()(2)乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的 OH 键断裂()(3)检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水()(4)乙醇在一定条件下可氧化成 CH3COOH()(5)甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物()(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(7)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3 溶液反应生成CO2()(8)用碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯()(9)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物，仅用的玻璃仪器为分液漏斗、烧杯()(10)制备乙酸乙酯时可用热的 NaOH
5、 溶液收集产物以除去其中的乙酸()思维诊断 2 CH3COOH 分别与 NaOH、CH3CH2OH 发生反应，CH3COOH 分子中的断键部位相同吗？提示：不同，与 NaOH 反应断键部位是氢氧键，与乙醇反应断键部位是碳氧键。教材习题创编1将一小块金属钠分别投入盛水、乙醇、乙酸的三个烧杯中，产生气体的速率由快到慢的顺序为_。解释反应速率不同的原因：_。答案：H2O、CH3CH2OH 和 CH3COOH 都含有羟基，但羟基的活动性不同，其活动性顺序为 CH3COOHH2OCH3CH2OH2现有四种物质：A：CH2=CHCH2OH、B：、C：CH2=CHCOOH、D：CH3COOH，完成下列问题：
6、(1)加入钠，发生反应的为_(填字母)，现象为_，发生反应的化学方程式为_，反应类型为_。(2)加入溴水，发生反应的为_(填字母)，现象为_，发生反应的化学方程式为_，反应类型为_。(3)加入 NaHCO3 溶液，发生反应的为_(填字母)，现象为_，发生反应的化学方程式为_，反应类型为_。答案：(1)ACD 放出气体2CH2=CHCH2OH 2Na2CH2=CHCH2ONa H2、2CH2=CHCOOH 2Na2CH2=CHCOONa H2、2CH3COOH2Na2CH3COONaH2 置换反应(2)ABC 溴水褪色加成反应(3)CD 放出气体CH2=CHCOOH NaHCO3CH2=CHCO
7、ONa H2OCO2、NaHCO3CH3COOHCH3COONaH2OCO2 复分解反应 乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红乙酸水乙醇碳酸与 Na反应反应反应反应与 Na2CO3 溶液反应水解不反应反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH羟基氢的活动性强弱关系：强酸弱酸H2O醇。1关于有机物的性质叙述正确的是()A1 mol 该有机物可以与 3 mol Na 发生反应B1 mol 该有机物可以与 3 mol NaOH 发生反应C1 mol 该有机物可以与 6 mol H2 发生
8、加成反应D1 mol 该有机物分别与足量 Na 或 NaHCO3 反应，产生的气体在相同条件下体积相等D解析：选 D。该有机物分子中含有的COOH、OH，均能与 Na 反应，1 mol 该有机物可以与 2 mol Na 发生反应，A错误；有机物分子中含羧基和酯基，能与 NaOH 溶液反应，1 mol该有机物可以与 2 mol NaOH 发生反应，B 错误；碳碳双键、苯环均可以与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物可以与 4 mol H2 发生加成反应，C 错误；1 mol 该有机物可以与足量 Na 发生反应生成 1 mol H2，与足量 NaHCO3 反应可以生成 1 mol CO2，产生的
9、气体在相同条件下体积相等，D 正确。2一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得 VA L 气体。相同质量的该有机物与适量的 Na2CO3 浓溶液反应，可得VB L 气体。已知在同温、同压下 VA 和 VB 不相同，则该有机物可能是()CH3CH(OH)COOH HOOCCOOHCH3CH2COOH A BCDD解析：选 D。有机物分子里的羟基和羧基都可以与 Na 反应放出 H2，而只有羧基与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2，所以，当有机物分子中含羧基时，等质量的有机物分别与 Na 和Na2CO3 反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与 Na 反应的官能团比与 Na2CO3
10、 溶液反应的官能团多，所以 VA 总是大于 VB。故选 D。3苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸羟基丁二酸)是这种饮料中 的 主 要 酸 性 物 质，苹 果 酸 的 结 构 简 式 为。下列相关说法不正确的是()A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C苹果酸在一定条件下能发生消去反应D1 mol 苹果酸与 Na2CO3 溶液反应一定消耗 2 mol Na2CO3D解析：选 D。苹果酸中含有COOH、OH，能发生酯化反应，因含有OH，能发生催化氧化反应；又因与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故还能发生消去反应，故
11、A、B、C 项均正确；D 项中苹果酸与 Na2CO3 反应，不一定消耗 2 mol Na2CO3，如Na2CO3CO2H2O。1制备原理CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O。其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。2反应特点3试剂(1)向试管内加入化学试剂的顺序：向乙醇中缓缓加入浓硫酸、乙酸，并不断搅拌，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。(2)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。(3)饱和 Na2CO3 溶液的作用：溶解挥发出来的乙醇；与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。4装置(1)长导管的作用：导出乙酸乙酯和
12、冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用：防止暴沸。(3)长导管位置：接近液面但不插入液面，防止倒吸。5加热(1)刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。(2)反应末大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯挥发出来。6产物分离用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。7提高产率采取的措施(1)浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。4乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用 a 装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作
13、用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。(2)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(4)若用 b 装置制备乙酸乙酯，其缺点有 _、_。由 b 装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)浓 H2SO4 能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓 H2SO4 具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)消耗乙酸、溶解乙醇、减少
14、乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏5乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：相对分子质量密度gcm3沸点/水中溶解性异戊醇880.812 3131微溶乙酸601.049 2118溶乙酸异戊酯1300.867 0142难溶实验步骤：在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和 23 片碎瓷片。开始缓慢加热 A，回流 50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水 MgSO4 固体，静置片刻，过滤除去M
15、gSO4 固体，进行蒸馏纯化，收集 140143 馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。回答下列问题：(1)仪器 B 的名称是_。(2)在 洗 涤 操 作 中，第 一 次 水 洗 的 主 要 目 的 是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。(5)实验中加入少量无水 MgSO4 的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择
16、及安装都正确的是_(填标号)。(7)本实验的产率是_(填标号)。a30%b40%c60%d90%(8)在进行蒸馏操作时，若从 130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。解析：(2)由反应物及产物的性质，易溶于水的有硫酸、乙酸，可知第一次水洗的目的；(3)分液时应该“下流上倒”，由乙酸异戊酯的密度比水的小可知 d 选项正确；(4)结合化学平衡的移动进行分析；(6)a、d 温度计的位置错误，c 装置不能用球形冷凝管进行冷凝，只有 b 选项正确；(7)n(异戊醇)4.4 g88 gmol10.05 mol、n(乙酸异戊酯)3.9 g130 gmol10.03 mol
17、，产率实际产量理论产量100%0.030.05100%60%。答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠(3)d(4)提高醇的转化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高 会收集少量未反应的异戊醇有机实验中应注意的问题1加热方面(1)用酒精灯加热：火焰温度一般在 400500，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。(2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。2蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的
18、流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。3萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。4冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的流向是下进上出。5在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率常用的方法有：及时蒸出或分离出产品；用吸收剂吸收其他产物如水；利用回流装置，提高反应物的转化率。考点二 基本营养物质一、糖
19、类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性单糖C、H、O _、果糖_易溶双糖C、H、O _、麦芽糖_易溶糖类多糖C、H、O _、纤维素_葡萄糖C6H12O6蔗糖C12H22O11淀粉(C6H10O5)n有机物元素组成代表物代表物分子水溶性油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯_脂肪C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯_油脂蛋白质C、H、O、N、S、P 等酶、肌肉、毛发等氨基酸缩聚成的高分子不溶不溶二、糖类、油脂、蛋白质的化学性质有机物特征反应水解反应葡萄糖葡萄糖 银氨溶液有银镜产生蔗糖产物为_与果糖糖类淀粉遇碘单质(I2)变_色产物为_葡萄糖蓝葡萄糖有机物特征反应水解反
20、应油脂酸性条件下：产物为_、_；碱性条件下(皂化反应)：产物为_、高级脂肪酸盐蛋白质遇浓硝酸变_色；灼烧有_气味生成氨基酸高级脂肪酸甘油甘油黄烧焦羽毛注意(1)糖类的转化(2)油脂的“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。三、糖类、油脂、蛋白质的用途1糖类的主要用途(1)提供人体所需的能量。(2)葡萄糖是重要的工业原料，用于食品加工、医疗输液、合成补钙药物等。(3)淀粉是人类重要的食物，还用于制造_和醋
21、酸；纤维素有助于食物的消化和排泄。2油脂的主要用途(1)提供人体所需能量。(2)用于生产肥皂和_。酒精甘油3蛋白质的主要用途(1)人类必需的营养物质。(2)在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝是天然蛋白质，可制作服装。(3)酶是一种特殊的_，是生物体内重要的催化剂。蛋白质思维诊断 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖()(2)葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异构体()(3)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质()(4)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(5)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生
22、水解反应，且产物相同()(6)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(8)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应()(9)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点()(10)利用油脂的水解可以制得肥皂和甘油()(11)植物油通过氢化可以变为脂肪()(12)植物油和矿物油都不能使溴水褪色()(13)饱和 Na2SO4 溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同()(14)蛋白质属于天然高分子化合物，它能透过半透膜()教材对接高考1(RJ 必修 2P83T5 改编)判断下列说法是否正确(1)葡萄糖等所有糖类都能发生水解反应()(2
23、)油脂和蛋白质都只由 C、H、O 三种元素组成()(3)植物油和动物脂肪均属于油脂，亦为酯()(4)氨基酸和蛋白质都是高分子化合物()2(溯源题)(2018高考全国卷)(双选)下列说法错误的是()A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2/CCl4 褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖AB解析：选 AB。A.果糖不能再发生水解，属于单糖，错误；B.酶大多是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质，错误；C.植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使 Br2/CCl4 溶液褪色，正确；D.淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最
24、终产物均为葡萄糖，正确。探源 本考题源于教材 RJ 必修 2 P79、P80、P81 蛋白质性质的考查。1实验流程2实验现象及结论情况现象 A现象 B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解3.注意问题(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与 NaOH 溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制 Cu(OH)2 反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 NaOH溶液至溶液呈碱性。1向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热使淀粉水解，为测其水解程度，必须使用下
25、列试剂中的()氢氧化钠溶液 银氨溶液 新制氢氧化铜碘水A BCDC解析：选 C。淀粉的水解程度包括完全水解和部分水解，其中碘水可检验淀粉是否完全水解，银氨溶液或新制氢氧化铜可检验淀粉是否发生水解，但葡萄糖与银氨溶液或新制氢氧化铜的反应均须在碱性条件下进行，故在加银氨溶液或新制氢氧化铜之前必须先加碱中和硫酸，故需要的试剂有或，C 项正确。2为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用 6080 的水浴加热 56 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验 1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。实验 2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液
26、变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验 3：取少量丙中溶液加入 NaOH 溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是()A淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘C欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热D若用唾液代替稀硫酸，则实验 1 可能出现预期的现象C解析：选 C。实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知 A项正确；因为 I2 可与 NaOH 发生反应：I22NaOH=NaINaIOH2O，故用 I2 检验淀粉时，不能有
27、NaOH 存在，B 项正确；用新制 Cu(OH)2 检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加 NaOH 中和稀硫酸至碱性后，再加入新制 Cu(OH)2 并加热，C 项错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制 Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D 项正确。同分异构体的书写及判定例题精析 请写出 C7H16 的所有同分异构体。【解析】(1)先写最长的碳链：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3(2)减少 1 个 C，找出对称轴，依次加在第、个 C上(不超过中线)：(3)减少 2 个 C，找出对称轴：组成一个C2H5，从第 3 个 C 加起(不超过中线)：
28、分为两个CH3a两个CH3 在同一碳原子上(不超过中线)：b两个CH3 在不同的碳原子上：(4)减少 3 个 C，取代基为 3 个CH3(不可能有CH2CH3)【答案】9 种CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它们结构简式。【解析】第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，可得三种氯代物，可得四种氯代物，只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有 8 种同分异构体。【答案】8 种CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH
29、2CH3、写出分子式为 C5H10O2 属于酯的同分异构体。【解析】(1)将酯基拿出后，剩余部分有两种碳链结构；(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。必须注意不仅可插在 CC 键间，也可插在 CH键间形成甲酸酯。；(3)将插入。注意，酯键在 CC 键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中位置就是对称点，正反插时重复：，而在位正反插入时，得两种酯；(4)将插在 CH 键间时，只能是中 C连 H，不可 O 接 H，否则成酸，如：是酸，而是甲酸丁酯。【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、HCOOC(C
30、H3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH(CH3)COOCH3。方法能力素养1理解同分异构体的特点一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2 和 C6H6。(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2明晰同分异构体的类型(1)碳链异构：如 CH3CH2CH2CH3 和。(2)官能团位置异构：如 CH3CH2CH2OH 和。(3)官能团类别异构
31、：如 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3。3掌握烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。书写同分异构体要充分利用数学上的有序思维，使用减碳法。强化提升1按要求填空(1)甲烷的一氯代物有_种；(2)乙烷的一氯代物有_种；(3)丙烷的一氯代物有_种；(4)丁烷的一氯代物有_种；(5)戊烷的一氯代物有_种；(6)C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有_种；(7)C10H14属于苯的同系物且苯环上只有一个取代基的同分异构有_种。答案：(1)1(2)1(3)2(4)4(5)8(6)4(7)42(2018山东菏泽高三上学期期末
32、考试)某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A6 种B7 种C8 种D9 种B解析：选 B。因为苯环可以以连接两个苯环的碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物可以看作左右对称的。根据对称分析，其一氯代物共有 7 种，故选 B。3(2018黑龙江七台河高三上学期期末联考)分子式为C4H8Br2 的有机物，分子中含 2 个甲基的同分异构体有(不含立体异构)()A3 种B4 种C5 种D6 种B解析：选 B。分子式为 C4H8Br2 的有机物，分子中含 2 个甲基的同分异构体有：4(2018山东滨州高三期末考试)有三种有机物的分子式均为 C8H8，其键线式分别为 X：，Y：
33、，Z：，下列说法正确的是()AX 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色BY 能发生取代反应、加成反应和氧化反应CX、Y、Z 互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目相同DX、Y、Z 分子中所有原子一定在同一平面内A解析：选 A。A.X 分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；B.Y 是立方烷，能发生取代反应和氧化反应，但不能发生加成反应，错误；C.X、Y、Z 分子式相同、结构不同，Y、Z 的二氯代物分别有 3 种、4 种，X 的二氯代物大于 3 种，错误；D.X 中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，而 Z 中含 4 个双键，且相连
34、形成环状结构，Z 中所有原子共面，而 X 中所有原子可能在同一平面内，Y 是立方烷，分子中所有原子一定不在同一平面内，错误。5(2018广东东莞高三上学期期末教学质量检查)化合物(甲)、(乙)、(丙)的分子式均为 C8H8，下列说法正确的是()A甲的同分异构体只有乙和丙两种B甲、乙、丙的二氯代物种数最少的是丙C甲、乙、丙均可与溴的四氯化碳溶液反应D甲中所有原子一定处于同一平面B解析：选 B。符合甲的分子式的同分异构体有多种，因为其不饱和度很大，可以含有三键、环等结构，A 项错误；甲中二氯代物有 14 种，乙中二氯代物有 4 种，丙中二氯代物有 3种，B 项正确；丙没有不饱和键，不能使溴的四氯化
35、碳溶液反应褪色，C 项错误；苯环可以旋转，不一定都共平面，D 项错误。6(2018河北邢台高三质量检测)化合物(b)、(d)、CHCCH=CH2(p)的分子式均为 C4H4。下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种B只有 b 的所有原子处于同一平面Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Dd 的一氯代物和二氯代物均只有一种D解析：选 D。A.b 对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，同分异构体不仅仅 d 和 p 两种，故 A 错误；B.p 分子中的碳碳三键是直线形结构，碳碳双键是平面结构，则 p 所有原子处于同一平面，故 B 错误；C.d 为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故
36、 C 错误；D.d 分子是正四面体结构，只含有一种氢，对应的一氯代物和二氯代物都只有一种，故 D 正确。同分异构体数目的确定1记忆法：记住常见异构体的数目(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(C3H7)有 2 种，如丙烷的一氯代物有 2 种。(4)戊烷有 3 种。(5)丁基(C4H9)有 4 种，如丁烷的一氯代物有 4 种。2换元法例如：二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。3等效氢法：分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”
37、氢原子。如中CH3 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子。官能团与有机物的性质例题精析 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应A【解析】香叶醇的分子式为 C10H18O，A 正确；香叶醇分子中含有碳碳双键，
38、能与溴发生加成反应，使溴水褪色，B错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 错误；香叶醇分子中含有羟基，能发生取代反应，D 错误。方法能力素养1典型有机物的官能团和化学性质类别代表物官能团主要化学性质烷烃CH4甲烷与 Cl2 光照条件下发生取代反应烯烃C2H4名称：碳碳双键符号：加成反应：乙烯与 Br2 反应的化学方程式：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br氧化反应：乙烯能使酸性KMnO4 溶液褪色类别代表物官能团主要化学性质芳香烃取代反应：a苯与液溴反应的化学方程式：Br2FeBr3HBr；b苯与强酸(浓 HNO3 和浓 H2SO4的混合液)发
39、生取代反应生成硝基苯和水加成反应：苯与 H2 在一定条件下反应生成环己烷不能使酸性 KMnO4 溶液褪色类别代表物官能团主要化学性质醇乙醇名称：羟基符号：OH与金属钠反应催化氧化：乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式：2CH3CH2OHO2Cu或Ag2CH3CHO2H2O酯化反应(见乙酸)类别代表物官能团主要化学性质羧酸乙酸名称：羧基符号：COOH具有酸的通性酯化反应：乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O酯乙酸乙酯酯基()水解反应：乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇类别代表物官能团主要化学性质葡萄糖醛基(CHO)羟基(O
40、H)与新制 Cu(OH)2 悬浊液共热生成砖红色沉淀与银氨溶液共热产生银镜糖类双糖或多糖水解(取代)反应：(C6H10O5)nnH2O催(淀粉)nC6H12O6(葡萄糖)2.有机物结构与性质的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应X2(XCl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)；浓 HNO3(浓硫酸)X、NO2 取代碳上的氢原子酯、油脂H2O(酸作催化剂)生成酸和相应醇水解型酯、油脂NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇取代反应酯化型OHC
41、OOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果催化氧化C2H5OHO2(催化剂)生成乙醛和水氧化反应 KMnO4氧化型CH2=CH2，C2H5OHCH2=CH2 被氧化生成 CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸多官能团物质的性质要找出有机物所有官能团，有机物的性质是由官能团决定的。强化提升1(2018黑龙江哈尔滨第三中学高三第四次测试)下列关于维生素 C()的说法错误的是()A维生素 C 可以发生加成反应B维生素 C 可以与金属 Na 发生置换反应C维生素 C 具有还原性，只能发生氧化反应D维生素 C 可以与 NaOH 溶液发生取代反应C解析：选 C。A.维生
42、素 C 中含有碳碳双键，可以发生加成反应，故 A 正确；B.维生素 C 中含有羟基，可以与金属 Na 发生置换反应生成氢气，故 B 正确；C.维生素 C 含有碳碳双键和羟基，具有还原性，可以发生氧化反应，也可以发生加成反应和取代反应，故 C 错误；D.维生素 C 含有酯基，可以与 NaOH溶液发生取代反应(水解反应)，故 D 正确。2乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A分子式为 C6H6O6B乌头酸能发生水解反应和加成反应C乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOHB解析：选 B。A.根据结构简式可知其化学式为 C6H6
43、O6，正确；B.乌头酸含有羧基和碳碳双键，能发生加成反应，但不能发生水解反应，错误；C.乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D.含有 3 个羧基，含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH，正确。3某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A1 mol 该有机物可消耗 3 mol NaOHB该有机物的分子式为 C16H17O5C最多可与 7 mol H2 发生加成D苯环上的一溴代物有 6 种D解析：选 D。A.该有机物酯基水解产生酚羟基和羧基，所以 1 mol 该有机物可消耗 4 mol NaOH，故 A 错误；B.该有机物的分子式为 C16H1
44、4O5，故 B 错误；C.该有机物的物质的量未定，与之发生加成反应的氢气的物质的量无从确定，故 C 错误；D.苯环上的氢原子有 6 种，所以苯环上的一溴代物有 6 种，故D 正确。4(2018河南中原名校高三上学期第五次联考)某有机物的结构简式为，下列说法正确的是()A该有机物含有 4 种官能团B该有机物能发生加成、水解反应C该有机物所有原子都可能在同一平面内D该有机物苯环上的一氯取代物有 5 种B解析：选 B。A.该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基 3 种官能团，错误；B.该有机物含有碳碳双键及苯环能发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，正确；C.该有机物中含有甲基，根据甲烷为正四面体结构可推
45、知所有原子不可能都在同一平面内，错误；D.该有机物苯环上的一氯取代物为氯原子取代在原取代基的邻、间、对位上的氢共 3 种，错误。高考真题通关1(2018高考全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2C解析：选 C。螺2.2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式为 C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有 4 种，2 个氯原子位于同一个碳原子上时有 1 种
46、，位于 2 个碳原子上时分两种情况：同环上只有 1 种，异环上有 2 种，B 项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成 4 个单键，而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C 项错误；该有机物含 2 个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1，则由 1 mol C5H8 生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2，D 项正确。命题立意：近两年对有机物结构与性质的考查难度较大，它以陌生物质为载体，考查同分异构体、共线与共面以及结构与性质等问题。2(高考组合)判断下列说法是否正确，正确的打“”
47、，错误的打“”。(1)(2017高考海南卷，8B)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体()(2)(2017高考江苏卷，13C)向 20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热，再加入银氨溶液，未出现银镜，则蔗糖未水解()(3)(2017高考全国卷，7A)糖类化合物也称为碳水化合物()(4)(2017高考全国卷，7C)蛋白质仅由碳、氢、氧元素组成的物质()(5)(2017高考全国卷，10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，则乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性()(6)(2017高考全国卷，10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，则乙酸的酸性小于碳酸的酸性()(7)(2017高考全国
48、卷，8A)植物油氢化过程中发生了加成反应()(8)(2017高考全国卷，8B)淀粉和纤维素互为同分异构体()3(2017高考全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面D解析：选 D。A 错：苯的同分异构体还有CH3CCCCCH3 等。B 错：b 的二氯代物有 3 种，d 的二氯代物有 6 种，p 的二氯代物有 3 种。C 错：b、p 不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D 对：d、p 中都存在类似甲烷的四
49、面体结构，所有原子不可能处于同一平面。4(2016高考全国卷)分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)()A7 种 B8 种C9 种D10 种C解析：选 C。有机物 C4H8Cl2 的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为 CCCC 的同分异构体有(2)碳骨架为的同分异构体有则 C4H8Cl2 的同分异构体共有 9 种。5.(2015高考山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同B解析：选 B。A.分子中含有 4 种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，错误；B.可与乙醇、乙酸发生取代反应，正确；C.1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，因为分子中只有 2 个羧基，错误；D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，错误。
