1、第4讲生命中的基础有机物合成有机高分子考试要求1认识油脂、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.理解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.理解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.理解加聚反应和缩聚反应的含义。5.认识合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的重要意义。考点一油脂、糖类、蛋白质1知识梳理1.油脂（1）组成和结构油脂是反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。（3）性质油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）a酸性条件下_b碱性条件下皂化反应_油脂的氢化（油脂的硬化）烃基上含
2、有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为3H22糖类（1）概念和分类概念：从分子结构上看，糖类可定义为。组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn（H2O）m，所以糖类也叫。分类：（2）性质：葡萄糖：多羟基醛CH2OH（CHOH）4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成和。多糖淀粉与纤维素（）相似点：a都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为。b都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。c都不能发生银镜反应。（）不同点：a通式中n值不同。b淀粉遇碘呈现特殊的。3氨基酸的结构与性质（1）概念羧酸分子中烃基上的氢
3、原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为，官能团为和。（2）几种重要的氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。（3）氨基酸的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：、成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。4蛋白质（1）蛋白质的组成与结构蛋白质含有等元素。蛋白质是由氨基酸通过反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。（2）蛋白质的性质（3）酶大部分的酶是一种蛋白质，易变性（与蛋白质相似）。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热。b具有高度的性。c具有高效催化作用。5核酸核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其
4、组成，核酸分为（DNA）和（RNA）。判断（正确的打“”，错误的打“”）（1）天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点（）（2）油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度（）（3）油脂硬化和水解的反应都属于取代反应（）（4）淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质（）（5）向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解（）（6）将（NH4）2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性（）（7）天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸（）（8）通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性（）（9）疫苗一般应冷藏存放
5、，以避免蛋白质变性（）（10）在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快（）提醒（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。（2）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。（3）蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。（4）在3050 酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。2对点速练练点一油脂、糖类、蛋白质的基础应用题1下列有关物质水解的说法不正确的是（）A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油2下列
6、说法不正确的是（）A检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全B检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上C利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯D氨基酸分子中含有氨基（NH2）、羧基（COOH），所以其既能和酸反应又能和碱反应3下列有关蛋白质的说法正确的是（）氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成四种二肽AB CD练点二油脂、糖类、蛋白质的
7、信息应用题4直链型的不饱和油酸（C17H33COOH）与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示（注：图的反应式不完整）：则下列说法不正确的是（）A甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应5一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是（）A完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH或NH2C氢键对
8、该高分子的性能没有影响D结构简式为：方法总结氨基酸的成肽规律（1）2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间），如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： （2）分子间或分子内脱水成环 （3）氨基酸分子缩聚成高分子化合物考点二合成有机高分子1知识梳理1.高分子化合物（1）高分子化合物是相对小分子而言的，简称。大部分高分子化合物是由小分子通过反应制得的，所以常被称为。（2）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。（3）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。（4）聚合度：高分子链中含有的数目。如：2合成高分子化合物的两个基本反应（1）加聚反应
9、：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为。（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为。3高分子化合物的分类及性质特点 判断（正确的打“”，错误的打“”）（1）高分子化合物为纯净物（）（2）聚氯乙烯塑料可用于包装食品（）（3）高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同（）（4）缩聚反应生成的小分子的化学计量数为（n1）（）（5）加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种（）（6）酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管（）提醒（1
10、）加聚反应的特点单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等）。高分子链节与单体的化学组成相同。生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。（2）缩聚反应的特点单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如OH、COOH、NH2、X等）。缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2对点速练练点一单体的判断1聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：下列说法不正确的是（）A聚维酮的单体是B聚维酮分子由（mn）个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D
11、聚维酮在一定条件下能发生水解反应2下面是一种线型高分子化合物的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有种，它们的结构简式为_。练点二高分子材料3化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是（）A蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质B成语“甘之如饴”中的“饴”指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物C油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败D醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料4醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成路线，如下图所示：已知：RCH=CH2RCH2CH2Br（1）A的化学名称为，E中官
12、能团的名称是_。（2）B的结构简式为，C制备D的反应条件是，制备E的反应类型是。（3）下列说法正确的是（填字母）。AD是甘油的同系物BC是不溶于水的油状液体CF不能与新制氢氧化铜悬浊液反应D只用硝酸银溶液，就可检出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子（4）写出D、F在一定条件下反应生成醇酸树脂的化学方程式。（5）芳香族化合物X是的同分异构体，X遇FeCl3溶液显紫色，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为111223。写出符合要求的X的结构简式。（6）请参考本题信息写出以CH3CH=CH2为原料制备化合物的合成线路流程图（无机试剂任选）。练后归纳常见的加聚
13、反应和缩聚反应（1）加聚反应聚乙烯类（塑料纤维）聚1，3丁二烯类（橡胶）（R可为H、Cl、CH3等）混合加聚类：两种或两种以上单体加聚或聚乙炔类（2）缩聚反应聚酯类聚氨基酸类NH2与COOH间的缩聚酚醛树脂类第4讲生命中的基础有机物合成有机高分子考点一1知识梳理1(1)高级脂肪酸与甘油(2)R1、R2、R3R1、R2、R3(3) 2(1)多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物碳水化合物(2)砖红色银镜2C2H5OH2CO26CO26H2O葡萄糖果糖(C6H10O5)n 蓝色3(1) NH2COOH(2) (3)HOOCCH2NH2HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOHH2NC
14、H2COONaH2O4(1)C、H、O、N缩聚(2)氨基酸NH2COOH可逆不可逆黄烧焦羽毛(3)专一5脱氧核糖核酸核糖核酸判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2对点速练1解析：A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；B项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确；C项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确；D项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。答案：A2解析：氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝
15、，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。答案：A3解析：淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水
16、解产物相同，错误；两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。答案：D4解析：甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠(钾)盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。答案：C5解析：根据题述
17、芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：、，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是COOH、NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。答案：B考点二1知识梳理1(1)高分子聚合聚合物或高聚物(3)最小(4)链节单体链节聚合度2(1) (2)nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH 3热塑热塑热固判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2对点速练1解析：A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为；B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成；C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易溶于水；D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。答案：B2解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现酯的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。答案：5 、3答案：C4答案：(1)1丁烯醛基(2)CH3CHBrCH=CH2氢氧化钠水溶液、加热氧化反应(3)AB(4) (5) (6)
