1、有机物的合成与推断一、选择题(本题包括6小题,每小题7分,共42分)1.(2013徐州三模)甲基多巴是一种降压药,它可由香兰醛经多步反应合成。下列说法正确的是()A.香兰醛不能使酸性KMnO4溶液褪色B.1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应C.甲基多巴分子中的所有碳原子共平面D.甲基多巴可以发生加成、取代、氧化、缩聚反应2.(2013广元模拟)有机物A与B的分子式为C5H10O2,在酸性条件下均可水解,转化关系如图所示。下列有关说法中正确的是()A.X、Y互为同系物B.C分子中的碳原子数最多为3个C.X、Y的化学性质不可能相似D.X、Y互为同分异构体3.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内
2、非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:下列说法不正确的是()A.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸4.化合物丙由如下反应得到:丙的结构简式不可能是()A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH2CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br5.(2013乐山调研)香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料,它们可由月桂烯来合成。下列有关说法中不正确的是()A.反应均为取代反应B.月桂烯分子中所有碳原子一定处于
3、同一个平面上C.香叶醇和橙花醇具有相同的分子式D.乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应6.(2013德阳质检)某羧酸的衍生物A,化学式为C6H12O2,已知:D不与Na2CO3溶液反应,B、C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有()AA.2种B.3种C.4种D.5种二、非选择题(本题包括4小题,共58分)7. (12分)(2013资阳二模)已知:稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为12222。在一定条件下,由物质C可发生如图所示的转化:(1)BA的反应类型是;H的结
4、构简式是_;(2)C分子中最少有个碳原子共面,其含氧官能团的名称为;(3)写出下列化学方程式:D与银氨溶液反应_;EI_;(4)D的一种同系物W分子式为C8H8O2。则符合下列条件的W的同分异构体共有种。条件:属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应8.(12分)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:(1)B中手性碳原子数为;化合物D中含氧官能团的名称为。(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:_。.核磁共振氢谱有4个峰;.能发生银镜反应和水解反应;.能与FeCl3溶液发生显
5、色反应。(4)已知E+XF为加成反应,化合物X的结构简式为。9.(18分)(2013宜宾月考)塑化剂又称增塑剂,是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂。增塑剂DEHP(C24H38O4)可通过下列流程制备,其中A的主链上有6个碳原子,D是对二甲苯的一种同分异构体,E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。已知:回答下列问题:(1)E的结构简式是。(2)BC的反应类型是。(3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结构简式并命名:结构简式_命名_(4)DEHP的结构简式是。(5) F是E的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶
6、液呈紫色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:_。10.(16分)(2013南充三诊)四川北川盛产蔷薇科植物。蔷薇科植物中含有一种芳香醛(用E表示),在染料工业和食品工业上有着广泛的用途,下面是它的一种合成路线。ABCDE+F其中0.1 mol有机物A的质量是12 g,在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O;D能使溴的四氯化碳溶液褪色,D分子与C分子具有相同的碳原子数;F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90。已知:CH3CHO+回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)AG中能发生酯化反应的有机物有:(填字母序号)。(3)C在
7、浓硫酸加热的条件下时,分子内脱水除生成D外还可以生成另一种有机物,写出该反应的方程式:;该反应类型是。(4)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有多种。能与3 mol NaOH溶液反应苯环上的一卤代物只有一种写出所有满足条件有机物的结构简式_。(5)C与4-甲基-2,3-戊二醇两分子之间11发生取代反应,生成的有机物有种。答案解析1.【解析】选D。A项,香兰醛中含有酚羟基和醛基,均易被酸性KMnO4溶液氧化,错误。B项,A中除苯环外,还含有CO键,每份最多消耗4份H2,错误。C项,甲基多巴分子中连接羧基的碳原子属于饱和碳原子,与周围碳原子不可能共平面,错误。D项,甲基多巴含有苯环可以
8、加成,含有酚羟基易被氧化,含有氨基和羧基可以缩聚生成肽键(也属于取代),酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代,正确。2.【解析】选D。A与B的分子式为C5H10O2,且能在酸性条件下水解,可见二者均为酯类物质,水解产生同一种产物C,则另外两种产物必为同类物质,且互为同分异构体。3.【解析】选D。A项,NH2显碱性,能与盐酸反应;COOH显酸性,能与NaOH溶液反应,正确;B项,对羟苯丙酮酸分子中含有COOH、OH和羰基,正确;C项,尿黑酸中COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应,正确;D项,两者都属于酚,与溴水均能发生取代生成白色沉淀,无法鉴别,错误。4.【解析】选B。甲为醇类物质,发生消去反应生
9、成烯,烯在发生加成反应时,引入的两个原子应连接在相邻的碳原子上,故B项不正确。5.【解析】选B。月桂烯分子中有两个平面,两个平面没有三个公共交点,故所有碳原子不一定处于同一个平面上。6.【解析】选A。B、C和E都不能发生银镜反应,说明在B、C和E中不含醛基,因此A不能为甲酸某酯,也排除D为RCH2OH。D的可能结构:(CH3)2CHOH、CH3CH2CH(OH)CH3,B为羧酸钠,C为羧酸,相应的羧酸有丙酸与乙酸。7.【解析】芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl,为二取代苯,且苯环上的一氯代物有两种,可见两个取代基在对位上;C可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化,则含有醛基,能够在氢氧化钠溶液中水解
10、,且水解生成醛基,说明氯原子连接在侧链的链端;结合核磁共振氢谱可得C的结构简式为。结合转化关系依次推断得:B的结构简式为;A的结构简式为;D的结构简式为;E的结构简式为;I的结构简式为;F的结构简式为;G的结构简式为;H的结构简式为。D的分子式为C8H8O2的同系物W的结构简式为,满足条件的同分异构体有:共四种。答案:(1)酯化反应(或取代反应)(2)8醛基(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O+nH2O(4)48.【解析】(1)B中中间三个连接羟基的碳原子均是手性碳原子。(2)C中含有醛基,可与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(3)E的分子式为C9H10O3。说明应为对称结构
11、,说明属于甲酸酯,说明含有苯环和酚羟基。所以,该同分异构体为或。(4)比较E和F的结构,可知F多出部分应该来自于X。再结合“加成反应”的提示和特点,可知X的结构为OCNCH3。答案:(1)3酯基、羟基(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)或(4)CH3NCO【解题技巧】有机合成的解题技巧解题思路:审题找明、暗条件找突破口(题眼)综合分析结论,检验解题关键是找“题眼”,主要从以下四个方面寻找:一、从有机物的结构特征找“题眼”;二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”;三、从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”;四、从试题提供的信息找“题眼”。
12、9.【解析】A的主链上有6个碳原子,分子式为C8H16,且加氢产物为3-甲基庚烷,据此推断A的结构简式为;由题给信息可知,A在过氧化物的作用下与溴化氢加成生成B的结构简式为;B的水解产物C的结构简式为;由E的分子式及结构特点知其结构简式为;与C的酯化反应产物DEHP的结构简式是。3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,说明该物质高度对称,其结构简式为,其名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。根据F的性质特征,F的结构简式为,与碳酸氢钠反应的化学方程式为+NaHCO3+CO2+H2O答案:(1)(2)水解反应(取代反应)(3)2,2,3,3-四甲基丁烷(4)(5)+NaHCO3+CO2
13、+H2O10.【解析】“0.1 mol有机物A的质量是12 g,在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O”,则A的相对原子质量为120,1 mol A含碳原子为8 mol,含氢原子为8 mol,则含氧原子为1 mol,故A的分子式为C8H8O,由其不饱和程度很高可知A的结构中含有苯环。由信息可知A中含有醛基,故A的结构简式为,则B的结构简式为,C的结构简式为,D的结构简式为;根据信息和“F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90”可知,G的结构简式为,则F的结构简式为。(2)能发生酯化反应的有机物应含羧基或羟基。(3)C的结构简式为,分子内脱水可以生成环酯。(4)“能与3 mol NaOH溶液反应”,消耗NaOH的是羧基、酯基或酚羟基;“苯环上的一卤代物只有一种”,说明其结构具有很强的对称性。(5)4-甲基-2,3-戊二醇的结构简式为,它与11发生取代反应时,可以只是羟基与羟基生成醚(2种),也可以只是羟基与羧基生成酯(2种),还可以是两种物质的羟基和羧基都反应(2种)。答案:(1)(2)B、C、D、F、G(3)酯化反应(4)、(5)6关闭Word文档返回原板块
