1、课时作业36烃的含氧衍生物时间：45分钟一、单项选择题(每小题只有一个选项符合题意)1(2020江苏徐州一中月考)某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是(D) A分子式为C9H8O4 B1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生取代反应C在浓硫酸作用下可发生消去反应D在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应解析：本题主要考查醇、酚的结构和性质，重点考查酚与Br2的取代反应特点、酚醛树脂合成的应用。由结构简式可知该有机物的分子式为C9H10O4，A错误；苯环上处于酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，由有机物的结构简式可知，1 mol该物质最多能与2 mol Br2发生
2、取代反应，B错误；该有机物中连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；该有机物含有酚羟基，可与甲醛发生缩聚反应，D正确。2(2020四川江油中学月考)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述不正确的是(C) A有机物A属于芳香族化合物B有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应C有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH解析：本题考查含酯基、羟基和Cl原子的芳香族化合物的结构和性质，侧重考查消去反应和酚酯基水解原理。该化合物分子中含有苯环，因此属于芳香族化合物，A正确；该
3、化合物分子中含有Cl原子，由于与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子，所以有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应，B正确；由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，所以该有机物不能在浓硫酸作用下发生消去反应，C错误；该有机物分子中含有的Cl及水解生成的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应，则1 mol A最多可以与3 mol NaOH反应，D正确。3(2020广东中山一中模拟)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是(B)A1 mol雷琐苯乙酮最多能与3 mol Br2发生取代反应B苹果酸的一种缩聚产物是 C1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最
4、多可消耗2 mol NaOHD雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应解析：本题考查雷琐苯乙酮、伞形酮和苹果酸的结构和性质，侧重考查酚羟基、羧基和酯基的性质。苯酚分子中苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，因此1 mol雷琐苯乙酮最多能与2 mol Br2发生取代反应，A错误；苹果酸分子中含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成，B正确；伞形酮分子中含有酯基、酚羟基，该酯基水解后得到羧基和酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，故1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；苹果酸分子中不含酚羟基，不与氯化铁溶液发生显色反应，D错误。4(
5、2020浙江慈溪三山高中月考)下列化学方程式或离子方程式不正确的是(C)A溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应：CH3CH2BrOHCH3CH2OHBrB制备酚醛树脂： C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2C6H5OCO2H2O2C6H5OHCOD甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：HCHO4Ag(NH3)24OHCO2NH4Ag6NH32H2O解析：本题考查有机反应方程式的书写。溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应：CH3CH2BrOHCH3CH2OHBr，A正确；制备酚醛树脂的化学方程式为nH2O，B正确；由于酸性：碳酸苯酚碳酸氢根离子，根据强酸制弱酸原理，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式为C6
6、H5OCO2H2OC6H5OHHCO，C错误；甲醛溶液与足量的银氨溶液共热，发生反应HCHO4Ag(NH3)24OHCO2NH4Ag6NH32H2O，D正确。5(2020邯郸模拟)有机物N可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(D)A有机物N中有2种含氧官能团B1 mol有机物N可与1 mol NaOH发生反应C有机物N能与溴水发生加成反应D1 mol有机物N最多能与4 mol H2反应解析：有机物N中含有醛基、羧基和酯基3种含氧官能团，A错误；N中的酯基、羧基能和NaOH发生反应，B错误；N不能与溴水发生加成反应，但醛基能被溴水氧化，C错误；N中只有苯环、醛基能与氢气发生反
7、应，故1 mol N最多能与4 mol氢气反应，D正确。6(2020山西大学附中月考)秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如图所示，有关其性质叙述不正确的是(A) A1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH反应B该有机物的分子式为C10H8O5C该有机物能发生加成、氧化、取代等反应D该有机物分子中有4种官能团解析：本题考查秦皮素的结构和性质，侧重考查酚和酯与NaOH溶液的反应、反应类型判断和官能团识别。秦皮素分子中含有的酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，秦皮素分子本身还含有2个酚羟基，故1 mol该有机物最多能与4 mol NaOH
8、反应，A错误；由有机物的结构简式可知，该有机物的化学式为C10H8O5，B正确；该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、苯环，其中碳碳双键和苯环可以发生加成反应，碳碳双键和羟基可发生氧化反应，羟基和酯基可发生取代反应，C正确；该有机物含有酚羟基、酯基、醚键、碳碳双键4种官能团，D正确。7(2020江西宜丰中学月考)维生素P的结构简式如图所示，其中R为烷烃基，维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(C)A分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基B若R为甲基，则该物质的分子式为C16H14O7C该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应D1 mol该化合物与氢气加成消耗氢气的物质的量最多是7
9、 mol解析：本题利用维生素P的结构考查有机物官能团的识别、酚羟基的检验等。分子中的官能团有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，A错误；若R为甲基，其分子式为C16H12O7，B错误；该有机物分子中含有酚羟基，故遇三氯化铁溶液会呈紫色，C正确；该有机物分子中含2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能与8 mol氢气发生加成反应，D错误。二、不定项选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8(2020山东枣庄八中月考)抗结肠炎药物Y结构如图所示，以下说法错误的是(D) A该有机物既能和酸反应又能和碱反应B1 mol该有机物可以和2 mol NaOH发生反应C该有机物可以发生缩聚反应D该
10、有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：本题考查酚羟基、氨基和羧基的性质，以及能发生缩聚反应的有机物的特点。该有机物含有氨基、羧基，氨基可以与酸反应，羧基可以与碱反应，A正确；1 mol该有机物含1 mol酚羟基、1 mol羧基，能与2 mol NaOH发生反应，B正确；分子中同时含羟基(或氨基)和羧基，可以发生缩聚反应，C正确；酚羟基、氨基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。9有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(CD) AR的所有原子一定在同一平面上B在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生加成反应CR能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
11、D1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为1 mol解析：本题考查含醛基、羧基和羟基的有机物的结构和性质，侧重考查官能团与性质的关系、原子共面问题。有机物R分子中含有饱和碳原子(与羟基相连的碳原子)，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能在同一个平面上，故A错误；有机物R分子中能与氢气反应的有醛基和苯环，则在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与4 mol H2发生加成反应，B错误；有机物R分子中含有羟基、羧基，则能与羧酸、醇反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，C正确；有机物R分子中能与氢氧化钠溶液反应的只有羧基，则1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的
12、物质的量为1 mol，D正确。10(2020广东佛山质检)某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2CHCOOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是(B) A甘油具有保湿作用B水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面C水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有4种D丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应解析：本题考查水杨酸乙基己酯、丙烯酸、甘油的结构和性质。甘油中羟基是亲水基团，易吸水，甘油具有保湿作用，故A正确；水杨酸乙基己酯结构中有甲基、亚甲基等结构，分子中所有的碳原子不可能共面，故B错误；水杨酸乙基己酯苯环上有4种氢原子，苯环上的一氯代物有4种，故C正确；丙烯酸分子中含碳碳双
13、键，能发生加成反应、氧化反应，含羧基，能发生取代反应，故D正确。11乳酸薄菏酯有轻微的薄荷香气，尝起来几乎没有味道，但伴有持久的、令人愉快的清凉效果，主要应用于日化产品、药物制备、口腔产品和糖果等产品。其结构简式如图，下列说法正确的是(CD) A该有机物属于芳香族化合物B该有机物可以发生取代、加成和氧化反应C该有机物不溶于水D该有机物能与强碱溶液发生反应解析：本题考查乳酸薄荷酯的结构和性质。芳香族化合物的结构中含有苯环，而乳酸薄荷酯的结构中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；乳酸薄荷酯的结构中含有酯基，可以发生取代反应，含有羟基可以发生氧化反应，但不能发生加成反应，B错误；乳酸薄荷酯属于
14、酯类，不溶于水，C正确；乳酸薄荷酯属于酯类，能与强碱溶液发生水解反应，D正确。二、非选择题12(2020广西柳州模拟)咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线及部分反应机理如图所示：已知：回答下列问题：(1)B中官能团的名称是羟基。(2)EF反应类型为消去反应。(3)D分子中位于同一平面上的原子最多有14个。(4)F的结构简式为。(5)H咖啡酸乙酯的化学方程式为(6)芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，苯环上有三个取代基的M的结构有6种；苯环上有两个取代基的M的同分异构体的核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为12221
15、，其结构简式为。(7)设计以甲醛和题中的C为原料合成的路线(无机试剂任选)。答案：解析：本题考查有机物的合成和推断，侧重考查醛的加成和有机物的结构。A的相对分子质量是28，结合流程图可知A是乙烯，与水加成生成的B是乙醇，B催化氧化生成的C是乙醛，C与D发生醛基的加成反应生成E，E在浓硫酸的作用下加热发生消去反应生成的F为，F发生银镜反应并酸化后生成的G为，G发生水解反应生成H，H与乙醇发生酯化反应生成咖啡酸乙酯。(1)根据上述分析可知，B为乙醇，故其所含官能团是羟基。(2)EF是E在浓硫酸的作用下发生的消去反应。(3)D分子中醛基和苯环均是平面形结构，单键可自由旋转，则D分子中位于同一平面上的
16、原子最多有14个。(5)H和乙醇发生酯化反应，生成咖啡酸乙酯和水。(6)芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，且M中除苯环外的碳原子只有3个，如果苯环上有3个取代基，应该是2个羧基和1个甲基，先固定2个羧基的位置，若2个羧基在邻位，则有2种结构；若2个羧基在间位，则有3种结构；若2个羧基在对位，则只有1种结构，所以苯环上有三个取代基的M的结构共有6种。如果苯环上有2个取代基，应该是COOH和CH2COOH，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为12221，即有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为12221，其结构
17、简式为。(7)根据已知信息结合逆推法可知以甲醛、C(乙醛)为原料合成C5H12O4的路线为13(2020北京石景山区一模)化合物I(戊巴比妥)是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如图所示：已知：回答下列问题：(1)FG的反应类型是取代反应。(2)A的化学名称是溴乙烷。(3)试剂a的结构简式为。(4)I的结构简式为。(5)B、C互为同分异构体，写出BCD的化学方程式：(6)写出EF的化学方程式： 。(7)以A和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B，则B的合成路线为(用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件)解析：本题考查有机物的合成和推断，侧重考查酯的结构
18、和性质。由流程图中FG的变化，结合已知信息的反应可推知，A是，B与C发生信息反应生成D，根据DF发生的反应、D的分子式，结合B和C互为同分异构体，可推知C是，D是，E是，I是。(1)FG发生的是已知信息的反应，属于取代反应。(2)由FG发生已知信息的反应，可推知A是，化学名称是溴乙烷。(3)由GH的反应以及已知信息中反应的原理可知，试剂a的结构简式为。(4)由已知信息可知，H断开酯基端的两个CH3O，且断开后的结构取代氨基上的氢原子，形成六元环状结构，故得I的结构简式。(5)B、C互为同分异构体，B是乙酸甲酯，则C是甲酸乙酯，结合已知信息中反应的原理，可写出BCD的化学方程式。(6)EF发生的是与CH3OH的酯化反应。(7)以溴乙烷和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成乙酸甲酯，思路是溴乙烷乙醇乙醛乙酸(或乙醇直接被强氧化剂氧化成乙酸)，再由乙酸与另一种有机化合物(即甲醇)反应生成乙酸甲酯，据此写出合成路线。