1、第39讲醇酚建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(本题共4小题，每小题只有一个选项符合题意)1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()答案C解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上至少含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛，A、D项不符合。2下列实验能获得成功的是()A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水检验溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、
2、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。3.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是()A薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应答案A解析薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”
3、，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有1个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。4(2015重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案B解析X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色
4、，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A正确；酚的酸性小于H2CO3大于HCO，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B错误；Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C正确；Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与甲醛等物质发生缩聚反应，D正确。二、选择题(本题共3小题，每小题有一个或两个选项符合题意)5橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如图：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗4
5、70.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴答案D解析A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol21 mol，在标准状况下体积为21 mol22.4 Lmol1470.4 L，正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol 碳碳双键，能消
6、耗3 mol Br2，其质量为3 mol160 gmol1480 g，错误。6化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A化合物X的分子式为C16H14O6B化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团C与浓溴水反应时，1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生反应D1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应答案AC解析化合物X的分子式为C16H14O6，故A正确；化合物X含有酯基、羰基、羟基三种官能团，不含有醚键，故B错误；1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生苯环上的取代反应，故C正确；1 mol化合物X最多能与4 mol
7、NaOH反应，其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解，故D错误。7“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应D遇FeCl3溶液能发生显色反应答案CD解析分子中含有3个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，B错误。三、非选择题(本题共3小题)8某课题组以甲苯为
8、主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂对羟基苯甲酸乙酯。请回答：(1)产品的摩尔质量为_。(2)请写出物质D的结构简式_。(3)在的反应中属于取代反应的有_。反应的反应条件为_。(4)若把反应和反应的反应条件对调，会对制备产生的影响为_。(5) 在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)_。答案(1)168 g/mol(2) (3)NaOH醇溶液，加热(4)会将酚羟基氧化(5) 解析对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生取代反应生成 (B)，物质B产品路线分析：在一定条件下发生水解反应生成，对比反应的反应物、产物的结构可知，反应为取代反应，对比反
9、应中反应物、产物的结构可知，苯环上连接的甲基被氧化为COOH，对比反应中反应物、产物的结构可知反应为取代反应，反应为酯化反应，反应中脱去OH，醇脱去羟基氢原子，故产品的结构简式为。物质B路线分析：高聚物的单体为 (D)，则 (B)与氢气发生加成反应生成 (C)，C发生消去反应得到(D)。(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性，若把反应和反应的条件对调，则会将酚羟基氧化。9有机物X是合成某药物的中间体，X的结构简式为：以有机物A为原料合成X的流程如图所示(部分条件省略)：已知：R1ONaR2CH2ClR1OCH2R2NaCl。(1)步骤的反应类型为_。(2)D分子中官能团的名称是_。(3)步骤中
10、E的结构简式为_；碳酸钠的作用是_。(4)1 mol B最多可消耗H2的物质的量为_mol。(5)满足下列条件的同分异构体有_种。苯环上有三个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳答案(1)加成反应(2)(酚)羟基、酯基(3) 与酚羟基反应形成酚钠(4)4(5)10解析(1) 与甲醛反应生成，反应类型为加成反应。(2) 分子中官能团的名称是(酚)羟基、酯基。(3)步骤中E的结构简式为；碳酸钠与酚羟基反应形成酚钠。(4)1 mol最多可消耗H2的物质的量为4 mol。(5) 的同分异构体，苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧
11、基，故含有3个取代基是CH3、CHO、COOH，结合取代基间的位置关系可知，满足条件的的同分异构体共10种。10(2020合肥高三调研)某酯的合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为_；B中含氧官能团的名称为_。(2)反应的反应类型为_；反应的反应条件为_。(3)BC反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(4)C的同分异构体有多种，写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式：_。遇氯化铁溶液显紫；含有苯环；核磁共振氢谱有五个峰，峰面积比为22211。(5)设计以为起始原料(其他试剂任选)，制备的合成路线流程图。合成路线常用的表示方式为：AB目标产物答案(1) 羟基(2)加成反应NaOH水溶液、加热(3) (4) (5) 解析(1)A的结构简式为；中所含含氧官能团为羟基。(2)反应为苯和乙炔反应生成苯乙烯，为加成反应；反应是卤代烃水解生成醇的反应，反应的条件是NaOH水溶液、加热。(4)含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，又核磁共振氢谱有五个峰，峰面积比为22211，则符合条件的结构简式为。