1、第3讲人工合成有机化合物考纲要求1.了解简单有机物合成的路线和方法，了解加聚反应原理。2.通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用。考点一简单有机物的合成1合成有机化合物的一般思路合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。2由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳(1)乙烯制备烃的衍生物(完成下列化学方程式，注意反应条件)：乙烯水化制乙醇：CH2CH2H2OCH3CH2OH；乙烯催化氧化制乙醛：2CH2CH2O22CH3CHO；乙烯催化氧化制乙酸：CH2CH2O2CH3COOH；(2)乙酸乙酯的
2、生成：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。深度思考若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(C2H5OH)在一定条件下在同一反应体系中发生酯化反应，理论上能生成4种酯。完成下列表格酸醇酯化反应方程式酯的名称甲酸甲醇CH3OHHCOOH HCOOCH3H2O甲酸甲酯甲酸乙醇CH3CH2OHHCOOH HCOOCH2CH3H2O甲酸乙酯乙酸甲醇CH3OHCH3COOH CH3COOCH3H2O乙酸甲酯乙酸乙醇CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O乙酸乙酯1某有机物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X
3、是 ()AC2H5OH BC2H4CCH3CHO DCH3COOH答案C2已知：A是来自石油的重要有机化工原料，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。(1)A的电子式为_，C的名称为_，F的结构简式为_。(2)D分子中的官能团名称是_，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是_。(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：_；反应类型_。答案(1) 乙醛CH2CH2(2)羧基取样加入NaHCO3溶液，若产生气体，则说明含COOH(或取样滴入石蕊试液，若变红则说明含COOH)(3)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反应考点二有机高分子的
4、合成1三大合成材料为塑料、合成橡胶、合成纤维。聚乙烯塑料无臭，无毒，具有优良的耐低温性能，化学稳定性好，耐酸、碱腐蚀，常温下不溶于一般溶剂，吸水性小。白色污染是指废弃合成材料造成的污染。合成纤维和人造纤维统称为化学纤维。腈纶俗称人造羊毛，性能极似羊毛，保暖性好，弹性好。2聚合反应(1)概念：由相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的反应。(2)分类：聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。(3)应用举例书写合成下列物质的反应方程式并指出反应类型聚氯乙烯nCH2CHClCH2CHCl，加聚反应；聚苯乙烯，加聚反应；聚四氟乙烯(CF2CF2)nCF2CF2CF2CF2，加聚反应；腈纶()nCH
5、2CH2CN，加聚反应。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑
6、料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是 ()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B的单体是苯乙烯C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。题组二单体的判断3某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为
7、B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHCl答案C解析碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl=CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成CHClCHCl，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。4某高分子化合物，下列X及其对应单体的正确组合是 ()Cl，CH2CHClCH3，CH2CHCH3CN，CH2CHCNC6H5，CH2CHC6H5OOCCH3，CH3COOCHCH2COOCH3，CH2CH
8、COOCH3A BC D全部正确答案D5聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是 ()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。方法技巧找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点：单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；高
9、分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。(2)缩聚反应的特点：单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。探究高考明确考向1下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”(1)结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚()(2013浙江理综，10D)解析对高聚物进行如图切割可以看出()部分来至苯酚，()部分来至甲醛。(2)聚乙烯塑料制品可用于食品的包装()(2013四川理综，1C)(3)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()(201
10、3山东理综，7A)(4)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料()(2013山东理综，7C)(5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(2013福建理综，7C)2(2013大纲全国卷，6)下列有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是 ()A主要材质是高分子材料B价廉、质轻、保温性能好C适用于微波炉加热食品D不适于盛放含油较多的食品答案C解析从高分子材料的性质入手，结合生活常识解决问题。A项塑料的主要成分是被称为合成树脂的有机高分子材料。B项由生活常识可知正确。C项发泡塑料的主要成分是聚苯乙烯，受热易分解生成有毒物质，不能用于微波炉加热食品。D项有机高分子材料遇到油脂会发生一定程度的溶胀
11、，生成有害物质，故不适于盛放含油较多的食品。3(2011海南，16改编)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A物质的化学名称是_；(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)写出乙烯生成聚乙烯的化学方程式为_；(4)C中常含有少量的B，除去B的方法为_。答案(1)乙醇(2)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应)(3)nCH2CH2CH2CH2(4)在含乙酸的乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，充分振荡，静置，分液解析CH2CH2与H2O在催化作用下发生加成
12、反应，生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。1用作食品袋的塑料，要求既经济又无毒，这种塑料的原料通常是 ()A涤纶 B锦纶 C聚乙烯 D聚氯乙烯答案C2下列物质一定不是天然高分子的是()A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素答案C3橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越
13、高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是()A橡皮筋 B汽车外胎C普通气球 D医用乳胶手套答案B解析依据题干信息“橡胶原料与硫磺在一定条件下反应、橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差”，可知汽车外胎符合题干要求。4下列说法中不正确的是()A塑料属于混合物B用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯C有机玻璃是一种透光性好的塑料制品D塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染答案B5近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成
14、D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2CHCN和CH2CHOOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。6绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行) ()答案C解析只有C项不产生副产物。7上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说
15、法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于纯净物D聚氨酯材料没有固定的熔点答案D解析因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。8下列反应是加聚反应的是 ()AHNO3H2OBCH2=CH2H2OCH3CH2OHC(C6H10O5)n6nO26nCO25nH2ODnCH2CCH3CHCH2CH2CCH3CHCH2答案D解析A、B、C项中的反应均不属于聚合反应；D项中的反应属于加聚反应。9ETFE材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中错误的是 ()AET
16、FE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CFCF3D四氟乙烯分子中不含有碳氢共价键答案C解析四氟乙烯的结构简式为CF2CF2，分子中无氢原子当然无碳氢共价键；六氟丙烯的结构简式是CF3CFCF2，合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应；ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，链节中应该有“CH2CH2CF2CF2”的连接方式；根据加聚反应“双键变单键，两头留一键，组成不改变，彼此连成链”，判断聚全氟乙丙烯分子的结构简式不可能为CF2CF2CF2CFCF3(CF3不可能在主链
17、上)。10根据聚乙烯的结构简式推测，丙烯(CH2CHCH3)聚合生成的聚丙烯的结构简式正确的是 ()ACH2CHCH3BCD答案D解析乙烯发生聚合反应的过程是：在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，碳碳双键中的一个键断开，分子间通过碳原子的相互结合形成很长的碳链，从而生成聚乙烯。丙烯合成聚丙烯的过程类似于乙烯合成聚乙烯，但丙烯分子中的CH3只能作支链，D正确。11下列关于高分子化合物的说法正确的是 ()A合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B缩聚反应的产物只有高分子C聚乙烯具有热塑性D1 mol水解后只能与1 mol NaOH反应答案C解析缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B
18、不正确；1 mol含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。12发展“绿色食品”，避免“白色污染”，增强环保意识是保护环境、提高人类生活质量的重要措施。请回答：(1)“绿色食品”是指_。A绿色的营养食品B有叶绿素的营养食品C经济附加值高的营养食品D安全、无公害的营养食品(2)通常说的“白色污染”是指_。A冶炼厂的白色烟尘B石灰窑的白色粉尘C聚乙烯等塑料垃圾D白色建筑废料答案(1)D(2)C13聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，甚至在王水中也不发生变化，故被称为“塑料王”。按照下面所示的合成路线，试在方框中填写合适的化合物的结构简式。写出下列反应的化学方程式：BC_；CD_
19、。答案ACHCl3BCHClF2CCF2CF2DCF2CF2BC：2CHClF2CF2CF22HClCD：nCF2CF2CF2CF214ClCH2COONa是合成一种除草剂的重要原料，其制备过程如下：请回答下列问题：(1)已知烃A的相对分子质量为28，则其分式为_，的反应类型为_。(2)烃A在一定条件下发生聚合反应可生成高分子化合物，反应的化学方程式为_。(3)反应类似于乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为_。(4)在浓硫酸存在并加热的条件下，ClCH2CH2OH与ClCH2COOH可发生反应，该反应类似于乙醇与乙酸的酯化反应，反应的化学方程式为_。答案(1)C2H4加成反应(2)nCH2CH2
20、CH2CH2(3)2ClCH2CH2OHO22ClCH2CHO2H2O(4)ClCH2CH2OHClCH2COOHClCH2COOCH2CH2ClH2O解析(1)由A的性质及相对分子质量知，A为乙烯，则A的分子式为C2H4，结构简式为CH2CH2。反应为CH2CH2与HOCl(次氯酸)发生的加成反应。(2)CH2CH2能发生加聚反应，生成聚乙烯。(3)乙醇发生催化氧化时，分子中CH2OH变为CHO，所以反应发生催化氧化时，ClCH2CH2OH中的CH2OH变为CHO。15丙烯酰胺(H2CCHCONH2)具有致癌性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上
21、)过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为_；F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出化学方程式DE：_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。答案(1)H2CCHCOOH(2)水解反应消去反应(3)H2CCHNHCHO、H2CC(NH2)CHO、H2NHCCHCHO(4)H2CCHCOOHNH3H2CCHCONH2H2O2CH3CH(OH)COOH解析由F为聚丙烯酰胺可
22、知E为CH2CHCONH2，结合B为葡萄糖，C分子的不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2CCHCOOH，F为，AB发生水解反应，CD发生消去反应。16利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示(其中光照装置省略)。回答下列问题：(1)B装置有三种功能：控制气流速度；使气体混合均匀；_。(2)设V(Cl2)/V(CH4)x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_。(3)D装置的石棉中均匀浸有KI溶液，其作用是_。(4)E装置的作用是_(填编号)。A收集气体 B吸收氯气C防止倒吸 D吸收氯
23、化氢(5)E装置中除得到盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为_。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为_(填编号)。ACH4BCH3ClCCH2Cl2DCHCl3 ECCl4答案(1)干燥混合气体(2)大于或等于4(3)吸收过量的氯气(4)CD(5)分液AB解析(1)浓硫酸吸水，可干燥混合气体。(2)CH4和Cl2在光照条件下发生如下反应：CH4Cl2CH3ClHCl；CH42Cl2CH2Cl22HCl；CH43Cl2CHCl33HCl；CH44Cl2CCl44HCl。所以V(Cl2)/V(CH4)4时生成氯化氢最多，故x4。(3)过量的氯气进入D装置，发生反应：Cl22KI=2KClI2，所以D装置可以吸收过量的Cl2。(4)E为防倒吸装置，烧杯中含H2O，可吸收HCl。(5)盐酸与有机物不互溶，故可用分液法。