1、生活中两种常见有机物第23讲 考纲导视考纲定位选项示例1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。2.了解有机化合物发生反应的类型。1.下列反应不属于取代反应的是：B.石油裂解制丙烯。(2015 年海南卷)2.标准状况下，2.24 L 乙醇中含有的 CH 数目为 0.5NA。3.热的黑色氧化铜遇乙醇红色。基础反馈1判断正误，下列有关制备乙酸乙酯的说法，正确的画“”，错误的画“”。(1)加入试剂的顺序为 CH3COOHC2H5OH浓H2SO4()。(2)用盛饱和 NaCl 溶液的试管收集生成的乙酸乙酯()。(3)导管不能插入到 Na2CO3 溶液中，以防止倒吸现象的发生()。(4)加热时要用小
2、火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾()。(5)装置中的长导管只起冷凝回流的作用()。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的下层液体即为乙酸乙酯()。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2怎样鉴别乙酸和乙醇？答案：物理方法：闻气味法。有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法：可用 Na2CO3溶液、CaCO3 固体或 CuO、石蕊溶液等。加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸，不能产生气泡的是乙醇。能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸。能溶解CuO，溶液变蓝的是乙酸。加入石蕊溶液变红的是乙酸。考点一乙醇与乙酸【知识梳理】一、乙醇1组成和结构。分子
3、式为_，结构式为，结构简式为_或_，官能团是_。C2H6OC2H5OHOH(羟基)CH3CH2OH2物理性质。乙醇为_色有_的_体，能与水_且密度比水_，易挥发。3乙醇的化学性质。(1)与活泼金属 Na 反应：_。(2)氧化反应：燃烧：_。催化氧化：_。无特殊香味液以任意比互溶小2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2CH3CH2OH3O22CO2+3H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙醇可被酸性 KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7 溶液直接氧化成_。4用途。乙醇是重要的有机化工原料，用于制取乙酸、乙醚等。乙醇还可用作燃料，有机溶剂，用于溶解树脂、制造染料等。在医
4、疗上常用体积分数 75%的酒精作消毒剂。二、乙酸1组成和结构。分子式为_，结构简式为_。乙酸C2H4O2CH3COOHCH3COOH+，属于弱2物理性质。乙酸是具有_气味的液体，易溶于_，熔点16.6，纯乙酸低于熔点会凝结成冰一样的晶体，俗称_。3乙酸的化学性质。(1)乙酸具有酸性：CH3COOH酸，CH3COOH 的酸性_于 H2CO3。能使指示剂变色：乙酸能使紫色石蕊溶液变_色。能与活泼金属(Mg)发生置换反应，如：_。强烈刺激性冰醋酸水强红(CH3COO)2MgH2Mg2CH3COOH能与碱(NaOH)发生中和反应，如：_。能与碱性氧化物(MgO)反应，如：_。能与某些盐(Na2CO3)
5、发生反应，如：_。(2)酯化反应：乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为_。CH3COONaH2OCH3COOHNaOH(CH3COO)2MgH2OMgO2CH3COOH2CH3COONaH2OCO2Na2CO32CH3COOHCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O【考点集训】例1设NA为阿伏加德罗常数的数值，下列说法正确的是()。A常温下，4.6 g 乙醇含有 CH 键总数为 0.6NAB标准状况下，2.24 L 乙醇含有 0.1nA 个 CH3CH2OH 分子C1 mol 乙醇与足量的钠反应，产生 H2 数目为 NAD1 mol 乙醇完全燃烧需要的 O2 数目为 3NA解析
6、：4.6 g 乙醇为 0.1 mol，一个乙醇分子中含5 个CH键，故CH 键共 0.5NA，A 项错误；标准状况下乙醇为液态，B项错误；1 mol乙醇与Na反应产生0.5 mol H2，C项错误；1 mol乙醇燃烧需要3 mol O2，D项正确。答案：D例2已知 1 mo1 化合物(C3H6O3)可以与 2 mol Na 发生反应，且化合物的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1122，则的结构简式为_。思路指导：从含氧官能团角度入手，能与Na发生反应且C、H 比等于12 等条件确定所含官能团的种类和个数，结合3个碳原子的主链，判断有机物结构简式。解析：由碳氢比来看，该有机物有一个双键，且能与
7、2 molNa发生反应，则分子中有1个COOH 和1个OH；结合核 磁共振氢谱的四组峰，且峰面积之比为1122，易推知答案。答案：HOCH2CH2COOHA乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B乙酸与乙醇都能与Na反应，生产H2C加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D饱和 Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸解析：由于生石灰能与冰醋酸反应，故C错；乙酸和乙醇都能与钠反应生成氢气；Na2CO3能与乙酸反应，故可用饱和 Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸。答案：C例 3(2015 年福建福州质检)下列关于乙酸说法错误的是()。考点二乙酸乙酯的制备【知识梳理】1反应原料：_
8、。2实验原理：_。3实验装置。4实验注意事项。(1)加入试剂的顺序：_。乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O乙醇浓硫酸冰醋酸(2)盛反应液的试管要向上倾斜45，这样液体的受热面积大。(3)导管较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端_，防止发生倒吸。(4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为 NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯彻底水解。(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发，提高乙酸乙酯的产率。入饱和 Na2CO3溶液中不能插(6)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。(7)酯化反应中可用18O作示踪原子，证明在酯
9、化反应是由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。(8)酯化反应是一个_反应。分层)，中和乙酸，溶解乙醇减小酯在水中溶解度(利于可逆【考点集训】A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠例 4(2015 年海南卷)下列反应不属于取代反应的是()。解析：淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，A 错误；石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，B 正确；乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，C 错误；油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸 和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH 发生反应生成
10、高级脂肪 酸钠和水，因此油脂与浓NaOH 发生的皂化反应属于取代反应，D 错误。答案：B例5(2015 年山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是()。A用图装置制取并收集氨气B用图装置制取和收集乙烯C用图装置将海带灼烧成灰D用图装置制取乙酸乙酯解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因此不能用图装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图装置制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D项用图装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层，通常要把混合物通到饱和碳酸钠
11、溶液中，正确。答案：D物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔点()16.689.573.5沸点()117.9117126.3密度(g/cm3)1.050.810.88水溶性互溶可溶(9 g/100 g 水)微溶例6实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质如下表：甲乙(1)制取乙酸丁酯的装置应选用_(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是_。(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高 1-丁醇的利用率，可采取的措施是_。有机副产物有(写出结构简式)：_、_。(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过
12、多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是_(选填答案编号)。ABCD(5)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须_；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能是_。思路指导：浓硫酸参与的有机反应，除了常见的羧酸和醇的酯化反应以及醇的消去反应以外，还有醇与醇之间脱水生成醚的取代反应。解析：(1)采用乙装置能促使反应物充分利用，提高产率。(2)可能发生分子间取代反应生成正丁醚，也可能发生消去反应 生成1-丁烯。(4)分离提纯乙酸丁酯的方法是萃取分液，故选A、C。答案：(1)乙由于反应物(乙酸和 1-丁醇)的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置会造成反应物的大量挥发降低转化率，乙装置则可以冷凝回流反应物，提高转化率(2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2(3)增加乙酸浓度(4)AC(5)检查是否漏水或堵塞分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准(或漏斗内部未与外界大气相通，或玻璃塞未打开)