1、第2课时 石油炼制 乙烯 一、石油的炼制 1.石油的分馏(1)实验室蒸馏石油 实验装置：必备知识自主学习 注意事项：实验现象及结论：(2)石油的分馏 2.石油的裂化(1)目的：提高从石油得到的_等轻质油的_和_。(2)原理：用_为原料，在_存在下，使 _较大、_较高的烃断裂为_较小、_较低的烃。(3)举例(十六烷的裂化)。化学方程式：汽油 产量 质量 石油分馏产品 加热、加压和催化剂 相对分子质量 沸点 相对分子质量 沸点 3.石油的裂解(1)原理 以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的_断裂为_、_等气态 短链烃的过程。(2)目的 获得_等气态短链烃，为石油化工提供原料。长链烃 乙烯 丙烯 乙
2、烯、丙烯【自主探索】(1)(知识关联)石油是混合物，汽油、柴油都是纯净物。这种说法是否正确？提示：不正确。石油是混合物，汽油、柴油都含有多种烷烃，都属于混合物。(2)石油的分馏、催化裂化、裂解分别属于哪种变化类型？提示：分馏属于物理变化，催化裂化、裂解属于化学变化。(3)(教材二次开发)教材中描述“石油在加工冶炼过程中可以发生催化裂化反应”，直馏汽油与裂化汽油的主要成分有什么区别？提示：直馏汽油的主要成分是液态烷烃，裂化汽油的主要成分是液态烷烃和烯烃。二、乙烯 1.组成结构(1)乙烯的组成表示方法(2)空间构型。分子结构 空间构型 乙烯为_结构，2个碳原子和4个氢原子_ 平面 共平面 2.乙烯
3、的化学性质(1)氧化反应 (2)加成反应 概念：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他_或_直接结合生成 新的化合物的反应。与Br2、H2、HX、H2O等的反应：原子 原子团 3.乙烯的用途(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。【自主探索】(1)乙烯的结构简式能否写成CH2CH2？为什么？提示：不能，因为“”中双键不能省略。(2)CH2 CHCl、CH2 CHCH3中的所有原子均共面吗？请分析。提示：CH2 CHCl可写为 ，所有原子共面。CH2 CHCH3可写为 ，所有原子不共面。(3)(情境思考)研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释
4、放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。用水浸泡水果可以除去乙烯吗？为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯？提示：乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果过熟发生腐烂。(4)(教材二次开发)教材中描述“乙烯能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色”，某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃吗？提示：不一定。使酸性高锰酸钾溶液褪色的除了乙烯外，还有二氧化硫等气体
5、。三、乙炔的结构与性质 1.分子结构 2.化学性质(1)氧化反应(2)加成反应 化学方程式：【自主探索】(1)写出乙炔的结构简式，乙炔分子中的四个原子在同一直线上吗？提示：CHCH；在同一直线上。(2)(情境思考)某化学兴趣小组同学遇到两瓶无色气体，分别为乙炔和乙烷，怎样鉴别乙炔和乙烷？提示：能使溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色的气体是乙炔，不能使三者褪色的气体是乙烷。关键能力合作学习 知识点一 石油的炼制方法 方法 比较 分馏催化裂化裂解原理用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
6、采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃目的将原油分离成不同沸点范围的产品提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量获得乙烯、丙烯等短链烃 方法 比较 分馏催化裂化裂解主要 原料石油石油分馏产物如重油石油分馏产物(包括石油气)主要 产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等高质量的汽油乙烯、丙烯等小分子烃变化 类型物理变化化学变化化学变化【合作探究】1.(思维升华)石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗？提示：不是。石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。2.(教材二次开发)教材讲述了石油的裂化与裂解，石油的催化裂化与裂解有哪些不同？提示：催化裂化与裂
7、解的主要不同：反应条件不同，催化裂化是加热、使用催化剂，而裂解加热的温度更高；目的不同，催化裂化是提高轻质油的产量和质量，裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。【典例示范】【典例】(2020杭州高一检测)如图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中()A.a的沸点最高 B.b的熔点最低 C.c的平均相对分子质量最大 D.每一种馏分都是纯净物【解题指南】解答本题需要注意以下两点：(1)石油分馏的原理。(2)石油分馏得到的各馏分均为混合物。【解析】选C。石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分
8、熔点介于a、c之间，B错误；c处的平均相对分子质量是最大的，C正确；而石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油的馏分都是混合物，D错误。【母题追问】(1)石油的分馏实验中，温度计的水银球插入液面以下，因为它测的是混合液的温度。这种说法是否正确？提示：不正确。石油的分馏实验中，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，以测量蒸气的温度。(2)石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是什么？提示：催化裂化。催化裂化将长链烃断裂为短链烃，从而提高汽油的产量和质量。【规律方法】实验室石油蒸馏实验时的注意事项(1)一定要垫石棉网加热，防止烧瓶受热不均匀而炸裂引起火灾。(2)必须在加热
9、前加入碎瓷片，若不加碎瓷片或在加热过程中加入都有可能引 起暴沸。若忘加碎瓷片时，应停止加热，冷却后补加。(3)烧瓶中的石油量不要超过烧瓶容积的 。(4)冷凝管内的冷却水要从下口入、上口出，这样的冷却效果最好。(5)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起 来，防止被腐蚀。(6)温度计的最大量程要不低于300，温度计的水银球与蒸馏烧瓶支管口在 同一水平线上。12【素养训练】某同学设计了如图所示装置进行石油分馏的实验，回答下列问题：(1)指出实验装置中仪器A、B、C、D的名称。提示：各仪器名称依次为蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管(或尾接管)、锥形瓶。(2)该同学所设计的实验装置中
10、有无错误，如有给予改正。提示：有错误。冷凝水水流方向错误。改正：冷凝水应下口进，上口出。(3)实验装置改正后，应如何检查气密性？提示：连接好装置后，将尾接管换成导管，并将导管下端浸没在水中，对烧瓶加热，看到导管口有气泡冒出，冷却后，导管内倒吸一段水柱，水柱高度保持不变，证明装置气密性好。知识点二 乙烷、乙烯、乙炔的比较 1.乙烯分子的结构特点 2.乙烷、乙烯和乙炔的比较 名称 比较 乙烷 乙烯 乙炔 结构 特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃 类通式 CnH2n+2(n1)CnH2
11、n(n2)CnH2n-2(n2)取代 反应 与卤素单质间的反应 名称 比较 乙烷 乙烯 乙炔 加成 反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 氧化 反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟 鉴别 不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 3.取代反应与加成反应的比较【合作探究】1.(思维升华)对比乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构式，你能得出什么结论？提示：在烃分子中，每增加一
12、个碳碳双键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃减少2个；每增加一个碳碳三键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少4个。2.(教材二次开发)教材中探究了乙烯的化学性质。乙烯可以燃烧 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 乙烯使溴水褪色 乙烯使溴的CCl4溶液褪色 乙烯与H2O反应生成乙醇 乙烯与HCl反应生成氯乙烷 上述反应或事实，体现乙烯氧化反应的是_(填序号)体现乙烯加成反应的是_(填序号)。(宏观辨识与微观探析)提示：3.工业上用乙烯和水反应制取乙醇，是利用了乙烯的什么性质？提示：乙烯分子中含有碳碳双键，在一定条件下能与水发生加成反应。4.要除去乙烷中的乙烯时，能不能选用酸性KMnO4溶液？(科学探究与创
13、新意识)提示：要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，而不能选用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2，又引入了新的杂质。5.乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？为什么？(宏观辨识与微观探析)提示：不是。乙炔中含有碳碳三键，甲烷和乙烯中不含碳碳三键，三者的分子结构不相似，且三者在分子组成上并不相差1个或若干个“CH2”原子团。6.(情境应用)能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？(证据推理与模型认知)提示：不能。裂化汽油为饱和烃和不饱和烃的混合物，不饱和烃可以与溴水发生加成反应，不能达到萃取溴的目的。【典例示范】【典例】使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气
14、在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是()A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol【解题指南】解答本题需注意以下两点：(1)1 mol碳碳双键能与1 mol Cl2发生加成反应。(2)加成后的产物分子中氢原子被取代时，1 mol氢原子被取代，消耗1 mol Cl2。【解析】选C。1 mol乙烯能与1 mol Cl2发生加成反应，而1 mol加成产物中含4 mol氢原子，被氯原子完全取代，消耗4 mol Cl2，所以共消耗5 mol Cl2，故选C。【母题追问】(1)如何制取较纯净的？提示：乙烯与氯气发生加成反应生成 ，且没有副产物产生。(2)若
15、将题干中的1 mol 乙烯换成1 mol CH3CH CH2，发生题干中的反应，则 两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是多少？提示：7 mol。丙烯与1 mol氯气发生加成反应，1 mol加成产物中含有6 mol 氢原子，与6 mol氯气发生取代反应。【规律方法】乙烯加成反应的注意点及应用(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液，生成无色液体1，2-二溴乙烷。(2)利用乙烯和溴水的反应，既可以鉴别乙烯和烷烃，也可以除去烷烃中混有的乙烯气体以提纯烷烃。(3)通常情况下，乙烯不与水反应，可用排水法收集乙烯，但在一定条件下乙烯可以与水反应生成乙醇(工业生产乙醇)。(4)制备纯净的氯乙
16、烷，应用乙烯与HCl加成反应来制备，不宜用乙烷与Cl2的取代反应，因为乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。【素养训练】1，2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)在常温下是无色液体，密度比水大，沸点是 131.4，熔点是9.79，不溶于水。在实验室中可以用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷。其中烧杯D中小试管装有液溴(表面覆盖少量水)。(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式 。(2)A装置一个作用是可以检查实验进行时D中小试管里的导管是否发生堵塞。另一作用是 。(3)容器B中所装试剂为_溶液，容器E中NaOH溶液的作用是 。(4)反应过程中应用冷水冷却装置D，如过度冷却(如用冰水)，其
17、后果是 。答案：(1)CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br(2)安全瓶，可以防止倒吸(3)NaOH 吸收溴蒸气(4)1，2-二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞【课堂小结】三言两语话重点 1.石油炼制的方法有分馏、催化裂化和裂解。石油的分馏是物理变化，石油的裂化、裂解是化学变化。2.乙烯的结构与性质：(1)乙烯分子是平面形结构，分子中2个C原子与4个H原子共平面；(2)乙烯能使溴水褪色(加成反应)，也能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应)。3.乙炔的结构与性质：(1)乙炔分子是直线形结构，分子中2个C原子与2个H原子在同一直线上；(2)乙炔能使溴水褪色(加成反应)，也能使酸性KMnO4溶液褪
18、色(氧化反应)。课堂检测素养达标 1.格物粗谈中有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指()A.甲烷 B.乙炔 C.乙烯 D.生长素【解析】选C。根据记载，该气体能催熟果实如柿子，乙烯可用作水果的催熟剂，该文中的“气”指乙烯，答案选C。2.(双选)美国墨西哥湾英国石油公司的一海上石油钻探平台发生爆炸，致使大量石油泄漏，给墨西哥湾海域带来巨大的经济损失和生态灾难。下列关于石油的叙述中，不正确的是()A.石油中含有C5C11的碳氢化合物，可以通过石油的分馏这种化学变化得到汽油 B.含C20以上碳氢化合物的重油经过催化裂化可以得到汽
19、油 C.石油裂解是为了获得更多化工原料，如乙烯、丙烯等 D.汽油是烃的混合物，煤油、柴油是由烃构成的纯净物 3.乙烯和乙炔都能使溴的水溶液褪色，是由于乙烯和乙炔()A.是同系物 B.都属于烃 C.都易被氧化 D.都含有价键不饱和的碳原子【解析】选D。乙烯的结构简式为CH2 CH2，乙炔的结构简式为CHCH，二者 都含有不饱和的碳碳键，所以都能够与溴水发生加成反应，导致溴水褪色，D 项正确。4.区别CH4、CH2 CH2、CHCH的最简易方法是()A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 5.(2020北京市房山区高一检测)下列物质混合
20、分层的是()A.C2H4通入酸性KMnO4溶液 B.C2H4通入溴的四氯化碳溶液 C.C2H4通入溴水 D.C2H4通入四氯化碳中【解析】选C。通过实验可知A、B两项实验后不分层；C2H4通入溴水中生成的1，2-二溴乙烷是油状不溶于水且密度大于水的液体，C项分层；C2H4虽不与CCl4反应，但C2H4能溶于CCl4，故D项不分层。【加固训练】下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验，完成下列各问题。(1)B中溶液褪色，是因为乙烯被_。(2)C中发生反应的化学方程式为 ，反应类型为_。(3)在D处点燃前必须进行的操作是 。【素养新思维】6.某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据题图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出、两步反应的化学方程式，并注明反应类型：，反应类型_。，反应类型_。