1、第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第2课时 酚课时作业01课前自主学习02课堂互动探究03随堂基础巩固一、酚1概念：_和_直接相连而形成的化合物。(2)官能团名称：_，结构简式：_。羟基苯环羟基OH2苯酚的物理性质纯 净 的 苯 酚 是 _ 色 晶 体，露 置 在 空 气 中 因_而呈_色。有_气味。熔点 43，在水中溶解度_，当温度高于 65 时，则能与水_。易溶于_等有机溶剂。无部分被空气中的氧气氧化粉红特殊不大混溶酒精3苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性(2)苯环上的取代反应(3)显色反应(4)氧化反应苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色。苯酚可以使 KMnO4 酸性溶液褪色。苯酚可以燃烧_。4
2、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造_等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛效果。粉红C6H6O7O2点燃 6CO23H2O酚醛树脂、染料、医药、农药探究点一 醇与酚的辨析一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较二、酚、芳香醇、芳香醚的同分异构关系酚与芳香醇、芳香醚：含有 1 个苯环、1 个OH 且侧链饱和的酚与芳香醇、芳香醚的通式均为 CnH2n6O，所以同碳数的这类物质互为同分异构体。如 C7H8O 的同分异构体有：酚类：提示：不是。属于醇，二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构(官能团的种类)不同，因此，二者不属于同系物。2苯酚在空气中易被氧化，
3、该如何保存呢？3乙醇可与金属钠缓慢反应，液态苯酚能否与金属钠反应？提示：苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，故苯酚应密封存放。提示：能。苯酚显弱酸性，其羟基的活泼性强于乙醇，因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应，该反应生成苯酚钠和氢气。【例 1】A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式。A：_，B：_。(2)写 出 B 与 NaOH 溶 液 发 生 反 应
4、 的 化 学 方 程 式：_。(3)A与 金 属 钠 反 应 的 化 学 方 程 式 为_；与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。【思路分析】由于烃基、苯环对羟基的影响，使得醇和酚的性质不同，解题时应抓住醇羟基和酚羟基的特性求解。【解析】【答案】没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是()A分子式为 C15H12O5B1 mol 该物质与 4 mol NaOH 恰好完全反应C该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应D该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应C解析：分子式为 C15H14O5，A 项错
5、误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的 3 个酚羟基可以与 NaOH 反应，醇羟基与 NaOH 不反应，1 mol 该物质与 3 mol NaOH 恰好完全反应，B 项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C 项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D 项错误。探究点二 苯酚的酸性在苯酚分子中，由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢较容易发生电离，故苯酚显酸性，俗称石炭酸。【例 2】为确认 C6H5OH、H2CO3 和 CH3COOH 的酸性强弱，某学生设计了如图所示的装置，一次实验即可达到目的(不必选其他酸性物质)。请
6、据此实验回答：(1)锥形瓶 A 中装某可溶性正盐溶液，分液漏斗中所盛试剂应为_。醋酸(2)装置 B 所盛的试剂是_，其作用是_。(3)装置 C 所盛的试剂是_，C 中反应的离子方程式是_。饱和 NaHCO3 溶液除去 CO2 中的醋酸杂质【答案】【解析】要确认 C6H5OH、H2CO3、CH3COOH 的酸性依次增强，最简单的实验方案是由 CH3COOH 和碳酸盐反应产生CO2，再将 CO2 通入溶液中，依据产生气体和出现浑浊来说明。要注意的是，产生的 CO2 气体中可能有挥发出来的醋酸(也使苯酚钠变浑浊)，为消除这一干扰，可加一个盛有 NaHCO3溶液的洗气瓶，用来除去 CH3COOH。能证
7、明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠B解析：探究点三 苯酚中苯环与羟基的相互影响苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1苯环对羟基的影响显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。2.羟基对苯环的影响苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。下表是苯
8、酚与苯、甲苯在性质上的区别：1如何从分子内基团间相互作用来解释苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物均不相同？提示：苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻位和对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代，故苯酚比苯更易发生取代反应。如与溴的取代反应，苯与液溴反应，需要铁屑作催化剂：而苯酚与饱和溴水反应，不需要催化剂即可迅速发生反应：2饱和溴水与苯酚反应的实验，应注意哪些问题？提示：(1)该反应中溴应过量，且产物 2,4,6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检
9、验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加 NaOH 溶液，分液。【例 3】有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影响，导致相同的原子(或原子团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应D苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeB
10、r3作催化剂B【思路分析】先考虑化学反应发生在哪部分原子或原子团上，再分析与之相连的其他原子或原子团对其的影响。【解析】甲苯中苯环对CH3 的影响，使CH3 可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使 KMnO4 酸性溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()B1下列关于苯酚的叙述不正确的是()A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B苯酚在水溶液中能按下式电离：C苯酚钠在水溶液中几
11、乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗A解析：苯酸的酸性极弱，不能使指示剂变色。2用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是()AFeCl3溶液B溴水C石蕊试液DKMnO4溶液解析：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。B3迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaO
12、H 的水溶液完全反应C解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，迷迭香酸中含有氧元素，故 A 项错误；与 H2 发生加成反应时，1 mol 苯环可与 3 mol H2加成，碳碳双键也能加成 1 mol，总计 7 mol H2，B项错误；迷迭香酸分子中含结构，可发生水解反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可被其他原子或原子团取代，含COOH 可发生酯化反应，C 项正确；1 分子迷迭香酸中含有 4个酚羟基、1 个羧基、1 个酯基，最多能和 6 mol NaOH 发生反应，D 项错误。4某有机物的结构简式是：该物质不应有的化学性质是()可以燃烧 可以跟溴加成 可以将 KMnO4 酸性溶液还原 可以跟 NaH
13、CO3溶液反应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以发生消去反应A BC DC解析：有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将 KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与 NaOH 溶液反应。但由于 H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与 NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。51 mol 有机物与足量的 Na 和 NaOH 完全反应，消耗 Na 和 NaOH 的物质的量之比为()A11 B21C32 D23解析：醇羟基和酚羟基都能与 Na 反应；但是，只有酚羟基能与 NaOH 溶液反应。故 1 mol 该有机物与足量钠反应时，消耗 Na 3 mol；与足量的
14、 NaOH 反应时，消耗 NaOH 2 mol，二者之比为 32。C6苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是()取样品，加入少量酸性 KMnO4 溶液，振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色则苯中混有苯酚，若溶液不褪色，则苯中无苯酚。取样品，加入 NaOH 溶液，振荡，观察样品是否减少。取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀。若产生白色沉淀则苯中混有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚。C取样品，滴加少量 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。若溶液显紫色，则苯中混有苯酚，若溶液不显紫色，则苯中无苯酚。A BC D全部解析：苯酚极易被氧化，故能使酸性
15、 KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，根据可以做出判断；中的实验现象不明显，无法做出判断；苯酚可以与饱和溴水发生反应生成 2,4,6-三溴苯酚，但生成的 2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，根据无法做出判断；苯酚与 FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，根据可以做出判断。(1)能与 NaOH 溶液反应的是。(2)能与溴水发生反应的是。(3)能与金属钠发生反应的是。(4)能与稀盐酸反应的是。(5)能发生消去反应的是。(6)遇 FeCl3溶液显紫色的是。(7)能被催化氧化为醛或酮的是。(8)可使 KMnO4酸性溶液褪色的是。8白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡
16、萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是。A可使酸性 KMnO4溶液褪色B可与 FeCl3溶液反应显紫色C可使溴的 CCl4溶液褪色D可与 NH4HCO3 溶液反应产生气泡E属于醇类ABC(2)1 mol 该有机物最多消耗mol NaOH。(3)1 mol 该有机物与 Br2反应时，最多消耗mol Br2。(4)1 mol 该有机物与 H2加成时，最多消耗标准状况下的 H2的体积为L。36156.8解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此 A、B、C 项均正确。酚不与 NH4HCO3反应，D 项错误；分子中的OH 均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E 项错误。(2)酚羟基与 NaOH 溶液反应，故 1 mol 该有机物最多消耗 3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与 Br2发生取代反应，1 mol 该有机物发生取代反应时消耗 Br2 5mol，碳碳双键与 Br2发生加成反应，1 mol 该有机物发生加成反应时消耗 Br2 1 mol，故共消耗 Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均可与 H2 在一定条件下发生加成反应，故最多消耗 7 mol H2，即标准状况下 156.8 L H2。温示提馨请 做：课时作业 12PPT文稿（点击进入）
