1、课时跟踪练36一、选择题1实验式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()A甲醛和甲酸甲酯B1戊烯和2甲基1丙烯C1丁醇与甲醚D丙酸和甲酸乙酯解析：甲醛的分子式为CH2O，甲酸甲酯的分子式为C2H4O2，两者实验式均为CH2O，分子式不同，不属于同分异构体，前者属于醛，后者属于酯，不属于同系物，A项符合题意；1戊烯与2甲基1丙烯的分子式分别为C5H10、C4H8，分子组成相差一个CH2，两者都是烯烃，属于同系物，B项不符合题意；1丁醇的分子式为C4H10O，甲醚的分子式为C2H6O，实验式不相同，C项不符合题意；丙酸和甲酸乙酯的分子式均为C3H6O2，互为同分异构体，D项不符合题意。答案：
2、A2(2020江西省月考)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到化学家的重视，根据其转化关系(如图)，下列说法正确的是()Ab的所有原子都在同一个平面内Bp在氢氧化钠的醇溶液中加热生成烯烃Cm的同分异构体中属于芳香化合物的共有5种Dm不能发生加成反应解析：b中含有饱和碳原子，则所有原子不可能在同一个平面内，A项错误；p中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B项错误；m的分子式为C7H8O，其属于芳香化合物的同分异构体有苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共5种，C项正确；m中含有羰基，可以与H2发生加成反应，D项错误。答案：C3如图是从小白菊中提取
3、的一种有机物。下列关于该有机物的说法正确的是()A可在酸性或碱性溶液中稳定存在B其同分异构体存在芳香族化合物C能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同D分子中所有原子一定在同一平面内解析：题中有机物结构中含有酯基，在酸性或碱性溶液中会发生水解，不能稳定存在，故A项错误；题中有机物结构中有三个环和三个双键，其不饱和度为6，芳香族化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，苯环上的支链中含有碳氧双键和碳碳双键，不饱和度也能为6，则其同分异构体存在芳香族化合物，故B项正确；题中有机物结构中含有碳碳双键和醇羟基，碳碳双键能使溴水发生加成反应使溴水褪色，碳碳双键和醇羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO
4、4溶液褪色，二者原理不相同，故C项错误；题中分子中含有甲基和亚甲基，氢原子与碳原子一定不在同一平面内，故D项错误。答案：B4(2020山东淄博实验中学模拟)俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C8H8O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2解析：由题中有机物的结构简式可知，该有机物含有7个C原子，8个H原子和3个O原子，则分子式为C7H8O3，故A项错误；该有机物中能与氢气发生加成反应的为C=C和C=O键，则1 mol
5、该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应，故B项错误；该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有OH，可发生取代、氧化反应，与氢气的加成反应也为还原反应，故C项正确；分子中不含羧基，与碳酸氢钠不反应，故D项错误。答案：C5(2020北京市平谷区模拟)卡拉诺利是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示，下列关于卡拉诺利的说法正确的是()A该物质属于苯的同系物B该物质遇FeCl3溶液显色C分子中有3种含氧官能团D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH解析：苯的同系物只含C、H，且只有1个苯环，该物质含O元素，不属于苯的同系物，故
6、A项错误；题中有机物不含酚羟基，不能遇FeCl3溶液显色，故B项错误；题中有机物含OH、COOC及醚键，3种含氧官能团，故C项正确；题中有机物只有COOC及水解生成的酚羟基与NaOH反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH，故D项错误。答案：C6泛酸又称为维生素B5，在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程，具有抗脂质过氧化作用，其结构为，下列有关该化合物的说法不正确的是()A该物质可发生水解反应，水解产物均能发生缩聚反应B1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHC该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化生成醛基和酮羰基D该物质在浓
7、硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂作用下可发生脱水反应，生成碳碳双键解析：可发生水解反应，水解产物均含有羧基和羟基或氨基，均能发生缩聚反应，故A项正确；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，COOH消耗1 mol NaOH，酰胺基消耗1 mol NaOH，最多可消耗2 mol NaOH，故B项正确；该物质中有伯醇和仲醇，在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化生成醛基和酮羰基，故C项正确；该物质中的两处和OH相连的碳原子的邻碳上没有氢，不可以发生消去反应，在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂作用下不可发生脱水反应，生成碳碳双键，故D项错误。答案：D7(2020天津南开中学月考)下列有机化合物中
8、均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法正确的是()A乙醇中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液B乙醛中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液C乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液D苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤解析：Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醇溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，故A项错误；Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，故B项错误；碳酸钠溶液可以吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提纯乙酸乙酯，故C项正确；苯酚与溴反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，
9、不能用过滤法提纯苯，故D项错误。答案：C8(2020北京市朝阳区校级模拟)绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途。其在酸性条件下发生如下反应，下列有关说法不正确的是()A上述变化发生取代反应B1 mol化合物与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为56 LC1 mol化合物与浓溴水反应时，消耗4 mol Br2D1 mol化合物与足量的Na2CO3反应得到 解析：绿原酸在酸性条件下发生酯类的水解反应生成化合物、化合物，该反应过程为水解反应，也叫取代反应，故A项正确；化合物含有4个OH和1个COOH，都可与钠反应生成氢气，1 mol化合物与足量金属钠反应，可生成2.5
10、mol氢气，在标准状况下的体积为2.5 mol22.4 Lmol156 L，故B项正确；化合物含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，反应的方程式为，由反应可知，1 mol化合物与浓溴水反应时，消耗4 mol Br2，故C项正确；化合物中含有酚羟基，具有苯酚的性质，可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，自身转化为钠盐，含有羧基可以与碳酸钠反应生成相应的钠盐、二氧化碳和水，故1 mol化合物与足量的Na2CO3反应得到，故D项错误。答案：D二、非选择题9(2020湖北沙市中学能力测试)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCH
11、OCH3COORRCH=CHCOOR。请回答下列问题：(1)A中官能团的名称是_。(2)DE的化学方程式为_。(3)X的结构简式是_。(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有_种。其中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合122221的结构为_(任写一个)。遇到氯化铁溶液会显紫色；会发生银镜反应；苯环上有3个取代基。(5)根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料(无机试剂任选)，合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路线。解析：(1)A为乙醇，含有的官能团为OH，名称为羟基。(2)D为苯甲醇，D发生氧化反应得E，化学反应方程式为。(3)X为。(4)满足下列条件：遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有
12、酚羟基；会发生银镜反应说明含醛基；苯环上有3个取代基，其中1个为OH，另外2个为CH2CH3、CHO或者CH3、CH2CHO，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的OH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有2(442)20(种)。其中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合122221的结构为等。(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3，合成路线流程图为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH=CHCOO
13、CH2CH3。答案：(1)羟基(5)见解析10(2020重庆凤鸣山中学第一次诊断)化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定条件下合成(如图)：已知以下信息：A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；化合物D苯环上的一氯代物只有两种；通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)D的官能团名称为_。(3)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(4)F的结构简式为_。(5)H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为_。(6)F的同系物G比F相对分子质量大14，G的同分异构体中能同时满足如下条件的共有_种(不考虑立体
14、异构)，其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3221，写出G的这种同分异构体的结构简式_。苯环上只有两个取代基；不能使FeCl3溶液显色。解析：A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，A与溴发生取代反应生成B，则B的结构简式为(CH3)2CBrCOOH，B与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应再酸化后得到C，C为CH2=C(CH3)COOH，C与F反应生成的H中有酯基和醛基，可知C与F发生发反应是酯化反应，则F中含有醛基，也有羟基能与C酯化，结合F的分子式为C7H6O2，可知F中有一个
15、苯环和一个醛基、一个酚羟基；因此D中也有一个苯环和一个酚羟基，结合D分子式C7H8O，可知D中还有一个甲基，另外化合物D苯环上的一氯代物只有2种，可知苯环上的取代基为对位，则D的结构为。据此分析解答。(1)根据题中信息，A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，则A的名称为2甲基丙酸。(2)由以上分析知D的结构为，则D的官能团名称为羟基(或酚羟基)。(3) 在NaOH的醇溶液里发生消去反应得到C为CH2=C(CH3)COOH，则反应的化学方程式为了2NaOHNaBr2H2O，该反应类型为取代反应。(4)
16、由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F为。(5) 和CH2=C(CH3)COOH发生酯化反应得到的H为，一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物的反应方程式为CH3CH2CHO。(6)F的同系物G比F相对分子质量大14，则G的分子式为C8H8O2，其同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；不能使FeCl3溶液显色，说明没有酚羟基，则存在下列几种情况：苯环上有一个醛基和一个CH2OH，存在邻、对、间三个位置共3种；苯环上有一个醛基和一个OCH3，存在邻、对、间三个位置共3种；存在一个甲基和一个HCOO基，存在邻、对、间三个位置共3种；存在一个甲基和一个COOH基，存在邻、对、间三个
17、位置共3种；故满足条件的同分异构体共有12种；其中能与碳酸氢钠溶液反应、核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3221的G的同分异构体的结构简式为。答案：(1)2甲基丙酸(2)羟基(或酚羟基)11(2020北京市平谷区第一次模拟)香豆素3羧酸是一种重要的香料，常用作日常用品或食品的加香剂。已知：RCOORROHRCOORROH(R代表烃基)；。请回答下列问题(1)A和B均有酸性，A的结构简式_；苯与丙烯反应的类型是_。(2)F为链状结构，且一氯代物只有一种，则F含有的官能团名称为_。(3)写出D丙二酸二乙酯的化学方程式：_。(4)丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E，其结构简式为_。(5)写出符合
18、下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式：_。与丙二酸二乙酯的官能团相同；核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为321；能发生银镜反应。(6)丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。请写出中间产物的结构简式。中间产物：_；中间产物：_。解析：丙二酸二乙酯由D和乙醇反应得到，可知D为丙二酸；由(1)可知A和B均有酸性，则存在羧基，故A为CH3COOH；A与溴水和红磷反应得到B，B在与NaCN反应得到C，则B为BrCH2COOH，C为NCCH2COOH；根据信息提示，高聚物为。据此分析解答。(1)由分析可知A为CH3COOH；苯与丙烯反应得到异丙基苯，为加成反应。(2)F为C3H6O，不饱和度为1，链
19、状结构，且一氯代物只有一种，则存在两个甲基，所以F为丙酮，官能团为羰基。(3)丙二酸二乙酯由D和乙醇发生酯化反应得到，方程式为2C2H5OH2H2O。(4)根据信息提示R1OH，丙二酸二乙酯要形成高聚物E，则要发生分子间缩聚反应，高聚物E为。(5)丙二酸二乙酯的同分异构体满足：与丙二酸二乙酯的官能团相同，说明存在酯基，核磁共振氢谱有三个吸收峰，且峰面积之比为321，所以三类氢原子个数分别为6、4、2，能发生银镜反应，说明存在醛基或者甲酯，根据可知，含有两个甲酯，剩下C5H10，要满足相同氢分别为6、4，只能为两个亚甲基和两个甲基，满足条件的结构为。(6) 与丙二酸二乙酯发生加成反应，双键断裂，
20、苯环没有影响，则醛基碳氧双键断裂，生成 (中间产物)，中间产物经过消去反应得到 (中间产物)。答案：(1)CH3COOH加成反应(2)羰基(3) 2C2H5OH2H2O(4) (5) (6) 12(2020天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知： (ZCOOR，COOH等)。回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能
21、与H发生反应的是_(填字母)。aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液d金属Na(7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。解析：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为H2C=CHCH2CHO、。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物X的结构简式为。(4)DE发生已知条件的反应，反应类型为加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中
22、含有的官能团名称是酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a。(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯，将1，3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为。答案：(1)H2C=CHCH2CHO、(2)4(3)(4)加成反应(5)C13H12O3羰基，酯基(6)1a(7)见解析