1、课时作业38烃的含氧衍生物一、选择题1有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是()可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反应在一定条件下可以和乙酸发生反应在一定条件下可以发生催化氧化反应在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应ABCD2下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()3化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应4最新研究表明，咖啡
2、中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A咖啡酸的分子式为C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH3mol5玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛()，糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A其核磁共振氢谱有3组吸收峰B1mol糠醛可与3molH2发生加成反应C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为的产物6.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，
3、对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种7己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A中生成7molH2OB中无CO2生成C中最多消耗3molBr2D中发生消去反应二、非选择题8不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是()A可
4、能发生酯化反应和银镜反应B化合物含有5种官能团C1mol化合物在一定条件下最多能与7molH2发生加成反应D能与溴发生取代和加成反应(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。2CH3CH=,sdo4()CH22ROH2COO22CH3CH=,sdo4()CHCOOR2H2O化合物与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为_；反应类型是_。(3)丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH4COCH3CHO(A)BCH3CH=CHCOOH(D)E已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2OB中官能团的名称为_。E的结构简式为_。试剂C可选用下列中的_。a溴水b
5、银氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2悬浊液B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_。9羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：102018全国卷，36近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合
6、成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。课时作业38烃的含氧衍生物1答案：D2解析：A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反
7、应，D不能发生消去反应。答案：C3解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应(与COOH反应1mol，与酚酯基反应2mol)，D错误。答案：C4解析：根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误；1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基
8、又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。答案：C5解析：糠醛结构不对称，含4种H，则核磁共振氢谱有4组吸收峰，A项错误；糠醛中含有2个碳碳双键、1个CHO，均能与氢气发生加成反应，则1mol糠醛可与3molH2发生加成反应，B项正确；糠醛含碳碳双键和CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；糠醛含CHO，可与苯酚发生缩聚反应，生成，D项正确。答案：A6解析：A错：汉黄芩素的分子式为C16H12O5；B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应；C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量最多2mol；D错：分子中碳碳双
9、键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。答案：B7解析：己烯雌酚的分子式为C18H20O2，反应中应生成10molH2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，碳碳双键能与Br2发生加成，故反应中最多可以消耗5molBr2，C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。答案：B8解析：(1)A项，中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1mol该有机物中含有2mol苯环和1m
10、ol碳碳双键，能与7molH2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解反应，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH=CHCOORNaOHCH3CH=CHCOONaROH，发生水解反应或取代反应；(3)根据信息，B的结构简式为CH3CH=CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH=CHCOOCH3；BD发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性
11、高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH=CHCHO。答案：(1)CD(2)CH3CH=CHCOORNaOHCH3CH=CHCOONaROH水解反应(取代反应)(3)碳碳双键、醛基CH3CH=CHCOOCH3bdnCH3CH=CHCHO9解析：(1)根据A到B的条件，确定是硝化反应，B到C是硝基发生还原反应，都不影响碳原子数，所以A碳原子数为6，故A为苯；B的官能团为硝基。(2)根据D的分子式C6H6O2，不饱和度为4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结构，而C中有两个氨基，
12、故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反应。(3)E是分子式为C4H8O2的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇发生连续氧化先制乙酸，然后发生酯化反应，制得乙酸乙酯。(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到OC2H5，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基。(5)D中有两个酚羟基，F中有羰基，故D与F第一步发生信息反应1羰基与酚羟基邻位H加成，得到中间产物1；中间产物1的侧链
13、必有醇羟基，根据最终产物，发现羟基发生消去反应，得到具有双键的中间产物2；中间产物2中侧链有酯基，与其邻位酚羟基发生信息反应2酯交换，得到羟甲香豆素，并有一分子乙醇脱出。从而倒推出中间产物2结构为：；倒推出中间产物1的结构为：；从而D与F的结构也能确定。答案：(1)硝基(2)取代反应(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O、2CH3CHOO22CH3COOH、CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O10解析：(1)CH3CCH的名称为丙炔。(2)CH3CCH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2CCH(B)，ClCH2CCH与NaCN在加热条件下发生取代反应生
14、成HCCCH2CN(C)，即BC的化学方程式为ClCH2CCHNaCNHCCCH2CNNaCl。(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HCCCH2CN水解后生成HCCCH2COOH，HCCCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HCCCH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。(6)F为，其与在CrNi催化下发生偶联反应生成。(7)根据题设条件可知，X中含有2个CH3、1个碳碳三键、1个酯基、1个CH2，则符合条件的X的结构简式如下：答案：(1)丙炔(2)CHCCH2ClNaCNCHCCH2CNNaCl(3)取代反应加成反应(4)CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基