1、第五讲有机合成与推断近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。(1)有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。突破口一：特殊颜色、特殊状态、特殊气味等物理性质。突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。(2)有机合成题的解题思路目标有机物的判断首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。目标有机物的拆分根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，
2、找出官能团引入、转换的途径及保护方法。思维方法的运用找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。范例审题指导(18分)已知：RCH=CHOR(烃基烯基醚)ROHRCH2CHO，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目之比为341。与A相关的反应如图所示：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_，A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔( 4)的合成路线流程图
3、(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：_。(6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式：_。1设A的分子式为C3nH4nO36n4n16176，n42B为醇，C为醛，其结构简式分别为CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO，D为CH3CH2COONH43结合信息，推出A的结构简式为4采用正向思维判断官能团的转化：RCH2CHORCH2CH2OHRCH=CH2评分细则(1)写成C12OH16不得分。(2)正丙醇或1丙醇均得分；A的结构简式写成不得分。(3)漏写“”或“”扣1分。(4)写成不得分。(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。(6)漏写反应条件
4、扣1分。得分技巧(1)读题要求：坚持三读：泛读，明确有几个条件及求解的问题。细读，圈出关键字、关键词，把握数量关系。精读，深入思考，挖掘隐含信息，尤其是图像、图表中的信息。(2)做题要求：看准题目要求，不要答非所问。卷面整洁规范，不要潦草从事。遇难而过，不要强攻拦路虎。(3)心理要求：“我易人易不大意，人难我难不畏难”向细心要分数。9.F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积之比为_。(2)C物质的官能团名称为_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)
5、。(4)写出反应的化学方程式：_；_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3答案：(1)43232(2)羟基、羧基(3)(4) (5) 题型九有机合成与推断1(2015高考命题研究专家原创卷)聚乙烯醇肉桂酸酯X()广泛用于制备集成电路、电子元件的光刻工艺。下面是聚乙烯醇肉桂酸酯的一种合成路线：已知：(1)反应是加聚反应，B的结构简式为_。(2)的反应类型为_；E的化学名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)化合物E可由甲苯经过下列
6、两步反应制得：反应的化学方程式为_，反应的试剂为_。(5)反应除生成D外，还生成一种有机化合物，该化合物酸化后得有机化合物H，H的某种同分异构体的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为211，则该同分异构体中含有的官能团为_。(6)能发生银镜反应且只有一种官能团的G的芳香族同分异构体共有_种。解析：(1)反应是加聚反应，则由C逆推可知B为CH2=CHOOCCH3。(2)反应为酯的水解反应，即取代反应。E为苯甲醇，反应为氧化反应。(3)反应为酯化反应。(4)反应是甲苯在光照条件下与氯气发生的取代反应，W为，反应为卤代烃的水解反应。(5)反应除生成D外，还生成CH3COONa，酸化得有机化合物H：
7、CH3COOH，其同分异构体HOCH2CHO的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为211，HOCH2CHO中的官能团是醛基和羟基。(6)G的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应且只有一种官能团，可知其同分异构体中有2个醛基。若苯环上有3个取代基(2个醛基、1个甲基)，则有6种同分异构体；若苯环上有2个取代基(CHO、CH2CHO)，则有3种同分异构体；若苯环上只有1个取代基，则符合条件的同分异构体为。综上共有10种同分异构体。2(2015陕西宝鸡高三质量检测)有机物A可用于制备药物阿司匹林M，可发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去，小括号内为各物质的化学式)。请回答下列问题：(1)1
8、mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠_mol。(2)有机物B中含有官能团的名称为_。(3)以有机物为原料，经过消去反应_酸化反应可制得有机物C(填相应的有机反应类型)。(4)写出下列反应方程式：有机物C被O2氧化生成有机物D：_；有机物E制得有机物F：_。(5)M的结构简式为_。(6)满足以下条件的M的同分异构体有_种；苯环上只含有两个侧链能发生水解能发生银镜反应含氧原子的官能团不超过2个写出其中能与NaHCO3反应的同分异构体的结构简式：_(任写一种)。3(2015江西八所重点中学高三联考)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下：A的苯环上有两个取代基，它们的位置相邻在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色芳香烃F的相对分子质量介于90100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水R1COOHRCH2ClR1COOCH2RHCl回答下列问题：(1)A的化学名称是_，由C生成D的化学方程式为_。(2)由F生成G的化学方程式为_，反应类型为_。(3)H的结构简式为_。(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，又可发生银镜反应的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为12221的结构简式是(任写一种即可)_。答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)