1、专题三有机化合物的获得与应用第一单元 化石燃料与有机化合物第2课时 烷烃课时作业01课前自主学习02课堂互动探究03随堂基础巩固一、烷烃1烷烃的概念烃分子中的碳原子之间只以结合成链状，剩余价键均与结合，使每个碳原子的化合价都达到。这样的烃叫做也称为烷烃。单键氢原子饱和饱和烃2烷烃的结构特点(1)烷烃分子里碳原子间都以相连接，每个碳原子最多能以个共价单键与其他碳(或氢)原子相连接，如乙烷和丙烷的结构式分别为。单键四(2)烷烃都是结构，碳原子不在一条直线上。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。(3)碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数4)的碳链形状可以改变。链状3烷烃的性质(1)物理性质随分子
2、中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐，相对密度逐渐。常温下，碳原子数小于或等于 4 时，均为态(新戊烷常温下也为态)。烷烃水而有机溶剂(填“不溶于”或“易溶于”)。当碳原子数相同时，一般支链越，沸点越低。如沸点：正丁烷异丁烷、正戊烷异戊烷新戊烷(填“”“(2)化学性质烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：烷烃通常较，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与、发生反应。在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成和。在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧会越来越不充分，燃烧火焰更，甚至伴有；烷烃的燃烧通式为。稳定强酸强碱CO2H2O明亮黑烟CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O在条件下，烷烃
3、与 Cl2、Br2 等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。一元取代表示如下：CnH2n2X2光CnH2n1XHX。光照4习惯命名法(1)当碳原子数(N)10 时，用表示；若 N10，用数字表示。如：C8H18 命名为，C18H38 命名为。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸辛烷十八烷(2)当碳原子数(N)相同时，用来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为，正、异、新正戊烷三、同分异构体1同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但具有不同的现象。(2)同分异构体：具有的化合物互称为同分异构体。2两化合物互为同分异构体的必备条件(1)两
4、化合物的分子式相同。(2)两化合物的结构不同，即分子中原子的连接方式不同。分子式结构同分异构现象探究点一 烷烃的结构和性质1烷烃的组成和结构(1)烷烃分子里只含有 C、H 两种原子。(2)烷烃分子是只有碳碳单键和碳氢键的链状烃。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。(3)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。(4)烷烃的通式为 CnH2n2(n 为正整数)，符合其通式的烃一定是烷烃。(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数相对分子质量也一定为偶数。(6)烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在一条直线上
5、，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数4)的碳链形状可以改变。2烷烃的表示方法(以乙烷为例)种类实例含义应用范围分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质的组成最简式(实验式)CH3表示物质组成的各元素原子间最简整数比的式子有共同组成的物质种类实例含义应用范围电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子多 用 于 表示离子型、共 价 型 的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能表示分子中原子的结合或排列顺序，但不能表示空间构型多用于研究有机物的性质种类实例含义应用范围结构简式CH3CH3结
6、构式的简便写法，着重突出结构特点由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构简式表示球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体构型)种类实例含义应用范围比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序3.烷烃的性质(1)物理性质烷烃的物理性质随 C 原子个数的增多呈现规律性的变化：递变性烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加烷烃的熔、沸点逐渐升高碳原子数4 的烷烃在常温常压下是气体，其他烷烃(除新戊烷)在常温常压下是液体或固体烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低相似性烷烃不溶
7、于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃的密度均小于 1 gcm3析规律：碳原子数相同时，一般支链越多，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。(2)化学性质：烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：稳定性烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应氧化反应在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往燃烧起来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟烷烃的燃烧通式为CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O取代反应在光照条件下，烷烃与 Cl2、Br2 等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类更多的有机物和相应的卤化氢
8、气体。一元取代表示如下：CnH2n2X2光照 CnH2n1XHX【例 1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是()在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4 溶液的紫色褪去 分子通式为CnH2n2 的烃不一定是烷烃 所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A BCDC【思路分析】烷烃的化学性质与 CH4 相似，光照条件下只能与气态卤素单质发生取代反应，与卤素单质的水溶液不发生反应，液态烷烃(如己烷)只能萃取溴水中的 Br2。【解析】烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较
9、稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性 KMnO4 溶液)反应，也不能使溴水褪色，说法不正确；因分子通式 CnH2n2 中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式 CnH2n2 的有机物一定是烷烃，说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，说法正确。下列关于烷烃的说法正确的是()A丙烷(C3H8)发生取代反应生成的 C3H7Cl 的结构只有一种B丙烷分子中 3 个碳原子在一条直线上C分子中含有 7 个碳原子的烷烃在常温下为液态D烷烃分子为直链式结构，不可以带支链C解析：A 项中 C3H7Cl 有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B 项中 C3H8 分子中的 3 个碳
10、原子呈 V 形，不在一条直线上；D 项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。探究点二 同系物的判断1判断标准“同类不同碳”2正确理解(1)结构相似结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连成链状，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如和 CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。如 CH4 与 CH2=CH2，二者组成元素均为 C、H，但不互为同系物。结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立
11、。如 CH2=CH2(乙烯)和(环丙烷)，二者均符合通式 CnH2n，但不互为同系物。(2)组成上相差 n 个 CH2 原子团同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差 14n，n1)。3判断方法两化合物互为同系物的必备条件有三：(1)同通式、同类物；(2)结构相似；(3)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。判断同系物时要注意以下两种情况：根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2
12、属于同分异构体。组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。如：C2H4 与 C3H6 的最简式相同，C、H 的质量分数相同，但 C2H4 只能为 CH2=CH2，而 C3H6 若为时不是同系物。1CH2=CHCH3 和的组成相同，二者中哪一个与 CH2=CH2 互为同系物？由此判断：分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物一定是同系物吗？提示：与 CH2=CH2 互为同系物的是 CH2=CHCH3，因为 CH2=CH2 和 CH2=CHCH3 分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差 1 个 CH2 原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可
13、知分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。2CH3CH2CH2CH3 与是否属于同系物？为什么？提示：不是。因为同系物在分子组成上必须相差 1 个或若干 个 CH2 原 子 团，一 定 具 有 不 同 的 分 子 式。而CH3CH2CH2CH3 与分子式相同，属于同分异构体。【例 2】下列关于同系物的说法中，错误的是()A同系物具有相同的最简式B同系物能符合同一通式C同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个 CH2原子团D同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化A【解析】结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同
14、的最简式，A 错误，B 正确；相邻同系物组成上相差一个 CH2 原子团，C 正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D 正确。下列各组物质中一定互为同系物的是()AC3H4 C5H8BC3H8 C5H12CCH3CH2CH2CH3 DC2H5Cl C3H6Cl2B解析：C3H4 和 C5H8 符合通式 CnH2n2，但可能不是同一类物质，A 错误；C3H8 和 C5H12 符合通式 CnH2n2(n0)，属于烷烃，组成上相差 2 个 CH2 原子团，属于同系物，B 正确；C 项中两种分子都符合通式 CnH2n2(n0)，属于烷烃，分子式相
15、同，属于同分异构体，C 错误；D 项中两种分子含有不同个数的氯原子，结构不相似，不属于同系物，D 错误。探究点二 同分异构体的判断和烷烃同分异构体的书写 1.同分异构体的判断标准“一同一异”(1)判断标准的“一同”，即分子式相同。可理解如下：分子式相同一定具有相同的组成元素，反之，不一定成立。如 CH4、C3H8 组成元素均为 C、H，显然二者不是同分异构体。分子式相同一定具有相同的相对分子质量，反之，不一定成立。如 C2H4、N2 的相对分子质量均为 28，但二者不是同分异构体。分子式相同各元素的质量分数一定分别相同，反之，不一定成立。如 C2H4、C3H6 分子中 C、H 的质量分数均分别
16、相同，但二者不是同分异构体。(2)判断标准的“一异”，即结构不同。可理解如下：原子或原子团的连接顺序不同。原子的空间排列不同。2等效氢原子法判断同分异构体数目的基本思路如果要判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察该烃的结构是否具有对称性，明确其中的等效氢原子：连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的 4 个氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。有几种不同的等效氢原子，其一元取代物就有几种。如：有两种等效氢原子，一元取代物就有两种。一般来说，结构高度对称的烷烃有以下一些值得注意的地方：3烷烃同分异构体的书写：烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物
17、同分异构体的书写的基础。由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构)，其书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的同分异构体。烷烃的同分异构体的书写技巧如下：减链法 两注意选择最长的碳链作为主链找出中心对称线三原则对称性原则有序性原则互补性原则四顺序主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间以 C6H14 为例(为了简便，在所写结构式中删去了 H 原子)：将分子中全部碳原子连成一条直链。CCCCCC从母链的一端取下一个 C 原子，依次连接到剩余的含 5个 C 原子的主链上，即得到多个带有甲基的同分异构体骨架。注意
18、：不能连接在端位，不能重复，要考虑对称性。若再从母链上取下更多的 C 原子，其连接方式均与上面的连接重复。因此，C6H14 有 5 种同分异构体。1CH3CH=CH2 与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。2丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示：丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有四种，它们分别是 CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CCl
19、CH3。【例 3】同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。CH4 和 CH3CH2CH3；金刚石与石墨；氕、氘与氚；16O、17O 和 18O；乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)；氧气(O2)与臭氧(O3)；和 C(CH3)4。类别同位素同系物同素异形体 同分异构体组号【思路分析】1.关于同分异构体的判断首先看分子式，然后看结构。结构不同要从两个方面理解：一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。2关于同分异构体的考查常与同位素、同素异形体、同系物相结合，解题关键是抓住同位素、同素异形体
20、、同分异构体、同系物的研究对象和概念的关键词。【解析】解答此题首先要对物质进行分类：都属于单质，所以属于同素异形体；都属于原子，所以属于同位素；都属于有机物，结构相似(都属于烷烃)，碳原子个数不同(中分别为 4 个碳原子、5 个碳原子；中分别为 1 个碳原子、3 个碳原子)，所以分别属于同系物；中分子式相同，中结构不同，属于同分异构体，结构相同，是同种物质不同的表示方法。下列几组物质中，互为同位素的有，互为同素异形体的有，互为同系物的有，互为同分异构体的有，属于同种物质的有。O2 和 O335Cl 和 37ClCH3CH3 和 CH3CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 和CH3
21、CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH3(CH2)2CH3 和(CH3)2CHCH3CH3CH(CH3)CH3 和 CH(CH3)3解析：是氧元素的两种单质，互为同素异形体；是氯元素的两种不同原子，互为同位素；中乙烷与丙烷互为同系物；中两种分子均为烷烃，碳原子数不同，互为同系物；均属于同种物质；中分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。1下列说法正确的是()A烷烃的通式为 CnH2n2，随 n 的增大，碳元素的质量分数逐渐减小B互为同分异构体C丙烷的比例模型为D分子式为 C2H6 和分子式为 C5H12 的烷烃的一氯代物的数目可能相同D解析：随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A
22、项错误；和的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B 项错误；丙烷的球棍模型为，C 项错误；CH3CH3 的一氯代物只有 1 种，C5H12 有 3 种同分异构体，其中的一氯代物只有 1 种，D 项正确。2下列有机物的一氯取代物中，其同分异构体有 3 种的是()CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)3CCH2CH3CH(CH2CH3)3(CH3)2C(CH2CH3)2(CH3)2CHC(CH3)3(CH3)3CC(CH3)3ABCDA解析：本题主要考查对一氯取代物同分异构体的判断，按等效氢原子法分析如下：CH3 CH2 CH2 CH2 CH3；(一氯取代物有 3 种)(一氯取代物有 3 种)(
23、一氯取代物有 3 种)(一氯取代物有 3 种)(一氯取代物有 3 种)(一氯取代物只有 1 种)3丁烷(化学式为 C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是()A在常温下，C4H10 是气体BC4H10 与 CH4 互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物D4在 1.01105 Pa 下，测得的某些烷烃的沸点见下表，据表分析，下列选项正确的是()物质名称沸点()正丁烷 CH3(CH2)2CH30.5正戊烷 CH3(CH2)3CH336.0异戊烷 CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷 C(C
24、H3)49.5正己烷 CH3(CH2)4CH369.0 DA在标准状况时，新戊烷是气体B在 1.01105 Pa,20 时，C5H12 都是气体C烷烃随碳原子数的增加，沸点降低DC5H12 随着支链的增加，沸点降低解析：据表中信息知在 1.01105 Pa 下，新戊烷的沸点为9.5，所以在标准状况下不是气体，而在 20 时，正戊烷和异戊烷也不是气体，所以 A、B 均错；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高，C 错；C5H12 随支链的增加，沸点降低，D 正确。5下列说法中错误的是()化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同
25、，它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似AB只有C只有D只有A解析：互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，但反之不成立，错误；同系物的前提是结构相似，不能保证这点，错误；C2H4 与 C3H6 具有相同的最简式，当然碳、氢的质量分数相同，但 C2H4 只能为 CH2=CH2，而 C3H6 若为时，二者不是同系物，错误；同分异构体之间物理性质有差别，若为同一类物质，化学性质相似，若为不同类物质，则化学性质不同，错误。6现有下列 6 种有机物：CH2=CH2 CH3CH2CCHCH3CCCH3 CH3COOC2H5 CH3CH2CH3请回答：(1)其中不
26、属于烃类的是 (填序号，下同)；(2)其中属于烷烃的是 ；(3)其中与互为同系物的是 ；(4)其中与互为同分异构体的是 。解析：只含 C、H 两种元素的有机物属于烃；分子式符合通式 CnH2n2(n1)的烃属于烷烃；结构相似，分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的物质互为同系物；分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体。7写出下列各烷烃的分子式：(1)烷 烃 A 在 同 温 同 压 下 蒸 气 的 密 度 是 H2 的 43倍。(2)烷烃 B 的分子中含有 200 个氢原子。(3)1 L 烷烃 C 的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下 15 L 的水蒸气。(4)0.1 mol 烷烃 E 完全燃
27、烧，消耗标准状况下的 O2 11.2 L。C6H14C99H200C14H30C3H8解析：(1)M2 g/mol4386 g/mol，所以 14n286，n6，即该烷烃的分子式为 C6H14。(2)由 CnH2n2 得 2n2200，n99，该烷烃的分子式为C99H200。(3)由 1 L 烷烃完全燃烧产生同条件下的 15 L 水蒸气可知其分子中应含有 30 个氢原子，则其分子式为 C14H30。(4)0.1 mol 烷烃完全燃烧消耗 O2 为11.2 L22.4 L/mol0.5 mol。所以3n125，n3，即 E 的分子式为 C3H8。温示提馨请 做：课时作业 17PPT文稿（点击进入）