1、高考资源网() 您身边的高考专家第2课时酯记一记探一探酯的性质1什么样的酯能发生银镜反应呢?提示甲酸某酯中含有醛基,能发生银镜反应。2酯在碱性条件下水解程度大,还是酸性条件下水解程度大?提示酯在碱性条件下水解程度大,该反应为不可逆反应。3所有的酯都可以发生水解吗?提示酯有酯基都可以水解。判一判判断正误(对的在括号内打,错的在括号内打)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。()(2)甲酸、甲酸某酯能发生银镜反应。()(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。()解析:羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(4)酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。()解析:酯在碱性条件下水解不可逆
2、。(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()解析:CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COOH和C2HOH。练一练1.电视剧活色生香向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是()A用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,制成香水B炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香C用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯解析:A项,用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,是因为酒精是有机物,酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度,这利用的是萃取原理,属于物理性质,故
3、A错误;B项,料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质,因此可以使菜更香,此属于羧酸与醇的性质,不是酯类的性质,故B错误;C项,酯类水解反应为吸热反应,此为酯类的化学性质,故C正确;D项,闻到水果的香味,是由于分子是不断运动的,与化学性质无关,故D错误,故选C。答案:C2某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()A甲酸丙酯 B甲酸乙酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯解析:饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量,即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量,甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项B正确。答案
4、:B3水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是()A丁酸乙酯的结构简式为B它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D它与乙酸乙酯是同系物解析:丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到,酯在碱性条件下水解更彻底,根据同系物定义可知,它与乙酸乙酯互为同系物。答案:B4有机物具有下列性质:能发生银镜反应,滴入石蕊溶液不变色,加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的()A甲酸乙酯 B乙酸甲酯C乙醛 D甲酸解析:有机物能发生银
5、镜反应,分子中含有醛基(CHO),排除B选项;滴入石蕊溶液不变色,说明不含有羧基(COOH),排除D选项;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失,说明能与NaOH溶液发生反应,排除C选项。因此正确的答案为A。答案:A知识点一 酯的概述1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是()A羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水,酯均难溶于水解析:只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2,A错误;低级羧酸的酸性比碳酸强,C错误;硬脂酸难溶于水,D错误。答案:B知识点二 酯的化学性质2.下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确
6、的是()A分子式为C12H16O2B有3种不同结构的苯乙酸丁酯C既能发生加成反应,又可发生取代反应D在酸、碱溶液中都能发生反应解析:A项,苯乙酸丁酯为,分子式为C12H16O2,故A正确;B项,苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯,其分子结构为,因丁基(C4H9)有四种,所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体,故B错误;C项,苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应,故C正确;D项,酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应,故D正确;故选B。答案:B3某中性有机物,在酸性条件下可以发生水解,生成相对分子质量相同的A和B,A是中性物质,B可以与碳酸钠反应放出气体
7、,此有机物是()ACH3 COOC3H7 BCH3COOC2H5CCH3COONa DCH3CH2Br解析:解答本题的关键应抓住:此物质是酯;如何使水解生成的羧酸和醇的相对分子质量相等。对于饱和一元酸和一元醇,当醇比羧酸多一个碳原子时,两者的相对分子质量相等。答案:A41 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为()A5 mol B4 molC3 mol D2 mol解析:该分子中存在两个 (酯基),每摩尔酯基水解时,生成酚钠和羧酸钠,消耗2 mol NaOH,故该有机物消耗NaOH的物质的量为1 mol22 mol5 mol。答案:A5实验室制乙酸乙酯1 mL后,沿器
8、壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL,这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,叙述正确的是()A石蕊层仍为紫色,有机层无色B石蕊层为3层环,由上而下呈红、紫、蓝3种颜色C石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色D石蕊层为3层环,由上而下呈蓝、紫、红3种颜色解析:石蕊溶液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间,石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色,石蕊与乙酸乙酯层接触的部分,由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸,显红色,石蕊中间层显紫色。答案:B知识点三 酯的鉴别与除杂6.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:有银镜
9、反应;加入新制的Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解;与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸 B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯,可能有甲醇 D几种物质都有解析:有银镜反应现象说明至少含有甲酸乙酯、甲酸中的一种,但是加入Cu(OH)2后沉淀不溶解说明无甲酸,则必有甲酸乙酯。甲醇、乙醇是否存在无法确定。故说法正确的应是C。答案:C7除去乙酸乙酯中乙酸杂质,下列方法可行的是()A加乙醇、浓H2SO4,加热B加NaOH溶液,充分振荡后,分液C直接分液D加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液解析:A项加乙醇、浓H2SO4,加热,使乙酸发生酯化反应转化为
10、乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,无法彻底除去乙酸;B项加NaOH溶液,认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后,溶液分层,可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,从而将乙酸乙酯也消耗掉;C项乙酸乙酯与乙酸不分层,不能直接分液;D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后,溶液分层,乙酸乙酯不溶于水,分液可以得到乙酸乙酯。答案:D综合考查 酯的同分异构体8.邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个是酯基,它们
11、分别为答案:B9某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的结构可能有()A4种 B3种C2种 D1种解析:A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH(CH3)2。答案:C基础达标1某醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C23H42O。与酸反应生成的一种酯的分子式为C31H56O2。生成这种酯的酸是()AC6H5CH2COOH BC6H5COOHCC6H13COOH DC7H15COOH解析:根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”,结合原子守恒计算得到合成这种酯的酸的分子式为C31H56O2H2OC23H42O=C8H16O2,分子式满
12、足C8H16O2的只有D选项中的C7H15COOH,故选D。答案:D2已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析:由题意可知,B为饱和一元醇,A为羧酸,且A能发生银镜反应,则A为甲酸,所以B为戊醇,能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子,即具备CH2OH的结构,所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数,有4种,答案选B。答案:B3乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关该物质的说法:该有机物属于
13、酯该有机物的分子式为C11H18O21 mol该有机物最多可与2 mol H2反应 能发生加成、取代、氧化、加聚反应 在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH其中正确的是()A B C D解析:乙酸橙花酯属于不饱和酯,分子式为C12H20O2,分子中含有两个和一个,1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应;在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH;该有机物可以发生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反应。答案:A4分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种
14、 B28种C32种 D40种解析:因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。先讨论酸和醇的数目:酯 酸的数目醇的数目HCOOC4H91种4种CH3COOC3H71种2种C2H5COOC2H51种1种C3H7COOCH32种1种共计5种8种从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可形成的酯共计:5840种。答案:D5互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量分别是()A2 mol、2 mol B3 mol、2 molC3 mol、3 mol D5 mol、3 mol解析:对
15、比甲、乙两种物质的结构,二者均含有一个羧基和一个酯基,但甲中的酯基为酚酯基,其水解过程中消耗的NaOH的物质的量是一般酯基的2倍,故1 mol甲消耗3 mol NaOH,而1 mol乙消耗2 mol NaOH。答案:B6甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中,若氧元素的质量分数为30%,那么氢元素的质量分数为()A10% B15%C20% D无法确定解析:三种酯均符合通式CnH2nO2,即C:H1:2,若氧元素质量分数为30%,则C、H两元素的质量分数之和为70%,故H的质量分数为70%10%。答案:A7如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:在上述实验过程中,所涉及的三次分
16、离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液D分液蒸馏结晶、过滤解析:由流程图可知为分液,得到A为乙酸钠与乙醇的混合溶液,再经蒸馏得乙醇,B为CH3COONa溶液,最后再经硫酸酸化,蒸馏得乙酸,C为Na2SO4溶液。答案:B8要将完全转化为,正确的方法是()A与足量稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液B与足量NaOH溶液共热后,再加入足量稀硫酸C与足量NaOH溶液共热后,再通入足量CO2D与足量稀硫酸共热后,再加入金属钠解析:A、D项最终均得到,B项最终得到,C项转化路线为答案:C9琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是()A该物质的化学式为C8H14O4B不
17、溶于水,比水密度小C琥珀酸又叫做丁二酸D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸解析:琥珀酸乙酯的结构简式可改写为,据此分析,A正确。根据酯的通性分析,B正确。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物,则琥珀酸又叫做丁二酸,C正确。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸转化为琥珀酸钠。答案:D10结构简式为的有机物分子1 mol,与NaOH溶液混合,并水浴加热,完全反应后,消耗NaOH的物质的量为()A1 mol B2 molC3 mol D4 mol解析:该有机物水解所得产物分子中含有1个羧基和1个酚羟基,所以1 mol该有机物水解最终消耗NaOH的物质的量为2
18、 mol。答案:B11某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。(1)X中所含的官能团是_(填名称)。(2)写出符合题意的X的结构简式:_。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,写出下列反应的化学方程式:Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应:_。W与新制Cu(OH)2反应:_。(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有_种。解析:(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物,结合分子式,知X属于酯类。(2)生成的醇Y能氧化为醛,则Y的结构中含有CH2OH原子团,所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
19、HCOOCH2CH2CH33种。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则Y为CH3CH2OH,Z为CH3COOH,W为CH3CHO。(4)X的同分异构体能使石蕊变红色,则应为羧酸,根据羧酸的结构特点,共有2种。答案:(1)酯基(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(4)212四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2,把它们分别进行实验并记录现象如下:NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A发生中和反应不反应溶解放出氢气B不反应有银镜
20、出现有红色沉淀放出氢气C发生水解反应有银镜出现有红色沉淀不反应D发生水解反应不反应不反应不反应则四种物质的结构简式分别为A_,B_;C_;D_。解析:能发生中和反应的只能是羧酸,所以A为CH3CH2COOH;能发生水解反应的为酯,则C、D为酯;能发生银镜反应的应含有CHO,则B、C含CHO,故C为HCOOCH2CH3,D为CH3COOCH3,B含有CHO,且能与Na反应产生H2,应含有OH,则B是羟基醛,其可能的结构简式为HOCH2CH2CHO或。答案:CH3CH2COOHHOCH2CH2CHO或CH3CHOHCHOHCOOC2H5CH3COOCH3能力达标13.某分子式为C10H20O2的酯
21、,在一定条件下可发生下图所示转化过程:请回答下列问题:(1)试剂A是_。(2)符合上述条件的酯的结构有_种,请写出相应的酯的结构简式。解析:酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E,可知C应是水解产生的醇,E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物,由此可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的C、H原子组成,可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数,且其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH,而丁基有4种同分异构体,根据酯分子结构的对称性,符合上述条件的酯的结构只有4种。答案:(1)
22、NaOH溶液(2)4CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、(CH3)3CCOOCH2C(CH3)314茉莉花是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:(1)写出反应的化学方程式:_。(2)反应的反应类型为_。(3)C的结构简式为_。(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种):_、_。(5)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。解析:乙醇催化氧化为A(乙醛):2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O;乙醛进一步催化氧化得B(乙酸):2CH3CHOO22CH3COOH,原子利用率为100%;在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应: 即C的结构简式为;显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。答案:(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)取代(酯化)反应(3) (4) (5)- 13 - 版权所有高考资源网