1、课程标准 1.了解乙烯和苯的主要性质。2了解苯的衍生物在化工生产中的重要作用。考点展示1.乙烯加成反应的应用(鉴别、除杂、制备等)。2苯与甲苯的硝化反应。3有关烷烃、烯烃燃烧的计算。一、石油分馏裂化裂解原料经脱水、脱盐处理的石油长链烃原理利用石油中各种烃的沸点不同，通过加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃采用比裂化更高的温度使长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃产品石油气、汽油、煤油、柴油、蜡油、润滑油、重油等轻质液体燃料，特别是辛烷短链不饱和烃特点各馏分均为混合物，属于物理变化有新物质生成，属于化学变化有新物质生成，属于化学变化
2、想一想1为什么不能用裂化汽油从碘水中萃取单质碘？提示：裂化汽油中含有不饱和烃，能与卤素单质发生加成反应，故不能用它从碘水中萃取单质碘。二、乙烯1分子组成与结构2.物理性质颜色状态：，气味：，溶解性：，密度：比空气。无色稍有气味难溶于水稍小3化学性质有关反应方程式如下：4用途(1)化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。(2)用作植物生长调节剂。想一想2乙烷与氯气发生取代反应，乙烯与氯化氢发生加成反应都能得到一氯乙烷，要制取纯净的一氯乙烷，哪种方法更合理？提示：乙烯与氯化氢加成更合理。因为乙烷与氯气发生取代反应得到的是多种氯代乙烷的混合物。三、煤1煤的组成2煤的干馏(1)定义：将煤加强热使其分解的过
3、程。(2)产物：主要有等。隔绝空气炉煤气、煤焦油、焦炭四、苯1组成与结构2物理性质3.化学性质苯使溴水退色，被酸性KMnO4溶液氧化，能发生取代反应。颜色气味状态密度溶解性挥发性毒性无色特殊气味液体比水小难溶于水易挥发有毒不能不能(1)取代反应苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为：4苯的用途(1)重要的有机化工原料。(2)常用作有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。5苯的危害油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒，能造成空气污染。考点一 甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2结构特点碳原子的化合价已达“饱
4、和”(双键)，碳原子的化合价未达“饱和”苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键甲烷乙烯苯取代反应 卤代能与卤素、硝酸等发生取代反应加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX等发生加成反应氧化反应KMnO4酸性溶液不退色KMnO4酸性溶液退色KMnO4酸性溶液不退色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不退色或KMnO4酸性溶液不退色溴水退色或KMnO4酸性溶液退色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色灵犀一点：可以用溴水(或酸性高锰酸钾溶液)鉴别乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯杂质只能用溴水，而不能
5、用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯与KMnO4反应时会生成CO2气体，从而在甲烷中引入新的杂质。【案例1】人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式_，苯不能使溴水退色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解
6、释下列_事实(填入编号)。a苯不能使溴水退色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。【解析】根据苯的特殊结构及其易取代、难加成的性质去推理。(1)首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充叁键和氢可得到不同结构的异构体；苯的硝化、溴代等均属于取代反应。(2)从脱氢角度分析，由1,3环己二烯脱氢应吸热，而实际过程放热，说明1,3环己二烯的能量高于苯，即苯比1,3环己二烯稳定。(3)若存在单双键交替结构：苯能使溴水退色，且为两种不同的物质。(4)由以上事实表明苯分子中的碳碳键应是介于单、双键之间的特殊键。【答案】(2)稳定(3)a、d(4
7、)介于单、双键之间的特殊键【规律技巧】结构决定性质，性质可反映结构。有机物的化学性质更是取决于它的分子结构。苯分子中碳原子之间的特殊键决定了苯分子化学性质的特殊性，苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，那么苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质。例如苯既能发生取代反应(易)，又能发生加成反应(难)。【即时巩固1】下面物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液退色又能因反应使溴水退色的是()甲烷 苯 聚乙烯 乙烯 乙烷A B C D【解析】乙烯既能使酸性高锰酸钾溶液退色又能因反应使溴水退色。【答案】C考点二 有机物的分离、提纯与除杂有机物的分离、提纯主要有两个特点：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指
8、定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先后顺序。1有机物的检验与鉴别的常用方法(1)根据溶解性的情况，大部分有机物都不溶于水，如酯类物质、苯等，而少数物质却易溶于水(或任意比互溶)，如乙醇、乙酸等，因此用水即能检出。(2)依据有机物的密度大小，如水与苯、酯类物质等。(3)依据燃烧现象不同，如能否燃烧、是否产生浓烟(烷烃、烯烃、炔烃之间的区别)、是否伴有气味(纤维素、蛋白质、塑料等的区别)等。(4)检查有机物的官能团，如烯烃中的双键用加溴水退色的方法来检验等。(5)特征反应：如淀粉遇碘变蓝等。2有机物的分离与除杂在有机物的分离与除杂中，有些直接可以通过萃取、分液、蒸馏、分
9、馏、水洗、气洗等操作就能顺利解决，有些还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应，最后不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如分离乙酸乙酯与乙酸(饱和NaHCO3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒精和水(蒸馏)等。灵犀一点：依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。【案例2】(2007宁夏理综)下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和NaHCO3溶液洗涤，分液、干燥、
10、蒸馏 除去CO2中少量的SO2：使气体通过盛饱和Na2CO3溶液的洗气瓶 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A B C D【解析】考查除去杂质的知识，要通过物质的物理或化学性质的不同，把杂质从混合物中分离或直接与其他物质结合。同时要考虑主要物质不能与所加试剂发生反应。乙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应；CO2在通入饱和的Na2CO3溶液时也要反应生成NaHCO3，所以错误。乙酸可以与NaHCO3溶液反应，而乙酸乙酯则不反应，且难溶于水，生石灰可以与乙酸生成离子化合物；蒸馏时只能蒸馏出沸点低的乙醇，离子化合物则绝对不能被蒸馏出，所以正确。【答案】B【规律技巧】除杂的基本原则：除去试样中
11、原有的杂质，主要组分不能消耗；不能引入新的杂质；除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。【即时巩固2】既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A通过足量的氢氧化钠溶液B通过足量的溴水C通过足量的酸性高锰酸钾溶液D通过足量的浓盐酸【解析】A项中通入足量的氢氧化钠溶液，乙烷和乙烯均不反应，所以无法区别；B项通过足量的溴水时，乙烯和溴水发生加成反应，使其退色，从而检验出是否含乙烯，同时也将乙烯吸收而除去，乙烷不反应，所以B项方法合理；C项将二者通过足量酸性高锰酸钾溶液时，乙烯被氧化，使紫色高锰酸钾溶液退色，能检验出是否含乙烯，但乙烯被氧化生成CO2，引入新的杂质，所以不能
12、用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯；D项通过足量的浓盐酸没有什么现象，达不到目的。【答案】B考点三 有机化合物分子的空间构型确定有机化合物分子的空间构型要以CH4、C2H4、C2H2、的空间构型为基础，三者的结构比较如下：名称甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6空间构型正四面体型 平面型直线型平面型键角10928120180120最多共平面的原子数36412灵犀一点：碳碳单键(CC)能够旋转，若CH3中的碳原子在某一平面上，可通过旋转碳碳单键，最多可使CH3上的一个氢原子落在该平面上，如CH3CHCH2中最多可有7个原子共平面。【案例3】(2008宁夏理综)在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯
13、四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A B C D【解析】本题涉及的四种有机物，其中苯分子中的12个原子在同一平面，由乙烯结构可知氯乙烯中6个原子在同一平面，而丙烯和甲苯中都含有CH3，由CH4分子的正四面体型结构可知，丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。【答案】B【规律技巧】确定有机化合物分子的共面、共线问题时，涉及的空间几何构型单元有(平面型结构单元)、CC(直线型结构单元)、C6H5(平面正六边形结构单元)、(四面体结构单元)。【即时巩固3】下列有机化合物分子中，所有原子一定在同一平面内的是()【解析】苯是平面型分子，所有原子均在同一平面。【答案】A因此，若生成的水为液态水
14、时，燃烧后气体的体积一定减小，且减小值只与烃中氢原子数目有关，而与碳原子数目的多少无关。考点四 烃燃烧的相关计算1在相同状况下烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)烃燃烧后生成的水为液态CxHy(xy4)O2xCO2y2H2O(l)1 xy4 xVV后V前(1y4)4时，V0(增大)，分子中氢原子数4的气态烃都符合。当y4时，V0(减小)，气态烃中只有C2H2符合。2烃完全燃烧耗氧量规律(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量规律由烃的燃烧通式CxHy(x y4)O2xCO2 y2 H2O 知，耗氧量由(x y4)决定。(xy4)值越大，消耗氧气的量就越多；若两种烃的(x y4)值相等，耗氧量就相同。
15、生成CO2的量由x值决定，生成水的量由y值决定。(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量规律1 mol C(12 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，所以质量相同的烃完全燃烧，w(H)越高，消耗O2的量越多，生成H2O的量越多，CO2量越少。灵犀一点：应用以上原理可以比较同量的烃完全燃烧时耗O2量的多少，但要特别注意两条原理的使用前提，同量指的是同质量还是同物质的量。【案例4】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物
16、质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在120、1.01105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。【解析】题中可用信息有：等质量，同状况、同体积，反应前后体积不变，三种有机化合物。解题时，充分利用题给信息，按化学方程式或物料守恒分析即可。(1)等质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的 yx 依次为 41、42、62，故CH4耗O2最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，(xy4)的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x y4 依次为1 44 2
17、,2443,2643.5，故C2H6耗O2最多。(3)n(CO2)n(C)1161、1282、1302，1282最大，故C2H4生成的CO2最多；n(H2O)n(H2)116 2、128 2、1303，1162最大，故CH4生成的H2O最多。(4)温度100 条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。【答案】(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4 CH4(4)CH4、C2H4【规律技巧】(1)利用烃类燃烧的化学方程式也可求算烃类分子式，解题时应注意：解题时常根据反应前后气体体积变化进行计算，此时应注意反应条件，100
18、 以上水为气态，100 以下水为液态。(2)解题时要善于总结，如燃烧前后气体体积变化与分子内碳原子数的关系，不同类的烃燃烧后生成CO2和水蒸气的体积关系；再如室温下为气态烃，则碳原子数小于等于4等。【即时巩固4】请回答下列问题：(1)将0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得3.36 L(标准状况下)CO2和3.6 g H2O。下列说法中正确的是()A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D可能有乙烷(2)两种气态烃以任意比例混合，在105 时1 L该混合烃与9 L氧气(过量)混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是()CH4、C2H4
19、 CH4、C3H6 C2H4、C3H4 C2H2、C3H6A B C D【解析】(1)根据题意可知：n(CxHy)n(CO2)n(H2O)0.1 mol3.36 L22.4 Lmol13.6 g18 gmol111.52，所以混合烃的平均分子式为C1.5H4，故混合烃中一定有CH4，另一种也是含有4个氢原子的烃(如C2H4、C3H4等)。(2)设混合烃的平均分子式为CxHy，则有：CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O105 时水为气态，据题意有：1xy4xy2，得y4。据题目所给的限制条件是两种气态烃以任意比例混合，所以只要分子中氢原子数等于4的烃混合就符合要求。【答案】(1)B(2)B