1、第38讲卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X。 (2)官能团是X(F、Cl、Br、I)。2卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点比同碳原子数的烷烃沸点高。互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。3卤代烃的化学性质(1)水解反应反应条件：强碱的水溶液，加热。C2H5Br与NaOH水溶液共热的反应方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。用RX表示卤代烃，其与NaOH水溶
2、液共热的方程式为RXNaOHROHNaX。(2)消去反应概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：强碱的醇溶液，加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为(以与NaOH的醇溶液为例)C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。用XCH2CH2X表示卤代烃，其与NaOH的醇溶液共热的化学方程式为2NaOHCHCH2NaX2H2O。4卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O
3、。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CHCHHClCH2=CHCl。5卤代烃对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。1判断正误，正确的画“”，错误的画“”，并指明错因。(1)可用水鉴别己烷和溴乙烷。()错因：_(2)C2H5Br在碱的水溶液中加热可生成CH2=CH2。()错因：卤代烃在碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇。(3)卤代烃CH3CH2CHCH3X发生消去反应的产物有两种。()错因：_(4)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()错因：CH3Br不能发生消去反应。(5)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃
4、中的氯、溴、碘元素。()错因：卤代烃在水溶液中不能电离产生X，不与AgNO3反应。(6)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，生成乙烯。2教材改编题(据人教选修五P43T2)由1溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2丁二醇，写出所需的化学方程式。_答案CH3CH2CH2CH2BrNaOHNaBrH2OCH3CH2CH=CH2考点卤代烃的重要化学性质解析卤代烃的水解反应(取代反应)是在强碱水溶液、加热的条件下，卤代烃中的X被水中的OH取代，生成醇，破坏的是键；卤代烃的消去反应是在强碱醇溶液、加热条件下，相邻的两个碳原子间脱去一个小分子HX生成含碳碳双键或碳碳
5、三键的不饱和化合物，破坏的键是。答案C1卤代烃水解反应的规律(1)反应条件：与强碱的水溶液共热。(2)多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(3)卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)n(NaOH)11。2卤代烃消去反应的规律(1)反应条件：与强碱的醇溶液共热。(2)三类不能发生消去反应的卤代烃a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如、等。c苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如。(3)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产
6、物。例如：(5)卤代烃消去反应中生成的不饱和烃中混有杂质乙醇，若用酸性KMnO4检验生成的不饱和烃要排除乙醇的干扰，若用溴水检验生成的不饱和烃则无需除杂。1下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A BC全部 D答案A2有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能发生消去反应的有_。(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。答案(1)(2)(3)考点卤代烃中卤素原子检验的实验探究解析利用Br与Ag生成淡黄色沉淀来证明1溴丙烷中有溴原子，需要把溴原
7、子转化为溴离子，先在NaOH溶液中加热发生水解反应，生成溴化钠，静置分层， 未水解的卤代烃在下层，取上层溶液，加适量HNO3，中和碱后，加入AgNO3生成淡黄色沉淀证明含溴元素，所以操作顺序为。答案A1检验卤代烃中卤素原子的方法RX2检验卤代烃中的卤素原子时应注意(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。(3)卤代烃发生消去反应的结构条件是。3某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是()A1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应B该有机物能使溴水褪色，也能使酸性K
8、MnO4溶液褪色C该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应答案C4已知(X代表卤素原子，R代表烃基)请回答下列问题：(1)分别写出下列物质的结构简式：B_、D_、E_、F_。(2)反应中，属于消去反应的是_(填反应数字代号，下同)，属于加成反应的是_，属于取代反应的是_。(3)反应的条件为_，反应的条件为_。(4)如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。(5)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)反应_反应_反应_答案(1) (2)(3)NaOH的醇溶液、加热NaOH水溶液、加热(4)(5) 考点卤代烃在有机合成的应用
9、解析(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。答案(1)加成反应环己烷(2) 消去反应(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯卤代烃在有机合成中的应用1卤代烃是联系烃和烃的衍生物的桥梁。2改变官能团的个数，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改变官能团位置，如CH2BrCH2CH2CH3。4进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常利用烯烃与卤化氢加成去掉碳碳双键，卤代烃消去又产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，如CH2=CHCH2OHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。5从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D6按C2H5BrCH2=CH2CH2ClCH2ClCH2=CHCl的路线制备聚氯乙烯，没有发生的反应类型是()A加成反应 B消去反应C取代反应 D加聚反应答案C