1、2012届高考化学二轮创新课件：常见有机化合物 常见有机化合物高考命题中主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。预计 2012 年的命题特点：将有机物分子式、结构式与同分异构体的推导、书写结合在一起；结合相关事件，考查主要官能团的性质；结合相关实践，创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题。常见的烃【研习 1】下列现象中，不是因为发生化学反应而产
2、生的是()。A乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失名师答疑 A 项，乙烯与 KMnO4 发生氧化反应，褪色；B 项，溴水中的溴被苯萃取，而使水层接近无色；C 项，乙烯与溴发生加成反应，褪色；D项，CH4 与 Cl2 发生取代反应，褪色。答案 B乙醇和乙酸【研习 2】下列说法错误的是()。A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点都比 C2H6、C2H4 的沸点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应名师答疑 A 项，乙醇和乙酸是常
3、用调味品酒和醋的主要成分；B 项，乙醇和乙酸常温下为液态，而 C2H6、C2H4 常温下为气态；C 项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D 项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。答案 D糖类、油脂、蛋白质【研习 3】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法不正确的是()。A淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n 表示，因此它们互为同分异构体B淀粉水解的最终产物能发生银镜反应C蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水D脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠名师答疑 淀粉和纤维素虽然均可用(C6H10O5)n 表示，但它们的 n 值不
4、同，相对分子质量不同，故不是同分异构体。答案 A辨析点有机化学反应的重要类型1氧化反应(1)燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；(2)被酸性 KMnO4 溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；(3)催化氧化，如醇与 O2 在催化剂条件下氧化；(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。2取代反应(1)烷烃、苯及其同系物的卤代；(2)苯及其同系物的硝化；(3)酸与醇的酯化；(4)酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。3加成反应不饱和烃与 X2(aq)、H2、HX、H2O 等发生加成反应。4加聚反应：烯烃的加聚。探究点酯化反应1酯化反应的实质：羧酸分子脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相互结合成酯，酯化
5、反应属于取代反应的一种。2酯化反应的条件：浓硫酸，加热。3酯化反应的特点：可逆反应、存在化学平衡。整合点硫酸的作用在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。1催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。2催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。3只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。疑难点等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：1同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 H3C 分子中CH3 上的 3 个氢原子。2同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 H3CCH3 分
6、子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。有机物分子结构和性质的关系考向立意1.考查有机物的结构特点，通过不同有机物的典型性质应用，进一步考查官能团和有机物性质之间的关系。2.考查有机反应类型与有机物分子结构的内在联系。【例证 1】(2010全国课标卷)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇点拨 A 项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B
7、 项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C 项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制二溴丙烷为加成反应；D 项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故 D 项符合题意。答案 D有机物的特征结构和特征性质有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性 KMnO4 溶液褪色OH金属钠产生无色无味的气体酸碱指示剂变色COOH新制 Cu(OH)2 悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色银氨溶液水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸生成红色沉淀淀粉碘水呈蓝色浓 HNO3呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味【示范 1
8、】(2010广东理综)下列说法正确的是()。A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析 乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A 错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故 C 正确；石油、油脂都不是高分子化合物，故 D 错。答案 C【示范 2】(2010福建理综)下列关于有机物的正确说法是()。A聚乙烯可发生加成反应B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成解析 A乙烯加聚反应生成聚乙烯后，
9、双键变单键不能发生加成反应；B.石油分馏可得汽油和煤油，属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化；C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖，蛋白质完全水解生成氨基酸，两者的产物不可能是同分异构体；D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油。答案 D【示范 3】丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()。A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高丁醇的转化率解析 水浴温度不会超过 100，故 A 正确
10、；长玻璃管作用是冷凝回流，B 正确；羧酸和醇的酯化仍为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D 正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C 错。答案 C有机物同分异构体的判断考向立意1.考查有机物中普遍存在的同分异构现象及规律。2.考查常见有机物同分异构体的书写方法和判断。【例证 2】(宁夏高考理综)甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()。A3 种 B4 种 C5 种 D6 种点拨 甲基戊烷的一氯代产物有答案 B同分异构体的书写规律：1烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，
11、往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。2具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。3芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。【示范 4】某烃的分子式为 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，该有机物一氯代物只有 2 种，则该烃是()。解析 不能使溴水褪色，但能使 KMnO4 溶液褪色，且分子式符合 CnH2n6的通式，说明属于苯的同系物，再结合其一氯代物只有 2 种，考虑时应注意是该“有机物”的一氯代物而不是“苯环上”的一氯代物，A 项有 3 种，B 项有 5 种，D 项有 4 种。答案 C【示范 5】“神舟”七
12、号使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。偏二甲肼的分子式为 C2H8N2，则 C2H8N2 不含碳碳键的同分异构体有()。A2 种 B3 种 C5 种 D6 种解析 本题考查根据分子式书写同分异构体的知识。根据化学键连接方式，C2H8N2 可能有 6 种结构：CH3NHNHCH3，CH3CH2NHNH2，(CH3)2NNH2，NH2CH2CH2NH2，CH3CH(NH2)2，CH3NHCH2NH2，其中不含碳碳键的同分异构体只有 3 种。答案 B【示范 6】(2011海南)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A 的化学名
13、称是_；(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为_；(4)F 的结构简式为_；(5)D 的同分异构体的结构简式为_。解析 CH2=CH2 与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应，生成 CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH 经氧化生成 B(C2H4O2)，则 B 为 CH3COOH。CH3COOH 与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则 C 为 CH3COOCH2CH3。E 与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成 F(C6H10O4)，从而推知 E 分子中含有 2 个OH，则 E为
14、HOCH2CH2OH，F 为。D 与 H2O 发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知 D 为，不可能为 CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为 CH3CHO 和 CH2=CHOH。答案(1)乙醇(2)CH3CH2OHCH3COOH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O 酯化反应(或取代反应)(5)CH3CHO、CH2=CHOH有机物分子式和结构式的确定考 向立 意1.通过对已知数据的分析计算，考查有机物分子式的确定方法。2.通过对物质性质及实验结论的分析，考查有机物结构式的判断方法。【例证 3】(海南高考化学)某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 9
15、2.3%。(1)A 的分子式为_；(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_；(3)已知：。请写出 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的化学方程式：_；(4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7%，写出此化合物的结构简式_；(5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。点拨 A 分子中含碳原子个数：10492.3%128，含其他元素的相对质量：1041288，故只能含 C、H 两种元素，且分子中有 8 个 H 原子，A 的分子式为 C8H8。(4)A与 H2反应后 C、H 的原子个数比为：85.7%1214.3
16、%112，故最简式为 CH2，分子式为 C8H16，为乙基环己烷。答案(1)C8H8确定有机物分子式和结构式的常用方法：【示范 7】某有机物样品 3.1 g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重 7.1 g，经过滤得到 10 g 沉淀。该有机物样品可能是()。A乙二醇B乙醇C乙醛D甲醇和丙三醇的混合物解析 n(CaCO3)0.1 mol，m(CO2)4.4 g，m(C)1.2 g，m(H2O)7.1 g4.4 g2.7 g，n(H)0.3 mol，所以有机物样品中氧原子的质量为：3.1 g1.2 g0.3 g1.6 g，所以 n(O)1.6 g16 gmol10.1 mo
17、l，即 n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.1 mol131。选项 A 中 C、H、O 的原子个数比为 131；选项 B 中 C、H、O 的原子个数比为 261；选项 C 中 C、H、O 的原子个数比为 241；选项 D 中 C、H、O 的原子个数比可能为131。故正确选项为 A、D。答案 AD【示范 8】化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物质量确定有机物的组成，装置如下图所示。回答下列问题：(1)产 生 的 氧 气 按 从 左 到 右 流 向，所 选 择 装 置 各 导 管 的 连 接 顺 序 是_。(2)C 装置中浓 H2
18、SO4 的作用为_。(3)D 装置中 MnO2 的作用为_。(4)E 中 CuO 的作用为_。(5)若准确称取 0.90 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后测定，A 管质量增加 1.32 g，B 管质量增加 0.54 g，则该有机物最简式为_。解析 实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成 CO2和 H2O 的质量，确定是否含氧及 C、H、O 的个数比，求出最简式。因此生成 O2 后必须除杂(主要是除 H2O)。然后与样品完全反应。(5)m(CO2)1.32 gn(CO2)0.03 molm(C)0.36 g；m(H2O)0.54 gn(H2O)0.03 molm(H)0.06 gm(O)0.48 gn(O)0.03 mol。则 n(C)n(H)n(O)121，有机物的最简式为 CH2O。答案(1)g f e h i c d(d、c)a b(b，a)(2)吸收水分、干燥氧气(3)催化剂、加快产生 O2 的速率(4)使有机物更充分氧化为 CO2、H2O(5)CH2O