1、第3课时分子结构的鉴定课时过关能力提升基础巩固1.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱解析:质谱是用于测定相对分子质量的。二甲醚和乙醇相对分子质量相等,故不能用质谱法进行鉴别。答案:B2.用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是116,则该化合物的结构简式为()A.CH3OCH2CH3B.C.CH3CH2CH2OHD.C3H7OH解析:三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为116,只有B项符合。D项具体结
2、构不明,可能是CH3CH2CH2OH,也可能是。答案:B3.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A.6B.5C.4D.3解析:两个CH3上的氢原子化学环境相同。答案:B4.二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的核磁共振氢谱的峰个数为 ()A.4B.3C.2D.1解析:二氟甲烷中的两个氢原子化学环境相同,所以其核磁共振氢谱只有一个峰。答案:D5.能够测定分子结构和化学键的方法是()质谱红外光谱紫外光谱核磁共振谱A.B.C.D.答案:C6.下列物质的核磁共振氢谱图中
3、,有5个吸收峰的是 ()A.B.C.D.解析:有几个吸收峰说明有几种不同化学环境的氢原子。A项,分子中有2种不同环境氢原子;B项,分子中有5种不同环境氢原子;C项,分子中有4种不同环境氢原子;D项,分子中有4种不同环境氢原子。答案:B能力提升1.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移,符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:则该物质可能是下列中的()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2CHO答案:B2.下列化合物的1H
4、-NMR(核磁共振氢谱)谱图中吸收峰的数目正确的是()A.(3个)B.(4个)C.(3个)D.(8个)答案:C3.在核磁共振氢谱中出现两个峰,其氢原子个数之比为32的化合物是()A.B.C.D.答案:D4.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:该有机分子的核磁共振氢谱图如下:下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物有6种不同化学环境的氢原子B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为CH3D.该有机物分子中含有酯基解析:A项,由谱图可知有8种不同环境的氢原子,A错;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香化合物,B错;C项,Et代表的基团为CH2CH3,C错。答案:
5、D5.0.1 mol某饱和一元醇在足量的氧气中完全燃烧,将燃烧后的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液,氢氧化钠溶液增重17.6 g。(1)该有机物的分子式为。(2)该有机物的核磁共振氢谱中有2种峰,其强度为19,则该有机物的结构简式为 。(3)该有机物有多种同分异构体,其中核磁共振氢谱中峰的强度为:1222311233 1216的有机物的结构简式分别为: ; ; 。解析:饱和一元醇应符合CnH2n+2O,氢氧化钠溶液增重的质量为有机物燃烧产生二氧化碳的质量,即0.1 mol CnH2n+2O完全燃烧生成17.6 g二氧化碳,可求得n=4,该有机物的分子式为C4H10O,C4H10O可
6、能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,结合核磁共振氢谱中峰的强度之比确定有机物的结构。答案:(1)C4H10O(2)(CH3)3COH(3)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH(OH)CH3(CH3)2CHCH2OH6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:第一步,分子式的确定。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是 。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其
7、相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 。第二步,结构式的确定。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为 。解析:(1)据题意有:n(H2O)=0.3 mol,则有n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+20.2 mol
8、-26.72 L22.4 Lmol-1=0.1 mol,则该物质分子中各元素原子个数比N(C)N(H)N(O)=n(C)n(H)n(O)=261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O,假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物,可推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A有三种不同化学环境的H,CH3OCH3只有一种化学环境的H,故A的结构简式为CH3CH2OH。答案:(1)N(C)N(H)N(O)=261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH