1、明确学习目标 1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。23 学生自主学习一、醛的结构1醛是由烃基和 相连构成的化合物。2醛类的官能团为醛基。醛基结构式：，电子式：，结构简式：。01 醛基(CHO)03 CHO3一元醛通式：RCHO，R 代表烃基。饱和一元醛的通式为：CnH2nO。4乙醛的分子结构(1)分子式：。(2)结构式：。(3)结构简式：。04 C2H4O 06 CH3CHO5醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接起来，羰基以及与羰基直接相连的原子处于 上。如分子中四个原子在 上。二
2、、醛的性质1乙醛的物理性质乙醛是无色而有 气味的 体，在水中的溶解度较 。07 同一平面08 同一平面01 刺激性02 液03 大2乙醛的化学性质乙醛的化学性质主要由醛基(CHO)来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。(1)加成反应(还原反应)：醛基中的 C=O 键可与 H2、HX、HCN 等加成，但不与 Br2 加成，如CH3CHO 与 H2 反应的化学方程式为 。04 CH3CHOH2Ni加热、加压CH3CH2OH(2)氧化反应：易燃烧：2CH3CHO5O2点燃 4CO24H2O。催化氧化：2CH3CHOO2催化剂 。被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化的化学方程
3、式分别为 。乙醛 (填“能”或“不能”)被酸性 KMnO4 溶液氧化。05 2CH3COOH06 CH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热CH3COONH42Ag3NH3H2O、CH3CHO2Cu(OH)2NaOH 水浴加热CH3COONaCu2O3H2O07 能3甲醛的特性(1)甲醛是无色而有 气味的 体，在水中的溶解度较 ，35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林。(2)甲 醛 是 醛 类 中 不 含 烃 基 的 醛，其 结 构 相 当 于 含 有 两 个 醛 基，故 1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成 mol Ag。08 刺激性09 气10 大11 4(3)甲醛与苯酚在盐酸(或氨
4、水)的催化下，甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水。条件不同时，可得到 。(4)尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。12 线型酚醛树脂或体型酚醛树脂三、酮1结构烃基与 相连的化合物，可表示为 ，相同碳原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。01 羰基 2常用的酮(1)丙酮的结构简式为，是结构最简单的酮。(2)环己酮，结构简式为。1醛类分子中含有醛基，分子中含有醛基的物质一定属于醛类物质吗？提示：醛类物质中含有醛基(CHO)，但含有醛基的物质不一定属于醛类物质，例如，甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa 等)、甲酸酯(HCOOCH3等)
5、、葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO等物质中均含有醛基，它们不属于醛类物质，但都具有醛基的化学性质，均能发生银镜反应。提示 21 mol 乙醛与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol Ag，而 1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应能生成 4 mol Ag，为什么？提示：1 mol CH3CHO 分子中含有 1 mol CHO，被银氨溶液氧化为 1 mol COOH 的同时有 2 mol Ag 生成，化学方程式为 CH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热CH3COONH43NH32AgH2O。即醛基与生成的 Ag 的关系式为 1 mol CHO2 mol Ag。而甲醛分子结构可看作含有 2
6、个醛基，如图所示，甲醛发生氧化反应时，可理解为：提示 故甲醛与足量的银氨溶液反应时存在的关系式为 1 mol HCHO4 mol Ag。提示 23 师生课堂互动一、醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2 还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，又有氧化性，可表示如下：CH2OHH2被还原 CHOO被氧化 COOH1从有机物的加氧来理解在以下两个反应中，都是氧进入醛基的 CH 键上，变成 COH，发生了氧化反应。CH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCu2OCH3COONa3H2O2从无机物价态的变化来理解在银镜
7、反应中，Ag 的化合价从1 价变为 0 价，所以 Ag(NH3)2OH 作氧化剂，则 CH3CHO 作还原剂发生氧化反应。与新制 Cu(OH)2 的反应中，Cu的化合价从2 价变为1 价，Cu(OH)2 作氧化剂，则 CH3CHO 作还原剂发生氧化反应。3CHO 是常见的唯一既有氧化性又有还原性的官能团在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可用得失氢原子(或氧原子)来分析。“得氢或去氧”是还原反应，如：RCHOH2催化剂水热、加压RCH2OH，对 RCHO 来说，实际上是加上了氢原子，发生了还原反应。“得氧或去氢”是氧化反应，如：2RCHOO2催化剂2RCOOH，是在CHO 的
8、 CH 键中加氧原子；再如 CH3CH2OH 生成 CH3CHO 是失去了两个氢原子。所以，醛既能加氧发生氧化反应生成酸，又能加氢发生还原反应生成醇。除了 O2 外，强氧化剂 KMnO4(H)溶液、溴水、弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 也可以氧化醛。对点练习1某有机化合物 X，能够发生如图所示变化。则有机物 X 是()Y 还原氧化 X氧化 ZAC2H5OHBC2H4CCH3CHODCH3COOH解析 由图示可知 X 既有氧化性又有还原性，且 Y 可氧化生成 X，符合要求的只有醛。解析 答案 C答案 2丙烯醛的结构简式为 CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪
9、色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与 H2充分反应，生成 1-丙醇C能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化答案 C答案 解析 丙烯醛(CH2=CHCHO)中含碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A 正确；碳碳双键、CHO 均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与 H2充分反应生成 1-丙醇，故 B 正确；含CHO，能发生银镜反应，反应过程中表现还原性，故 C 错误；CHO 在铜催化、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故 D 正确。解析 二、醛基的检验1银镜反应 2与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 对点练习3下列有关银镜反应实验的说法不正
10、确的是()A实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤B向 2%的硝酸银溶液中滴入 2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液C采用水浴加热，不能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析 Ag 能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故 D 错误。解析 答案 D答案 4 已 知 CHO 具 有 较 强 还 原 性，橙 花 醛 的 结 构 简 式 是：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。欲验证分子中有碳碳双键和醛基，甲、乙两学生设计了如下方案：甲：取少量橙花醛滴加溴水；在反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。乙：取少量橙花醛滴加银氨溶液，
11、水浴加热；在反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答下列问题：(1)能达到实验目的的是_(填“甲”“乙”或“甲、乙均可”)。(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_。(3)对可行方案：依据现象是_；反应方程式是_。依据现象是_；反应方程式是_。答案(1)乙(2)CHO 有很强的还原性，若先加溴水(Br2)，则 Br2 会将CHO 和均氧化，达不到实验目的(3)产生银镜(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCOONH43NH32AgH2O答案 溴水褪色2(CH3)2C=CHCH2CH
12、2C(CH3)=CHCOONH4H2SO42(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCOOH(NH4)2SO4、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCOOH2Br2(CH3)2CBrCHBrCH2CH2C(CH3)BrCHBrCOOH答案 解析 解答本题的关键是确定醛基和碳碳双键检验的先后顺序。由于溴水(Br2)也能氧化醛基(CHO)，所以必须先用银氨溶液检验醛基(CHO)；又因为银氨溶液氧化醛基后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。解析 三、甲醛的结构与特征甲醛的结构很特别，其结构式如图所示，与羰基直接相连的两个氢原子在性质上没有区别，都能被氧化，最终生成
13、碳酸。1加成反应HCHOH2Ni加热、加压CH3OH。2氧化反应(1)HCHOO2催化剂CO2H2O。(2)银镜反应HCHO4Ag(NH3)2OH 水浴加热(NH4)2CO34Ag6NH32H2O。(3)与新制的氢氧化铜反应HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O。3制取酚醛树脂(1)反应原理(2)酸催化碱催化实验操作实验操作a.待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象；b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象；c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象酸催化碱催化实验现象混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解混合溶液变
14、浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解结论在酸催化条件下，生成线型结构的酚醛树脂，具有热塑性在碱催化条件下，生成网状结构的酚醛树脂，具有热固性注意事项加热方法：沸水浴加热，不需要温度计；因为反应物易挥发，所以要使用冷凝导管；此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理对点练习5已知甲醛(HCHO)分子中的 4 个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是()解析 在有机物中，右侧甲基(CH3)中碳原子采取 sp3 杂化，其空间构型为四面体型，故不可能所有原子共面。解析 答案 D答案 63 g 某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g
15、 银，则该醛是()A甲醛B乙醛C丙醛D丁醛解析 因 1 mol 一元醛通常发生银镜反应可得到 2 mol Ag。现得到 0.4 mol Ag，故醛应为 0.2 mol，该醛的摩尔质量为3 g0.2 mol15 gmol1。此题似乎无解，但 1 mol 甲醛发生银镜反应可得到 4 mol Ag，M(HCHO)30 gmol1，0.1 mol 甲醛即 3 g 甲醛可得到 43.2 g Ag，与题意相符。解析 答案 A答案 本课归纳总结 23 学习效果检测1下列关于醛的说法中正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO 的通式D甲醛、乙醛
16、、丙醛均无同分异构体解析 A 项，甲基跟醛基相连构成的是 CH3CHO(乙醛)；B 项，醛的官能团是CHO；D 项，丙醛与丙酮互为同分异构体。解析 答案 C答案 2下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是()ACH3CHOH2NiCH3CH2OHBCH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热CH3COONH42Ag3NH3H2OCCH3CHO2Cu(OH)2NaOH催化剂CH3COONaCu2O3H2OD2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH答案 A答案 解析 A 项是乙醛的加成反应；B 项是银镜反应，属于乙醛的氧化反应；C 项是乙醛的氧化反应；D 项是乙醛的氧化反应，故选 A。解析 3某
17、学生用 2 mL 1 mol/L 的 CuSO4 溶液和 4 mL 0.5 mol/L 的 NaOH 溶液混合，然后加入 0.5 mL 浓度为 4%的 HCHO 溶液，加热到沸腾，未见红色沉淀，失败的主要原因是()A甲醛量太少B硫酸铜量太少CNaOH 量太少D加热时间短解析 因 n(CuSO4)n(NaOH)11，表明 CuSO4 过量，碱不足，而醛与新制 Cu(OH)2 反应时必须碱过量。解析 答案 C答案 4有 A、B、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2-二溴乙烷溴水 气体H2SO4170 A 氧化还原 B氧化 C其中 B 可发生银镜反应，C 与 A 在浓 H2SO4 作用下受热
18、生成有香味的液体。(1)A、B、C 的结构简式和名称依次是_、_、_。(2)AB 的化学方程式为_。(3)BC 的化学方程式为_。(4)BA 的化学方程式为_。(5)A 与 C 反应的化学方程式为_。答案(1)CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH(4)CH3CHOH2催化剂CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O答案 解析 B 能被氧化和被还原，则 B 为醛类，结合 1,2-二溴乙烷中 2 个 C，可以推断 B 为乙醛，C 为乙酸，A 为乙醇，气体为 CH2=CH2。解析 5已知苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应，生成酚醛树脂。(1)写出该反应的化学方程式：_。(2)酚醛树脂一般为体型结构，试推测其基本性质：溶解性：_；热塑性和热固性：_；强度：_；电绝缘性：_。(3)某种合成酚醛树脂的结构简式为则合成它的单体是_、_。答案 (2)酚醛树脂的主要性能有：不易溶解；具有热固性；强度比较大；不易导电。(3)由结构简式可知，该化合物是缩聚产物，所以其单体是苯酚和苯甲醛，结构简式分别是 解析 23 课时作业点击进入PPT课件