1、 知识网络建构ZHISHIWANGLUOJIANGOU 1烃的衍生物各类别间的转化关系2烃的衍生物的各代表物间的转化关系3主要官能团的性质和结构 热点专题突破REDIANZHUANTITUPO 有机推断题的解题策略1有机推断的解题步骤2.有机合成推断题的突破口(1)根据有机物的特殊反应条件进行推断反应条件可能发生的反应浓硫酸，醇的消去(或醇取代生成醚)；酯化反应；纤维素的水解稀硫酸，酯的水解；二糖、多糖(淀粉)的水解NaOH 水溶液，卤代烃的水解；酯的水解NaOH 醇溶液，卤代烃的消去反应条件可能发生的反应H2，催化剂，碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环的加成O2/Cu 或 Ag，醇羟基(C
2、H2OH、)氧化为醛或酮Cl2(Br2)/Fe 或Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)苯环上的取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或烷基上的氯(溴)代反应(2)根据有机物的性质推断官能团(3)根据一些特征数字来推测有机物中官能团的数目CHOAgNH32OH2Ag2CuOH2Cu2O2OH(醇、酚、羧酸)2Na H22COOHCO23 CO2、COOHHCO3 CO2(4)根据某些产物推知官能团的位置 由消去反应的产物可确定OH 或X 的位置。由取代产物的种类可确定碳链结构。(5)应用一些特殊的转化关系推断有机物类型A氧化 B氧化 C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为羧酸。有机三角
3、：，由此转化关系，可以推知 A、B、C 分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。例 1 某研究小组以化合物 1 为原料，按下列路线制备聚合物 8：请回答：(1)下列四种化合物中，含有羧基的是_。A化合物 3 B化合物 4C化合物 6 D化合物 7(2)化合物 4化合物 8 的合成路线中，未涉及的反应类型是_。A取代反应B消去反应C加聚反应D还原反应(3)下列四种化合物中，与化合物 4 互为同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOH DCH3COOH(4)化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。(5)化合物 7化合物 8的化学方程式为_。解析(1)A
4、 选项，化合物 3 为 CH3CH2CN，不含有羧基；B 选项，化合物 4 为 CH3CH2COOH，含有羧基；C 选项，化合物 6 为 CH2=CHCOOH，含有羧基；D 选项，化合物 7 为 CH2=CHCOOCH3，不含有羧基。(2)化合物 4化合物 5 为取代反应；化合物 5化合物 6 为消去反应；化合物 6化合物 7 为取代反应；化合物 7化合物 8 为加聚反应。此合成路线中未涉及还原反应，所以 D 选项符合题意。解析(3)化合物 4 为 CH3CH2COOH。A 选项，该物质与化合物 4 的分子结构不相似，所以不符合题意；B 选项，该物质与化合物 4 在分子组成上不是相差 CH2
5、的整数倍，所以不符合题意；C 选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个 CH2，属于同系物，所以符合题意；D 选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个 CH2，属于同系物，所以符合题意。(4)先确定COO，再将剩余的原子和原子团按有机分子结构特点，分布在酯基的两端，最后得到属于酯类的同分异构体有 HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 两种。解析 解析 答案(1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5 答案 3有机推断题中的对比法应用(1)对比所学知识，根据反应中的重要试剂、特征条件等进行推断所谓对比所学知识，就是将试题中提供的合成路线中的条件、试剂和基团的引入方法
6、等与所学过的常见反应条件、反应中的重要试剂和通过哪类反应来引入某个基团等知识进行对比、分析，从而得出或确定合成过程中最可能发生的反应。(2)对比题干信息，读懂信息并模仿信息进行推断所谓对比题干信息，就是把试题中所提供的合成过程中的条件、重要试剂和基团的引入方式等与题干所提供的信息进行对比，从而确定可能发生的反应。题干所提供的信息往往都是没学过的知识，解题时要先认真分析信息，读懂信息，弄清反应机理，然后再模仿信息来解答问题。(3)对比分子式的变化，根据碳、氢、氧等原子数目的变化进行推断在有机推断和有机合成过程中，如果遇到分子式，应该首先考虑其所缺氢原子数目(与 2n2 相比，其中 n 为分子式中
7、的碳原子数)，再借助常见物质的通式，确定该物质可能属于哪一类物质，最后结合题干信息，进一步确定物质的结构。例如：C4H8O2，缺 2 个氢原子，符合 CnH2nO2 的通式，该物质很可能是羧酸或酯，根据有关信息可进一步确定其可能的结构简式。所谓对比分子式的变化，就是比较合成路线中反应前后有机物的分子式中各原子数目的变化，从而可以确定可能发生的反应。例如：根据碳原子数的变化可确定引入含几个碳原子的物质；根据氢原子数的变化，可以确定是加氢反应还是脱氢反应；根据氧原子数目的变化，可以确定是否被氧化等；根据氢、氧原子数目的变化，可以确定是否脱水或水解等；根据碳、氢、氧等原子数目的变化，可以基本确定引入
8、的物质和可能发生的反应。(4)对比相对分子质量的变化，根据相对分子质量的差值和题中信息进行推断在有机合成与推断题中，经常结合分子的相对分子质量来命题，这类试题往往难度较大。解答这类试题要运用残基分析法。即根据题中物质的性质，确定基团和数目，然后用总的相对分子质量减去这些基团中各原子的相对原子质量，再用差值除以 12，以确定还可能有的碳原子数和氢原子数。(5)对比结构上的变化，根据引入的基团和基团的位置进行推断所谓对比结构上的变化，就是通过对合成路线中的各个物质的结构进行对比，来分析每一步反应物质结构上的变化，从而确定最可能发生的反应。有时要对比的物质之间相隔几步反应，此时要猜测这之间可能发生的
9、反应，再代入合成路线中看能否行得通，有时需要反复猜测和验证，直到全部吻合为止。在解有机合成与推断题时，上述 5 个对比往往要同时使用几个，有时需要进行反复综合对比，试题的难度越大，就越能体现上述对比方法的重要性。例 2 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。2RCCH催化剂RCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论
10、上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生 Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式：_。(6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线。解析(1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据 B 分子式可知 A是苯，B 是苯乙烷，则 B 的结构简式为；D 的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳叁键，是氯代烃的消去反应。解析 解析(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，结构简式可为解析(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用 2-苯基乙醇为原料制备化合物 D的合成路线为解析 答案(1)苯乙炔(2)取代反应 消去反应 答案 答案 答案