1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修生命中的基础有机化学物质 第四章 第一节 油脂第四章 新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题人类以其不懈的探索精神，探索着外部世界的一切未解之迷，同时也在探索着人体自身的奥秘生命之谜。为了能让自己的身材更苗条，女性用尽了各种办法，对于“入口”的食物十分苛刻，恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。其实那些“谈脂色变”的认识是不对的，在日常生活中一味地拒绝脂类，特别是人体必需脂肪酸的摄入量不足，对人体是非常有害的。一些爱美的女性，为了减肥对脂肪深恶痛绝，采取各种办法减去身
2、上的脂肪，结果人虽瘦了下来，身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指出，迄今为止，最有效最安全的减肥是运动减肥，其他的方式大多干扰正常的脂质代谢，导致生理功能缺损。客观地说，脂肪有利也有弊。让我们一起走进生命中的基础有机化学物质的世界，了解它们的奥秘吧！新知识导学探究1六大营养物质概述(1)营养素：食物中能够被人体_和_的各种成分。(2)人体需要的六大营养素是_。(3)人体必需的营养物质约为_多种，为满足人体需要，必需摄入多种多样的食品，以得到_的营养。新知导学消化吸收利用糖类、油脂、蛋白质、无机盐、维生素、水50全面和均衡2油脂的组成和结构分析(1)油脂的组成：油脂是由_和_生成的酯，属于酯类
3、化合物。(2)常见高级脂肪酸的名称与结构简式名称结构简式饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸不饱和脂肪酸油酸亚油酸高级脂肪酸甘油C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH(3)油脂的结构油脂的结构可表示为_，其中R、R、R可能相同，也可能不同。(4)油脂的分类油脂都是混合物，天然油脂大多数都是混合甘油酯。液固单甘油酯混甘油酯3油脂的性质(1)油脂的物理性质密度：比水_。溶解性：水中_，汽油、氯仿等有机溶剂中_。熔、沸点：天然油脂都是_物，所以_恒定的熔、沸点。小难溶易溶混合没有(2)油脂的化学性质 油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)油脂的共性A酸性条件下：_；3H2O H
4、 3C17H35COOHB碱性条件下：_。油脂在碱性条件下的水解又叫_，工业上常用来制取_。3NaOH 3C17H35COONa皂化反应肥皂 油脂的氢化(油脂的硬化)不饱和油脂的特性如油酸甘油酯的氢化反应为：_。(3)油脂的应用 利用油脂的氢化工业上生产_。利用油脂酸性水解可生产_和高级脂肪酸。利用油脂的皂化反应制取甘油和_。硬化油甘油肥皂1油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。混甘油酯分子中R、R、R是不同的，但作为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的
5、物质应为纯净物。自主探究2用Na2CO3为什么可以洗去餐具上的油污？提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，可以使油脂水解生成可溶性物质。3肥皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的、不溶于水的浮渣，为什么？提示：由于硬水中含有较多的Ca2和Mg2，肥皂在硬水中使用时，能与Ca2和Mg2形成不溶于水的钙盐和镁盐。新思维名师讲堂1油脂和矿物油的比较油脂和矿物油、酯的区别教材点拨物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞
6、的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油等燃料、化工原料等2.酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点等。提示：(1)酯的范围广，它是含氧酸(包括有机
7、酸和无机酸)与醇发生酯化反应的产物，而油脂是指高级脂肪酸和甘油形成的酯，酯包括油脂，油脂属于酯。如图：(2)油脂的“脂”不能写成“酯”，酯化反应的“酯”也不能写成“脂”。(3)油脂属于混合物，但具体说到某种单甘油酯或混甘油酯时，则为纯净物：如是纯净物。典例透析(2015四川雅安月考)下列关于油脂的叙述中，正确的是 导学号 06050553()A油脂属于天然高分子化合物B油脂都能使溴水褪色C油脂水解都能生成丙三醇D经过精制后的油脂一定是纯净物【解析】油脂不属于天然高分子化合物；油脂中的烃基若全是饱和烃基，则不能使溴水褪色；油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，因此在酸、碱存在下水解都能生成丙三醇；经过精
8、制的油脂仍是混合物。【答案】C解析：油脂变质是发生了氧化反应，C选项错误；乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应还有水生成，属于取代反应，D选项错误。答案：CD变式训练1(双选)下列有关叙述错误的是 导学号 06050554()A乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成B油脂不属于高分子化合物，其在一定条件下能水解C变质的油脂有特殊难闻的气味，是由于油脂发生了水解反应D乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应属于加成反应1肥皂的制取(1)生产流程肥皂与合成洗涤剂教材点拨(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解
9、度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液。2合成洗涤剂合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中 Ca2、Mg2、H)影响等优点；肥皂中的 C17H35COO容易结合水中的 Ca2、Mg2而生成 沉 淀，降
10、 低 去 污 能 力，如2C17H35COO Ca2=(C17H35COO)2Ca。提示：与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造成水体富营养化，藻类大量繁殖，水中溶解氧降低，使水质变坏。典例透析(2015经典习题选萃)下列关于皂化反应的说法中，错误的是 导学号 06050555()A油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯【解析】油脂在碱溶液的作用下发生水
11、解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐水的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯。【答案】C变式训练2 可 以 判 断 油 脂 皂 化 反 应 基 本 完 成 的 现 象 是导学号 06050556()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后，静置，反应液分为两层D反应后，静置，反应液不分层解析：油脂与NaOH溶液在未反应前分层，发生皂化反应后，生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，C错，D对；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据红色石蕊
12、试纸变蓝来判断反应是否完成，A、B错误，故选D。答案：D新考题随堂自测1下列关于油脂的叙述不正确的是 导学号 06050557()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以油脂属于酯类，A、C两项正确；油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂中的碳链含碳碳双键，油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项不正确。天然油脂都是混合物，油脂中的碳链含碳碳双键，天然油脂兼有酯和烯的一些化学性质。答案：D2(2013新课标高考)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：+3ROH催化剂
13、动植物油脂 短链醇下列叙述错误的是 导学号 06050558()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。答案：C解析：动物脂肪和氢氧化钠溶液混合加热时会发生水解反应，得到高级脂肪酸钠与甘油，如果加入氯化钠固体会发生盐析，得到高级脂肪酸
14、钠，本题中加入的是足量的盐酸，结果有一种白色物质析出，应当是高级脂肪酸。答案：D3(2015试题调研)把动物脂肪和氢氧化钠溶液混合加热，得到一种均匀的液体，然后向其中加入足量的盐酸，结果有一种白色物质析出，这种白色物质是 导学号 06050559()ANaCl B肥皂CC17H35COONaD高级脂肪酸技巧点拨：油脂的性质相对比较简单，一是不饱和油脂发生加成反应，即氢化或硬化，二是发生水解反应，在酸性条件下得到高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下得到高级脂肪酸盐与甘油。若题目涉及定量计算，如1 mol油酸甘油酯最多可以与3mol H2发生加成反应，与3 mol NaOH反应。4下列说法正确的是 导学
15、号 06050560()油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应油和脂肪属于同系物A BC D解析：油脂氢化可以提高油脂的饱和程度，增强稳定性、增高熔点；高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应；油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯，不可能是同系物。故正确。答案：C答案：C5油酸又称 9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达百分之六十以上，经常食用玉米油，可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”、“长寿油”。下列有关说法正确的是 导学号
16、 06050561()A玉米油属于酯类，是天然高分子化合物B玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态C亚油酸能使蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高6A、B两瓶液体，一瓶是植物油，一瓶是矿物油。现各取少量，放置在两支洁净的试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡，A出现泡沫，B无明显现象。由此推断，A为_，B为_。理由是_。答案：植物油 矿物油 植物油是酯类物质，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠(肥皂的主要成分)形成泡沫，矿物油是烃类物质，与NaOH溶液不反应，无此现象新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客人体必需的脂肪酸摄入油脂可以满足人体生命活动对
17、脂肪酸的需要。有些脂肪酸是维持生命活动所必需的，但人体不能合成，它们被称为必需脂肪酸(必需脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等)。表：人体必需的不饱和高级脂肪酸名称结构简式主要来源9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)CH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH豆油、花生油、棉籽油、亚麻仁油9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸)CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH亚麻仁油5,8,11,14-二十碳四烯酸(花生四烯酸)CH3(CH2)3(CH2CHCH)4(CH2)3COOH仅在动物油脂中含少量名称结构简式主要来源5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(EPA)CH3(CH2CHCH)5(CH2)3COOH鱼油4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA)CH3(CH2CHCH)6(CH2)2COOH鱼油亚油酸、亚麻酸以及二十碳五烯酸能够降低血脂，降低血清中胆固醇的含量，防止动脉粥样硬化。花生四烯酸是人体生理活动中重要的脂肪酸，由它形成的酯广泛存在于人体器官、肌肉和血液组织中，它是合成许多重要生物活性物质的基础原料。二十二碳六烯酸是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，能促进智力，增强记忆，延缓大脑衰老。