1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修认识有机化合物 第一章 第三节 有机化合物的命名第1课时 烷烃的命名第一章 新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题有机化合物结构复杂，种类繁多，普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，按照一定的原则和方法，对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的命名是所有有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。只有把握住烷烃的命名规律，才能学习其它有机物的命名。你知道烷烃是怎样命名的吗？新知识导学探究1烃基 烷基(
2、1)定义烃基：烃分子失去_所剩余的原子团。烷基：烷烃失去_所剩余的原子团。(2)通式：烷基的组成通式为_(失去一个氢原子时)。一般用“R”表示，如CH3叫_，_叫乙基。(3)特点：烃基中的短线表示_；烃基是电中性的，不能独立存在。新知导学氢原子氢原子CnH2n1甲基CH2CH3一个电子2烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名法：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子组成和结构基本一致，是其它有机物系统命名的基础。烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。如 C5H12 叫_；如 C14H30 叫_；如 C5H12的 同 分 异 构 体 有 3 种，用 习 惯 命
3、 名 法 命 名 分 别 为：CH3CH2CH2CH2CH3_、_、_。(2)烷烃的系统命名法：它是一种国际统一的命名方法，适用于所有有机物的命名。戊烷十四烷正戊烷异戊烷新戊烷选取分子中_的碳链为主链，按主链中_数目称作“某烷”。选主链中离支链_的一端为起点，用_依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。将_的名称写在_名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明_，并在数字与名称之间用_隔开。最长碳原子最近阿拉伯数字支链主链位置短线如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用_表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需要用逗号隔开。大写数字2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基
4、己烷1有机物的命名中是否能出现1甲基，2乙基，3丙基？提示：否。根据有机物命名原则，选主链时要选含碳原子数最多的碳链为主链，以上违背了这个原则。自主探究2烷烃的命名应注意什么？提示：可概括为五个字：“长、近、简、多、小”(1)“长”：找准最长碳链是前提，体现一个“长”字；(2)“近”：从离支链最近端开始编号；(3)“简”：尽可能使支链简单；(4)“多”：若离支链一样近，则从支链简单的、多的一端开始编号；(5)“小”：使定位基的阿拉伯数字之和最小。新思维名师讲堂烷烃系统命名法的一般程序1选主链，称某烷，最长最多定主链(1)选择最长的碳链作为主链。(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作
5、为主链。如下图所示，应选A为主链。烷烃的命名教材点拨再如：含 7 个碳原子的碳链有 a、b、c 三条(其中 a、c 等价)，b上有一个支链，a、c 上均有两个支链，含支链数最多，应选 a或 c 为主链。2编碳号、定基位对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则，以离支链最近的主链的一端为起点编号：(1)首先考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。(2)同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如(3)同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不
6、同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如3写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如：命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。以 2,3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：提示：(1)烷烃命名“五注意”取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，”表示。相同取代基合并，其个数必须用中文数字“二、三、四”表示。命名口决：选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算 位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不
7、能用“、”)。名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。(2)用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“”是常出现的错误。典例透析(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：2,4-二甲基戊院：_；2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：_。导学号 06050080【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳
8、满四价原则补写氢。【答案】(1)3,3,5-三甲基庚烷 4-甲基-3-乙基辛烷 解析：该类题的有机物结构表示方式不易观察，可采用先转换成短线连接的结构简式，再进行命名。先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为常有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。变式训练1将下列各烷烃用系统命名法命名。导学号 06050081(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2(1)变形为：2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)变形为：2,2,3,4,6-五甲
9、基-7-乙基壬烷答案：(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷1给出烷烃名称，判断其命名是否正确一查主链是否最长，所含支链是否最多；二查编号是否从离支链最近的一端开始，支链位次之和是否最小；三看符号是否书写正确，牢记五个“必须”。(1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4等表示。烷烃命名正误判断教材点拨(2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四等表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“”隔开。(5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简
10、单的写在前面，复杂的写在后面。2注意某些情况若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”，则不必再查其他，此名称一定是错误的，因为主链选错了。3烷烃命名的五个原则最长原则：应选取最长的碳链作为主链；最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链作为主链；最近原则：应从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号；最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。典例透析有机物正确的命名是导学号 06050082()A3,3,5-三甲基己烷 B2,4,4-三甲基己烷C3
11、,3,5-三甲基戊烷D2,3,3-三甲基己烷【解析】根据结构简式可看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则CH3的位号分别是3,3,5；若从右端为起点编号，则CH3的位号分别是2,4,4。因从右端离第一个取代基最近，故应从右端为起点编号，故有机物的正确命名为2,4,4-三甲基己烷。【答案】B变式训练2对烷烃 CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2 的命名，正确的是 导学号 06050083()A2,3-二甲基-4-乙基戊烷B2-甲基-3,4-二乙基戊烷C2,4-二甲基-3-乙基己烷D2,5-二甲基-3-乙基己烷解析：1 号碳上无甲基，2 号碳上无乙基，3 号碳上无
12、丙基，保证主链为最长，取代基数最多，相同取代基位次和最小等。将题给烷烃的结构简式改写为：最长碳链和编号见上面结构简式，由此得出该烷烃的名称是 2,4-二甲基-3-乙基己烷。答案：C新考题随堂自测解析：根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。答案：B1有机物的主链上有几个碳原子导学号 06050084()A5B6C7D82下列烷烃的系统命名正确的是 导学号 06050085()A2-乙基丁烷B3,3-二甲基丁烷C2-甲基-4-乙基庚烷D3-乙基-2,3-二甲基戊烷答案：C解析：A命名与“最长”原则矛盾，C命名与“最小”原则矛盾，D命名与“最近”原则矛盾。答案：B3下列有机物的系统命名中正确的
13、是 导学号 06050086()A3-甲基-4-乙基戊烷B2,3-二甲基戊烷C3,4,4-三甲基己烷D3,5-二甲基己烷4 用 系 统 命 名 法 对 下 列 有 机 物 进 行 命 名。导学号 06050087(1)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3_；_；_；解析：烷烃命名时应选最长碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，相同取代基要合并。三种烷烃的系统命名应该分别是：2,3,3-三甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2-甲基戊烷。答案：(1)2,3,3-三甲基戊烷(2)2,2-二甲基丁烷(3)2-甲基戊烷5写出下列有机物的结构简式：导学号 06050088(1)2,6-二甲基-4
14、-乙基辛烷：_；(2)2,3-二甲基己烷：_；(3)2,3,3-三甲基戊烷：_；(4)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：_。解析：依据有机物的命名规律，写出(1)到(3)的结构简式即可；对于(4)要注意乙基作为支链不能在 1 位和 2 位上，所以应该是：。答案：6下列烷烃的名称是否正确？若不正确指明原因并改正。导学号 06050089 答案：(1)主链选错，故不正确。应是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。(2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2,5-二甲基-3-乙基己烷。(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2,4-二甲基-3-乙基己烷。(4)主链选错，故不正确。这类
15、结构简式很容易弄错主链碳原 子 数 和 写 错 取 代 基 位 置，最 好 化 为 较 直 观 的然后命名，应是 2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷。新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客有机化学与“生命力”学说“有机化学”一词于1806年首次由瑞典的贝采利乌斯提出，当时是作为无机化学的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家都相信，由于在生物体内存在着所谓的“生命力”，因此，只有在生物体内才有有机物存在，而有机物是不可能在实验室内用无机物来合成的。1824年，德国化学家维勒用氰经水解制得了草酸；1828年，他在无意中用加热的方法又使氰酸铵转化成为尿素。氰和氰酸铵都是无机物，而草酸和尿素都是有机物。维勒的实验给予了“生命力”学说以第一次冲击。在此以后，乙酸等有机物的相继合成，使得“生命力”学说逐渐被化学家们所抛弃。