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2014-2015年高二化学鲁科版选修五学案 第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物 2.3.1 醛和酮.doc

1、第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮学习目标1.认识几种常见的醛和酮。2.能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反应的部位及反应类型。一、常见的醛和酮1醛和酮(1)结构特点和通式 (2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为:_,分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为_。2常见的醛、酮二、醛、酮的化学性质1羰基的加成反应(1)乙醛、丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式_,_。(2)乙醛与NH3发生加成反应的化学方程式_。2氧化反应和还原反应(1)氧化反应与O2反应_。银镜反应_。与新制Cu(OH)2悬浊液反应_。(2)还原反应醛和酮都可以与氢气反应,被还原为相应的醇。例如:RCHOH2_;知识点1

2、醛和酮1下列物质不属于醛类的是()2已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是()A苯乙烯CHCH2B苯甲酸COOHC苯甲醛CHOD苯乙酮COCH3知识点2乙醛的性质3乙醛蒸气跟氢气的混合物,通过灼热的镍催化剂时可发生反应生成乙醇,此反应属于()A取代反应 B消去反应C氧化反应 D还原反应4下列物质中不能发生银镜反应的是()5完成下列化学方程式:(1)苯甲醛与氨反应_。(2)苯甲醛与甲醇反应_。(3)苯甲醛与氢气反应_。(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应_。练基础落实1下列关于醛的说法中正确的是()A所有醛中都含醛基和烃基B所有醛都

3、会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D醛的官能团是COH2下列反应中,属于氧化反应的是()A B C D3丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇C能发生银镜反应表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化4是某有机物加氢后的还原产物,那么原有机物可能是()A乙醛的同分异构体 B丁醛的同分异构体C丙醛的同分异构体 D戊醛5下列有关银镜反应实验的说法正确的是()A实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤B向2%的稀氨水中滴入2%的

4、硝酸银溶液,配得银氨溶液C可采用水浴加热,也可直接加热D可用浓盐酸洗去银镜练方法技巧残基法确定醛的同分异构体6一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2COH2CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有()A2种 B3种 C4种 D5种有关醛的总量计算7某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛练综合拓展8今有以下几种化合物(1)请写出丙中含氧官能团的名称:_。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化

5、合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法:_;鉴别乙的方法:_;鉴别丙的方法:_。9若有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。(2)书写下列反应的化学方程式:AB的化学方程式为:_。BC的化学方程式为:_。BA的化学方程式为:_。(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是_(填名称)。10在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时, 叫脂肪酮,如甲基酮RCOCH3;当两个烃基都是芳香烃基时,叫芳香酮;当两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,

6、叫环酮,如环己酮。与醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能发生加成反应。加成时,试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分再加到羰基中带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。试回答:(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式_。(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是_。AHCHO BHCOOHCCH3COCH2CH3 DHCOOCH3(3)有一种名贵香料灵猫香酮,它属于_。A脂肪酮B脂环酮C芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮,结构简式如图。它不仅是一种

7、家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为_。第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮知识清单一、1.(2)CnH2nO同分异构体2.甲醛:HCHO气态刺激性易溶防腐剂乙醛:CH3CHO液态刺激性易溶苯甲醛:液态杏仁味难溶丙酮:液态特殊任意比互溶有机溶剂二、1.(1)2(1)2CH3CHOO22CH3COOH (2)RCH2OH对点训练1B2D已知甲醛的4个原子是共平面的,提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H。OH也有可能代替苯甲醛的1个H,B、C都可能同在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了

8、1个H,可以共平面。只有苯乙酮,由于CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面。3D4DA是醛类,含有醛基;B的结构简式为,也含有醛基;C的结构简式为,也含有醛基;D属于酮类,不含醛基。所以正确选项为D。5课后作业1B醛分子中都含有醛基(CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液。甲醛中无烃基,只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。2B有机物加氧去氢的反应是氧化反应,故、中发生的是氧化反应,有机物加氢去氧的反应是还原反应,则、中发生的反应是还原反应。3C由于在丙烯醛中含有,又含有,所以它既有的性质,也有醛的性质。可与溴水发生加成反应;可与酸性高锰

9、酸钾溶液反应;催化加H2生成饱和一元醇;被O2氧化;发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的;C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C项。4B,转化过程中有机物分子的碳架结构不变。5A做银镜反应实验时,所用试管必须洁净,故应用热碱液除去油污,再用蒸馏水清洗;加热过程中只能用水浴加热;配制银氨溶液应向AgNO3溶液中滴加氨水至澄清;Ag和浓盐酸不反应,应选用稀硝酸清洗银镜。6C丁烯醛化反应后得到醛的分子式为C5H10O,可写作,由于C4H9有四种结构,则该醛也有四种结构。7A因1 molCHO通常可以还原得到2 mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故醛为0.2

10、 mol,该醛的摩尔质量为15 gmol1,此题似乎无解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即 3 g 甲醛可得到43.2 g Ag,符合题意,选A。8(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液,溶液变成紫色(或溴水,产生白色沉淀)Na2CO3(或NaHCO3)溶液,有大量气泡生成银氨溶液,有光亮的银镜产生(或新制的Cu(OH)2悬浊液,有红色沉淀产生)解析(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。(3)甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。乙含有羧基,具有弱酸性,

11、可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。9(1)羟基醛基羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OH(3)乙醛解析由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基,再根据A、B、C三者的相互转化关系,推断B中含醛基,A中含羟基,根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃,D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,所以D为乙烯,A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化,所以醛的还原性最强。10(1) (2)C(3)B(4)C10H16O解析解题的关键是读懂题干所给出的三条信息。一是酮的分类依据;二是酮的加成反应的原理;三是酮的还原性较弱,弱于醛。(1)利用第二条信息可知HCN溶液中带负电的CN进攻羰基碳,而带正电的H加到羰基的氧原子上,形成OH。所以反应的化学方程式为CH3CORHCN(2)醛基可被银氨溶液氧化,而羰基不能被氧化,四个选项中A、B、D中都含有醛基,C中只有羰基,无醛基,故应选C。(3)与灵猫香酮中的羰基相连的是相互闭合的环状结构,且无苯环,因此,该物质应属于脂环酮。(4)利用碳的四价键原则,首先查出碳原子数,再算出氢原子数和氧原子数,即可得出其分子式。

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