1、第三章 烃的含氧衍生物本章专题总结拓展专题一：有机合成中的“明星分子”卤代烃烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重要的物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间的一座重要的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。1卤代烃在碳链增减中的作用利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二酸乙二酯的转化关系：乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二醇 乙二酸乙二酯。卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成中非常重要的试剂之
2、一。它是卤代烃在乙醚存在条件下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成碳链更长的烃。RXMg 无水乙醚RMgX，CH2=CHCH2ClRMgCl CH2=CHCH2RMgCl2卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。2RBr2NaRR2NaBr2卤代烃在官能团的引入和消除中的作用(1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与 X2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。如乙醇乙二醇的转化关系：乙醇乙烯1,2
3、-二溴乙烷乙二醇。(2)改变某些官能团在碳链上的位置由于不对称的烯烃与 HX 加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同。卤代烃在 NaOH 水溶液中可发生取代反应生成醇，在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成不饱和键。这样可通过：卤代烃 a消去加成卤代烃 b水解，使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。如由 1-溴丙烷制取 2-溴丙烷，先由 1-溴丙烷通过消去反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到 2-溴丙烷。由以上分析可以看出，在中学化学知识的范围内，许多有机物之间的转化都离不开卤代烃这座重要的桥梁，正是这座桥梁使许多看似“不相干”的有机物之间建立了联系。如利
4、用卤代烃可发生取代反应的性质，可实现烷烃、烯烃，甚至由炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯乙酸的转化：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。专题二：有机化学中成环、开环题型巧解在近年来高考的有机推断和合成题中，经常会涉及有机成环与开环问题，其反应的特征往往是通过信息的形式给出，来考查学生的学习性研究问题的能力。试题常与新药物及新材料的合成结合在一起，反应以酯化反应的成环和酯的水解开环为具体表现形式。1常见的有机成环反应(1)烷、烯、炔烃的成环烷烃的成环(是由催化重整)：炔烃的聚合：双烯的聚合(DielsAlder 反应)(共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物)(2)烃的衍生物的缩合成环羟基羟基缩合成环a分子内脱水羟基羧基(酯化反应)成环a羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物 b羟基酸分子内脱水可以生成环状化合物 羧基羧基脱水成环(酸酐)羧基氨基缩合成环a分子间脱水(3)其他成环反应 1羟基酸脱水成环时书写产物的结构简式时注意结构的连接部位。2双烯的聚合DielsAlder 反应时要注意可能存在两种成环产物；还要注意书写所形成的复杂环的立体结构。3脱水反应方程式的书写要注意不要漏写反应的条件和小分子产物，要配平。2常见的有机开环反应(1)酯的水解反应开环温示提馨请 做：第三章章末测试PPT文稿（点击进入）
