1、第三章 烃的含氧衍生物 章末复习课 知 识 络 构 建 网 一、烃的衍生物 二、烃及其衍生物的转化关系(写出标号的方程式)答案 一、XOH不能CHOCOOH二、CHCHH2NiCH2=CH2CH2=CH2H2NiC2H6C2H6X2光C2H5XHXC2H5XNaOH醇CH2=CH2NaXH2OCH2=CH2HX催化剂C2H5XCH2=CH2H2O催化剂C2H5OHC2H5OH浓硫酸170 CH2=CH2H2OC2H5XNaOH水C2H5OHNaXC2H5OHHXC2H5XH2O2C2H5OHO2Cu2CH3CHO2H2OCH3CHOH2NiC2H5OH2CH3CHOO22CH3COOHCH3C
2、OOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OHCH3COONaHClCH3COOHNaClCH3COOHNaOHCH3COONaH2O专 题 结 对 练 总 常见有机反应类型及其推断1.取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。2加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮
3、可以与 H2、HCN 等加成。3消去反应“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。4根据反应条件推断反应类型(1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与 H2 在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、
4、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与 O2 或新制的 Cu(OH)2 或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2，则为醇醛羧酸的过程)(8)在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。1结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为()A取代、消去、酯化、加成B酯化、消去、氧化、取代C酯化、取代、还原、取代D取代、消去、取代、取代答案 B2甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：加成反应 取
5、代反应 氧化反应 消去反应 银镜反应 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应 酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是()A甲：B乙：C丙：D丁：答案 B有机物的推断1.有机物的衍变关系及突破口(1)把握各类有机物之间的衍变关系，明确各官能团之间的互换和变化(2)善于寻找解题的突破口根据有机物性质a能使溴水褪色的有机物通常含有CCb 能 使 高 锰 酸 钾 酸 性 溶 液 褪 色 的 有 机 物 通 常 含 有CC、CHO 或为苯的同系物。c能发生加成反应的有机物通常含CC、CHO或苯环，其中CHO 和苯环一般只与 H2 发生加成反应。d能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色
6、沉淀的有机物必含CHO。e能与钠反应放出 H2 的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。f能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。g能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。h能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。i遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物含酚羟基。j能发生连续氧化的有机物具有CH2OH 结构。有机反应的条件a当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。b当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。c当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者浓硝酸
7、酯化反应。d当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。e当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。f当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。g当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常 X2 与烷烃发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。2有机物分子中基团之间的相互影响(1)苯环对所连基团性质的影响(与烷基比较)CH4 和都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。这是因为中苯环对CH3 的影响，使CH3 变得活泼。显弱酸性，能与 NaOH 溶液反应，而
8、CH3CH2OH显中性，不能与 NaOH 溶液反应。这是因为中苯环对OH的影响，使苯酚的羟基在水溶液中能够部分电离出氢离子，显示弱酸性。常压下，CH3CH2Cl 在碱性条件下可以发生水解反应，而必须在高温、加压并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。这是因为中苯环对Cl 的影响，使中的CCl 键更加牢固，不易发生反应。(2)苯环上所连基团对苯环上的取代反应的影响R(烷基)、OH、NH2 等都可以使苯环活化。如甲苯、苯酚比苯更容易与浓硝酸发生取代反应，且邻、对位的氢原子均可同时被取代；苯与液溴在催化剂存在的条件下，发生反应生成一元取代物，而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生反应生成 2,4,6-三溴
9、苯酚。CHO、NO2、COOH 等可使苯环钝化，不易发生取代反应。不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响常见物质电离出 H由难到易的顺序为 C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。3苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br 等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2、SO3H、CHO 等。根据上述规律，写出图中、三步反应的化学方程式。
10、_；_；_。解析 首先根据苯的化学性质可推知 A 为，因为NO2 为间位定位基，可推知反应中Br 应在苯环上NO2 的间位，同理可推知反应中NO2 在苯环上Br 的邻位或对位，即 C为，在反应上，因的苯环上可取代两个位置，即属于Br 的邻、对位，又属于NO2 的间位，因此可得 D、E 结构简式分别为(D、E 可互换)。答案 4(2019全国卷)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A 中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出 3 个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出 F 到 G 的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。答案(1)羟基(2)(4)C2H5OH、浓硫酸、加热(5)取代反应章 末 综 合 测 评 点击右图进入 Thank you for watching!