1、-1-本章整合-2-本章整合 知识网络 专题归纳 认识有机化学 有机化学的发展有机化合物的分类 根据是否含有 C、H 以外的元素 烃烃的衍生物根据碳骨架的形状 链状有机化合物环状有机化合物根据分子含有的官能团 卤代烃醇、酚醛酮羧酸酯有机化合物的命名 一般命名法系统命名法有机化合物的结构与性质 碳原子的成键方式 按成键两原子间共用电子对的数目分 单键双键叁键按成键两原子间共用电子对是否偏移分 极性键非极性键有机化合物的同分异构现象 碳骨架异构官能团异构 位置异构类型异构有机化合物结构与性质的关系烃 烃的概述 开链脂肪烃 饱和烃不饱和烃苯和其他芳香烃烷烃的化学性质 与卤素单质的反应与氧气的反应烯烃
2、和炔烃的化学性质 与卤素单质、卤化氢、氢气等的反应(加成反应)与酸性 KMnO4溶液的反应苯及其同系物的化学性质 与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的反应(取代反应)与氢气的反应(加成反应)苯的同系物与酸性 KMnO4溶液的反应-3-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 有机化合物的分类1.有机化合物分类方法及结构分析 分类依据类别名称典型实例官能团结构特点组成分子元素种类烃甲烷、乙烯、乙炔、苯烃的衍生物乙醇、苯酚、乙醛、溴乙烷分子中碳链的形状链状有机化合物甲烷、乙烯、乙炔、乙醛、溴乙烷环状有机化合物苯、苯酚、环己烷-4-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 分类依据类
3、别名称典型实例官能团结构特点所具有的官能团烯烃乙烯碳碳双键两个键的性质不同,一个键较另一个键易断裂炔烃乙炔碳碳叁键三个键的性质不同,其中两个键较另一个键易断裂苯及其同系物苯、甲苯苯环碳碳键键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键卤代烃溴乙烷卤素原子CX 键极性较强,容易断裂醇乙醇(醇)羟基羟基与链烃基直接相连羟基上的氢原子活泼-5-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 分类依据类别名称典型实例官能团结构特点所具有的官能团酚苯酚(酚)羟基羟基与苯环直接相连苯环影响羟基上的氢原子,因此比醇活泼羟基影响苯环上的氢原子,因此其苯环比苯活泼醛乙醛醛基醛基上有碳氧双键醛基只能连在
4、烃基链端酮丙酮(酮)羰基(酮)羰基两端必须连接烃基羧酸乙酸羧基由于羧基中羰基对羟基的影响,因此羧基比酚羟基活泼由于羧基中羟基对羰基的影响,因此羰基难加成酯乙酸乙酯酯基RCOOR,R必须为烃基-6-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 2.烃类概述 分类通式结构特点化学性质物理性质同分异构烷 烃CnH2n+2碳碳单键链烃与卤素发生取代反应(光照)燃烧一般随分子中碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。分子中碳原子数为 14的为气态。不溶于水,液态烃密度比水小碳链异构烯 烃CnH2n(n2)存在碳碳双键链烃与卤素单质、氢气、水等发生加成反应氧化反应:燃烧;被酸性 KMnO4溶液氧
5、化加聚反应碳链异构、官能团位置异构和官能团种类异构炔 烃CnH2n-2(n2)存在碳碳叁键链烃加成反应氧化反应:燃烧;被酸性 KMnO4溶液氧化碳链异构、官能团位置异构和官能团种类异构-7-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 续表 分类通式结构特点化学性质物理性质同分异构苯及其同系物CnH2n-6(n6)含一个苯环侧链为烷烃基取代反应:卤代、硝化加成反应氧化反应:燃烧;苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化简单的同系物常温下为液态;不溶于水,密度比水小侧链长短及相对位置产生的异构-8-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 1】(双选)下列有机物中属于芳香族化
6、合物的是()A.B.C.D.解析:芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的区别:含有苯环的化合物为芳香族化合物,如、;-9-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 含有苯环的烃为芳香烃,如、;分子中含有一个苯环,苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃为苯的同系物,如、。答案:BC提示:芳香族化合物中一定含有苯环,脂环化合物中一定不含苯环,一定含有闭合的非苯环结构。-10-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 2】在下列有机化合物中,属于脂肪族化合物的是 ;属于链状化合物的是 ,属于环状化合物的是 ;属于羧酸的是 。(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 CH3(CH2)
7、3CH2OH-11-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 解析:根据有机物的分类标准,把不含有苯环的有机化合物称为脂肪族化合物,则除了和因含有苯环以外,都属于脂肪族化合物。根据有机化合物中碳原子连接成链状还是环状来看,属于链状化合物的是;而属于环状化合物。在有机化合物中把含有羧基(COOH)的有机化合物统称为羧酸,则属于羧酸。答案:点拨:该题的脂肪族化合物很容易漏选,同学们的头脑中有一种潜意识误区:以为脂肪族化合物都是链状的,这个观点是错误的,要注意纠正。同时该题从不同角度对相同的有机物进行了分类,体现了分类依据不同时,分类结果随之不同的辩证思想。-12-本章整合 专题归纳 知
8、识网络 专题一 专题二 专题三 有机化学入门“三招”第一招 熟悉结构、掌握性质重在抓官能团“结构决定性质,性质反映结构”在有机化学中得到了充分的体现,可以说有机化学就是“官能团”的化学。只要正确识别有机物分子中的官能团,明确有机物的类别后,通过各官能团所体现出来的性质,进而可快速掌握各类烃及其衍生物的性质。即使在考题中给出的有机物较为复杂,但只要抓住了官能团,就能快速推断其性质,题目也就不难解答。例如乙烯是烯烃中的重要代表物,抓住烯烃的性质就是抓其官能团碳碳双键()的性质具有不饱和性,易发生加成反应、加聚反应和氧化反应等,可归纳如下:-13-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三
9、 很显然,其他含碳碳双键的物质,如、等都有类似的性质。同时为有机物官能团的正确分类以及同系物的识别打下了基础。-14-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 3】下列属于同系物的是()A.与B.HCOOH 与 CH3OCH3C.与D.C2H4与解析:选项 A 中前者属于酚,后者属于醇,两者不属于同一类别,不是同系物。选项 B 中前者是甲酸,后者是醚,很显然两者不是同系物。选项 C 中两者虽都含有碳碳双键,但结构上有差异性,不符合同系物的概念。选项 D中 C2H4只能表示乙烯,后者是丙烯,两者是同系物。答案:D-15-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 点拨
10、:我们可以这样理解“同系物”:“同”是指同一类物质,有些物质虽然含相同的基团,但不一定属于同一类;“系”是指属于同一个系列,它们在组成上相差若干个“CH2”。第二招 会命名重在记忆规则命名时要抓好五个“最”“最长、最多、最近、最小、最简”:“最长”主链要最长;“最多”支链数目要最多;“最近”起点碳离支链最近;“最小”支链位置序号之和要最小(即两端等距又同基,支链号数和要小);“最简”靠近起点碳的取代基要最简单(即两端等距不同基,起点靠近简单基)。-16-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 4】现有一种烃的结构简式可表示为,命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是(
11、)A.8B.10C.11D.12解析:对于烷烃而言,正确命名的关键是寻找到主链,而主链必然具有最长的碳链。如果我们按照如下用折线表示的顺序就会得到最长的碳链:共含有 10 个碳原子。答案:B-17-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 警示:同学们易犯的错误是选择主链时没有注意到“支链”上碳原子数目的隐蔽性。如下列有机化合物主链的两种选择,前者是错误的,后者是正确的。乙基上含有 2 个碳原子,分析时可将C2H5展开,其写法为CH2CH3,然后再确定主链。如-18-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 第三招 能识别和书写同分异构体重在技巧和方法1.同分异构体的识
12、别判断有机物是否互为同分异构体应紧扣定义:“同分”指的是分子式必须相同,而不是相对分子质量相同。即相对分子质量相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如 H2SO4和 H3PO4。“结构不同”指的是碳链骨架不同,或官能团在碳链上的位置不同,或官能团种类不同。在解题时对结构不同的判断显得更为关键。-19-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 5】下列各组有机物的结构表达式中,互为同分异构体的是()A.和B.和C.和D.和-20-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 解析:A 中的两结构简式表示同一种物质;B 中的两种物质分别属于醇和酚,分子式又相同,是同分
13、异构体;C 中的两个结构简式也表示同一种物质由 CH4的正四面体结构可知,D 中的两个结构简式也表示同一种物质。答案:B注意:本题极易误选 A 和 D。选项 A 中的苯环用凯库勒式表示,易误认为是一种单双键交替的结构。但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构,而碳碳之间的键是一种介于单键与双键之间的特殊的化学键,因此 A中表示的是同一物质。选项 D 中应是四面体结构,因此两结构表达式表示的是一种物质。选项 C 易判断出是同一物质,或用系统命名法进行命名,可知均为 2 甲基丁烷。-21-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 2.同分异构体的书写同分异构体的考查方式主要有:直接写
14、出符合某分子式的全部同分异构体;确定同分异构体的数目;确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。一般书写同分异构体时按如下方式进行:碳链异构位置异构官能团异构烯烃的顺反异构。其中,熟练掌握烷烃的同分异构体的书写显得尤为关键,是书写其他同分异构体的基础。-22-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 6】写出化学式为 C4H8属于烯烃类的所有同分异构体。解析:按照同分异构体的写法,第步写碳链异构,4 个碳原子的烷烃的同分异构体共有 2 种,分别是 CH3CH2CH2CH3和。第步写位置异构,即在第一步的基础上去氢补双键,有如下三种情况,
15、分别是、。由于题中只要求写出属于烯烃的同分异构体,因此没有必要考虑烯烃的类别异构环烷烃。最后一步考虑刚才所得到的 3 种烯烃有没有顺反异构。显然存在顺反异构,分别是顺 2 丁烯()和反 2丁烯。因此共有 4 种属于烯烃类的同分异构体。-23-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 答案:、点拨:不论是同分异构体的书写,还是根据信息补写符合条件的同分异构体,都要遵循一定的规律去写,否则极易漏写。-24-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 烃的结构透析1.烷烃烷烃中碳原子周围都连接四个原子,这四个原子形成空间四面体结构,如果与碳原子相连的四个原子或原子团相同,则整个
16、分子空间构型是正四面体。如甲烷分子结构是正四面体形,键角 10928,非极性分子。正四面体结构的特点是四个顶点中任何两个都相邻,所以甲烷二氯取代物只有一种结构。如果甲烷是平面结构,二氯取代物应该有两种结构。由甲烷二氯取代物只有一种结构可判断甲烷是正四面体形分子。如下所示:正四面体形 四面体形只有一种结构-25-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 如果甲烷是平面分子,二氯甲烷有两种结构类似甲烷的正四面体结构,只要与碳原子直接相连的四个原子或原子团相同,就可以认为分子整体构型为正四面体形。如 CCl4、C(C6H5)4等。对这一知识作合理拓展,与中心原子直接相连的四个原子或原子团
17、相同,分子或原子团整体构型就为正四面体形。如 NH4+、SiCl4、Pb(C2H5)4含铅汽油的抗爆剂四乙基铅等。-26-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 2.烯烃烯烃中“”不像“CC”可以自由旋转,碳碳双键的两个碳原子和与它们相连的四个原子一定在同一平面上。如乙烯中的两个亚甲基始终保持在同一个平面上,导致乙烯的二氯取代物有三种。如下所示:六原子共面、乙烯的二氯取代物有三种所以有机物分子中含有烷烃基碳原子,整个分子不可能共面,含有烯烃基碳原子,整个分子至少有六个原子共面。-27-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 3.炔烃、芳香烃炔烃中的“”中碳原子还剩一
18、个价键,所以叁键周围四原子共线。芳香烃中含有苯环,苯环是平面正六边形结构,可以保证苯环上六个碳原子和与这六个碳原子直接相连的六个原子共十二个原子共面。如下所示:四原子共线 12 个原子共面苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊类型的键。验证的方法是邻位二卤代物只有一种。如果苯中的碳碳键真如凯库勒式,邻位二卤代物应该有 2 种(凯库勒式是单双键交替结构,两个卤原子在单键两端取代和双键两端取代产物应不同)。-28-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 4.不同烃基组合时原子共线、共面问题 炔基、烯基结合 炔基、烷基结合 烷基、烯基结合 烷基、烯基、炔基结合-29-本章整合 专题
19、归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 图中炔基、烯基结合:在一条直线上原子有 4 个,在同一平面上的原子有 8 个。图中炔基、烷基结合:在一条直线上原子有 4 个,在同一平面上原子最多有 5 个。图中烷基、烯基结合:在同一平面上最多有 7 个原子。图中烷基、烯基、炔基结合:在一条直线上有 4 个原子,在同一平面最多有 9 个原子。如下所示处于同一平面上的原子最多有 21 个,在一条直线上的碳原子有 6 个。-30-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 其中CH3中有一个 H 原子可以与甲基 C 原子在同一平面上;中有 6 个 C 原子和 4 个 H 原子共面;“”周围有 6
20、个原子共面。“”6 个碳原子在一条直线上(CC表示苯环对位上的两上 C)。-31-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三【例题 7】关于的说法正确的是()A.所有碳原子不可能都在同一平面上B.最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上C.有 7 个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有 5 个碳原子在同一直线上解析:本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型,改写为右图形式,碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠,所有碳原子有可能都在同一平面上,而碳碳双键和苯环的 120键角,使得共线的碳原子只能是中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子,共计 5 个。故答案为 D。-32-本章整合 专题归纳 知识网络 专题一 专题二 专题三 答案:D点拨:处理有机分子空间结构一般分三步:第一步,将分子拆分成几个片段;第二步,联系教材典型分子的空间结构,如甲烷、乙烯、乙炔、苯等;第三步,调用数学几何知识,判断点、线、面、体之间的关系。审题时要关注“一定”“可能”“一定不”等的区别。