1、专题强化练(十五)1(2020深圳第一次调研)海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：已知：回答下列问题：(1)X为醛类物质，其名称为_，C中含氧官能团的名称为_。(2)CD的反应类型为_。(3)化合物F的结构简式为_。(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。(5)有机物Y是A的同分异构体，满足条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol Y与足量金属Na反应生成1 mol H2，结构中含“”，Y共有_种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2211的物质为_(写出其中一种结构简式)。(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选)。解析：A与X
2、反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。(1)A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，C的结构简式为，可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基。(2)C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应。(3)根据分析，化合物F的结构简式为。(4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，反应的化学方
3、程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(5)有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，1 mol Y与足量金属Na反应生成1 mol H2，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由2个酚羟基和1个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由1个酚羟基和1个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2211的物质为中的任意一种。(6)以为起始原料制备的合成线路为。答案：(1)甲醛羟基、醚键
4、(2)取代反应(3)(4)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(5)8(6)见解析2(2020佛山质检)化合物是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)C的化学名称为_。(3)的反应类型是_。(4)已知为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为_。(5)写出G到H的反应方程式：_。(6)H在一定条件下可以转化为M，请写出任意一种同时符合下列条件M的同分异构体：_。含苯环且苯环上有3个取代基；含有NH2，能发生加聚反应；核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为111222。(7)设计以对羟基苄氯、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任
5、选)。解析：(1)根据A的结构简式可知A中的官能团有：氯原子、氨基。(2)根据C的结构简式命名C的化学式名称为丙二酸二乙酯。(3)由H的结构简式和I的结构简式可知H中的OH被Cl原子取代。(4)已知为取代反应，另一生成物为乙醇，则反应为酯的水解，结合F分析E的结构简式为。(5)F经水解得到G，则G的结构简式为，G脱去CO2得到H，化学方程式为。(6)含苯环且苯环上有3个取代基；含有NH2，能发生加聚反应则存在碳碳双键；核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为111222含有6种不同化学环境的氢，且个数比为111222，则同分异构体有 (7) 在POCl3和加热条件下酚羟基被氯原子取代，在氢氧化钠溶液
6、反应得到醇羟基，利用高锰酸钾氧化得到，再与乙醇发生酯化反应得到。答案：(1)氯原子、氨基(2)丙二酸二乙酯(3)取代反应(4) (5) (6)见解析(任写一种)3(2020湖北省七市州教科研协作5月联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)反应所需的试剂和条件是_，该反应类型是_。(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_。.苯环上只有两种取代基；.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；.能与NaHCO3溶液反应生成CO2。(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性
7、碳。则中的手性碳是_(填碳原子的数字标号)。(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。解析：(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基。(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为。(3)FG显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热。(4)C的同分异构体中苯环上有两种取代基且核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，两个取代基位置应是对位，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，即符合条件的同分异构体是。(5)根据手性碳原子的定义，属于手性碳原子是5、8。(6)对比原料和目标
8、产物，模仿BC，先让在AlCl3条件下发生反应生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应。答案：(1)羧基、醚键(2) (3)浓硫酸、加热消去反应(4) (5)5、84(2020唐山第一次模拟)G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：(1)C的官能团名称是_(2)反应的反应类型为_；反应的作用是_。(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是_(填字母)。A1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2B能发生取代反应和氧化反应C能加聚合成高分子化合物D具有两性，既能与酸反应也能
9、与碱反应(4)写出EF的化学反应方程式：_。(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有_种。含有苯环且能发生水解反应；能发生银镜反应；能与NaHCO3溶液反应放出CO2。(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物COOHNH2的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例：XYZ目标产物解析：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G
10、结构简式结合题给信息知，F为。(1)根据分析，C为，则C的官能团名称是酯基。(2)反应为乙酰氯和乙酸反应生成A，A为(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，则反应类型为取代反应；反应的作用是保护酚羟基，防止被氧化。(3)A项，G中只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2，错误；B项，G中含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，正确；C项，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，错误；D项，G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，正确；答案选AC。
11、(4)E为，F为，E在浓硫酸加热条件下与硝酸发生取代反应，化学反应方程式HNO3H2O。(5)含有苯环且能发生水解反应，说明结构中含有苯环和酯基，能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明结构中含有羧基，由以上综合分析，该有机物的结构可以由与CH2OOCH构成，共有邻、间、对3种结构，或由与CH3、OOCH构成，共有10种结构，或由和OOCH构成有邻、间、对3种结构，或和构成，只有1种结构，则同时符合题述条件的D的同分异构体有17种。(6)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为：。答案：(1)酯基(2)取代反应保护酚羟基，以防被氧化(3)AC(4) HNO3H2O(5)17(6)见解析
