1、专题1 认识有机化学第二单元 科学家怎样研究有机物第二节有机化合物结构的研究有机化学反应的研究【学习目标】1.了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。2.能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物结构的方法。3.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。【知识导航】 德国化学家 李比希1.基团理论： (阅读教材P7“化学史话”)：在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_率先提出来的。有机物中的基团具有不同的结构和性质
2、，它们是不带电的。例如：COOH具有酸性；NH2具有碱性，有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。请写出下列常见基团的结构简式：羟基_,醛基_,羧基_,氨基_甲基_。思考：基和根的区别分别写出羟基和氢氧根的电子式_ 、_。2.有机物的分类有两个主要角度，一是按碳链骨架分类，例如把有机物分为链状化合物和环状化合物；二是按官能团分类，这是最重要的分类方法，这种分类方法起始于德国化学家李比希创建的“基团”概念。（1）请填写下面表格：物质类别官能团代表物定性检验方法烯烃醇醛酸酯【你知道吗】现代测定有机化合物的方法较多，通常有核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（MS）等。1.红外光谱（IR）：
3、在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2.1H核磁共振谱（1HNMR）氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中（分子结构中的不同地位）的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移；而且吸收峰的强度与H原子个数成
4、正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。例如：CH4或CH3CH3分子中只有 种氢原子，因而在核磁共振图谱中只出现 个吸收峰，CH3CH2CH3分子中有 种的氢原子，原子个数比 ，因而在核磁共振图谱中出现个吸收峰，强度之比为 。【问题探究】1.思考课本P8观察与思考提出的问题，并解决之。2.通过测定，某有机物分子式为C2H4O2，它的1HNMR谱图中有2个吸收峰，强度比为31，写出这种有机物可能的结构简式_，若要进一步确定结构，你认为应该如何做？ 。若它的1HNMR谱图中有3个吸收峰，强度比为211，则其结构简式是_。【你知道吗】有机物的结构决定有
5、机物在发生化学变化的时候的条件和历程，中学阶段主要关注有机反应的结果，很少知道反应是如何进行的。但有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等，这些的研究对进一步认识物质结构与性质的关系、更恰当地运用有机反应以及合成新有机物有着很大的意义。一些常见元素的某种同位素具有放射性，很容易被仪器检测到，并能测出其含量，例如14C、18O等。若反应物用这些同位素制成，就可以随时跟踪到这些元素，从而确定反应的机理。这种方法叫做“法”。用相同的原理还广泛地应用于生物学、医学、考古学等等许多领域。【拓展视野】自由基的概念：含有未成对电子的原子或原子团，具有配对倾向，具有很高的反应活性，只能在反应
6、过程中短时间存在。如Cl2在光照射时吸收光子离解成2个氯自由基（即氯原子Cl），尚未连接成分子的CH3就是甲基自由基（CH3）。【问题探究】1.请观察课本P12图116，说说反应原理。写出CH3Cl生成CH2Cl2反应历程的化学方程式：2.完成课本P13问题解决。【课堂小结】【课堂反馈】1.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （）A质谱 B红外光谱 C紫外光谱 D核磁共振谱2.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（）A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱3.研究有机物一般经过以下几个基
7、本步骤： 分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式以下用于研究有机物的方法错误的是 （）A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C核磁共振氢普通常用于分析有机物的相对分子质量D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团4.如果用含氧的同位素18O的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的 分子里含有18O原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中 与醇分子中 结合成水，其余部分互相结合成酯。化学方程式是 【课外巩固】1.乙酸乙酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数（即核磁共振谱的峰数）为（）A1B2C3D42.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHC
8、H2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（）A6B5C4 D33.下列化合物的1HNMR谱图中吸收峰的数目正确的是 （）A （3组） B （4组） C （3组）D （4组）4.将1mol 乙酸（其中的羟基氧用 18O 标记）在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应.下列叙述不正确的是 （）A生成的乙酸乙酯中含有18O B生成的水分子中含有18OC可能生成 45g 乙酸乙酯 D不可能生成 88g 乙酸乙酯5.分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在1HNMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况的强度之比是3：3，第二种情况的强度之比是3：2：1。由此可推断混合物的组成可能是_、_（写结构简
9、式）。6.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0、含氢为 6.67，其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。如下图A。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B。试填空。（1）A的分子式为 。（2）A的分子中只含一个甲基的依据是_填序号）。a. A的相对分子质量 b. A的分子式 c. A的核磁共振氢谱图 d. A分子的红外光谱图（3）A的结构简式为 。7.有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是_。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是_（写出分子式），写出分子量最小且含有甲基（CH3）的B的两种同分异构体的结构简式。_、_。