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2015-2016学年高二化学选修5课件:第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 整合提升 .pptx

1、专题归纳网络构建章末整合提升专题归纳网络构建专题归纳网络构建专题一专题二专题一 有机化学重要的反应类型 类型 定义 实例 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 卤代反应:有机物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应硝化反应:有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应其他:卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应 加成反应 有机物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 与氢气的加成反应(还原反应):在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物与氢气发生加成反应:a.烯烃、二烯烃、炔烃的催化加氢;b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;

2、c.醛、酮的催化加氢等与卤素单质的加成反应:含碳碳双键或碳碳三键的有机物很容易与卤素单质发生加成反应与卤化氢的加成反应:含碳碳双键或碳碳三键的有机物能与卤化氢发生加成反应。例如:乙炔氯乙烯与水的加成反应:含碳碳双键或碳碳三键的有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。例如:烯烃醇 专题归纳网络构建专题一专题二类型 定义 实例 消去反应 有机物在适当条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX 等),而生成不饱和化合物(含碳碳双键和碳碳三键)的反应 醇的消去反应:如实验室制乙烯卤代烃的消去反应:如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到乙烯 专题归纳网络构建专题一专题二类型 定义 实例 氧化

3、反应 有机物加氧或去氢的反应 醇的氧化:羟基的 OH 键断裂,与羟基相连的碳原子的 CH 键断裂,形成键。叔醇(羟基所在碳原子上无 H 原子)不能被氧化醛的氧化:醛基的 CH 键断裂,醛基被氧化成羧基有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使 KMnO4酸性溶液褪色等醛类及含醛基的化合物与新制的 Cu(OH)2 或银氨溶液的反应苯酚在空气中放置转化成粉红色物质 专题归纳网络构建专题一专题二类型 定义 实例 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 醛、酮、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚等的催化加氢 加聚反应 由含碳碳双键或碳碳三键的有机物分子以加成反应的方式结合成高分子化合物的反应 单烯烃型单体加聚二烯烃型单

4、体加聚两种单烯烃加聚+专题归纳网络构建专题一专题二类型 定义 实例 缩聚反应 有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应 聚酯类:OH 与COOH 间的缩聚nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH+(2n-1)H2O聚氨基酸类:NH2 与COOH 间的缩聚nH2NCH2COOH+(2n-1)H2O 专题归纳网络构建专题一专题二【例1】某有机物的结构简式为 ,则此有机物可发生的反应类型有()取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和 A.B.C.D.解析:该有机物中含有的官能团有:碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基,能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。答

5、案:D 专题归纳网络构建专题一专题二迁移训练1(2015重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体+专题归纳网络构建专题一专题二解析:X与溴水发生取代反应,Y与溴水发生加成反应,二者均可使溴水褪色,A项正确;酚羟基不能与NaHCO3反应放出CO2,B项错误;Y中含有苯环,既可以发生取代反应,也可以发生加成反应,另外,Y中含有碳碳双键,也能发生加成反应,C项正确;Y中含有碳碳双键

6、可以发生加聚反应,X中含有酚羟基可以与HCHO发生缩聚反应,D项正确。答案:B 专题归纳网络构建专题一专题二专题二 有机高分子化合物的性质与合成 1.有机高分子化合物的性质的推断 推断高分子化合物的性质,首先要分析其结构特点。高分子化合物的结构主要有以下几种类型:(1)加聚产物:高分子链中无碳碳双键。高分子链中有碳碳双键。支链为烃基或卤素原子。支链和主链以酯基相连。支链为其他原子或原子团。(2)缩聚产物:高分子链中含有酯基。高分子链中含有酰胺基。高分子链中含有醚键。带有各种支链。根据高分子化合物的结构特点知,高分子化合物通常发生的反应有加成反应、氧化反应、水解反应等。专题归纳网络构建专题一专题

7、二2.有机高分子化合物的合成 加聚反应 缩聚反应 相同 单体是相对分子质量小的有机物产物为高分子 单体可相同,也可不相同 产物中 无小分子 有小分子(H2O、NH3 等)高分子与单体 组成相同 组成不相同 高分子相对分子质量 是单体相对分子质量的整数倍 n 个单体相对分子质量之和减去缩去分子相对分子质量的 n 倍或 2n倍 反应特点 打开不饱和键,相互连成长碳链 官能团与官能团间缩去一个小分子,逐步缩合 专题归纳网络构建专题一专题二【例2】为防止含高浓度放射性物质的污水从福岛第一核电站2号机组取水口附近的电缆竖井内流入海中,东京电力公司曾尝试向竖井“上游”灌注吸水后会膨胀的“高分子聚合物”,以

8、阻止污水排放。请问:若有机物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机物,则这种有机物的结构中一定具备的基团有 ;试写出由符合上述条件的有机物合成的一种高聚物的结构简式 。OH R 专题归纳网络构建专题一专题二解析:该有机物能发生加聚反应,所以该有机物一定含有碳碳双键;该有机物能水解生成两种有机物,所以该有机物一定含有酯基,除此之外,该有机物应该还含有烃基,所以选项符合题意。答案:(其他答案合理即可)专题归纳网络构建专题一专题二迁移训练2 利用含氧有机物甲及以下合成路线,可合成多种化工产品:已知:.RCHO .RCOOH RCOClRCOOR(R,R代表烃基)专题归纳网络构建专题一专题二(1

9、)甲中含氧官能团的名称是。(2)乙庚发生化学反应的类型是 ,庚的结构简式:。(3)丙丁反应的化学方程式:。(4)检验甲中官能团的化学反应方程式:。解析:(1)由丁生成的高聚物知,丁为 ,再结合反应条件知丙为;由甲能与银氨溶液反应可知甲中含有醛基,则甲为。专题归纳网络构建专题一专题二(2)由已知条件可知,乙为,两分子乙发生酯化反应生成庚。(3)丙发生消去反应生成丁的化学方程式为(4)甲与银氨溶液反应的化学方程式为+H2O。2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。专题归纳网络构建专题一专题二答案:(1)醛基(2)酯化反应(3)+H2O(4)2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

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