1、第一章 认识有机化合物 章末复习课 知 识 络 构 建 网 一、有机化合物的分类 二、有机化合物的结构特点 三、有机化合物的命名有机化合物的命名四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法【答案】一、链状化合物 脂环化合物 芳香化合物 OH OH 二、共价键 碳碳双键 碳碳三键 碳链碳环 同分异构 相同的分子式 结构不同碳链异构 位置异构三、称某烷 定支链 双键 三键 苯四、重结晶法 蒸馏 萃取法 质谱图 红外光谱图 核磁共振氢谱图专 题 结 对 练 总 同分异构体的书写与数目的确定1.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”
2、的原则，同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有 4 个价键、氢原子有 1 个价键、氧原子有 2 个价键等。(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(指官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。2同分异构体数目确定的常用方法(1)烃基法：甲、乙基各 1 种，丙基 2 种，丁基 4 种、戊基
3、 8 种。(2)替代法：二氯苯与四氯苯均为 3 种。(3)等效氢法：确定一取代产物数目。(4)组合法：形成酯的酸、醇分别有 m、n 种，则该酯有 mn 种。1分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)()A7 种 B8 种C9 种D10 种C 有机物 C4H8Cl2 的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为 CCCC 的同分异构体有 (2)碳骨架为的同分异构体有 则 C4H8Cl2 的同分异构体共有 9 种。2金刚烷是一种具有高度对称结构的烃，其结构为，下列关于金刚烷的叙述正确的是()A其一氯代物有 4 种B其二氯代物有 6 种C其分子式为 C10H14D其常温下为气态B A
4、 项，金刚烷是具有高度对称结构的烃，只含有亚甲基(CH2)和次甲基()上的 2 种氢原子，其一氯代物有 2 种，错误。B 项，应用定一移一法判断金刚烷二氯代物的种数时，要注意其结构的对称性，切勿重复或漏写，金刚烷的二氯代物有3 种，3 种，共 6 种，正确。C 项，分子式应为 C10H16，错误。D 项，常温下应为非气态，错误。有机物分子式与结构的确定1.确定有机物分子式的一般思路2波谱分析与有机物结构的确定波谱分析是目前测定有机物结构的主要方法，仅用微量的样品即可准确、快速测定出有机物分子的相对分子质量和结构。测定有机物结构常用的波谱：质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱。不同的波谱，在有
5、机物结构测定中的作用不同。波谱作用 质谱确定相对分子质量紫外光谱确定共轭双键红外光谱确定官能团、化学键类型(碳氢键、碳碳键等)核磁共振氢谱确定氢原子的种类及数目比3下列化合物的 1HNMR 谱图中吸收峰的数目不正确的是()A A 有两个对称轴，有 3 种等效氢原子，有 3 组峰；B 有一个对称轴，有 5 种等效氢原子，有 5 组峰；C 中要注意单键可以转动，因此左边两个甲基是相同的，右边 3 个甲基也是相同的，因此有 3种等效氢原子，有 3 组峰；D 中有一个对称中心，因此有 4 种等效氢原子，有 4 组峰。4化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%，其余为氧；质谱法分
6、析得知 A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰，其面积之比为 12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如下图：已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。(1)A 的分子式为_。(2)A 的可能的结构简式为_。(3)A 的芳香族化合物同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为_。解析(1)由相对分子质量及 C、H、O 的比例可得出 A 的分子式：N(C)15072.0%129，N(H)1506.67%110，N(O)150172.0%6.67%162。故 A 的分子式为 C9H10O2。(2)由核磁共振氢谱可知，分子中含有 5 种氢，原子个数分别为 1、2、2、2、3。由红外光谱可知分子中有 CH、C=O、COC、CC、结构且苯环上只有一个取代基。由苯环上只有一个取代基，可知苯环上的 5 个氢原子分成了 3 种，个数分别为 1、2、2，另外 5个氢原子分成 2 种，个数分别是 2、3，取代基上 3 个 C、5 个 H，再结合此分子的红外光谱可知，分子中有酯基，可得 A 的可能的结构简式为 答案(1)C9H10O2章 末 综 合 测 评 点击右图进入 Thank you for watching!